Физические и химические свойства циклоалканов

Циклоалканы (циклопарафины) – органические насыщенные соединения, атомы углерода в молекулах которых, соединяясь  образуют циклы. Общая формула – CnH2n . Строение, получение и свойства циклоалканов отличаются от свойств нормальных алканов с тем же числом углеродных атомов.

В молекулах циклоалканов углеродные атомы связаны между собой σ – связями. Устойчивость циклопарафинов, т.е. прочность С-С связей возрастает с увеличением количества атомов углерода, образующих цикл. Циклы делят на малые (С3, С4) и обычные (C5 – С7).

В качестве представителя малого цикла рассмотрим циклопропан:

• Молекула циклопропана представляет собой плоский цикл, образованный тремя атомами углерода; атомы водорода при этом расположены вне его плоскости и занимают энергетически невыгодное («заслоненное») положение, что способствует  увеличению «напряженности» цикла и его неустойчивости.
• Валентные углы в плоском равностороннем треугольнике принимают значение равное 60°. А для sp3-гибридизованного атома углерода это значение соответствует 109,5°. В случае  молекулы циклопропана, sp3-гибридизованные орбитали атомов угле­рода перекрываются между собой вне прямой, соединяющей ядра атомов. Образующиеся σ-связи с подобным способом перекрывания называют «банановыми».  Их свойства обладают сходными чертами с π-связями, например, вступают в реакции при­соединения.

• 
• В отличие от трехчленных циклов, устойчивость пяти- и шестичленных циклических алканов на столько высока, что они не способны к разрыву.
• В качестве представителя обычного цикла рассмотрим циклогексан.

Для молекулы циклогексана не характерно плоское строение, напротив —  ей присуще несколько форм — конформаций.

Наиболее выгодной с энергетической точки зрения являются конформации кресла (более устойчива) и ванны.

Валентные углы образованные гибридными орбиталями атомов углерода в цикле равны 109,5°, ато­мы водорода у соседних атомов углерода расположены относительно друг друга в положении энергетически выгодном.

Тетраэдрическое расположение связей вокруг каж­дого атома углерода способствует большей устойчивости обычных циклов по сравнению с малыми. Для них возможны реакции замещения и невозможны реакции присоединения.

Физические свойства циклоалканов

При обычных условиях цик­лоалканы закипают и плавятся при более высоких температурах, по сравнению с соответствующими алканами. С увеличением размера цикла, температуры кипения и плавления растут. Циклоалканы С3 — С4 представляют собой газы, С5 — С16 — жидкости, C17 и более — твердые вещества. Растворимость циклических алканов в воде очень низка.

Получение циклоалканов

• Переработка нефти (получают циклогексан и его производные)
• Реакция отщепления.

При отщеплении от дигалогенпроизводных алканов двух атомов галогена получают трех- и четырехчленные циклоалканы:

• Реакция пиролиза солей дикарбоновых кислот.

Методом Ружичка получают циклогексан и циклопентан. Метод основан на воздействии высоких температур без доступа воздуха на соли дикарбоновых кислот.

• Реакция гидрирования ароматических углеводородов в присутствии катализатора каталитического.

При нагревании бензола или его гомологов и водорода в присутствии никелиевого катализатора получают циклогексан или его производные:

Химические свойства циклоалканов

Устойчивость, а, следовательно, и реакционная активность малых и обычных циклов сильно различаются.

Малые циклы, такие как циклопропан и циклобутан проявляют склонность к реакциям присоединения, тогда как для обычных циклов (циклопентан и циклогексан) более характерны реакции замещения.

1. Реакции присоединения

1. 
2. 
3. 

• Расщепление серной кислотой:

• Взаимодействие с сильными карбоновыми кислотами:

2. Реакции замещения (радикальный механизм)

• Галогенирование при действии ультрафиолета:

3. Реакция дегидрирования

В присутствии катализатора ведет к образованию бензола:

4. Реакция окисления

Как малые, так и обычные циклы при окислении сильными окислителями (например, 50%-ной азотной кислоты, перманганат натрия, бихромат калия) раскрываются с образованием двухосновных карбоновых кислот:

5. Перегруппировка (сужение или расширение цикла)

Применение циклоалканов

Источник: http://zadachi-po-khimii.ru/obshaya-himiya/stroenie-i-svojstva-cikloalkanov.html

Циклоалканы

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) — циклические насыщенные углеводороды, по химическому строению близкие к алканам. Содержат только простые одинарные сигма связи (σ-связи), не содержат ароматических связей.

Циклоалканы имеют большую плотность и более высокие температуры плавления, кипения, чем соответствующие алканы. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n.

Номенклатура и изомерия циклоалканов

Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки «цикло-» к названию алкана с соответствующим числом: циклопропан, циклобутан и т.д.

Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp3 гибридизации.

Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Получение циклоалканов

В промышленности циклоалканы получают несколькими способами:

• Из ароматических углеводородов

Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.

• Циклизация алканов

При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.

В лабораторных условиях циклоалканы можно получить реакцией дегалогенирования дигалогеналканов.

• Дегалогенирование дигалогеналканов (внутримолекулярная реакция Вюрца)

Химические свойства циклоалканов

Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.

• Гидрирование

Наиболее легко в реакции гидрирования вступают циклопропан и циклобутан. Циклопентан и циклогексан не вступают в реакции гидрирования.

• Галогенирование

Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция идет, как и у алканов, по механизму замещения. У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.

• Гидрогалогенирование

В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.

• Дегидрирование

При отщеплении водорода от циклогексана образуется бензол, при наличии радикалов — гомологи бензола.

• Изомеризация

В ходе нагревания с катализатором — AlCl3 циклоалканы образуют изомеры.

Источник: https://studarium.ru/article/182

Циклоалканы

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами).

По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины, нафтены). Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n.

Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

Циклопропан	Циклобутан	Циклопентан	Циклогексан

Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных  циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами

Физические свойства

Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления, кипения и большую плотность, чем соответствующие алканы. При одинаковом составе температура кипения циклопарафина тем выше, чем больше размер цикла. Циклоалканы в воде практически не растворимы, однако растворимы в органических растворителях. Физические свойства некоторых циклоалканов представлены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых циклоалканов

Соединение	t°пл., °С	t°кип., °С
Циклопропан	-126,9	-33
Метилциклопропан	-177,2	0,7
Циклобутан	— 80	13
Метилциклобутан	-149,3	36,8
Циклопентан	— 94,4	49,3
Метилциклопентан	-142,2	71,9
Циклогексан	6,5	80,7

• Изомерия циклоалканов
• Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная изомерия.
• Структурная изомеpия
• 1. Изомерия углеродного скелета:
• а) кольца

б) боковых цепей

2. Изомерия положения заместителей в кольце:

3. Межклассовая изомерия с алкенами:

Пространственная изомерия

1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:

2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение:

3. Конформационная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями.

Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые.

Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация «кресла».

Химические свойства

Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения.

Реакции горения:

CnH2n + 3n/2O2 — t→ nCO2 + nH2O +Q

Малые циклы (n=3,4)

Реакции присоединения – сходство с алкенами. 1) Галогенирование: C3H6 + Br2 → C3H6Br2      (1,3-дибромпропан ) циклопропан      2) Гидрирование: C4H8 + H2    — t,Ni или Pt→    C4H10     (бутан ) циклобутан                          3) Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова): C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I     (  1- йодпропан )

Обычные циклы (n=5-7)

Реакции замещения – сходство с алканами. 1) Галогенирование: C6H12   +   Br2   — t→    C6H11Br   +   HBr                                      бромциклогексан Реакции отщепления – дегидрирования циклогексана (р. Зелинского-Казанского):          C6H12    — t=300˚С ,Pt,Pd→   C6H6 + 3H2                                                       бензол

Получение циклоалканов

В промышленности

1) Из нефти (пяти- и шестичленных) Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий — нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 — С7. 2) Из ароматических углеводородов – каталитическое гидрирование: C6H6 + H2 —t,p,Ni→ C6H12

В лаборатории

Из дигалогенпроизводных алканов (внутримолекулярная реакция Вюрца): Br-CH2-CH2-CH2-Br + Mg    — t →     MgBr2 + C3H6 или Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl + 2Na → 2NaCl + C4H8

Применение

Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.

Источник: http://www.yoursystemeducation.com/cikloalkany/

Циклоалканы: химические свойства, применение :

Рассмотрим циклоалканы. Химические свойства данного класса характеризуются особенностями строения, наличием замкнутой структуры.

Характеристика состава

Общая формула циклоалканов — CnH2n. Атомы углерода в этих соединениях находятся в sp3-гибридном состоянии. Именно общая формула циклоалканов объясняет межклассовую изомерию с алкенами.

Несмотря на сходство с предельными углеводородами по типу гибридизации углеродного атома, между классами есть и существенные отличия. Циклопарафины имеют замкнутую структуру. Первым представителем данного ряда является циклопропан.

Номенклатура

Существуют виды циклоалканов, имеющие простой цикл, боковые заместители. В зависимости от особенностей строения, существует алгоритм наименования циклопарафинов. Например, С3Н6 — это циклопропан. В структуре не содержится дополнительных радикалов, поэтому при формировании названия к пропану добавляют приставку цикло-.

С4Н8 может существовать в виде двух структурных формул: циклобутана и метилциклопропана. Учитывая, что структура углеводорода является замкнутой, нет смысла указывать цифрой положение одного радикала. Если в молекуле несколько разных заместителей, то нумерация начинается с того, который будет старшим из них.

Особенности строения

Какое еще строение могут иметь циклоалканы? Химические свойства соединений, имеющих несколько циклов, имеют некоторые отличия от моноциклов. В названиях таких соединений сначала указывают меньший цикл, затем называют большее кольцо. Если в молекуле повторяется несколько одинаковых циклов, добавляют приставки бицикло-, тетрацикло-.

Получение

Циклоалканы входят в состав нефти, поэтому имеют второе название – нафтены. Именно поэтому для получения представителей данного класса, в составе которого есть от пяти до семи углеродных атомов, осуществляют переработку нефти.

В лабораторных условиях циклопарафины получают реакцией Вюрца. Суть ее во взаимодействии активных металлов с дигалогенозамещенными алканов.

Изомерия и свойства

Какие виды изомерии имеют циклоалканы? Химические свойства данного класса аналогичны характерным для предельных углеводородов. Для всех нафтенов, начиная с С4Н8, свойственна структурная изомерия. Межклассовыми изомерами для представителей этого класса углеводородов являются алкены. Для нафтенов от С5Н10 выделяют и оптическую изомерию.

Что собой представляют циклоалканы? Химические свойства этих соединений основаны на особенностях строения. На прочность связей зависит количество углеродных атомов, имеющихся в молекуле. По мере увеличения относительной молекулярной массы молекулы, происходит снижение прочности, ускоряются реакции разрыва циклической конфигурации.

При нормальных условиях первые представители нафтенов являются газообразными веществами. Циклоалканы с количеством углеродов в цепи от пяти до шестнадцати это жидкости, а остальные представители этого класса имеют твердое агрегатное состояние.

На химические свойства влияет размер цикла, именно он характеризует устойчивость соединения. Например, для представителей нафтенов характерно гидрирование (взаимодействие с молекулой водорода), которое приводит к образованию соответствующего насыщенного соединения CnH2n+2.

Среди химических свойств, характеризующих класс нафтенов, также можно отметить и способность к реакциям замещения. Например, при взаимодействии с молекулой галогена (хлора, брома) циклическая структура не меняется, происходит замена водорода в боковой цепи на атом соответствующего галогена.

Как и для всех других веществ, имеющих органическое происхождение, для циклоалканов характерно взаимодействие с кислородом воздуха. Среди продуктов реакции будет не только углекислый газ, водяной пар, но и тепловая энергия.

Каково применение циклоалканов? В первую очередь нужно отметить использование этилциклогексана и циклогексана. Эти вещества являются основой для промышленного производства капролактана, адапиновой кислоты. Все нафтены являются отличными растворителями. Кроме того, циклопропан применяют в качестве анестезирующего ингаляционного средства в современной медицине.

Источник: https://www.syl.ru/article/298037/tsikloalkanyi-himicheskie-svoystva-primenenie

Циклоалканы

В отличии от остальных предельных углеводородов, в молекулах которых все углеродные атомы образуют открытые цепи, имеются углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). Так, например, при действии на 1,5-дихлорпентан активным металлом цепь углеродных атомов замыкается и образуется циклический углеводород циклопентан:

Известны циклопарафины, молекулы которых состоят из трех, четырех и шести атомов углерода:

У циклопарафинов возможна изомерия. Например, молекулярной формуле C6H12 соответствует насколько веществ-изомеров; изомерия этих соединений связана с наличием боковых углеводородных цепей.

Общая формула циклопарафинов CnH2n.

Нахождение в природе

Циклопарафины главным образом находятся в составе некоторых нефтей. Отсюда и другое название циклопарафинов — нафтены. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые выделены из нефти и изучены профессором Московского университета В. В. Морковниковым.

Получение

Как уже было сказано, в лаборатории циклопарафины получают из дигалогенопроизводных предельных углеводородов, действуя на них активными металлами. Циклопарафины можно выделить из нефти.

Физические свойства

Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях — газы, а циклопентан и циклогексан — жидкости. Циклопарафины в воде практически не растворяются.

Химические свойства

У циклопарафинов, как и у предельных углеводородов, все связи насыщены, однако, в отличие от последних, они способны к реакциям присоединения. Это объясняется тем, что связи между атомами углерода в цикле могут разорваться. В результате образуются свободные связи, способные присоединять атомы водорода и других элементов.

Соединения с малыми циклами легче вступают в реакции присоединения, что их аналоги с большими циклами. Так, например, реакция гидрирования (присоединение водорода) происходит при различной температуре у разных циклопарафинов.
Для соединений с большими циклами характерны реакции замещения. В этом отношении они сходны с парафинами.

Циклопарафины подвергаются и реакциям дегидрирования(отщепления водорода).

Применение

Из циклопарафинов практическое значение имеют циклогексан, митилциклогексан и некоторые другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды — в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используют для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза.

Другие заметки по химии

Источник: http://edu.glavsprav.ru/info/cikloalkany

Циклоалканы

Насыщенные углеводороды с замкнутым, циклическим углеродным скелетом называются циклоалканами. Другие названия – нафтены, циклопарафины, цикланы. Общая формула циклоалканов – CnH2n.

Циклопарафины имеют схожее строение с алканами. Вещества находятся в состоянии sp3-гибридизации. Все атомы углерода заняты атомами водорода.

Простейшим веществом является циклопропан с тремя атомами углерода, образующими треугольный цикл. С увеличением атомов углерода форма цикла меняется и усложняется.

Например, молекула, содержащая пять атомов углерода, имеет вид пятиугольника, а молекула с десятью атомами – форму сдвоенных пятиугольников.

Молекулу веществ зарисовывают в виде фигуры, в углах которой по умолчанию находятся группы СН2.

Рис. 1. Строение циклоалканов

По номенклатуре ИЮПАК названия цикланов составляются из приставки «цикло-» и названия алкана. Циклопропан образует гомологический ряд циклоалканов:

• C3H6 – циклопропан;
• C4H8 – циклобутан;
• C5H10 – циклопентан;
• C6H12 – циклогексан;
• C7H14 – циклогептан;
• C8H16 – циклооктан;
• C9H18 – циклононан;
• C10H20 – циклодекан;
• C11H22 – циклоундекан;
• C12H24 – циклододекан.

Циклоалканы отличаются от алканов двумя атомами водорода. Например, пентан – C5H12, а циклопентан – C5H10.

Нафтены выделяют из полезных ископаемых – нефти и газа. Также получают путём гидрирования ароматических углеводородов (аренов) и дегидрирования алканов:

• C6H6 + 3H2 → C6H12;
• С6Н14 ↔ C6H12 + Н2.

Циклоалканы образуют три вида изомерии: пространственную, углеродную (присоединение дополнительных групп СН2) и межклассовую с алкенами.

Рис. 2. Изомерия циклоалканов

Циклоалканы по физическим и химическим свойствам близки алканам. В обычных условиях первые три гомолога – газы. Соединения, содержащие от пяти до 11 атомов углерода – жидкости. Высшие нафтены с 12 и более атомами углерода – твёрдые вещества.

Рис. 3. Циклододекан

Температуры плавления и кипения увеличиваются с увеличением молекулярной массы. Однако нафтены плавятся и кипят при более высоких температурах, чем соответствующие алканы.

Реакция	Описание	Уравнения реакций
Галогенирование	Циклопропан и циклобутан присоединяют галогены. Начиная с циклопентана, нафтены вступают в реакцию замещения с галогенами	C3H6 + Br2 → BrCH2-CH2-CH2Br; C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl
Гидрирование	Циклопропан и циклобутан присоединяют водород при нагревании в присутствии никеля	C4H8 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
Присоединение галогеноводородов	Циклопропан и циклобутан присоединяют галогеноводороды	C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I
Дегидрирование	Нафтены от циклопентана и выше дегидрируются в присутствии катализатора	C6H12 ↔ C6H6 + 3H2
Окисление	Окисление в присутствии катализатора	C6H12 + 2O2 ↔ C6H10O4

Нафтены применяются для синтеза спиртов, кетонов, кислот, полимеров, используются в качестве растворителей.

Циклоалканы или нафтены – циклические предельные углеводороды, схожие свойствами с алканами. Имеют циклическую структуру разной формы. Могут образовывать межклассовые, углеродные и структурные изомеры. Малоактивные вещества в обычных условиях.

В присутствии катализатора циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения с галогенами, галогеноводородами, водородом. Начиная с циклопентана, циклоалканы вступают в реакцию замещения с галогенами, а также окисляются и дегидрируются.

Средняя оценка: 4.7. Всего получено оценок: 129.

Источник: https://obrazovaka.ru/himiya/cikloalkany-obschaya-formula.html

ПОИСК

    Физические и химические свойства циклоалканов. Физические свойства циклоалканов приведены в табл. 5. Первые два члена этого ряда — газы, С5—Сю — жидкости, высшие — твердые [c.61]

    Физические и химические свойства циклоалканов с большими циклами аналогичны свойствам высших алканов. [c.251]

    Углеводороды алканы, алкены, алкины, диеновые углеводороды, ароматические углеводороды (физические и химические свойства, способы получения). Представление о строении циклоалканов.

Кислородсодержащие соединения спирты одноатомные и многоатомные, фенол, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры (физические и химические свойства, способы получения и области применения, медико-биологическое значение).

Азотсодержащие соединения амины алифатические и ароматические, аминокислоты (физические и химические свойства, способы получения, медико-биологическое значение). Строение отдельных представителей аминокислот глицина, аланина, цистеина, серина, глутаминовой кислоты, лизина, фенилаланина и тирозина.

Строение и химические свойства гетероциклических соединений (пиридин, пиррол, пиримидин, пурин). Строение пиримидиновых и пуриновых оснований цитозина, урацила, тимина, аденина, гуанина. [c.758]

    Физические и химические свойства циклоалканов. Физические свойства циклопарафинов приведены в табл. 5. Первые два члена этого ряда — газы, Сз—Сю — жидкости, высшие — твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклопарафинов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклопарафины практически нерастворимы в воде. [c.66]

    Небольшие примеси изоалканов и циклоалканов резко меняют физические свойства смеси углеводородов (способность фильтроваться, потеть) и, особенно, форму их кристаллов [83]. Систематическое исследование влияния нормальных алканов на общие физико-химические свойства смеси углеводородов, образовавших комплекс с тиокарбамидом, проведено автором на искусственных смесях.

В состав смесей входили следующие алкано-циклоалкановые фракции 1) извлеченная из нефти карбамидом (соотношение нефть карбамид = 1 0,3, содержание нормальных алканов 97,5%) 2) выделенная из нефти тиокарбамидом (содержание нормальных алканов 76,1%) 3) извлеченная тиокарбамидом из фракции твердых углеводородов (содержание нормальных алканов 60,5%). [c.

46]

    Характерной особенностью циклоалканов является то, что их химические свойства (и многие физические свойства) не изменяются постепенно на протяжении всего гомологического ряда, как в случае гомологического ряда алканов и многих других гомологических рядов они обладают некоторыми характерными свойствами, зависящими от величины цикла. Поэтому принято разделять циклоалканы на четыре группы в зависимости от величины циклов циклоалканы с малыми циклами (Се. С4), с обычными циклами (С5. С,, Су), со средними циклами (Са—Си) и с большими циклами (>С1г). [c.243]

    Превращения различных циклопарафинов и относительная прочность колец — это различные стороны одной и той же проблемы строения и взаимного влияния заместителей па физические и химические свойства кольчатой системы. В так называемой теории напряжения (Spannugtheorie) Байера (1885), являющейся логическим развитием идеи о тетраэдрическом строении углеродного атома, делалась попытка механистического объяснения относительной прочности колец [110]. Согласно этой теории различная прочность кольчатых и непредельных систем обусловливается отклонением от своего нормального значения (=109° 28 ) угла между валентными силами углеродного атома, причем непрочность системы пропорциональна величине отклонения. Если для трех первых циклопарафинов байеровские взгляды достаточно удовлетворительно, хотя и качественно, согласуются с фактами, то начиная с циклогексана, наблюдаются резкие расхождения свойств циклоалканов спредсказаниями теории напряжения. Это расхождение привело к дополнительным соображениям о нахождении углеродных атомов циклогексана и высших циклов в различных плоскостях (Заксе [c.120]

    Дегидрогенизация шестичленных циклоалканов изучалась Зелинским, как известно (см. гл. III), не только на катализаторах— благородных металлах, но и на никеле, отложенном на разных носителях, в том числе на окиси алюминия. Никелевые катализаторы в дальнейшем изучались Рубинштейном, Шуйкиным, Новиковым и другими [49—52].

Причем Рубинштейн показал, что активность катализаторов зависит не только от их химической природы, но и от их физической структуры (от деформации и фазового состояния кристаллической решетки, от дисперсности).

На этой основе Рубинштейн [53] объяснил различную активность одного и того же катализатора в реакциях гидрогенизации, где требуется активация прежде всего молекулярного водорода, и в реакциях дегидрогенизации, где требуется соответствующая активация органической молекулы.

Рубинштейн, Фрейдлин и Бо-рунова [54] нашли, что при приготовлении никель-глиноземных катализаторов возможны случаи образования аморфного никеля, который из-за отсутствия структурного соответствия между катализатором и реагирующей молекулой лишается каталитических свойств и не вызывает дегидрогенизации циклот-ексана. [c.226]

Смотреть страницы где упоминается термин Физические и химические свойства циклоалканов: [c.204]    Смотреть главы в:

Органическая химия Издание 2 -> Физические и химические свойства циклоалканов

Органическая химия Издание 3 -> Физические и химические свойства циклоалканов

• Физические н химические свойства
• Циклоалканы
• Циклоалканы свойства
• Циклоалканы физические свойства
• Циклоалканы химические свойства

© 2019 chem21.info Реклама на сайте

Источник: https://www.chem21.info/info/1790850/