• План лекции:
– Состав, строение мономерных звеньев нуклеиновых кислот
– Таутомерные формы оснований. Минорные основания.
– Нуклеозиды и нуклеотиды. Их гидролиз.
– Строение и свойства РНК и ДНК. Вторичные структуры.
– Коферменты окисления и восстановления, АТФ их функции.
Функции РНК И ДНК
• Нуклеиновые кислоты играют большую роль в передаче наследственных признаков и управлении процессом биосинтеза белка. Швейцарским химиком Ф. Мишером (1869) выделены из ядер клеток вещества кислотного характера, которые позже были названы нуклеиновыми кислотами (НК). НК- ВМС с молекулярной массой от 25 тыс. до 1 млн.
Они построены из нуклеотидов – трехкомпонентных образований. НК делятся на ДНК и РНК. ДНК хранит и передает наследственную информацию, которая заложена в ее структуре. ДНК способна репродуцироваться и служит матрицей при синтезе РНК. РНК бывает – тРНК, м-РНК, р-РНК.
РНК передает информацию от ДНК, управляет синтезом белка в клетках.
Пуриновые и пиримидиновые основания
• Принцип построения нуклеиновых кислот был выявлен при изучении продуктов гидролиза. Конечными продуктами гидролиза нуклеиновых к-т являются: Пуриновые и пиримидиновые основания
Структурные единицы РНК и ДНК
Минорные основания
• Пуриновые и пиримидиновые основания в ДНК хранят и передают генетическую информацию, тогда как углеводные и фосфатные группы выполняют структурную роль.
Нуклеозиды устойчивы к гидролизу в слабощелочной среде, но расщепляются в кислой, причем пуриновые нуклеозиды расщепляются легче, чем пиримидиновые. Причем основания расположены в анти- положении.
Нуклеотиды- фосфорилированные нуклеозиды н-р:
Гидролиз нуклеиновых кислот
Строение ДНК
• Химический гидролиз ДНК осложнен из-за побочных процессов, более предпочтительны ферментативный гидролиз под действием нуклеаз (змеиный яд).
• Понятие первичной структуры. НК – это нуклеотидный состав и нуклеотидная последовательность. Наиболее полно исследованы т-РНК, так как они имеют относительно низкую молекулярную массу.
• Вторичная структура ДНК установлена работами Дж. Уотсона и Ф.Крика, Уилкинса, Чаргаффа, Полинга. Согласно модели Уотсона-Крика ДНК состоит из 2-х спиралей (нуклеотидных цепей) диаметр 1,8-2 нм и анти параллельны. В одной расположены 5’ — 3’ фосфатные, в другой 3’ — 5’ фосфатные связи. Пуриновые и пиримидиновые основания направлены и находятся внутри цепей.
• Наиболее изучена вторичная структура т-РНК. Вторичная структура т-РНК имеет 4 зоны со спаренными основаниями и три петли с не спаренными. Эта структура носит название структура «клеверного листа». На одной из петель имеется атикодон тринуклеотид, соответствующий определенной аминокислоте.
• Сверх спирализация макромолекулы т-РНК приводит к третичной структуре – пространственной конформации, имеющей неправильную т-образную форму.
• Между пуриновыми основаниями одной цепи и пиримидиновыми основаниями другой цепи возникают комплементарные пары. NH …..N и NH …O=C.
Закономерные комплементарные пары
• Комплементарность цепей составляет химическую основу важнейшей функции ДНК – хранения и передачи наследственных признаков. Сохранность нуклеотидной последовательности является залогом безошибочной передачи генетической информации. Однако нуклеотидная последовательность в ДНК может быть изменена мутациями.
- • Замена какой-либо пары оснований на другую является причина сдвига таутомерного равновесия. Например,
- • Замена «нормальных» пар оснований передается при «переписывании» генетического кода с ДНК на РНК приводит в итоге к изменениям аминокислотной последовательности при синтезе белка.
- • Другой причиной возникновения мутаций служит воздействие химических факторов.
• Нуклеотиды имеют большое значение не только как строительный материал для нуклеиновых кислот, они участвуют в биохимических процессах, особенно важны они в роли коферментов, то есть веществ, тесно связанных с ферментами и необходимых для проявления ферментативной активности.
Нуклеозидполифосфаты. Во всех тканях организма в свободном состоянии содержатся моно-, ди- и трифосфаты нуклеозидов. Особенно широко известны АМФ, АДФ,АТФ. Так же могутучаствуют в реакциях УТФ, ЦТФ и т.д.
• При рН ~ 7 фосфатные группы находятся почти полностью в ионизованном состоянии. При расщеплении 1-ой макроэргической связи выделяется 32 кДж/моль. С этим связана важнейшая роль АТФ как поставщика энергии во всех живых клетках.
- • С участием АТФ и АДФ в организме осуществляется важнейший биохимический процесс – перенос фосфатных групп( процесс фосфорилирования). Многочисленные реакции фосфорилирования можно разделить на 2 группы:
- • образование сложноэфирных связей.
- • образование ангидридных связей.
- Образование сложных эфиров – типичная реакция в метаболизме углеводов ,н-р
- Примером реакции активации аминокислот является реакция с АТФ
- Активированная, таким образом, α-аминокислота взаимодействует с т-РНК.
• Никотинамиднуклеотиды. Наиболее важный представитель это группы соединений никотинамидадениндинуклеотид (НАДН) или его фосфат НАДФН (кофермент дегидрогеназ), то есть являются участниками окислительно-восстановительных реакций. В соответствии с этим, могут находится в окисленной и восстановленной формах.
Причем реакции с участием НАДН и НАДФН протекают стереоселективно, т.е с образованием одного из стереоизомеров. Н-р
- Флавинадениндинуклеотид -кофермент окислительно-восстановительных процессов с переносом двух электронов,которая является активной формой витамина В2(рибофловина).
- • Лекарственные средства НК-природы
- • Нуклеотиды-антибиотики
- • Кордицепин (выделен из грибницы) и азидотимидин
- Сильными антивирусными и антигрибковыми свойствами обладает арабинозилцитозин, арабинозиладенин.
- ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ
- План лекции
- • Классификация липидов.
- • Высшие жиры кислоты структурные единицы омыляемых липидов.
- • Простые липиды
- – воска
- – жиры
- – масла.
- • Сложные липиды
- – а) глицерофосфолипиды (кефалины, лецитины),
- – б) сфинголипиды (церамиды, галантоцеребробразиды, ганглиозиды)
- Омыляемые липиды
• липидам относят большую группу веществ растительного и животного К происхождения. Эти вещества весьма разнородны по составу. Общей характеристикой липидов является их отношение к растворителем – они не растворимы в воде и растворяются в органических растворителях (бензол, диэтиловый эфир). С помощью этих растворителей их выделяют из растительного и животного материала.
• Липиды делят на 2 группы по их отношению к гидролизу: омыляемые липиды и не омыляемые липиды. Омыляемые липиды гидролизуются в кислой и щелочной средах. При гидролизе в щелочной среде образуются соли высших карбоновых кислот (мыла), глицерин и другие компоненты.
- • Простые липиды состоят из карбоновых кислот, глицерина или высших спиртов.
- • При гидролизе сложных липидов образуются глицерин, сфингозин, карбоновые кислоты и другие вещества
- • Не омыляемые липиды гидролизу не подвергаются.
• Высшие жирные кислоты. В состав омыляемых липидов входят различные карбоновые кислоты от С4 до С28, в основном монокарбоновые кислоты с неразветвленной цепью и чётным числом атомов углерода, что определяется особенностями биосинтеза. Наиболее распространены кислоты С16 и С18.
- Биосинтез карбоновых кислот
• Насыщенные карбоновые кислоты твёрдые, воскообразные вещества, ненасыщенные – жидкие. Ненасыщенные кислоты существуют только в цис-форме.
• Из насыщенных кислот в омыляемых липидах наиболее распространены пальмитиновая и стеариновая. В некоторых жирах содержание пальмитиновой кислоты достигает 10 – 15 % от общего содержания кислот. Олеиновая кислота является самой распространённой в природных липидах – в некоторых жирах она составляет около половины от общей массы кислот.
Человеческий организм способен синтезировать насыщенные, а такие ненасыщенные карбоновые кислоты. Однако линолевую, линоленовую и арахидоновую кислоты организм должен получать с пищей, в основном с растительными маслами. Эти кислоты называются незаменимыми.
Они выполняют ряд важных функций, в частности являются предшественниками синтеза простагландинов, важнейших гормональных биорегуляторов.
• Из насыщенных кислот в омыляемых липидах наиболее распространены пальмитиновая и стеариновая. В некоторых жирах содержание пальмитиновой кислоты достигает 10 – 15 % от общего содержания кислот. Олеиновая кислота является самой распространённой в природных липидах – в некоторых жирах она составляет около половины от общей массы кислот.
Человеческий организм способен синтезировать насыщенные, а также ненасыщенные карбоновые кислоты. Однако, линолиевую, линоленовую и арахидоновую кислоты организм должен получать с пищей, в основном с растительными маслами. Эти кислоты называются незаменимыми.
Они выполняют ряд важных функций, в частности являются предшественниками синтеза простагландинов, важнейших гормональных биорегуляторов.
• Высшие жирные кислоты нерастворимы в Н2О. Так как их молекулы содержат большой неполярный углеводородный радикал. Эта часть молекулы кислоты является гидродробной, однако их соли гидролизуются в Н2О, обладают хорошей растворимостью, так как содержат высокополярный, анион.
- • Высшие жирные кислоты обладают химическими свойствами карбоновых кислот, а ненасыщенные к тому же и свойствами алкенов (реакции присоединения, окислительного расщепления по двойной связи).
- Важной характеристикой липидов является йодное число- количества J2 в г. которое способно присоединять 100 г жира
• Омыляемые липиды можно разделить на простые и сложные. Простые состоят только из спиртов и высших жирных кислот. Сложные- глицерофосфолипиды содержат также остатки Н3РО4 И ДРУГИХ СОЕДИНЕНИЙ.
• Гликолипиды – в молекуле 2-х атомного аминоспирта сфигозина, содержат моно- или олигосахариды. Сфинголипиды – в молекуле сфингозина содержат остаток Н3РО4, этерифицированных холином.
• В живых организмах омыляемые липиды выполняют несколько важных функций. В них запасается энергия, высвобождаемая при окислительном расщеплении. Другой функцией омыляемых липидов является защитная функция .Вместе с белками являются основными структурными элементами клеточных мембран.
• К простые липидам относятся воска, масла и жиры.
• Воска представляют собой сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших жирных кислот. Так пчелиный воск состоит в основном из цетилового эфира пальмитиновой кислоты и высших жирных кислот . Воска выполняют защитную функцию, покрывая поверхность кожи, меха, листьев и плодов. Используется в качестве основы кремов и мазей.
• Жиры и масла (растительные жиры) представляют собой эфиры глицерина и высших жирных кислот, то есть это триацилглицерины. Простые липиды триацилглицерины. Простые: триацилглицирины содержат остатки одинаковых кислот, а смешанные – остатки различных кислот. Твердые триацилглицерины содержат остатки насыщенных кислот, а жидкие – ненасыщенные карбоновые кислоты.
• Химические свойства. Гидролиз протекает как в кислой, так и щелочной средах (омыление) и представляет собой обычную реакцию гидролиза сложного эфира. Гидролиз протекает ступенчато и продуктами полного гидролиза, являются глицерин и смесь высших жирных кислот.
• Реакции окисления липидов и высших карбоновых кислот протекают с участием двойных связей и образуются низшие карбоновые кислоты, в частности масляная кислота (прогоркание жира). Окисление также происходит в клеточных мембранах с участием АФК.
• Бета – окисление. Окислению жиров предшествует гидролиз, а затем насыщенные карбоновые кислоты окисляются с расщеплением углеводородного скелета. При окислении жиров выделяется энергия 37,7 кДж/моль (сравнить энергетическую ценность липидов и белков).
- • К сложным липидам также относятся липиды, имеющие в молекуле фосфор и азотсодержащие фрагменты и углеводные остатки.
- • Фосфолипиды – производные L-фосфатидовой кислоты
- • L-глицеро – 3 фосфаты.
- • Бифильные молекулы фосфатидов составляют бифильный слой клеточной мембраны.
- • Сфигомиелины,цереброзиды и ганглиозиды – производные 2-х атомного спирта сфингозина.
- Не омыляемые липиды
- • Производные изопрена- терпены и терпеноиды
- Стероиды
- Стерины
Дата добавления: 2016-10-07; просмотров: 2160;
Источник: https://poznayka.org/s64182t1.html
Состав нуклеиновых кислот | Химия онлайн
Важнейшей характеристикой нуклеиновых кислот является их нуклеотидный состав. В состав нуклеотида — структурного звена нуклеиновых кислот — входят три составные части:
- гетероциклическое азотистое основание — пиримидиновое или пуриновое;
- моносахарид (пентоза) — рибоза или 2-дезоксирибоза;
- остаток фосфорной кислоты.
- Полный гидролиз нуклеиновых кислот
- Аденин (А) и гуанин (Г) – производные пурина; цитозин (Ц), урацил (У), тимин (Т) – производные пиримидина.
- В нуклеиновых кислотах содержатся основания 4-х разных видов: два из них относятся к классу пуринов и два – к классу пиримидинов.
- Азот, содержащийся в кольцах азотистых оснований, придает молекулам основные свойства.
Гетероциклические азотистые основания
- Пиримидиновые основания – производные пиримидина, входящие в состав нуклеиновых кислот: урацил, тимин, цитозин.
- Для оснований, содержащих группу -ОН, характерно подвижное равновесие структурных изомеров, обусловленное переносом протона от кислорода к азоту и наоборот:
- Пиримидиновые основания – входят в состав нуклеиновых кислот в кето-форме (лактамной форме).
- Пуриновые основания — производные пурина, входящие в состав нуклеиновых кислот: аденин, гуанин.
- Гуанин существует в виде двух структурных изомеров.
Углеводы (пентозы)
Рибоза и 2-дезоксирибоза относятся к моносахаридам, содержащим пять углеродных атомов. В зависимости от вида пентозы, присутствующей в нуклеотиде, различают два вида нуклеиновых кислот – рибонуклеиновые кислоты (РНК), которые содержат рибозу, и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), содержащие дизоксирибозу.
В состав нуклеиновых кислот они входят в циклических b-формах:
Ортофосфорная кислота
Нуклеиновые кислоты являются многоосновными кислотами, потому что в их молекулах содержатся остатки ортофосфорной кислоты Н3РО4.
Нуклеиновые кислоты
Источник: https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/nukleinovye-kisloty/sostav-nukleinovyx-kislot.html
Нуклеозиды и их гидролиз. Строение и гидролиз мононуклеотидов. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. ДНК и РНК: состав и гидролиз. Вторичная структура РНК и ДНК
N-гликозиды D-рибозы или 2-дезокси- D-рибозы и гетероциклических пуриновых и пиримидиновых оснований называются нуклеозиды. В них появляется т.н. N-гликозидная связь, возникающая на месте гликозидного гидроксила. Сахара в составе нуклеозидов входят в фуранозной форме и в виде b-аномеров.
- D-рибоза 2-дезокси- D-рибоза
- В зависимости от природы углеводного остатка различают рибонуклеозиды (в РНК) и дезоксирибонуклеозиды (в ДНК).
Нуклеозиды могут находиться в различных конформациях. В син— конформации гетероцикл развернут функциональными группами «внутрь» нуклеозида, в анти- конформации – «наружу». В ДНК и РНК нуклеозиды находятся в анти-конформации.
- Являясь гликозидами нуклеозиды устойчивы к гидролизу в щелочной среде, но гидролизуются в кислой среде до сахара и нуклеиновых оснований.
- Нуклеотиды – мономеры НК. Принцип строения нуклеотидов
Нуклеотиды – это фосфорные эфиры нуклеозидов. Мономерами НК являются именно нуклеотиды. Нумерация атомов углерода в пентозе нуклеотида идет с добавлением верхнего штриха к номеру углерода, а в гетероцикле без штриха.
Фосфорная кислота образует сложноэфирные связи с первичноспиртовой группой рибозы по 5¢-углероду или со вторичноспиртовой группой при 3¢- углероде. Нуклеотиды можно рассматривать и как эфиры и как кислоты, так как они содержат остаток фосфорной кислоты с двумя кислотными центрами, При рН = 7 остаток фосфорной кислоты находится в ионизированном состоянии
Для связывания трех компонентов нуклеотидов используется сложноэфирная и N-гликозидная связи
Нуклеотиды гидролизуются как в кислой, так и в щелочной среде но с образованием разных продуктов. В щелочной среде разрушаются сложноэфирные связи, образуются нуклеозиды и анион фосфорной кислоты.
В кислой среде разрушаются и сложноэфирные и гликозидные связи, образуются: фосфорная кислота, пентоза (рибоза или дезоксирибоза) и нуклеиновые основания.
Поскольку нуклеотиды – мономеры НК, ДНК и РНК при гидролизе в кислой или щелочной среде образуют те же продукты, что и нуклеотиды.
В полинуклеотидных цепях нуклеиновые звенья связываются через фосфатную группу. Фосфатная группа образует две сложноэфирные связи с третьим углеродом вышестоящей рибозы (дезоксирибозы) и с пятым углеродом нижестоящей.
Рис. Первичной структуры РНК.
Тот конец полинуклеотидной цепочки, где остается свободный первичноспиртовой гидроксил у 5¢ атом углерода пентозы, называется 5¢-конец. Там, где находится свободный гидроксил на 3¢-атоме углерода пентозы называется 3¢-конец.
Гидролиз Рнк и ДНк различен. Днк устойчивы к гидролизу в щелочной среде, а РНК гидролизируются в этих же условиях в мягких условиях. Хим. Гидролиз ДНК не применяется из-за массы побочных процессов. Более предпочтителен ферментативный катализ с участием нуклеаз , змеиного яда, в котором содержатся ферменты, расщепляющие фосфодиэфирные связи.
Под вторичной структурой понимают пространственную организацию полинуклеотидной цепи. Согласно модели Уотсона-Крика молекула ДНК состоит из двух полинуклеотидных цепей, правозакрученных вокруг общей оси с образованием двойной спирали
Водородные связи образуются между аминогруппой одного основания и карбонильной группой другого -NH…O=C-, а также между амидным и иминным атомами азота -NH…N.
Первичная структура, т.е. нуклеотидная последовательность, одной цепи предопределяет первичную структуру второй цепи.
Комплементарность цепей и последовательность звеньев составляют химическую основу важнейшей функции ДНК — хранения и передачи наследственной информации.
В стабилизации молекулы ДНК наряду с водородными связями, действующими поперек спирали, большую роль играют межмолекулярные взаимодействия, направленные вдоль спирали между соседними пространственно сближенными азотистыми основаниями — стэкинг-взаимодействиями
Сильное стэкинг-взаимодействие всегда усиливает водородные связи между основаниями, способствуя уплотнению спирали.
Вследствие этого молекулы воды из окружающего раствора связываются в основном с пентозофосфатным остовом ДНК, полярные группы которого находятся на поверхности спирали.
При ослаблении стэкинг-взаимодействия молекулы воды, проникая внутрь спирали, конкурентно взаимодействуют с полярными группами оснований, инициируют дестабилизацию и способствуют дальнейшему распаду двойной спирали
38. Строение АТФ АДФ АМФ. Строение НАД+ и его фосфата НАДФ+.
аденозин-5'-фосфат (АМР), аденозин-5'-дифосфат (ADP)и аденозин-5'-трифосфат (ATP) Нуклеотиды, фосфорилированные в разной степени, способны к взаимопревращениям путем наращивания или отщепления фосфатных групп.
Дифосфатная группа содержит одну, а трифосфатная — две ангидридные связи, называемые макроэргическими, поскольку они обладают большим запасом энергии. Необходимые для образования такой связи энергетические затраты восполняются за счет энергии, выделяемой в процессе метаболизма углеводов.
При расщеплении макроэргической связи Р~О (обозначаемой волнистой линией) выделяется ~32 кДж/моль. С этим связана важнейшая роль АТФ как «поставщика» энергии во всех живых клетках.
В показанных ниже взаимопревращениях АМФ, АДФ и АТФ формулы этих соединений соответствуют их неионизированному состоянию. В физиологических условиях при рН ~7 фосфатные группы почти полностью ионизированы, поэтому в биохимической литературе эти и любые другие нуклеотиды записывают соответственно в виде анионов.
Нуклеозидполифосфаты в биохимических процессах. — перенос фосфатных групп. в. Все стадии гликолиза (превращения глюкозы в пируват) осуществляются только в фосфатной форме. Получение фосфатов гидроксилсодержа- щих соединений можно представить в виде общей схемы.
- Так, галактоза, образующаяся при расщеплении лактозы, на начальной стадии метаболического превращения в глюкозу взаимо- действует с АТФ с образованием монофосфата.
- Никотинамиднуклеотиды
Наиболее важными представителями этой группы соединений являются никотинамидадениндинуклеотид(NAD, или в русской литературе НАД) и его фосфат (NADP, или НАДФ).
Эти соединения выполняют важную роль коферментов в осуществлении многихокислительно-восстановительных реакций.
В соответствии с этим они могут существовать как в окисленной (НАД+, НАДФ+), так и восстановленной (НАДН, НАДФН) форме.
Структурным фрагментом НАД+ и НАДФ+ является никотинамидный остаток в виде пиридиниевого катиона. В составе НАДН и НАДФН этот фрагмент превращается в остаток 1,4-дигидропиридина.
В ходе биологического дегидрирования субстрат теряет два атома водорода, т. е. два протона и два электрона (2Н+, 2е) или протон и гидрид-ион (Н+ и Н-). Кофермент НАД+ обычно рассматривается как акцептор гидрид-иона Н- (хотя окончательно не установлено, происходит ли перенос атома водорода к этому коферменту одновременно с переносом электрона или эти процессы протекают раздельно).
В результате восстановления путем присоединения гидрид-иона к НАД+ пиридиниевое кольцо переходит в 1,4-дигидропиридиновый фрагмент. Этот процесс обратим.
В реакции окисления ароматический пиридиниевый цикл переходит в неароматический 1,4-дигидропиридиновый цикл. В связи с потерей ароматичности возрастает энергия НАДН по сравнению с НАД+. Таким способом НАДН запасает энергию, которая затем расходуется в других биохимических процессах, требующих энергетических затрат.
Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском гугл на сайте:
Источник: https://zdamsam.ru/b48360.html
Нуклеиновые кислоты
Открытие нуклеиновых кислот связано с именем Фридриха Мишера. Свою деятельность он начал с изучения гноя. Из гнойных клеток он получил вещество ядерного происхождения. Вскоре методику Мишера стали применять для выделения нуклеина из тканей.
Впервые термин «нуклеиновые кислоты» был предложен в 1889 году. Нуклеиновыми их стали называть потому, что впервые они были открыты в ядрах клеток (nucleus – «ядро»), а кислотами, так как в их составе есть остатки фосфорной кислоты. Как известно, нуклеиновые кислоты встречаются во всех живых клетках.
Различают два типа нуклеиновых кислот: дезоксирибонуклеиновые (ДНК) и рибонуклеиновые (РНК).
Позже было доказано, что нуклеиновые кислоты состоят из множества нуклеотидов (от нескольких десятков до сотен миллионов), которые связаны фосфодиэфирными связями, а в состав каждого нуклеотида входит азотистое основание, углевод (пентоза) и остаток фосфорной кислоты.
Азотистое основание может быть пиримидиновое и пуриновое. Пиримидиновые основания являются производными пиримидина, а пуриновые основания – производные пурина.
К пиримидинам относятся урацил, тимин, цитозин, к пуринам – аденин, гуанин. В состав нуклеиновых кислот входят такие моносахариды, как рибоза и дезоксирибоза.
Рибоза входит в состав рибонуклеиновой кислоты, а дезоксирибоза – в состав дезоксирибонуклеиновой кислоты. Это отличие ДНК от РНК.
В состав ДНК входят тимин, цитозин, аденин и гуанин, в состав РНК – те же основания, только вместо тимина входит урацил. Это второе отличие ДНК от РНК.
Азотистое основание связывается с углеводом за счет гликозидного гидроксила. Образуется нуклеозид. Нуклеозид, связанный с остатком фосфорной кислоты, называется нуклеотидом.
То есть нуклеиновые кислоты – это биополимеры с относительной молекулярной массой, достигающей 5 · 109.
Нуклеиновые кислоты имеют различные структуры. Первичная структура нуклеиновых кислот представляет собой чередование нуклеотидов в полимерной цепи.
Вторичная структура ДНК и РНК также различается. В 1953 году была расшифрована вторичная структура ДНК. За это открытие в 1962 году была присуждена Нобелевская премия Фрэнсису Крику, Джеймсу Уотсону, Морису Уилкинсу.
То есть РНК представляет собой одинарную цепь полимеров, а ДНК – двойную. Эта двойная спираль ДНК построена по принципу комплементарности: напротив аденинового нуклеотида всегда расположен тиминовый другой полимерной цепи, а напротив гуанинового – цитозиновый нуклеотид. Этот порядок расположения обусловлен водородными связями между нуклеотидами.
ДНК находится в основном в хромосомах (99 %), а также митохондриях и хлоропластах. РНК же входит в состав ядрышек, рибосом, митохондрий, пластид и цитоплазмы. Это ещё одно отличие ДНК от РНК.
ДНК хранит генетическую информацию, которая передаётся из поколения в поколение. В её составе закодирован состав всех белков организма, хотя молекула ДНК не принимает участие в синтезе белка.
Всю эту функцию выполняет и-РНК. Этот процесс состоит из двух стадий. На первой стадии происходит считывание информации, этот процесс называют транскрипцией, а вторая стадия – это синтез белка – трансляция.
Важным свойством ДНК является её способность к самоудвоению – репликации.
Если водородные связи между комплементарными основаниями разрываются, то спираль раскручивается, но затем синтезируется новая нить из нужных нуклеотидов.
В результате образуется две абсолютно одинаковые молекулы ДНК, в каждой из которых одна нить взята от исходной ДНК, а вторая нить образовалась в результате биосинтеза.
Как получают нуклеиновые кислоты? Нуклеиновые кислоты связаны с белками, образуя нуклеопротеиды. Поэтому для их выделения, необходимо очистить нуклеиновые кислоты от белков.
Для этого препараты, содержащие нуклеиновые кислоты, обрабатывают ПАВ и экстрагируют белки фенолом.
Очистку и фракционирование нуклеиновых кислот проводятся с помощью ультрацентрифугирования, различных видов жидкостной хроматографии и гель — электрофореза.
Нуклеиновые кислоты хорошо растворимы в воде, практически не растворимы в органических растворителях, очень чувствительны к действию температуры и критических значений уровня pH.
Молекулы ДНК, которые имеют большое значение молекулярной массы, можно разделить на фрагменты механическим способом, например, перемешивания раствор.
Молекулы ДНК – самые крупные молекулы. Молекула ДНКE.coliсостоит примерно из 4 000 000 пар нуклеотидов, её относительная масса равна 26 000 000 000. Чтобы записать нуклеотидную последовательность ДНК человека, потребуется около 1 000 000 страниц.
Нуклеиновые кислоты делят на фрагменты такими ферментами, как нуклеазы.
Молекулы РНК химически очень уязвимы. При действии кислот и щелочей фрагменты полимерной цепи легко гидролизуются (Р(О) – О – СН2) и фрагменты А, У, Г и Ц легко отщепляются. Например, при действии фермента рибонуклеазы можно получить мономерные фрагменты и химически связанные при этом гетероциклы.
- Что касается химических свойств ДНК, то в воде эта молекула образует вязкие растворы, при нагревании этих растворов или при действии щелочей двойная спираль распадается на две цепи, которые вновь могут объединиться, если вернуть прежние условия.
- В слабой кислотной среде происходит гидролиз ДНК, при этом расщепляются фрагменты Р(О) – О – СН2 и образуются мономерные, димерные или тримерные кислоты, из которых была построена молекула ДНК.
- Что же касается РНК, то по выполняемым ими функциям различают:
- · информационные РНК (и-РНК) осуществлляют синтез белка;
- · рибосомные РНК (р-РНК) входят в состав рибосом и выполняют структурную функцию;
- · транспортные РНК (т-РНК) обеспечивают доставку аминокислот к месту синтеза белка – к рибосомам.
В качестве генетического материала РНК входят в состав ряда вирусов. Например, вирусы, вызывающие такие опасные заболевания, как грипп и СПИД, являются РНК-содержащими.
Таким образом, к нуклеиновым кислотам относятся ДНК и РНК. ДНК и РНК – это природные биополимеры, построенные остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты состоят из множества нуклеотидов. При определённых условиях для нуклеиновых кислот характерны реакции гидролиза. Основными функциями ДНК и РНК является синтез белков. В 1953 году была расшифрована структура ДНК.
Источник: https://videouroki.net/video/39-nukleinovye-kisloty.html
ПОИСК
Частичный гидролиз нуклеиновых кислот дал возмол ность углубить наши знания о строении этих веществ. При таком гидролизе образуются следующие продукты распада [c.1045]
Общее строение нуклеиновых кислот строго доказано.
При гидролизе нуклеиновые кислоты распадаются на соответствующие нуклеотиды. Место связи рибозы с фосфорной кислотой установлено с помощью избирательного гидролиза.
При этом в зависимости от природы фермента получают нуклеозид-5 -монофосфат, или нуклеозид-3, 5 -ди-фосфат, или нуклеозид-З -монофосфат, откуда следует, что остатки рибозы связаны в нуклеиновых кислотах фосфорной кислотой в положении 3,5.
Природа оснований установлена путем их идентификации в продуктах гидролиза нуклеотидов. Наконец, нуклеиновые кислоты титруются как одноосновные кислоты. Это указывает на то, что две гидроксильные группы фосфорной кислоты связаны с двумя остатками рибозы. [c.361]
При щелочном гидролизе нуклеиновой кислоты дром. жей наряду со свободной гуаниловой кислотой образуется тринуклеотид, состоящий из уридиловой, цитидиловой и адениловой кислот. В других условиях гидролиз приводит к различны. динуклеотидам, [c.1048]
Аденин, или 6-аминопурин (формула на стр. 1041), является одним из наиболее распространенных пуриновых оснований. В связанном виде он содержится в нуклеиновых кислотах и легко может быть получен путем их гидролиза.
В свободном состоянии он находится во многих растениях (в чае, сахарной свекле, хмеле, грибах), в большом количестве Б дрожжах, в бактериях, в животных органах (мускулах, желтом теле, печени), в моче. [c.
1044]
При отделении нуклеиновых кислот от других составных частей клетки получают очищенные кислоты в виде волокнистых осадков. Гидролиз очищенных нуклеиновых кислот дает три типа продуктов группу, состоящую из четырех оснований, сахар и фосфорную кислоту.
Известны нуклеиновые кислоты двух видов, отличающиеся главным образом по строению сахара, образовавшегося в результате гидролиза. Рибонуклеиновая кислота (РНК) дает о-рибозу, в то время как дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) — 2-дезокси-с-рибозу [c.
316]
Гипоксантин. Гипоксантин, или 6-оксипурин (формула на стр. 1041), широко распространен в животном и растительном мире. Он принимает участие в построении молекул нуклеиновых кислот и поэтому может быть получен гидролизом последних. [c.1043]
При помощи энзиматических препаратов, например из поджелудочной железы, а также путем осторожного гидролиза нуклеиновые кислоты можно расщепить до тетрануклеотидов, динуклеотидов и других низших продуктов распада. [c.1048]
Гетероциклы входят в состав нуклеиновых кислот — высокомолекулярных полимеров, образующих при гидролизе эквимолекулярную смесь гетероциклических аминов, пентозы и фосфорной кислоты. [c.333]
Одним из источником получения )-рибозы могут служить также нуклеиновые кислоты, гидролиз которых приводит к -рибозе, пуриновым и пиримидиновым основаниям (см., например, стр. 377). Нуклеиновые кислоты, в свою очередь, выделяют из дрожжей или отходов дрожжевого производства, а также из сульфитных щелоков. [c.408]
Гуанин, 2-амино-6-оксипурин (формула на стр. 1041), соответствует аденину во многих растениях и органах животных. Значительные количества его находятся в чешуе и коже рыб, пресмыкающихся и амфибий, и зачастую своеобразный переливчатый блеск этих покровов обусловлен присутствием выкристаллизовавшегося гуанина. Он также принимает участие в построении молекул нуклеиновых кислот и выделяется в свободном виде при их гидролизе. [c.1044]
Рч сложным белкам относятся нуклеопротеиды, в которых небелковая часть представлена нуклеиновыми кислотами (НК). Они подобно белкам характеризуются большой относительной молекулярной массой. При гидролизе НК образуются пуриновые и пиримидиновые основания, углеводный компонент и фосфорная кислота.
По химическому составу нуклеиновые кислоты делят на рибонуклеиновую (РНК) и дезоксирибонуклеиновую (ДНК). Углеводный компонент в РНК представлен рибозой, а в ДНК — дезоксирибозой. Аденин. гуанин и цитозин являются общими как для РНК, так и для ДНК. Четвертым основанием в РНК является урацил, а в ДНК — тимин. [c.
433]
При более мягком гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь веществ, называемых нуклеотидами. В состав нуклеотида входят одна молекула пиримидирювого или пуринового основания, одна молекула пентозы и молекула фосфорной кислоты.
Таким образом, нуклеотиды являются мономерными единицами нуклеиновых кислот. От нуклеотида можно отщепить фосфорную кислоту и получить нуклеозид, состоящий из пуринового (или пиримидинового) основания и пентозы. [c.
348]
Сопряженные реакции имеют огромное значение в биологии.
Биосинтез белков и нуклеиновых кислот в клетке идет с увеличением изобарного потенциала потому, что сопряженно с синтезом происходит гидролиз одной из пирофосфатных связей молекулы аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ), который сопровождается, наоборот, уменьшением изобарного потенциала. В свою очередь образование АТФ приводит к росту АО и идет как сопряженная реакция с процессами окисления. [c.50]
Это свойство сопряженных реакций играет исключительно важную роль в живой природе. Например, синтез важнейщих компонентов живой материи — белков и нуклеиновых кислот соответственно из аминокислот и нуклеотидов сопровождается существенным увеличением энергии Гиббса.
Эти процессы становятся возможными потому, что протекают сопряженно с гидролизом аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ), который сопровождается существенным уменьшением энергии Гиббса, перекрывающим ее рост при синтезе указанных полимеров.
Наоборот, образование АТФ из продуктов ее гидролиза, сопровождающееся увеличением энергии Гиббса, происходит сопряженно с окислением органических соединений (идущим с существенным уменьшением энергии Гиббса). [c.391]
Полимерные молекулы расщепляются до мономеров с помощью ферментов, синтезируемых и выделяемых прокариотами в окружающую среду (экзоферментов). Крахмал и гликоген гидролизуются амилазами, гликозидные связи целлюлозы расщепляются целлюлазой.
Многие бактерии образуют пектиназу, хитина-зу, агаразу и другие ферменты, гидролизующие соответствующие полисахариды и их производные. Белки расщепляются внеклеточными протеазами, воздействующими на пептидные связи. Нуклеиновые кислоты гидролизуются рибо- и дезоксирибонуклеазами.
Образующиеся небольшие молекулы легко транспортируются в клетку через мембрану. [c.92]
Расщепление К-гликозидиых связей. N-Гликoзидныe связи нук-леозидоа и нуклеотидов весьма устойчивы в нейтральной и щелочной средах и расщепляются при этих значениях pH только в жестких условиях.
Однако они относительно лабильны в кислой среде, что послужило основой первых методов определения нуклеотидного состава нуклеиновых кислот (гидролиз хлорной кислотой в течение [c.
395]
Полимерные молекулы расщепляются до мономеров с помощью ферментов, синтезируемых и выделяемых прокариотами в окружающую среду (экзоферментов). Крахмал и гликоген гидролизуются амилазами, гликозидные связи целлюлозы расщепляются целлюла-зой.
Многие бактерии образуют пектиназу, хитиназу, агаразу и другие ферменты, гидролизующие соответствующие полисахариды и их производные. Белки расщепляются внеклеточными протеазами, воздействующими на пептидные связи. Нуклеиновые кислоты гидролизуются рибо- и дезоксирибонуклеазами.
Образующиеся,небольшие молекулы легко транспортируются в клетку через мембрану.
Этап I является специфичным для каждого класса соединений, соответственно катализируется специфичными ферментными системами и завершается образованием мономерных молекул — гексоз, аминокислот, глицерола, жирных кислот. [c.455]
Почти до 1948 г. наибольшее внимание исследователей концентрировалось на белковом компоненте вирусов. Это обусловлено, вероятно, несколькими причинами. В количественном отношении белок составляет большую часть вирусных препаратов.
Было известно, что ферменты, выполняющие важные функции в клетках, являются белками, а знания о нуклеиновых кислотах, углеводным компонентом которых является пентоза, были элементарными. Функция их в клетке была неизвестна, и обычно считалось, что они представляют собой небольшие молекулы.
Такое представление возникло потому, что в то время было неизвестно, насколько легко нуклеиновые кислоты гидролизуются кислотами, щелочами, а также ферментами,, которые обычно содержатся в вирусных препаратах. [c.12]
Состав нуклеиновых кислот исключительно сложный. Их относительная молекулярная масса очень большая и колеблется в пределах 20 000—10000 000. Нуклеиновые кислоты являются полимерами (полинуклеотидами), состоящими из множества мононуклеотидов. Это установлено путем их гидролиза.
Следовательно, мономерным звеном нуклеиновых кислот являются мононуклеотиды, куда входят остатки пиримидиновых или пуриновых оснований (с. 15), углеводного компонента — рибозы или дезоксирибозы (III, с. 130) и остатки ортофосфорной кислоты.
Если в состав нуклеиновых кислот входят нуьлеотиды, содержащие остатки рибозы, то такие нуклеиновые кислоты называют рибонуклеиновыми или сокращенно — РНК, а если остатки дезоксирибозы, то дезоксирибонуклеиновыми кислотами или сокращенно—ДНК- [c.22]
При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуются фосфорная кислота, сахар, пиримидины и пуриновые основания.
Сахар, входящий в состав нуклеиновых кислот цитоплазмы, представляет собой D-рибозу его содержат таклсе нуклеиновые кислоты, полученные из дрожжей. Эти нуклеиновые кислоты называют рибонуклеиновыми кислотами.
Сахар нуклеиновых кислот, содержащихся в клеточных ядрах, представляет собой D-2-рибодезозу [c.1044]
Вопросы, решаемые химической кинетикой, исключительно важны для биологических систем. Биологические системы являются неравновесными.
Однако многие реакции в них, которые в соответствии с термодинамикой должны протекать самопроизвольно, идут с пренебрежимо малыми скоростями только из-за кинетических ограничений (например, гидролиз нуклеиновых кислот, полисахаридов, белков).
Кинетические исследования позволяют понять механизмы регулирования скорости биопроцессов, действия ферментов и ингибиторов, протекания фотохимических и цепных реакций. [c.246]
Нуклеопрвтеиды — белки, в которых собственно белковая часть связана с так называемыми нуклеиновыми кислотами последние — сложные вещества, при гидролизе образующие фосфорную кислоту, гетероциклические соединения и углевод. Нуклеопротеиды входят в состав ядер растительных и животных клеток. [c.298]
В первичной реакции (1) А называется актором, Вх — индуктором, X — активным промежуточным продуктом. В реакции (2) В2 — акцептор, С — конечный устойчивый продукт.
Сущность явления химической индукции заключается в том, что образование высокореакционноспособных промежуточных продуктов в первичных реакциях сопровождается значительным уменьшением энергии Гельмгольца (АЛ > 0), обеспечивает возможность протекания других (индуцированных) реакций, в том числе даже сопровождающихся увеличением А (А А > 0), протекание которых становится возможным благодаря участию активных промелсуточных продуктов. Сопряженные реакции играют чрезвычайно важную роль в биологии, так как образование белков и нуклеиновых кислот, протекающее с увеличением энергии Гельмгольца, идет сопряженно с реакцией гидролиза аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ), сопровождающейся уменьшением А (АА < 0) и являющейся источником энергии для многообразных химических процессов в клетках. Особо вяжную роль здесь играют ферменты, способствующие полноте использования в индуцируемой реакции свободной энергии индуцирующей. [c.250]
При частичном гидролизе нуклеиновых кислот образуются нуклеотиды. Одним из важнейших нуклеотидов, участвующих в биологиче ских процессах, является аденозинмонофосфат [c.333]
Методы анализа фракций могут быть физическими, химическими и биологическими. Одним из лучших методов считается детектирование радиоактивных изотопов. Результаты измерений оформляют в виде кривой зависимости определяемой величины от объема злюата.
По распределению пиков на хроматограмме судят о возможности объединения некоторых фракций, совершенно чистых, без примесей других компонентов.
Методом ионообменной хроматографии можно разделять различные катионы и анионы, четвертичные аммониевые основания, амины, аминокислоты, белки, продукты гидролиза пептидов, физиологические жидкости, гидролизаты клеточных оболочек микробов, антибиотики, витамины, нуклеиновые кислоты. [c.361]
Перечисленные выше основания, соединяясь с ри-бозой или дезоксирибозой), образуют нуклеози-ды. Эти соединения были выделены при гидролизе нуклеиновых кислот. В нуклеозидах азотистое основание связано с остатком рибозы (или дезок-сирибозы) посредством С —К-связи, в формировании которой участвует полуацетальная гидроксигруппа моносахарида и водород группы — МН [c.422]
Нуклеиновые кислоты — высокомолекулярные соединения с молекулярными массами от 200 ООО до нескольких миллионов. При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуются смесь азотсодержащих гетероциклических оснований (пиримидинов и пуринов), моносахарид пентоза (рибоза или дезоксирибоза) и фосфорная кис- лота [c.348]
Существуют также некоторые различия в основаниях, получающихся при гидролизе. Если аденин, гуанин (производное пурина) и цитозин (пиримидин) выделяются при гидролизе и РНК, и ДНК, то в качестве четвертого основания РНК содержит урацил, а ДНК — тимин.
Ферментативный гидролиз нуклеиновых кислот расщепляет их на фрагменты, называемые ну-клеозидами (состоят из одной молекулы основания, соединенного с одной молекулой сахара) и нуклеотидами (содержат по одной молекуле основания, сахара и фосфорной кислоты). [c.
317]
Источник: https://www.chem21.info/info/101761/
Большая Рнциклопедия Нефти Рё Газа
Cтраница 1
Полный гидролиз нуклеиновых кислот приводит к образованию эквивалентных количеств фосфорной кислоты, пентозы и пу-риновых или пиримидиновых оснований. При гидролизе нуклеиновых кислот ферментами желудочного или поджелудочного сока образуются мононуклеотиды. [1]
Продуктами полного гидролиза нуклеиновых кислот являются гетероциклические азотистые основания, углеводы ( рибоза или дезоксирибоза) и фосфорная кислота. Следовательно, остатки этих соединений являются структурными компонентами нуклеиновых кислот. [2]
При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуются фосфорная кислота, сахар, ппрпмидины и пуриновые основания.
Сахар — входящий РІ состав нуклеиновых кислот цитоплазмы, представляет СЃРѕР±РѕР№ D-СЂРёР±РѕР·Сѓ; его содержат также нуклеиновые кислоты, полученные РёР· дрожжей.
Рти нуклеиновые кислоты называют рибонуклеиновыми кислотами. [3]
При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуются фосфорная кислота, сахар, пиримидины и пуриновые основания.
Сахар, входящий в состав нуклеиновых кислот цитоплазмы, представляет собой D-рибозу; его содержат также нуклеиновые кислоты, полученные из дрожжей.
Рти нуклеиновые кислоты называют рибонуклеиновыми кислотами. [4]
В результате полного гидролиза нуклеиновых кислот минеральными кислотами образуется смесь пиримидинов и пуринов ( см.
ниже), сахар ( а именно пентоза) и фосфорная кислота.
Таким образом, нуклеиновые кислоты построены как продукты поликонденсации более простых компонентов, называемых нуклеотидами.
Последние получаются при мягком гидролизе нуклеиновых кислот разбавленным аммиаком. Следовательно, нуклеиновые кислоты являются полипуклеотидами. [5]
Таким образом, при полном гидролизе нуклеиновой кислоты получается смесь, содержащая фосфорную кислоту, альдопентозу и гетероциклические основания. [6]
Какие продукты образуются при: а) частичном; б) полном гидролизе нуклеиновых кислот. [7]
Нуклеиновые кислоты — высокомолекулярные соединения ( РјРѕР».
РџСЂРё полном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь РёР· азотсодержащих гетероциклических оснований ( пиримидиновых Рё пуриновых оснований, СЃРј. В§ 170), моносахаридов — пентоз ( СЂРёР±РѕР·Р° или дез-РѕРєСЃРёСЂРёР±РѕР·Р°) Рё фосфорной кислоты. [8]
- РџСЂРё полном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь РёР· азотсодержащих гетероциклических оснований ( пиримидиновых Рё пуриновых оснований), моносахаридов — пентоз ( СЂРёР±РѕР·Р° или дезоксирибоза) Рё фосфорной кислоты. [9]
- РџСЂРё полном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь РѕРєСЃРё-Рё аминопроизводных РїРёСЂРёРјРёРґРёРЅР° Рё РїСѓСЂРёРЅР° ( пиримндиновые Рё пуриновые основания), моносахарид — пентоза ( СЂРёР±РѕР·Р° или дезок-СЃРёСЂРёР±РѕР·Р°) Рё фосфорная кислота. [10]
- РџСЂРё полном гидролизе нуклеиновых кислот образуются смесь РѕРєСЃРё — Рё аминопроизводных РїРёСЂРёРјРёРґРёРЅР° Рё РїСѓСЂРёРЅР° ( пиримидиновые Рё пуриновые основания), моносахарид — пентоза ( СЂРёР±РѕР·Р° или дезоксирибоза) Рё фосфорная кислота. [11]
- РџСЂРё полном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь РѕРєСЃРё-Рё аминопроизводных РїРёСЂРёРјРёРґРёРЅР° Рё РїСѓСЂРёРЅР° ( пиримидиновые Рё пуриновые основания), моносахарид — пентоза ( СЂРёР±РѕР·Р° или дезок-СЃРёСЂРёР±РѕР·Р°) Рё фосфорная кислота. [12]
Прежде чем перейти к изложению вопроса о структуре нуклеиновых кислот, следует рассмотреть строение отдельных соединений, входящих в состав молекулы нуклеиновой кислоты.
В результате полного гидролиза нуклеиновых кислот образуются пири-мидиновые и пуриновые основания, сахар и фосфорная кислота. Частичный гидролиз приводит к образованию нуклеозидов и нуклеотидов.
Все эти соединения рассмотрены ниже. [13]
Нуклеозиды в условиях кислотного гидролиза распадаются на азотистые основания и сахара.
Таким образом, при полном гидролизе нуклеиновых кислот образуются азотистые основания, моносахарид пентоза ( рибоза или дезоксирибоза) и фосфорная кислота. [14]
В слизистой кишечника содержится активный фермент 5 -рибонуклеотид-фосфогидролаза ( 5 -нуклеотидаза), гидролизующая 5 -рибонуклеотиды на нуклеозиды и фосфорную кислоту.
Под действием 5 -рибонуклеотид-фосфогидролазы происходит, по-видимому, гидролиз 5 -рибонуклеотидов на поверхности слизистой оболочки кишечника.
Образующиеся при этом нуклеозиды легко всасываются через клеточные мембраны.
В клетках кишечных стенок нуклеозиды расщепляются до пентоз и пуриновых или пиримидино-вых оснований.
Продукты полного гидролиза нуклеиновых кислот поступают СЃ РєСЂРѕРІСЊСЋ РІ печень Рё РґСЂСѓРіРёРµ ткани организма, РіРґРµ РїСЂРѕРёСЃС…РѕРґРёС‚ биосинтез новых нуклеиновых кислот, Р° также дальнейшие процессы расщепления. Р’ результате промежуточного обмена РІ организме человека пуриновые основания превращаются РІ мочевую кислоту, Р° РїРёСЂРёРјРёРґРё-новые основания дают РЎРћ2, NHi, СЂ-аланин Рё ( Р— — аминоизомасляную кислоту. [15]
Страницы: 1 2
Источник: https://www.ngpedia.ru/id642272p1.html