Гидролиз жиров, уравнения и примеры

РАБОЧ�Е ТЕТРАД�

Гидролиз жиров, уравнения и примеры

Продолжение. Начало см. в № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40/2004

РЈСЂРѕРє 32. Р–РёСЂС‹

Жирами называют сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот:

Гидролиз жиров, уравнения и примеры

где R, R' и R'' – углеводородные радикалы высших карбоновых (жирных) кислот, преимущественно от С3 до С17.

Карбоновые кислоты могут быть различными, но всегда нормального строения и, как правило, с четным числом атомов углерода.

Жиры – главная составная часть жировых клеток животных и растений – являются одним из важнейших пищевых резервов организма.

При окислении жиров выделяется значительно больше энергии, чем при окислении углеводов и белков.

Три наиболее распространенные в природе жирные кислоты – это предельные кислоты: пальмитиновая (С16), стеариновая (С18) – и непредельная олеиновая (С18) кислота.

У большинства ненасыщенных жирных кислот, входящих в состав жиров, масел и биологических мембран, преобладающим является цисизомер, трансизомер встречается редко.

Чем выше степень ненасыщенности жирной кислоты, тем ниже ее температура плавления (табл. 16).

Таблица 16

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!

Оценим за полчаса!

Наиболее распространенные в биообъектах жирные кислоты

Структурная формула Название Температура плавления, В°РЎ
Насыщенные жирные кислоты
СН3(СН2)10СООН СН3(СН2)12СООН СН3(СН2)14СООН СН3(СН2)16СООН СН3(СН2)18СООН Лауриновая10 Миристиновая10 Пальмитиновая10 Стеариновая10 Арахиновая 4410 5810 6310 7010 7710
Ненасыщенные жирные кислоты
СН3(СН2)5СН=СН(СН2)7СООН СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН СН3(СН2)4(СН=СНСН2)2(СН2)6СООН СН3СН2(СН=СНСН2)3(СН2)6СООН СН3(СН2)4(СН=СНСН2)4(СН2)2СООН Пальмитин-олеиновая10 Олеиновая10 Линолевая10 Линоленовая10 Арахидоновая –110 1610 –510 –1110 –4910

Названия жиров. Природные жиры (триацилглицерины) являются триэфирами глицерина и жирных кислот.

Обычное название этих соединений – триглицериды.

�звестны не только глицериды одинаковых кислот (простые глицериды), но и преимущественно разных кислот (смешанные глицериды). Например:

Гидролиз жиров, уравнения и примеры

Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами.

Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот.

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!
Читайте также:  Затухающие колебания в физике

Оценим за полчаса!

Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.

Гидролиз жиров, уравнения и примеры

Химические свойства жиров

Жиры под влиянием ферментов или в присутствии кислотных катализаторов гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот:

Гидролиз жиров, уравнения и примеры

Гидролиз жиров в щелочной среде дает глицерин и растворимые соли карбоновых кислот:

Гидролиз жиров, уравнения и примеры

В результате окисления жиров наряду с освобождением энергии образуется довольно много воды. При недостатке питьевой воды это позволяет легче переносить жажду:

Гидролиз жиров, уравнения и примеры

Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Так в промышленности получают маргарин:

Гидролиз жиров, уравнения и примеры

Задача. Напишите структурные формулы всех возможных триглицеридов, образованных остатками (по одному) олеиновой, пальмитиновой и стеариновой кислот.

Решение

Возможны три варианта, различающиеся расположением остатков названных кислот при центральном атоме С-2 глицерина:

Гидролиз жиров, уравнения и примеры

УПРАЖНЕН�Я

1. 2-Олеил-1,3-дистеарилглицерин, содержащийся в кокосовом масле, гидрируют (Н2, Pt) по двойной связи в тристеарин.

Напишите уравнение реакции гидрирования. Укажите, какому веществу соответствует температура плавления +43 В°РЎ Рё какому +72 В°РЎ.

2. Дайте названия жирам, образованным глицерином и: а) линолевой кислотой; б) пальмитин-олеиновой кислотой; в) комбинацией этих двух кислот. Приведите их структурные формулы.

3.

Какие жирные кислоты образуются при гидролизе 2-линолеил-1,3-диолеилглицерина? Какой другой триацилглицерин дает такие же жирные кислоты и в той же пропорции? Составьте уравнение реакции гидролиза одного из этих жиров.

4. Напишите две возможные формулы жира, имеющего в молекуле 57 атомов углерода и вступающего в реакцию с бромом в мольном соотношении 1:2.

5. При сгорании 1 моль жира образуется 57 моль углекислого газа и 54 моль воды. Напишите две возможные формулы жира, образованного кислотами с четным числом углеродных атомов.

6. Образец жира может вступить в реакцию с 0,4 моль водорода.

Продукт гидрирования вступает в реакцию гидролиза с 0,6 моль NaOH, при этом образуется соль только одной кислоты, масса соли равна 183,6 г.

Вычислите относительную молекулярную массу жира и приведите одну из возможных его формул.

7. Образец жира вступает в реакцию кислотного гидролиза. Масса продуктов гидролиза на 2,7 г больше массы исходного жира.

В результате гидролиза образовалась только одна кислота массой 38,4 г.

Вычислите молекулярную масcу жира и приведите одну из возможных его формул.

Ответы на упражнения к теме 2

1.

Гидролиз жиров, уравнения и примеры

  • 2.
  • 3.
  • Другой возможный триацилглицерин:

4. Углеродный состав молекулы жира складывается из трех атомов С глицерина и трех остатков карбоновых кислот Сх, Су, Сz.

Причем 3 + х + у + z = 57. Если х = у = z, то 3х = 54, х = 18, или в молекуле кислотной компоненты жира 18 атомов С.

Кроме того, в формуле жира должны содержаться две двойные связи:

5. Поскольку из 1 моль жира образуется 57 моль СО2, в молекуле этого жира 57 атомов С (ср. с упражнением 4).

Число атомов Н в формуле жира: 2•54 = 108. За вычетом 5 атомов Н остатка глицерина на три остатка кислоты приходится 103 атома Н: 35 + 35 + 33 и др.

Две возможные формулы жира:

6. При гидролизе жиров на связывание образующихся кислот в виде солей расходуется трехкратное мольное количество щелочи. Поэтому (жира) = 1/3(NaOH) = 0,2 моль.

Расход водорода в реакции гидрирования: (Н2) = 0,4 моль – свидетельствует о том, что в молекуле жира имеется две двойные связи.

Количество вещества соли, образующейся при гидролизе, (СnH2n+1COONa) = 0,6 моль, ее масса m(соли) = 183,6 г. Молярная масса соли:

  1. М(соли) = m/ = 183,6/0,6 = 306 г/моль.
  2. Подставим значения атомных масс элементов в общую формулу соли СnH2n+1COONa (сумма Аr элементов формулы равна Мr(соли)) и найдем n:
  3. 12n + 2n + 1 + 44 + 23 = 306, 14n = 238, n = 17.
  4. Возможная формула жира:

7. Прибавка по массе продуктов гидролиза обусловлена присоединившейся водой.

Причем количество вещества воды (в моль) в три раза больше количества вещества гидролизуемого жира: (Н2О) = 3(жира).

А вот количества веществ гидролизной воды и образующейся кислоты одинаковы:

  • (Рќ2Рћ) = (RCOOH).
  • (Рќ2Рћ) = m/M = 2,7/18 = 0,15 моль;
  • Рњ(RCOOH) = 38,4/0,15 = 256 Рі/моль, R = РЎ15Рќ31;
  • Рњ(жира) = 3Рњ(РЎ15Рќ31РЎРћРћРќ) + Рњ(глицерина) – 3Рњ(Рќ2Рћ) = = 3•256 + 92 – 54 = 806 Рі/моль.
  • Формула жира:

Проведем необходимые расчеты:

Источник: https://him.1sept.ru/2004/41/17.htm

Сложные эфиры — номенклатура, получение, химические свойства. Жиры. Мыла

Гидролиз жиров, уравнения и примеры

Важнейшими представителями сложных  эфиров являются жиры.

Жиры, масла

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот. Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R.

В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H31COOH).

 Высшие карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров имеют всегда четное количество атомов углерода (С8 – С18) и неразветвленный углеводородный остаток. Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.

  • Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:
  • Гидролиз жиров, уравнения и примеры
  • Этерификация — реакция образования сложных эфиров.
  • Гидролиз жиров, уравнения и примеры
  • В состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.
Читайте также:  Формула хлорида натрия в химии

В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основном, это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла (исключения пальмовое и кокосовое масла – твердые в обычных условиях).

Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях – твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний жир.

Состав жиров определяет их физические и химические свойства.

Физические свойства жиров

            Жиры нерастворимы в воде, не имеют четкой температуры плавления и значительно увеличиваются в объеме при плавлении.

Агрегатное состояние жиров твердое, это связано с тем, что в состав жиров входят остатки предельных кислот и молекулы жиров способны к плотной упаковке. В состав масел, входят остатки непредельных кислот в cis – конфигурации, следовательно плотная упаковка молекул невозможна, и агрегатное состояние – жидкое.

Химические свойства жиров

Жиры (масла) являются сложными эфирами и для них характерны реакции сложных эфиров.

Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения.

Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твердого жира из растительных масел.

Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:

  1. Гидролиз жиров, уравнения и примеры
  2. Все жиры, как  и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:
  3. Гидролиз жиров, уравнения и примеры

Гидролиз сложных эфиров- обратимая реакция. Чтобы сместить равновесие в  сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствие щелочей или Na2CO3). В этих условиях гидролиз жиров протекает обратимо, и приводит к образованию солей карбоновых кислот, которые называются мылами. Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.

  • При  омылении жиров образуются глицерин и  мыла – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот:
  • Омыление – щелочной гидролиз жиров, получение мыла.
  • Гидролиз жиров, уравнения и примеры
  • Мыла – смеси натриевых (калиевых) солей высших предельных карбоновых кислот (натриевое мыло – твердое,  калиевое — жидкое).

Мыла являются поверхностно-активными веществами (сокращенно: ПАВами, детергентами). Моющее действие мыла связано с тем, что мыла эмульгируют жиры. Мыла образуют мицеллы с загрязняющими веществами (условно —  это жиры с различными включениями).

Липофильная часть молекулы мыла растворяется в загрязняющем веществе, а гидрофильная часть оказывается на поверхности мицеллы. Мицеллы заряжены одноименно, следовательно отталкиваются, при этом загрязняющее вещество и вода превращается в эмульсию (практически – это грязная вода).

  1. Гидролиз жиров, уравнения и примеры
  2. В воде также происходит гидролиз мыла, при этом  создается щелочная среда.
  3. Мыла нельзя использовать в жесткой и морской воде, так как образующиеся при этом стеараты кальция (магния) в воде нерастворимы.
  4. Гидролиз жиров, уравнения и примеры

Источник: http://himege.ru/slozhnye-efiry-nomenklatura-poluchenie-ximicheskie-svojstva/

Жиры

Жиры — органические соединения, по строению являющиеся сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот.

К жирным кислотам (их формулы лучше выучить 😉 относятся:

  • Пальмитиновая — C15H31COOH (предельная)
  • Стеариновая — C17H35COOH (предельная)
  • Олеиновая — C17H33COOH (непредельная, 1 двойная связь в радикале)
  • Линолевая — C17H31COOH (непредельная, 2 двойные связи в радикале)
  • Линоленовая — C17H29COOH (непредельная, 3 двойные связи в радикале)

Растительные и животные жиры

Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров есть некоторые важные отличия.

Заметьте, что растительные жиры чаще жидкие и в них входят преимущественно остатки непредельных жирных кислот, а животные жиры — твердые и содержат остатки предельных жирных кислот.

Гидролиз жиров, уравнения и примеры

Номенклатура жиров

По систематической номенклатуре жиры принято называть триацилглицеринами. Названия жирам дают в зависимости от ацилов — остатков жирных кислот, входящих в их состав. Для формирования единого названия к остаткам кислот добавляют суффикс «оил».

В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать 😉

Гидролиз жиров, уравнения и примеры

Получение жиров

Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами.

В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.

Гидролиз жиров, уравнения и примеры

Химические свойства жиров

  • Гидрирование растительных жиров
  • В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой промышленности получают маргарин. Гидролиз жиров, уравнения и примеры

  • Гидролиз
  • Как сложные эфиры, жиры способны вступать в реакцию гидролиза, который может быть кислотным и щелочным. В результате кислотного гидролиза образуется глицерин и исходные жирные кислоты, в результате щелочного гидролиза — глицерин и соли жирных кислот. Реакция щелочного гидролиза жиров называется реакцией омыления, в результате получаются соли жирных кислот — мыла. Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо. Гидролиз жиров, уравнения и примеры В состав твердого мыла входят соли Na, в состав жидкого — K. Гидролиз жиров, уравнения и примеры

Источник: https://studarium.ru/article/191

Гидролиз жиров

Категория: Разное о жирах

В результате гидролиза происходит расщепление связей в молекулах глицеридов при действии воды, причем элементы воды присоединяются по месту возникающих свободных валентностей с образованием двух структурных элементов жиров — жирных кислот и глицерина.

Участвующая в реакции вода диссоциирует на водород и гидроксил. Водород присоединяется к кислотному остатку, а гидроксил — к спиртовому радикалу.

Практически процесс распада триглицеридов протекает последовательно, с образованием промежуточных продуктов реакции — моно- и диглицеридов:

Гидролиз жиров, уравнения и примеры

Глубина гидролитического распада определяется содержанием свободных жирных кислот и характеризуется величиной кислотного числа жира (КЧ). Жиры, содержащиеся в незрелых семенах растений, отличаются наличием большего количества свободных жирных кислот.

По мере созревания семян кислотность жира в них снижается. В масле полностью созревших семян свободные жирные кислоты отсутствуют, но в процессе извлечения его из сырья и хранении они образуются вследствие гидролиза.

При хранении масличных семян в условиях относительно высокой температуры и повышенной влажности процесс гидролиза в масле протекает особенно интенсивно. Масло даже свежей выработки из семян, хранившихся в неблагоприятных условиях, может иметь высокое кислотное число.

Этот показатель сильно возрастает и при неудовлетворительных условиях хранения масла.

При хранении жиров скорость гидролитического распада увеличивается под воздействием фермента липазы, содержащегося в жирах или вырабатываемого некоторыми микроорганизмами. Животные и растительные ткани всегда содержат в большем или меньшем количестве этот жирорасщепляющий фермент.

При получении масел и жиров, особенно при их плохой первичной очистке, в жиры часто попадают тканевые элементы, содержащие липазу. Поэтому плохо профильтрованные жиры могут при хранении расщепляться, в результате чего кислотное число их увеличивается.

Это особенно заметно при хранении нерафинированного влажного касторового масла. В очень влажном жире могут развиваться плесени и дрожжи, которые вырабатывают два фермента: липазу и липоксидазу. Липаза гидролизует жиры, а липоксидаза окисляет жирные кислоты и глицериды.

При повышенной влажности активность ферментов не прекращается даже при температуре ниже О °С. Липаза легко разрушается при нагревании жира до 80 °С.

Скорость гидролитического расщепления жиров находится в прямой зависимости от концентрации водородных ионов, которые, как и ионы гидроксила, являются катализаторами этой реакции. Процесс гидролиза протекает значительно быстрее в присутствии некоторых металлов или их оксидов, например Zn, ZnO, CaO, MgO.

Низкомолекулярные кислоты сильно меняют вкус и запах жира. По этим изменениям и определяется пищевая порча жира.

Из-за гидролиза особенно сильно изменяются органолептические показатели коровьего и кокосового масел, имеющих в своем составе низкомолекулярные летучие жирные кислоты.

Высокомолекулярные жирные кислоты вкуса и запаха не имеют, а потому увеличение их содержания при гидролизе не изменяет органолептических показателей жира.

Источник: https://znaytovar.ru/new588.html

Жиры

Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами)..

Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:

Жирные (высшие) кислоты
Предельные кислоты Непредельные кислоты
Масляная кислота С3Н7 -СООН Олеиновая кислота С17Н33СООН(содержит одну двойную связь в радикале)СН3—(СН2)7—СН = СН—(СН2)7—СООН
Пальмитиновая кислота С15Н31 — СООН Линолевая кислота  С17Н31СООН (две двойные связи в радикале) СН3-(СН2)4-СН = СН-СН2-СН = СН-СООН
Стеариновая кислота С17Н35 — СООН Линоленовая кислота С17Н29СООН (три двойные связи в радикале)СН3СН2СН=CHCH2CH=CHCH2CH=СН(СН2)4СООН

Номенклатура жиров

  • Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).
  • Существует несколько способов назвать молекулу жира.
  • Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Животные жиры — предельные Растительные жиры (масла) — непредельные
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой.Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые. Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими.Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз 

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется  стеариновая кислота и глицерин

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия.

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:
    Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

3. Мыло  и синтетические моющие средства

  1. При щелочном гидролизе жиров образуются мыла соли высших жирных кислот.
  2. Стеарат натрия – твёрдое мыло.
  3. Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды.

Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca2+ и Mg2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция 
  • Поэтому наряду с мылом используют  синтетические моющие средства.
  • Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.
  • Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата.

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Источник: https://chemege.ru/zhiry/

ПОИСК

    Этот процесс является основным в мыловаренном производстве, он называется омылением жиров.

Однако в последние годы способ получения мыла путем гидролиза жиров в отсутствии щелочей с последующим растворением образовавшейся смеси жирных кислот в соде (см. выше), как более дешевый, приобретает все большее значение. [c.

189]

    При кислотном гидролизе жиров получают глицерин и свободные жирные кислоты, которые используют как сырье в производстве мыла. [c.532]

    Щелочной гидролиз жиров—получение мыла —известен с глубочайшей древности и имеет большое практическое значение. [c.532]

    При гидролизе жира в нейтральной или кислой среде получаются глицерин и указанные выше кислоты, при гидролизе же в н ело [ной среде вместо свободных кислот получаются их соли — мыла (см. 172). [c.490]

    Гидролиз жиров едкими щелочами протекает очень быстро и необратимо, в результате чего получаются глицерин и соответствующие соли жирных карбоновых кислот (мыла). Этот процесс каталитически активируется добавками даже малых количеств щелочи, но для получения мыл щелочь берут ио расчету. [c.533]

  •     При гидролизе жиров в кислой среде образуются смеси твердых насыщенных кислот, пригодные для промышленной [c.197]
  •     Большой теоретический и практический интерес представляет процесс гидролиза жиров, протекающий ступенчато через стадии образования ди- и моноглицеридов  [c.531]
  •     В СССР для гидролиза жиров с неменьшим успехом применяют контакт Петрова [27], представляюш,ий собой темную смолообразную жидкость своеобразного запаха с очень сильной кислой реак- [c.532]

    Жиры — важный компонент пищи. Щелочной гидролиз жиров (омыление) приводит к образованию натриевых (калиевых) солей жирных кислот (мыла) и глицерина. [c.101]

    При гидролизе жиров получается смесь глицерина и различных жирных кислот (насыщенные и ненасыщенные, оксикислоты и пр.), которые имеют разную устойчивость к нагреванию и действию микроорганизмов. [c.27]

    Напишите уравнения реакций гидролиза триглицеридов, указанных в 8.54. Укажите условия гидролиза жиров. [c.55]

    При гидролизе жиров или масел образуются глицерин и карбоновые кислоты, соответствующие радикалам Кь Кг и Эти кислоты обычно называют жирными кислотами или кислотами жирного ряда. Наиболее распространенные жирные кислоты содержат от 12 до 22 атомов углерода.

Интересно, что почти во всех жирных кислотах имеется четное число атомов углерода, включая атом углерода карбоксильной группы. Некоторые из наиболее распространенных жирных кислот перечислены в табл. 25.1. Масла, получаемые главным образом из растений (кукуруза, подсолнечник, арахис, соя), состоят преимущественно из ненасыщенных жирных кислот.

В отличие от них жиры животного происхождения (сливочное масло, говяжий и свиной жир) содержат преимущественно насыщенные жирные кислоты. [c.459]

    В организмах животных жирные карбоновые кислоты, образующиеся при гидролизе жиров, подвергаются окислительному распаду под действием ряда ферментов, в результате чего образуются низшие кислоты с четным числом атомов углерода. Основным механизмом является р-окисление, что ведет к образованию р-оксикислот, затем р-кетокислот, распадающихся сперва на две кислоты, содержащие j и С 2, а затем и С 4 и т. д.  [c.223]

    Гидролиз, или омыление жиров. Под влиянием воды и высокой температуры или минеральных кислот (и щелочей), а также ферментов (липаза) может происходить процесс гидролиза жиров. При омылении щелочью получаются глицерин и соли высших жирных [c.171]

    Из других вариантов гидролиза жиров следует упомянуть об автоклавном методе, при котором гидролиз ведут водой при 190 и 12 ат в присутствии небольших количеств извести (3- 15%), окиси магния или окиси цинка. [c.533]

    Липазы (разд. 25.5)-ферменты, катализирующие гидролиз жиров. [c.466]

    Глицерин получают при гидролизе жиров и из пропилена  [c.342]

    При гидролизе жиров в присутствии щелочей получают [c.161]

    Жиры и масла служат важным источником энергии в нашем пищевом рационе. В организме они гидролизуются на глицерин и карбоновые кислоты. Гидролиз жиров катализируется ферментами, называемыми липазами  [c.460]

    Как и все сложные эфиры, жиры подвергаются гидролизу (омылению). Гидролиз жиров, сам по себе медленный, катализируется сильными кислотами и ферментами, образующимися в живых организмах. Щелочи также способствуют гидролизу жиров. [c.579]

    Эта реакция гидролиза протекает в водном растворе. Но так как жиры и масла практически нерастворимы в воде, она идет с большим трудом. Поэтому в желудке гидролиз жиров почти не происходит.

Для того чтобы облегчить гидролиз жиров, желчный пузырь выделяет в тонкий кишечник соединения, называемые желчными солями.

Желчные соли разбивают большие капли жиров на мелкие, превращая их в эмульсию (взвесь, состоящую из очень мелких капель), что значительно ускоряет гидролиз. [c.460]

    Гидролизом жиров получают природный глицерин и жирные кислоты. [c.354]

    Синтетические жирные кислоты (СЖК) получают гидролизом жиров и каталитическим окислением парафинов, используют для приготовления стабилизаторов ПВХ (солей олова) и в производстве моющих средств. [c.378]

    Однако щелочной гидролиз жира экономически дорог. Для замены щелочей используют гидролиз по методу Г. С. Петрова.

В этом случае гидролиз жира проводят при высоких температуре и давлении в присутствии катализаторов — сульфокислот, которые одновременно легко эмульгируют жир. Этот метод получил название контакта Петрова.

Продуктами омыления жира по этому методу являются глицерин и свободные жирные кислоты  [c.349]

    При гидролизе сложных эфиров применяют как кислоты, так и основания. В производстве мыла из жирюв и масел в качестве катализатора и реагента чаше всего используется едкий натр.

Вероятно, наиболее известным кислотным каталитическим гидролизом жиров в жирные кислоты и глицерины является процесс Твитчела. Жир с 25-50% воды, 0,75-1,25% катализатора Твитчела и 0,5% серной кислоты кипятят в течение 20-48 ч.

Образующийся глицерин растворяется в избытке воды и отделяется от расплавленных жирных кислот /34/. [c.341]

    В частности, таким путем получают высшие одноосновные кислоты (стр. 166) при гидролизе жиров (стр. 188). Большое значение имеют синтетические способы получения кислот. [c.162]

    Гидролиз жиров может быть ускорен применением различных катализаторов, например серной кислоты. По предложению Г. С. Петрова, для этой цели успешно применяются сульфокислоты (стр. 53), получаемые как побочный продукт при очистке нефти серной кислотой (контакт Петрова). [c.189]

    Жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. При гидролизе жиров перегретым г аром или ш,с-лочыо омь .1ет ие) глицерин ост1 ется в вод п ом растворе, которьп от,о,с-ляют от слоя расплавленных жирных кислот  [c.35]

    Большое значение имеет гидролиз жиров, осуществляемый путем нагревания их с водой в присутствии едких щелочей. При этом получаются глицерин и смесь солей высших кислот — мыло СН, —О —С —К Н —С—ОЫа [c.189]

    Напишите уравнение реакций гидролиза триглицеридов кислот а) пальмитиновой б) олеиновой. Укалусловия гидролиза жиров. [c.88]

    Гидролиз жиров и масел катализируется основаниями. Многие бытовые пятновыводители (например, водные растворы аммиака или раствор, содержащий NaOH) являются основаниями. Составьте уравнение реакции гидролиза триглицерида миристиновой кислоты. [c.468]

    Кроме пищевого значения, жиры имеют и техническое применение. При действии воды в присутствии кислотных и щелочных катализаторов происходит гидролиз жиров, как и всех других сложных эфиров.

При проведении гидролиза в щелочной среде (едким натром или содой) входящие в состав жира кислоты выделяются в виде натриевых солей, а эти соли ничто иное, как мыла.

Поэтому и процесс гидролиза часто называют о м ы л е н и е м СО—о—СНз НО-СН, [c.305]

    Если исходным веществом или продуктом являются кислоты, то для определения изменения их концентрации можно воспользоваться методом нейтрализации в частности, при гидролизе жира образующиеся жирные кислоты легко оттитровываются щелочью.

При определении концентрации моно- и дисахаридов обычно пользуются методом поляриметрии, и о скорости химической реакции судят по изменению угла вращения плоскости поляризованного луча.

В случае образования цветных продуктов реакции можно производить колориметрирование и т. п. [c.87]

    Кроме того конденсированная (из мятого пара) вода, содержалцая продукты гидролиза жиров, не может быть вновь применяема в котлах. Эти обстоятельства ограничивают область применения сменш,нных масел. [c.309]

    Реакция присоединения хлорноватистой кислоты к хлористому аллилу положена в основу одного из способов получения синтетического глицерина из пропилена.

Обычно глицерин получают, выделяя его из маточных растворов, получаюнщхся в мыловаренной промышленности при гидролизе жиров. Другим источником глицерина является регулируемое брожение сахара.

В этом и другом способе исходят из пищевого сырья, в то время как в процессе фирмы Шелл синтетический глицерин получают из нефти. [c.177]

    Глицерин, аналогично гликолям при межмолекулярном выделении воды, образует различные поликонденсированные глицерины, имеющие техническое значение.

При вакуум-ректификации технического глицерина в перегонном сосуде остается вязкий остаток, содержащий полиглицерины, альдегидные смолы и другие продукты. При гидролизе таких продуктов щелочью отгоняется еще некоторое количество глицерина.

Обычный глицерин всегда содержит около 2% диглицерина, а при гидролизе жиров под давлением количество полиглицеринов доходит до 6—7%. [c.463]

    Омылсппе ж и р о в — процесс, осуществляемый в промышлен-постп в большом масштабе, — может происходить как ири действии одной воды, так и при действии кислот или щелочей. В первом случае жир расщепляют в автоклаве при температуре около 170 и давлении G—8 ат в качестве катализатора применяется окись цинка пли известь.

Гидролиз происходит при значительно более низкой температуре (ниже 40°), если эмульгированный в воде жир расщепляют при помощи энзимов — л и п а з. Ферменты, гидролизующие жиры, находятся в пищеварительном тракте большинства животных и человека.

Они выделяются поджелудочной железой и служат для расщепления масел и жиров, вводимых в организм с пищей. Липазы содержатся и в растениях. Так, липаза, находящаяся в большом количестве в семенах клещевины, применяется (по способу, разработанному Кокнштейном) лля технического расщепления жиров на глицерин и жирные кислоты.

При этом реакцию проводят в очень слабокислых растворах, так как в таких условиях липаза клещевины наиболее активна. [c.268]

    В этом уравнении указана только концевая часть пептидной цепи. Карбоксипепти-даза атакует только амидную группу иа конце цепи. Однако ее активность не зависит от природы боковых цепей К и К.

Карбоксипептидазы катализируют гидролиз пептидов, но не обладают никакой активностью в гидролизе жиров последнюю реакцию катализирует совершенно другая группа ферментов.

Присущая ферментам высокая степень специфичности необходима для того, чтобы все реакции, протекающие в сложных организмах, были в определенной мере независимы друг от друга. [c.451]

    Г. сложных эфиров — реакция, широко применяющаяся в промышленности для получения спиртов щелочной гидролиз жиров — для получения глицерина и солей высших алифатических кислот (мыла).

Гидролиз винилацетата и поливинилацетата — промышленные способы синтеза соответственно ацетальдегида и П0ЛИВИ1ШЛ0В0Г0 спирта. Кроме большого промышленного значения для ОСНОВНОГО и тонкого органического синтеза, Г. с. э.

играет важную роль в процессах жизнедеятельности организмов, в природе, а также в лабораторной практике. [c.74]

    Жиры представляют собой сложные эфиры г лицерина и высших карбоновых кислот. При гидролизе жиров перегретым паром шти ще-лочьно (омыление) i лицертш остается в водном растворе, которьп отделяют от слоя расплавленных жирных кислот  [c.35]

    Сложные эфиры трехатомного с шрта глицерина и высших жирных кислот называются жирами. Агрегатное состояние жиров определяется кислотным составом преобладание непредельных высших жирных кислот является причиной жидкой конспстенцни жира.

Если в состав жира входят предельные высшие жирные кислоты, то жир является твердым. При гидролизе жира образуются глицерин и жирные кислоты. Для перевода жидких жиров в твердые используют реакцию гидрогенизации. [c.

350]

    Высшие жирные кислоты и их соли (мыла). Важнейшими представителями высших предельных одноосновных кислот являются пальмитиновая ( isHgi OOH) и стеариновая (С17Н35СООН) кислоты.

Обе они имеют нормальную (неразветвленную) цепь углеродных атомов и представляют собой бесцветные твердые воскообразные вещества (табл. 13).

Эфиры этих кислот с глицерином — основная составная часть различных, главным образом твердых, жиров и масел пальмитиновая кислота в виде эфиров с высшими спиртами входит в состав пчелиного воска и так называемого спермацета (стр. 184).

Путем гидролиза жиров, масел и воска высшие жирные кислоты могут быть получены в свободном виде (стр. 188). Твердая смесь стеариновой и пальмитиновой кислот, отделяемая путем отжима от жидких кислот, называется стеарином, последний применяют для изготовления свечей. [c.166]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) — [ c.98 ]

Биохимия Том 3 (1980) — [ c.81 ]

Последние достижения в области жидкостной экстракции (1974) — [ c.372 , c.373 ]

  1. Органическая химия Том2 (2004) — [ c.42 ]
  2. Органическая химия (2001) — [ c.398 ]
  3. Органическая химия (2002) — [ c.712 ]
  4. Именные реакции в органической химии (1976) — [ c.0 ]

Органическая химия (1964) — [ c.557 , c.558 ]

Общий практикум по органической химии (1965) — [ c.403 ]

Органическая химия 1965г (1965) — [ c.187 ]

Органическая химия 1969г (1969) — [ c.144 , c.211 ]

Органическая химия 1973г (1973) — [ c.136 , c.201 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) — [ c.159 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) — [ c.140 , c.562 ]

Основы технологии органических веществ (1959) — [ c.402 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) — [ c.304 ]

Химия жиров Издание 2 (1962) — [ c.20 , c.105 ]

Основы технологии органических веществ (1959) — [ c.402 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) — [ c.138 , c.207 , c.208 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) — [ c.179 , c.247 ]

Органическая химия (1964) — [ c.557 , c.558 ]

Биохимия Издание 2 (1962) — [ c.85 , c.86 , c.180 , c.307 , c.314 ]

Источник: https://www.chem21.info/info/53637/

Ссылка на основную публикацию