Строение бензолов (cnh2n-6), схема и примеры

Арены — ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо составляют 6 атомов углерода, между которыми чередуются двойные и одинарные связи.

Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.

Арены также называют ароматическими углеводородами. Первый член гомологического ряда — бензол — C6H6. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n-6.

Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с двумя тройными связями не могла объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как уже было сказано выше, по современным представлениям, двойные связи в молекуле постоянно перемещают, поэтому правильнее рисовать их в виде кольца.

За счет чередования двойных связей в молекуле бензола формируется сопряжение. Все атомы углерода находятся в состоянии sp2 гибридизации. Валентный угол — 120°.

Номенклатура и изомерия аренов

Названия аренов формируются путем добавления названий заместителей к главной цепи — бензольному кольцу: бензол, метилбензол (толуол), этилбензол, пропилбензол и т.д. Заместители, как обычно, перечисляются в алфавитном порядке. Если в бензольном кольце несколько заместителей, то выбирают кратчайший путь между ними.

Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном кольце могут располагаться в разных положениях.

Название положения заместителей в бензольном кольце формируется на основе их расположения относительно друг друга. Оно обозначается приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для их успешного запоминания ?

Получение аренов

Арены получают несколькими способами:

• Реакция Зелинского (тримеризация ацетилена)

Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород — бензол. В случае, если к ацетилену добавить пропин, то становится возможным получение толуола. Увеличивая долю пропина, в конечном итоге можно добиться образования 1,3,5-триметилбензола.

• Дегидроциклизация алканов

В ходе таких реакций, протекающих при повышенной температуре и в присутствии катализатора — Cr2O3, линейная структура алкана замыкается в цикл, отщепляется водород. При дегидроциклизации гептана получается толуол.

• Дегидрирование циклоалканов

В результате дегидрирования уже «готовых» циклов — циклоалканов, отщепляются 3 моль водорода, и образуется соответствующий арен, с теми же заместителями, которые были у циклоалкана.

• Синтез Дюма

Синтез Дюма заключается в сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами. В результате такой реакции возможно образование различных органических веществ, в том числе аренов.

Химические свойства аренов

Арены — ароматические углеводороды, которые содержат бензольное кольцо с сопряженными двойными связями. Эта особенность делает реакции присоединения тяжело протекающими (и тем не менее возможными!)

Запомните, что, в отличие от других непредельных соединений, бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

• Гидрирование

При повышенной температуре и наличии катализатора, водород способен разорвать двойные связи в бензольном кольце и превратить арен в циклоалкан.

• Галогенирование

Реакция бензола с хлором на свету приводит к образованию гексахлорциклогексана, если же использовать только катализатор, то образуется хлорбензол. Реакции с толуолом протекают иначе: при УФ-свете хлор направляется в радикал метил и замещает атом водорода в нем, при действии катализатора хлор замещает один атом водорода в бензольном кольце (в орто- или пара-положении). Почему хлор направляется именно в орто- и пара-положения относительно метильной группы? Здесь самое время коснуться темы ориентантов I (орто-, пара-ориентантов) и II порядков (мета-ориентанты). К ориентантам первого порядка относятся группы: NH2, OH, OR, CR3, CHR2, CH 2R, галогены. К ориентантам второго: NO2, CN, SO3H, CCl3, CHO, COOH, COOR. Например, ориентант I порядка, гидроксогруппа OH, обеспечивает протекание хлорирования в орто- и пара-положениях. А карбоксильная группа COOH, ориентант II порядка, обуславливает хлорирование в мета-положениях.

• Нитрование

Арены вступают в реакции нитрования, протекающие при повышенной температуре и в присутствии серной кислоты, обладающей водоотнимающими свойствами.

• Алкилирование

Алкилирование аренов осуществляется путем введения алкильного радикала в молекулу бензола. Алкильным радикалом чаще всего выступает алкен или галогеналкан. В случае если для алкилирования используется алкен, то с молекулой бензола соединяется наименее гидрированный атом углерода алкена, прилежащий к двойной связи. Один атом водорода переходит из бензольного кольца к радикалу.

• Окисление

Арены, как и все органические вещества, сгорают с образованием углекислого газа и воды. 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O При неполном окислении гомологи бензола способны окисляться до бензойной кислоты (при подкислении раствора серной кислотой). Сам бензол не вступает в реакцию окисления с KMnO4, не обесцвечивает его раствор.

• Полимеризация

В реакцию полимеризации способен вступать стирол (винилбензол), в радикале которого содержится двойная связь.

Источник: https://studarium.ru/article/186

Глава 8. Арены. Ароматические углеводороды

Ароматическими называются соединения, содержащие в своем составе одно или несколько бензольных ядер. Бензольное ядро обуславливает определенные физические и химические свойства ароматических соединений, их ароматический характер. Общая формула аренов: CnH2n-6

8.1 Строение бензола. Бензол С6Н6 – простейший представитель ароматических углеводородов.

Из всех формул строения, которые предлагались учеными 19 века, наиболее приемлемой оказалась формула Кекуле (1865 г.), согласно которой бензол представляет шестичленный циклический углеводород с 3-мя сопряженными (=) связями.

циклогексатриен – 1, 3, 5

Эта формула правильно отразила равноценность всех шести атомов С и Н и некоторые другие особенности. Однако, эта формула не могла объяснить:

1. при явной ненасыщенности состава (СnH2n-6) и в отличие от непредельных углеводородов бензол в обычных условиях не обесцвечивает бромную воду (Br2) и раствор KMnO4;
2. вместе с тем бензол проявляет насыщенный характер при действии Br2 и HNO3, протекают реакции замещения.

С6Н6 + Br2 ® С6Н5Br + HBr

C6H6 + HONO2 ® C6H5NO2 + H2O

1. устойчивость бензола к действию окислителей;
2. способность вступления в реакции присоединения, но только в жестких условиях (сильное освещение, наличие катализаторов)

С6Н6 + 3Н2 ¾® С6Н12

С6Н6 + 3Cl2 ¾®¾® C6H6Cl6

Из этого следует, что бензол может проявлять ненасыщенный характер, но в обычных условиях это свойство ослаблено, бензол в тоже время проявляет и насыщенный характер. И только развитие электронных и квантово-механических представлений о химических связях позволило объяснить особенности ароматических соединений.

8.2 Природа ароматического состояния.Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp2 – гибридизации. Каждый атом С образует три σ-связи (две С – С и одну С – Н) с углом между ними 1200.

Рис. 15. Схема образования σ-связей в молекуле бензола

Четвертый р-электрон всех шести атомов углерода расположен перпендикулярно к плоскости кольца, все шесть р-электронных облаков перекрываются друг другом и образуют общую π-систему – осуществляется круговое сопряжение.

Рентгенографическим методом установлено, что электронная плотность в бензольном ядре распределена равномерно, т.е. в нем нет ни (–) простых, ни (=) связей.

Все связи одинаковы, длина их равна 0,139 нм. Это плоская фигура – правильный шестиугольник из СН – групп, лежащих в одной плоскости и связанных ароматической системой связей. Их можно изобразить в виде кружков.

Природа ароматического состояния позволила объяснить, почему бензол, являясь сильно ненасыщенным соединением трудно вступает в реакции присоединения и легче в реакции замещения:

1. Реакции замещения атомов водорода идут легче, т.к. они находятся на периферии от π-системы и при разрыве С –Н связи π-система не затрагивается.
2. Реакции присоединения и окисления протекают трудно, т.к. при их протекании разрывается π-система, обладающая большой энергией. Энергия связи С – С в молекуле бензола составляет 490кДж/моль.

8.3 Изомерия производных бензола. Однозамещенные производные бензола изомеров не имеют, т.к. все атомы С в бензоле равноценны.

Двухзамещенные производные бензола имеют три изомера, отличающиеся взаимным расположением заместителей.

Если два заместителя расположены у рядом стоящих С атомов, то такой изомер называется орто – (о-); через один С атом – мета – (м-); через два С атома пара – (п-)

8.4 Номенклатура.Многие арены имеют травиальные названия (исторически сложившиеся). Название аренов производится от названия заместителей (R) боковой цепи с прибавлением слова бензол.

• метилбензол этилбензон изопропилбензон винилбензон
• (толуол) (кумол) (стирол)

• 1,2 – (о) –диметилбензол (о-ксилол)

Источник: https://cyberpedia.su/15xa686.html

3.3 Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

• Видеоурок: Классификация органических веществ
• Лекция: Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)
• Классификация органических веществ

В основе классификации органических веществ лежит теория А.М. Бутлерова. В таблице показана классификация органических веществ в зависимости от типа строения углеродной цепи, т.е. по типу углеродного скелета:

Ациклические соединения — это органические вещества, в молекулах которых атомы углерода соединены друг с другом в прямые, а так же разветвленные открытые цепи. 

К ациклическим, например, относится этан:

или ацетилен:

Иначе подобные соединения называются алифатическими или соединениями жирного ряда, потому что первые соединения данного ряда органических веществ были получены из растительных или животных жиров. Из ациклических соединений выделяются: 

• Предельные (или насыщенные) — данные соединения содержат в углеродном скелете одинарные ковалентные неполярные углерод-углеродные С-С и слабополярные С-Н связи, это алканы.  

Общая молекулярная формула алканов — CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. К ним относятся открытые цепи, а также замкнутые (циклические) углеводороды. Все атомы углерода в алканах имеют sp3 — гибридизацию. Запомните следующие алканы:

1. Метан — СH4
2. Этан — C2H6: CH3—CH3
3. Пропан — C3H8: CH3—CH2—CH3
4. Бутан — C4H10: CH3—(CH2)2—CH3
5. Пентан — C5H12: CH3—(CH2)3—CH3
6. Гексан — C6H14: CH3—(CH2)4—CH3
7. Гептан — C7H16: CH3—(CH2)5—CH3
8. Октан — C8H18: CH3—(CH2)6—CH3
9. Нонан — C9H20: CH3—(CH2)7—CH3
10. Декан — C10H22: CH3—(CH2)8—CH3

• Непредельные (или ненасыщенные) — содержат кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи, это алкены, алкины и алкадиены:

1) Алкены — содержат одну углерод-углеродную связь, которая является двойной C=C. Общая формула — CnH2n. Атомы углерода в данных соединениях имеют sp2 — гибридизацию. Связь C=C имеет π-связь и σ-связь, поэтому алкены более химически активны, чем алканы. Запомните следующие алкены:

• Этен (этилен) — C2H4: CH2=CH2
• Пропен (пропилен) — C3H6: СН2=СН—СН3
• Бутен — С4Н8: бутен-1 СН3—СН2—СН=СН, бутен-2 СН3—СН=СН—СН3, изобутен [СН3]2С=СН2
• Пентен —  C5H10: 1-пентен CH3—CH2—CH2—CH=CH2, 2-пентен C2H5CH=CHCH3 
• Гексен — C6H12: 1-гексен CH2=CH—CH2—CH2—CH2—CH3, цис—гексен-2 CH3—CH=CH—CH2—CH2—CH3 и другие изомеры.
• Гептен — C7H14: 1-гептен СН2=СН—СН2—СН—СН2—СН2—СН3, 2-гептен СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СН3 и др.
• Октен — C8H16: 1-октен СН2=СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3, 2-октен СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3 и др.
• Нонен — C9H18: 3-нонен CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3, 5-нонен CH3—CH2—CH2—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH3 и др.
• Децен — C10H20: 2-децен СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН=СН—СН3 и др.

Как вы заметили, названия алкенов схожи с названиями алканов, с разницей суффикса. Названия алканов имеют суффикс -ан, а алкенов суффикс -ен. Кроме того среди перечисленных алкенов отсутствует метен. Запомните, метена не существует, потому что метан имеет только один углерод. А для образования алкенов, обязательно образование двойных связей. 

Местоположение двойной связи обозначается цифрой, например, 1-бутен: СН2=СН–СН2–СН3 или 1-гексен: СН3–СН2–СН2–СН2–СН=СН2. Обратите внимание на данное правило: нумерация углеводородных цепей должна производиться так, чтобы двойные связи находились под наименьшим номером, например, 2-гексен:

2) Алкины – в молекулах присутствует одна тройная С≡С связь. Общая формула — CnH2n-2. В названиях алкинов суффикс -ан заменен на-ин. Например, 3-гептин: СН3–СН2–СН2–С≡С–СН2–СН3. Для этина НС≡СН возможно и тривиальное название ацетилен.

Указание положения тройной связи производится также как в предыдущем случае с алкенами. Если в соединении тройных связей больше одной, то к названию прибавляется суффикс -диин или -триин.

Если же в соединении присутствуют и двойные, и тройные связи, то их нумерацию определяет двойная связь, следовательно, называют сначала двойную, затем тройную связи. Например, гексадиен-1,3-ин-5: СН2=СН–СН2=СН2–С≡СН.

3) Алкадиены – в молекулах присутствуют две двойные С=С связи. Общая формула — CnH2n-2, такая же, как и у алкинов. Алкины и алкадиены относятся к межклассовым изомерам. К примеру, 1,3-бутадиен или дивинил C4H6: СН2=СН—СН=СН2.

Циклические соединения — это органические вещества, в молекулах которых содержится три или более связанных в замкнутое кольцо атомов, образующих циклы. 

Предельные циклические углеводороды называются циклоалканами. Их общая формула — CnH2n. В молекулах имеется замкнутая цепь или кольца. К примеру, циклопропан (C3H6):

и циклобутан (C4H8):

В зависимости от того, какими атомами были образованы циклы, данный вид соединений подразделяется на карбоциклические и гетероциклические. 

Карбоциклические, которые иначе называются гомоциклическими, содержат в циклах только атомы углерода. В свою очередь, они делятся на алифатические и ароматические. 

• Алициклические (алифатические) соединения отличаются тем, что атомы углерода могут соединяться между собой в прямые, разветвлённые цепочки или кольца одинарными, двойными или тройными связями. 

Типичным алифатическим соединением является циклогексен:

• Ароматические соединения получили свое название благодаря ароматному запаху вещества. Иначе называются аренами. Они отличаются наличием в соединении бензольного кольца:

Таких колец в составе может быть несколько. Например, нафталин:

Также данная группа соединений имеет в составе ароматическую систему, что характеризует высокую устойчивость и стабильность соединения. Ароматичная система, содержит в кольце 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Данной группе органических веществ свойственно вступать в реакции замещения, а не присоединения.

Ароматические соединения могут иметь функциональную группу, прикрепленную непосредственно к кольцу. Например, толуол:

Гетероциклические соединения всегда содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, которыми являются атомы кислорода, азота или серы. Если гетероатомов пять, то соединения называются пятичленными, если шесть, соответственно шестичленными. Примером гетероциклического соединения является пиридин:

Классификация производных углеводорода

Другие органические вещества рассматривают исключительно как производные углеводородов, которые образуются при введении в молекулы углеводородов функциональных групп, включающих в себя другие химические элементы.

Формулу соединений, имеющих одну функциональную группу, можно записать как R — X. Где R – углеводородный радикал (фрагмент молекулы углеводорода без одного или нескольких атомов водорода; Х – функциональная группа.

 По наличию функциональных групп углеводороды подразделяются на:  

• Галогенпроизводные — судя из названия ясно, что в данных соединениях атомы водорода замещены на атомы какого-либо галогена. 

• Спирты и фенолы. В спиртах атомы водорода замещены на гидроксильную группу -OH. По количеству таких групп, спирты подразделяются на одноатомные и многоатомные, среди которых двухатомные, трехатомные и т.д. 

Формула одноатомных спиртов: CnH2n+1OH или CnH2n+2O. 

Формула многоатомных спиртов: CnH2n+2Ox; x – атомность спирта. 

Спирты могут быть и ароматическими. Формула одноатомных ароматических спиртов: CnH2n-6O. 

Следует помнить, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один/несколько атомов водорода не относятся к спиртам. Данный тип относят к классу фенолов.

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, содержится в их специфических химических свойствах. Одноатомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам.

То есть они так же имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O. 

• Амины — производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородный радикал. Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, то есть имеющие общую формулу R-NH2, именуют первичными аминами. Амины, в которых, два атома водорода заменены на углеводородные радикалы, именуют вторичными. Их формула — R-NH-R’. Следует помнить, что радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Если все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то амины являются третичными. При этом R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и разными. Общая формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов — CnH2n+3N. Ароматические амины с одним непредельным заместителем имеют формулу CnH2n-5N. 

• Альдегиды и кетоны. У альдегидов при первичном атоме углерода два атома водорода замещены на один атом кислорода. То есть в их структуре имеется альдегидная группа – СН=О. Общая формула — R-CH=O. У кетонов при вторичном атоме углерода два атома водорода замещены на атом кислорода. То есть это соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-. Общая формула кетонов: R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Альдегиды и кетоны достаточно схожи по строению, но их все-таки различают как классы, так как они имеют существенные различия в химических свойствах. Общая формула предельных кетонов и альдегидов имеет вид: CnH2nO. 

• Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH. В случае, когда кислота содержит две карбоксильные группы, такую кислоту именуют дикарбоновой кислотой. Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую формулу — CnH2nO2. Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2. 

• Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода. То есть, имеют формулу вида: R-O-R’. При этом радикалы R и R’ способны быть как одинаковыми, так и разными. Формула предельных простых эфиров — CnH2n+1OH или CnH2n+2О. 

• Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе заменен на углеводородный радикал R. 

• Нитросоединения – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу –NO2. Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют формулу CnH2n+1NO2. 

• Аминокислоты имеют в структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например: NH2-CH2-COOH. Предельные аминокислоты, имеющие одну карбоксильную и одну аминогруппу изомерны соответствующим предельными нитросоединениям то есть, имеют общую формулу CnH2n+1NO2. 

Номенклатура органических соединений

Номенклатура соединения делится на 2 типа: 

• тривиальную и
• систематическую. 

Тривиальная — это исторически первая номенклатура, возникшая в самом начале развития органической химии. Названия веществ носили ассоциативный характер, например, щавелевая кислота, мочевина, индиго. 

Создание систематической, т.е. международной номенклатуры началось с 1892 года. Тогда была начата Женевская номенклатура, которую с 1947 и по сегодняшний день продолжает ИЮПАК (IUPAC — международная единая химическая номенклатура).

Согласно систематической номенклатуре названия органических соединений составляются из корня, обозначающего длину основной цепи, т.е.

Систематическая номенклатура алкановСистематическая номенклатура алкеновСистематическая номенклатура алкиновСистематическая номенклатура спиртов и феноловСистематическая номенклатура полиненасыщенных углеводородовСистематическая номенклатура ареновСистематическая номенклатура галогенопроизводныхСистематическая номенклатура альдегидов и кетоновСистематическая номенклатура карбоновых кислот и их производныхНоменклатура гетероциклических соединений

Предыдущий урок

Следующий урок

Источник: https://cknow.ru/knowbase/774-33-klassifikaciya-organicheskih-veschestv-nomenklatura-organicheskih-veschestv-trivialnaya-i-mezhdunarodnaya.html

Углеводороды, виды и их классификация

• Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Они служат фундаментальной основой органической химии
• Углеводороды
• Классификация и виды углеводородов
• Предельные (насыщенные) ациклические углеводороды
• Непредельные (ненасыщенные) ациклические углеводороды
• Алициклические углеводороды
• Ароматические углеводороды

Углеводороды:

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии – молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Если в углеводороде один или несколько атомов водорода замещён на другой атом или группу атомов, называемую функциональной группой, то данное соединение называется производным углеводорода.

Атом углерода имеет 4 электрона на внешней оболочке, а потому способен образовывать четыре химические связи с другими атомами. Поэтому атом углерода является стабильным только в том случае, если все из этих связей – все четыре связи используются.

Существует огромное количество совершенно различных соединений углеводородов, которые различаются количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.

Большинство углеводородов в природе Земли встречаются в сырой нефти. Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.

Классификация и виды углеводородов:

1. При систематизации (классификации) углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.
2. В зависимости от строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические.
3. Ациклические соединения (ациклические углеводороды) – класс органических соединений, в молекулах которых отсутствуют циклы (кольца), и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвлённые (открытые) цепи.
4. Ациклические соединения также в литературе называются алифатическими соединениями.

Карбоциклические соединения (карбоциклические углеводороды) – класс органических соединений, характеризующихся наличием колец (циклов) из атомов углерода.

Карбоциклические соединения отличаются от гетероциклических соединений отсутствием в кольцах каких-либо других атомов, помимо атомов углерода.

В зависимости от кратности углерод-углеродных связей ациклические углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены) углеводороды. Предельные ациклические углеводороды также называются насыщенными, а непредельные – ненасыщенными.

В свою очередь циклические углеводороды в зависимости от кратности углерод-углеродных связей подразделяются на алициклические (циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины) и ароматические (арены) углеводороды.

Предельные (насыщенные) ациклические углеводороды:

Алканы (также именуемые насыщенные углеводороды, предельные углеводороды, парафины) – ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые (одиночные) связи между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Насыщенными алканы называются потому, что они содержат максимально возможное число атомов водорода для заданного числа атомов углерода.

Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации – все 4 гибридные орбитали атома углерода  идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28′. Связи C-C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью. Длина связи C-C составляет 0,154 нм, длина связи C-H – 0,1087 нм.

Алканы образуют гомологический ряд, также называемый рядом метана. К алканам относятся: метан CH4, этан C2H6, пропан C3H8, бутан C4H10, пентан C5H12, гексан C6H14, гептан C7H16, октан C8H18, нонан C9H20, декан C10H22 и т.д., которые имеют формулу CnH2n+2.  Алкан с самой длинной цепью – нонаконтатриктан C390H782.

Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии – изомерией углеродного скелета, а начиная с гептана – также оптической изомерией. С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Непредельные (ненасыщенные) ациклические углеводороды:

Алкены (также именуемые олефины, этиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n.

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. Связи C=C представляют собой π-связи. Длина связи C=C составляет 0,134 нм.

По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Алкены образуют гомологический ряд, также называемый рядом этилена. К алкенам относятся: этен (этилен) C2H4, пропен (пропилен) C3H6, бутен (бутилен) C4H8, пентен C5H10, гексен C6H12, гептен C7H14, октен C8H16, нонен C9H18, децен C10H20 и т.д., которые имеют формулу CnH2n.

Алкины (также именуемые ацетиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2.

Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации и имеют валентный плоский угол 180°. Таким образом у алкинов связь С≡С линейна (угол 180°) и находится в одной плоскости. Связи C≡C образованы одной σ-связью и двумя π-связями. Длина связи C≡C составляет 0,121 нм.

По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.

Алкины образуют гомологический ряд, также называемый рядом ацетилена. К алкинам относятся: этин (ацетилен) C2H2, пропин C3H4, бутин C4H6, пентин C5H8, гексин C6H10, гептин C7H12, октин C8H14, нонин C9H16, децин C10H18 и т.д., которые имеют формулу CnH2n-2.

Алкины, число атомов углерода в которых больше трех (т.е. кроме ацетилена и пропина), имеют изомеры. Для алкинов характерны изомерия углеродного скелета, положения тройной связи и межклассовая. С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

• Диены (именуемые также алкадиены) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие две двойных связи между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2.
• В зависимости от взаимного расположения кратных связей, диены подразделяются на три группы:
• – сопряжённые диены, в которых двойные связи разделены одинарной (1,3-диены)
• – аллены с кумулированными двойными связями (1,2-диены)
• – диены с изолированными двойными связями, в которых двойные связи разделены несколькими одинарными.
• По номенклатуре IUPAC названия диенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-диен»; положение двух двойных связей указывается двумя арабскими цифрами.

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации. Связи C=C представляют собой π-связи. В сопряженных диенах длина связи C=C составляет 0,137 нм,  а C-C – 0,146 нм.

Диены образуют гомологический ряд. К диенам относятся: пропадиен (С3Н4), бутадиен (С4Н6), пентадиен (С5Н8), гексадиен (С6Н10), гептадиен (С7Н12), октадиен (С8Н14), нонадиен (С9Н16), декадиен (С10Н18) и т.д., которые имеют формулу CnH2n-2.

Диены, число атомов углерода в которых больше четырех (т.е. кроме пропадиена и бутадиена), имеют изомеры. Для диенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, цис-транс-изомерия). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Алициклические углеводороды:

Алициклические углеводороды – циклические углеводороды, молекулы которых содержат замкнутые кольца из атомов углерода (но не имеющие ароматического кольца), которые являются частично или полностью насыщенными. Алициклические соединения классифицируют по числу атомов в кольце, по числу колец, по наличию или отсутствию кратных связей.

К алициклическим углеводородам относятся циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины.

Алициклические углеводороды имеют изомеры. Для них характерны изомерия углеродного скелета (кольца и боковых цепей), положения заместителей в цепи, положения двойной или тройной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, оптическая, цис-транс-изомерия, конформационная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Циклоалканы (именуемые также полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, циклопарафины) – насыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие только простые (одиночные) связи между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n (n⩾3).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалканов образуются от названий соответствующих алканов добавлением приставки «цикло-».

Атомы углерода при С-С связи находятся в состоянии sp3 гибридизации.

Циклоалканы образуют гомологический ряд. К циклоалканам относятся: циклопропан C3H6, циклобутан C4H8, циклопентан C5H10, циклогексан C6H12, циклогептан C7H14, циклооктан C8H16, циклононан C9H18, циклодекан C10H20 и т.д., которые имеют формулу CnH2n.

Циклоалкены (также именуемые циклоолефины) – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну двойную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2 (n⩾3).

Циклоалкены образуют гомологический ряд. К циклоалкенам относятся: циклопропен C3H4, циклобутен C4H6, циклопентен C5H8, циклогексен C6H10, циклогептен C7H12 и т.д., которые имеют формулу CnH2n-2.

Циклоалкины – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну тройную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-4 (n⩾5).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалкинов образуются от названий соответствующих алкинов добавлением приставки «цикло-».

Циклоалкины образуют гомологический ряд. К циклоалкинам относятся: циклопентин C5H6, циклогексин C6H8, циклогептин C7H10 и т.д., которые имеют формулу CnH2n-4.

Ароматические углеводороды:

1. Ароматические углеводороды (арены) – циклические углеводороды, которые имеют в своём составе ароматическую систему.
2. Ароматическая система – это электронная система молекулы, содержащая (в кольце), в соответствии с правилом Хюккеля,  4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …).
3. Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, которые содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические углеводороды.
4. Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле  CnH2n-6 (n⩾6).

Атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp2 гибридизации и имеют валентный угол 120°. Каждый атом углерода образует 3 σ-связи. Бензольное кольцо имеет плоскую форму и образуют шестигранник. У каждого атома есть негибридная р-обиталь, на которой находится неспаренный электрон.

Эта орбиталь перпендикулярна плоскости и поэтому все 6 π-электронов образует единую π-электронную систему. Длина связи между атомами углерода в бензольном кольце составляет 0,139 нм.

Ароматические углеводороды имеют множество изомеров.

Примечание: © Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com

карта сайта

Источник: https://xn--80aaafltebbc3auk2aepkhr3ewjpa.xn--p1ai/uglevodorodyi-ih-klassifikatsiya/

Гомологи бензола. Номенклатура и изомерия

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):

Общая формула гомологического ряда бензола CnH2n-6 (n ≥ 6).

Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень):

Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими. Например:

Для дизамещенных бензолов R-C6H4-R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками:
   орто— (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, то есть 1,2-;
   мета— (м-) заместители через один атом углерода (1,3-);
   пара— (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-).

Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название «арил» и обозначаются символом Ar. Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два:

C6H5– (фенил)  и  C6H5CH2– (бензилБензил относится к арилалкилам, или короче, аралкилам, поскольку свободная валентость находится при алкильной группе.).

Изомерия (структурная): 1) положения заместителей для ди-, три— и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м— и п-ксилолы);
2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода:

3) изомерия заместителей R, начиная с R = С2Н5.
Например, молекулярной формуле С8Н10 соответствуют 4 изомера:
три ксилола CH3-C6H4-CH3 (о-, м-, п-) и этилбензол C6H5-C2H5.

Пространственная изомерия относительно бензольного кольца в алкилбензолах отсутствует.

Источник: http://orgchem.ru/chem2/u72.php

Разработка урока химии "Бензол. Строение и физические свойства бензола."

МОУ-Гимназия
с.Чекмагуш,

учитель химии
высшей категории Давлетова Л.М.

Тема
урока: Бензол. Строение и физические
свойства бензола.

Задачи:

Образовательные:

• Рассмотреть электронное и пространственное строение молекулы бензола;
• На основе внутрипредметных связей с диенами развивать понятие о сопряжении;
• Познакомит учащихся с физическими свойствами бензола;
• Сформировать умения сравнивать свойства веществ и находить причины сходства и различия.

Развивающие:

• Развивать логическое мышление учащихся;
• Развивать умения излагать и доказывать своё мнение
• Развивать кратко и связно излагать материал
• Способствовать продолжению развития устойчивого интереса к химической науке и практике.

Воспитательные:

• Воспитывать стремление к повышению личных знаний
• Развивать нестандартное мышление
• Показать значимость химических знаний для современного человека.

• Тип урока:
  изучение нового материала
• Особенности
  урока: урок
  подготовлен по технологии «Развитие
  критического мышления»
• Методы:
  исследовательский, фронтальный, работа
  с учебной литературой, частично-поисковый.
• Оборудование:
  На столах учащихся приборы и реактивы
  для проведения лабораторной работы,
  карточки с индивидуальным заданием.

Этап урока	Деятельность учителя	Деятельность учащихся
Организационный момент	Приветствует учащихся, создаёт доброжелательную атмосферу, проверяет отсутствующих, организует внимание.	Приветствуют учителя, настраиваются на работу. Работают две группы: теоретики и практики,
Целеполагание, мотивация, стадия вызова	1. Предлагает решить задачу на вывод формулы вещества (приложение 1) 2. Предлагает заполнить колонку «Знаю» 3.. Предлагает заполнить колонку «Хочу узнать»	1. Решение задачи (приложение 1). 2. Заполнение колонки «Знаю» и «Хочу узнать»
Стадия осмысления (добыча знаний)	1. История открытия бензола 2.Электронное и пространственное строение бензольного кольца 3. Физические свойства бензола	Отвечают на вопросы: теоретики формулируют ответ, практики делают эксперимент. Заполнение колонки «Узнал»
Рефлексия	Учитель предлагает выполнить тестовое задание (приложение 2) Учитель предлагает проанализировать колонку «Узнал», сравнить ее с колонками «Знаю», «Хочу узнать» (Приложение 3) С каким настроением вы уходите с урока. Нарисуйте.	Работа в группах .Готовят ответы. Самооценка. 5 ответов «5», 4 – «4», 3 – «3» Анализ колонки «Узнал», сравнение с колонками «Знаю», «Хочу узнать» Написание синквейна на тему «Строение и физические свойства бензола») Дети рисуют мордашку, характеризуя свое настроение.
Домашнее задание.	Предлагает подготовить сообщение, «Физиологическое действие бензола и его гомологов на живые организмы». Учебник &21 упр.1,2,5	.

Конспект
урока.

Класс разделен на
две группы: теоретиков и практиков.

1. В начале урока
знакомлю учеников с историей открытия
бензола, которая весьма интересна.

В 1812 – 1815 годах
в Лондоне впервые появилось газовое
освещение. Светильный газ, добывавшийся
из жира морских животных, доставлялся
в железных баллонах. Эти баллоны
помещались обычно в подвале дома, из
них газ по трубкам распределялся по
всему помещению.

Вскоре было замечено
крайне неприятное обстоятельство – в
сильные холода газ терял способность
давать при горении яркий свет. Владельцы
газового завода в 1825 г.

обратились за
советом к Фарадею, который нашёл, что
те составные части, которые способны
гореть ярким пламенем, собираются на
дне баллона в виде прозрачного жидкого
слоя. При исследовании этой жидкости
Фарадей открыл новый углеводород.Девять
лет спустя то же вещество получил Э.

Митчерлих путем нагревания бензойной
кислоты с гидроксидом кальция. Название
нового вещества несколько раз менялось.
Фарадей назвал его”” карбюрированный
водород”, Митчерлих – бензином. В
18837г. Лоран обнаружил его в светильном
газе и назвал фен (греч. – освещать).

• Предположите о
  каком веществе идет речь?
• Название этому
  веществу дал Либих – (суффикс –ол
  указывает на его маслянистый характер,
  от латинского oleum – масло).
• 2. Затем предлагаю
  учащимся решить задачу на вывод формулы
  вещества
• Задача1
  (для
  теоретиков)

При сжигании 2,5
г вещества выделилось 8,46 г углекислого
газа и 1,73 г воды. Масса 1 л вещества
составляет 3,5 г. Определите молекулярную
и возможную структурную формулы вещества

Задача 2
(для
практиков)

Плотность паров
вещества по воздуху: D = 2,69. Массовая доля
углерода: w = 92,3%,массовая доля водорода:
w = 7,7%

Решая задачу,
учащиеся выводят молекулярную формулу
вещества – С6Н6.
Возникает проблемная ситуация: “Какое
строение может иметь молекула бензола?”

1. Добывать знания
   вы будете сами – строить гипотезы и
   искать им доказательства. Учитель
   предлагает заполнить первую колонку
   таблицы «Знаю»
2. Опираясь на знание
   о непредельных углеводородах, учащиеся
   предлагают возможные структурные
   формулы для него:
3. НС С—СН2—СН2—
   С СН
4. Н2С
   = СН —С С—СН
   = СН2 и
   другие.
5. Учитель предлагает
   заполнить вторую колонку «Хочу узнать»
6. Теоретики делают
   вывод о том, что бензол является сильно
   ненасыщенным соединением, вспоминают
   качественные реакции на непредельность.
7. Предлагаю практикам
   проверить гипотезу о непредельности
   бензола в ходе выполнения эксперимента.
8. Опыт 1. Бензол и иодная вода; бензол и перманганат калия
9. Проведя реакции
   бензола с иодной водой и раствором
   перманганата калия, ученики приходят
   к выводу, что бензол, являясь ненасыщенной
   системой, не даёт качественных реакций
   на непредельность, следовательно, его
   нельзя отнести к классу непредельных
   углеводородов.
10. Какое же строение
    имеет молекула бензола, и к какому классу
    углеводородов его можно отнести?
11. Далее перехожу к
    изложению строения молекулы бензола.
12. В 1865 г. немецким
    учёным Кекуле была предложена структура
    молекулы бензола, которая приснилась
    ему в виде змеи, укусившей себя за хвост:
13. Но эта формула,
    соответствуя элементарному составу
    бензола, не отвечает многим его
    особенностям:
14. — бензол не даёт
    качественных реакций на непредельность;
15. — для бензола
    характерны реакции замещения, а не
    присоединения;
16. — формула Кекуле
    не в состоянии объяснить равенства
    расстояний междууглеродными атомами,
    что имеет место в реальной молекуле
    бензола.
17. Чтобы выйти из
    этого затруднения, Кекуле допустил, что
    в бензоле происходит непрерывное
    перемещение двойных связей.
18. Использование
    современных физических и квантовых
    методов исследования дало возможность
    создать исчерпывающее представление
    о строении бензола.

Атомы углерода в
молекуле бензола находятся во втором
валентном состоянии (sp2).
Каждый атом углерода образует -связи
с двумя другими атомами углерода и одним
атомом водорода, лежащими в одной
плоскости. Валентные углы между тремя -связями
равны 120°. Таким образом, все шесть атомов
углерода лежат в одной плоскости, образуя
правильный шестиугольник (рис. 1):

Рис. 1. Схема
образования -связей
в
молекуле бензола

Каждый атом углерода
имеет одну негибридную р-орбиталь. Шесть
таких орбиталей располагаются
перпендикулярно плоскости -связей
и параллельно друг другу (рис. 2).

Все
шесть р-электронов взаимодействуют
между собой, образуя единое -электронное
облако. Таким образом, в молекуле бензола
осуществляется круговое сопряжение.

Рис 2. Негибридные 2p-орбитали углерода в молекуле бензола

В результате такого
равномерного перекрывания 2р-орбиталей
всех шести углеродных атомов происходит
“выравнивание” простых и двойных
связей – длина связи составляет 0,139 нм.
Эта величина является промежуточной
между длиной одинарной связи в алканах
(0,154 нм) и длиной двойной связи в алкенах
(0,133 нм). То есть, в молекуле бензола
отсутствуют классические двойные и
одинарные связи.

• Какими физическими
  свойствами обладает бензол?
• Теоретики делают
  свои предположения, практики подтверждают
  на опытах.
• Опыт 2: бензол и
  вода
• Опыт 3: демонстрация
  легкоплавкости бензола (в начале урока
  поместить пробирку с бензолом в стакан
  со снегом)
• В результате
  выполненных экспериментов, учащиеся
  выясняют, что бензол представляет
  бесцветную жидкость, нерастворимую в
  воде.
• Физические
  константы: р = 0,88г/мл, t
  плавления = 5,5 С, t
  кипения = 80 С
• При выполнении
  опытов следует учитывать большую
  токсичность бензола!

1. Выполнение тестового задания. Вставить пропущенные слова. Работают индивидуально, проводят самопроверку.

1. 1. Бензол имеет
   молекулярную формулу:
2. 1) С6Н10
3. 2) С6Н12
4. 3) С6Н6
5. 4) С6Н14.

2. Какую гибридизацию
имеют атомы углерода в молекуле бензола?

• 1) sp3
• 2) sp3,
  sp
• 3) sp2
• 4) sp2,
  sp3.
• 3. Сколько сигма-
  и пи- связей в молекуле бензола
• 1) 12
  и 6
• 2) 10 и 0
• 3) 6 и 3
• 4) 12 и 3
• 4. Какое название
  имеет ближайший гомолог бензола
• 1) 1,2-диметилбензол
• 2) метилбензол
• 3) этилбензол
• 4) 1,2,3-триметилбензол
• 5. Какую общую
  формулу могут иметь углеводороды ряда
  бензола
• 1) CnH2n
• 2) CnH2n+2
• 3) CnH2n-2
• 4) CnH2n-6
• Самооценка. 5
  ответов «5», 4 – «4», 3 – «3»
• Ответы к тестовому
  заданию
• 1) 3, 2) 3, 3) 1, 4)
  4

1. Предлагаю проанализировать колонку «Узнал», сравнить ее с колонками «Знаю», «Хочу узнать» Обратитесь к целям, которые поставлены перед вами на данном уроке, оцените, на сколько вы смогли их достичь? В какой степени? Проанализируйте свою работу на уроке и сделайте вывод

1. И как вывод к
   уроку предлагаю написать синквейн.
2. Синквейн — способ
   творческой рефлексии — “стихотворение”,
   написанное по определенным правилам:
3. 1 строка — одно
   существительное,
4. 2-ая — два
   прилагательных,
5. 3-я — три глагола,
6. 4-ая — крылатая
   фраза,
7. 5-ая — одно
   существительное, которое выражает суть.
8. Учащиеся зачитывают
   свои синквейны.
9. Домашнее задание:
   подготовить сообщение «Физиологическое
   действие бензола и его гомологов на
   живые организмы», учебник &21 упр.1,2,5
10. Человек рождается
    на свет, Чтоб творить, дерзать – и
    не иначе,
    Чтоб оставить в жизни добрый
    след
    И решить все трудные задачи
    Человек
    рождается на свет…
    Для чего?
11. Ищите
    свой ответ.

С каким настроением
вы уходите с урока. Нарисуйте. (Дети
рисуют мордашку, характеризуя свое
настроение) Сдают тетради

Приложение 1

Задача 1.

При сжигании 2,5 г
вещества выделилось 8,46 г углекислого
газа и 1,73 г воды. Масса 1 л вещества
составляет 3,5 г. Определите молекулярную
и возможную структурную формулы вещества

• Задача 2.
• Плотность паров
  вещества по воздуху: D = 2,69. Массовая доля
  углерода: w = 92,3%,массовая доля водорода:
  w = 7,7%
• Приложение 2
• 1. Бензол имеет
  молекулярную формулу:
• 1)С6Н10
• 2) С6Н12
• 3) С6Н6
• 4) С6Н14.

2. Какую
гибридизацию имеют атомы углерода в
молекуле бензола?

1. 1) sp3
2. 2) sp3,
   sp
3. 3) sp2
4. 4) sp2,
   sp3.
5. 3. Сколько сигма-
   и пи- связей в молекуле бензола
6. 1) 12 и 6
7. 2) 10 и 0
8. 3) 6 и 3
9. 4) 12 и 3
10. 4. Какое название
    имеет ближайший гомолог бензола
11. 1) 1,2-диметилбензол
12. 2) метилбензол
13. 3) этилбензол
14. 4) 1,2,3-триметилбензол
15. 5. Какую общую
    формулу могут иметь углеводороды ряда
    бензола
16. 1)CnH2n
17. 2) CnH2n+2
18. 3) CnH2n-2
19. 4) CnH2n-6
20. Самооценка. 5
    ответов «5», 4 – «4», 3 – «3»
21. Приложение 3
22. Человек рождается
    на свет, Чтоб творить, дерзать – и
    не иначе,
    Чтоб оставить в жизни добрый
    след
    И решить все трудные задачи
    Человек
    рождается на свет…
    Для чего?
23. Ищите
    свой ответ.
24. Литература:

1. О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова, А.Г. Введенская. Настольная книга учителя химии. 10 класс. Дрофа, 2004 год

2. М.Ю. Горковенко. Поурочные разработки по химии, 10 класс. Москва «Вако», 2005 год

3. О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов. Химия для поступающих в ВУЗы. Москва, Дрофа, 2006 год

4. Пособие-репетитор для поступающих в ВУЗы. Под редакцией В.Н. Чернышова, А.С. Егорова, Ростов-на-Дону «Феникс», 1997 год

5. Контрольные и проверочные работы. Химия. К учебнику О.С. Габриеляна, Г.Г.Лысовой «Химия. 10» Москва. Дрофа, 2006 год

Источник: https://pedsovet.su/load/165-1-0-11581