Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

Здесь собраны задачи к разделу Химическая связь и строение молекул.

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!

Оценим за полчаса!

Задача 1. Для гидросульфата натрия постройте графическую формулу и укажите виды химической связи в молекуле: ионная, ковалентная, полярная, ковалентная неполярная, координационная, металлическая, водородная.

Показать решение »

  • Решение:NaHSO4Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры
  • Связь O – Na – ионная
  • Связь O – S – ковалентная полярная
  • Связь O – H– ковалентная полярная

Задача 2. Постройте графическую формулу нитрита аммония и укажите виды химической связи в этой молекуле. Покажите, какие (какая) связи «рвутся» при диссоциации. Объясните, что такое водородная связь? Приведите примеры ее влияния на свойства вещества.

Показать решение »

Решение. Нитрит аммония — ионная связь

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!
Читайте также:  Формула нитрата калия в химии

Оценим за полчаса!

Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

NH4NO2= NH4++NO2—

Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

N – H – ковалентно-полярная связь

Между NH4+ и NO2— — ионная связь

Водородные связи . Такой вид связи возникает с соединениях атома водорода с атомами, имеющими большую электроотрицательность (N, O, F).

Образуемые соединения имеют большую полярность, возникает диполь, в котором атом водорода находится на положительном конце.

Этот диполь может взаимодействовать с неподеленной электронной парой кислорода (и азота, и фтора), который принадлежит другой или этой же молекуле. Именно такое взаимодействие принято называть водородной сязью.

Водородная связь может быть:

  • межмолекулярная, например, в молекуле воды (H2O), аммиака (NH3), фтористоводородной (плавиковой) кислоты (HF)

Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

  • внутримолекулярная, например, белки, 2-гидроксибензальдегид:

Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

  1. Согласно изменению молекулярных масс в рядах:
  2. H2O – H2S – H2Se – H2Te
  3. HF – HCl – HBr – HJ
  4. NH3 – AsH3 – SbH3
  5. температура кипения должна постепенно увеличиваться, однако наблюдаются аномально высокие температуры кипения для воды (H2O), аммиака (NH3), фтористоводородной (плавиковой) кислоты (HF), которые объясняются наличием водородных связей.
  6. Наиболее прочная связь должна быть у фтористоводородной (плавиковой) кислоты (HF) (F наиболее электроотрицательный элемент), однако вода кипит при более высокой температуре, так как у воды две водородные связи.

Задача 3. Укажите виды химической связи в следующих молекулах: CH3Br, СаО, J2, NH4Cl. Каковы основные свойства данных видов связи?

Показать решение »

Решение. CH3Br — ковалентная связь. Ковалентная связь возникает между атомами с близкими или равными значениями электроотрицательностей. Эта связь может рассматриваться как электростатическое притяжение ядер двух атомов к общей электронной паре.

В отличие от ионных соединений, молекулы ковалентных соединений удерживаются вместе за счет «межмолекулярных сил», которые намного слабее химических связей. В связи с этим, ковалентной связи характерна насыщаемость – образование ограниченного числа связей.

Известно, что атомные орбитали ориентированы в пространстве определенным образом, поэтому при образовании связи, перекрывание электронных облаков происходит в определенном направлении. Т.е. реализуется такое свойство ковалентной связи как направленность.

СаО – ионная связь.  Отдельные атомы какого-либо элемента будут стремиться к устойчивой восьмиэлектронной структуре, теряя или приобретая электроны. Атомы, захватившие электроны, имеют отрицательный заряд и называются анионами, атомы, потерявшие электрон, имеют положительный заряд и называются катионами.

При встрече анионов с катионами образуется химическая связь, которая называется ионной связью, а соединение — ионным. Ионные соединения образуются, когда связываются атомы с большой разностью электроотрицательностей (более, чем 2,1). Логично предположить, что при соединении металлов с неметаллами, будет возникать ионное соединение с ионной связью, т.к.

их электроотрицательности очень различаются.

Ионные соединения часто имеют сходные свойства. Они стремятся образовывать группы, которые, в свою очередь, образуют еще более крупные группировки, типа LinClm. Такие образования называются кристаллами. Это происходит из-за того, что для данного типа связи не характерна направленность и насыщаемость.

J2 – Ковалентная неполярная связь. Если ковалентная связь в молекуле образована одинаковыми атомами или атомами с равной электроотрицательностью , то такая связь не имеет полярности , т.е электронная плотность распределяется симметрично. Называется она неполярной ковалентной связью. Связи могут быть как одинарными, так и двойными, тройными.

NH4Cl — донорно-акцепторная связь. Является частным случаем ковалентной связи, когда один атом выступает в роли донора электронной пары, а другой атом — его акцептором (предоставляет свободную орбиталь).  Данную связь часто называют координационной, т.к. она часто возникает при образовании комплексных соединений.

При образовании донорно-акцепторной связи электронная оболочка атома-акцептора пополняется парой электронов. В роли доноров и акцепторов кроме атомов и молекул, могут выступать катионы и анионы. При возникновении связи на атоме — доноре возникает  эффективный положительный заряд, а на атоме – акцепторе – эффективный отрицательный заряд.

Между NH4+  и Cl— — ионная связь. Между азотом и водородом ковалентная полярная и одна донорно-акцепторная связи.

Задача 4. Какая связь называется s- и какая — p-связью? Какая из них менее прочная? Изобразите структурные формулы этана C2H6, этилена C2H4 и ацетилена C2H2. Отметьте s- и p-связи на структурных схемах углеводородов.

Показать решение »

Решение: Взаимное перекрывание облаков может происходить разными способами, ввиду их различной формы. Различают σ-, π- и δ-связи.

  • Сигма – связи образуются при перекрывании облаков вдоль линии, проходящей через ядра атомов.
  • Пи – связи возникают при перекрывании облаков по обе стороны от линии, соединяющей ядра атомов.
  • Дельта – связи осуществляются при перекрывании всех четырех лопастей d – электронных облаков, расположенных в параллельных плоскостях.
  • Сигма – связь более прочная, чем Пи – связь.
  • C2H6 – sp3-гибридизация.

Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

  1. С-С  — σ-связь (перекрывание 2sp3-2sp3)
  2. С–Н — σ-связь (перекрывание 2sp3-АО углерода и 1s-АО водорода)
  3. C2H4 – sp2-гибридизация.

Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

Двойная связь реализуется наличием 2-х видов связи — σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность).

σ-Связь образуется при центральном перекрывании sp2-гибридизованных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании лепестков  р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода.

Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:

  • С=С  —  σ-связь (перекрывание 2sp2-2sp2) и π-связь (2рz-2рz)
  • С–Н  —  σ-связь (перекрывание 2sp2-АО углерода и 1s-АО водорода)
  • C2H2 — sp-гибридизация

Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

  1. Тройная связь реализуется сочетанием σ- и двух π-связей, образуемых двумя sp-гибридизованными атомами.
  2. σ-Связь возникает при центральном перекрывании sp-гибридизованных орбиталей соседних атомов углерода; π-связи образуются при боковом перекрывании лепестков рy-орбиталей и рz-орбиталей. Образование связей в молекуле ацетилена  H–C≡C–H можно изобразить в виде схемы:
  3. C≡C  — σ-связь (перекрывание 2sp-2sp);
  4. π-связь (2рy-2рy);
  5. π-связь (2рz-2рz);
  6. С–Н  — σ-связь (перекрывание 2sp-АО углерода и 1s-АО водорода).

Задача 5. Какие силы межмолекулярного взаимодействия называются диполь-дипольными (ориентационными), индукционными и дисперсионными? Объясните природу этих сил. Какова природа преобладающих сил межмолекулярного взаимодействия в каждом из следующих веществ: H2O, HBr, Ar, N2, NH3?

Показать решение »

Решение: Между молекулами может возникать электростатическое взаимодействие. Наиболее универсально – дисперсионное, т.к. оно обусловлено взаимодействием молекул друг с другом за счет их моментальных микродиполей. Их одновременное появление и исчезновение в различных  молекулах способствует их притяжению. При отсутствии синхронности молекулы отталкиваются.

Ориентационное взаимодействие появляется между полярными молекулами. Чем больше полярность молекулы, тем сила их притяжения друг к другу сильнее, и тем самым, ориентационное взаимодействие больше.

Индукционное взаимодействие молекул возникает за счет их индуцированных диполей.

При встрече двух молекул – полярной и неполярной, происходит деформация неполярной молекулы, что способствует возникновению в ней диполя.

Индуцированный диполь способен к притяжению к постоянному диполю полярной молекулы. Индукционное взаимодействие тем больше, чем значительнее электрический момент и поляризуемость молекулы.

Относительный вклад каждого вида взаимодействия зависит от полярности и поляризуемости молекул. Так, чем выше полярность молекулы, тем важнее роль ориентационных сил; чем больше поляризуемость, тем большее влияние дисперсионных сил. Индукционные силы зависят от обоих факторов, но сами обычно играют второстепенную роль.

Из данных веществ ориентационное и индукционное взаимодействие имеет место в полярных молекулах — H2O и NH3. Дисперсионное взаимодействие  — в неполярных и малополярных молекулах — HBr, Ar, N2

Задача 6. Приведите две схемы заполнения МО при взаимодействии двух АО с заселениями: а) электрон + электрон (1+1) и б) электрон + вакантная орбиталь (1+0). Определите ковалентность каждого атома и порядок связи. В каких пределах энергия связи? Какие из указанных связей в молекуле водорода H2 и молекулярном ионе ?

Показать решение »

Решение:

а) Рассмотрим, например К2 и Li2. В образовании связи участвуют s – орбитали:

Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

  • Порядок связи:
  • n = (2-0)/2=1
  • б) Рассмотрим, например К2+ и Li2+. В образовании связи участвуют s – орбитали:

Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

  1. Порядок связи:
  2. n = (1-0)/2=0,5
  3. Ковалентность каждого атома равна 1.

Энергия связи зависит от числа валентных электронов: чем меньше электронов, тем меньше энергия связи. В К2 и Li2 и К2+ и Li2+ энергия связи лежит в пределах 200-1000 кДж/моль.

В молекуле Н2 реализуется связь типа электрон + электрон, а в молекулярном ионе Н2+ — электрон + вакантная орбиталь.

Задача 7. Приведите электронную конфигурацию молекулы NO по методу МО. Как изменяются магнитные свойства и прочность связи при переходе от молекулы NO к молекулярному иону NO+?

Показать решение »

  • Решение.
  • NO[KK(σs)2(σ*s)2(σx)2(πy)2(πz)2(π*y)1]
  • NO+[KK(σs)2(σ*s)2(σx)2(πy)2(πz)2]
  • n(NO) = (8-3)/2=2,5
  • n(NO+) = (8-2)/2=3

Т.к. у NO, по сравнению с NO+, есть электрон на (π*y), то прочность связи молекулы NO меньше, чем у NO+.

Молекула NO имеет 1 непарный электрон, поэтому она парамагнитна (ориентируется вдоль силовых линий в магнитном поле).

У молекулы NO+ все электроны парные, поэтому она диамагнитна (ориентируется перпендикулярно силовым линиям в магнитном поле).

Источник: http://zadachi-po-khimii.ru/obshaya-himiya/zadachi-k-razdelu-ximicheskaya-svyaz-i-stroenie-molekul.html

Ацетилен, получение, свойства, химические реакции

Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примерыСтроение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примерыСтроение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примерыСтроение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

  • Ацетилен, C2H2 – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород.
  • Ацетилен, формула, газ, характеристики
  • Физические свойства ацетилена
  • Химические свойства ацетилена
  • Получение ацетилена в промышленности и лаборатории
  • Химические реакции – уравнения получения ацетилена
  • Применение и использование ацетилена
  • Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним

Ацетилен, формула, газ, характеристики:

Ацетилен (также – этин) – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород, состоящий из двух атомов углерода и двух атомов водорода.

Химическая формула ацетилена C2H2. Структурная формула ацетилена СH≡CH. Изомеров не имеет.

Строение молекулы ацетилена:

Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

Ацетилен имеет тройную связь между атомами углерода.

Ацетилен – бесцветный газ, без вкуса и запаха. Однако технический ацетилен содержит примеси – фосфористый водород, сероводород и пр., которые придают ему резкий запах.

Легче воздуха. Плотность по сравнению с плотностью воздуха 0,9.

Очень горючий газ. Пожаро- и взрывоопасен.

Ацетилен относится к числу немногих соединений, горение и взрыв которых возможны в отсутствии кислорода или других окислителей.

Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.

Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа при комнатной температуре.

Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.

Для хранения ацетилена используются специальные баллоны, заполненные пористым материалом, пропитанным ацетоном. В них ацетилен хранится в виде раствора с ацетоном.

Малорастворим в воде. Очень хорошо растворяется в ацетоне. Хорошо растворяется в других органических веществах (бензине, бензоле и пр.)

Ацетилен обладает незначительным токсическим действием.

Физические свойства ацетилена:

Наименование параметра: Значение:
Цвет без цвета
Запах без запаха
Вкус без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 1,0896
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 1,173
Температура плавления, °C -80,8
Температура кипения, °C -80,55
Тройная точка, °C 335
Температура самовоспламенения, °C 335
Давление самовоспламенения, МПа 0,14-0,16
Критическая температура*, °C 35,94
Критическое давление, МПа 6,26
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных от 2,1 до 100
Удельная теплота сгорания, МДж/кг 56,9
Температура пламени, °C 3150-3200
Молярная масса, г/моль 26,038
Читайте также:  Как закончить эссе

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства ацетилена:

Химические свойства ацетилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкинов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

  1. 1. галогенирование ацетилена:
  1. СH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr  (1,2-дибромэтен);
  2. CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2   (1,1,2,2-тетрабромэтан).
  3. Реакция протекает стадийно с образованием производных алканов.
  4. В ходе данной реакции ацетилен обесцвечивает бромную воду.
  1. 2. гидрогалогенирование ацетилена:

СH≡CH + HBr → CH2=CHBr  (бромэтен).

  1. 3. гидратация ацетилена (реакция Михаила Григорьевича Кучерова, 1881 г.):

CH≡CH + H2O  →  [CH2=CH-OH] (енол) → CH3-CH=O (уксусный  альдегид ) (kat = HgSO4, Hg(NO3)2).

  1. 4. тримеризация ацетилена (реакция Николая Дмитриевича Зелинского, 1927 г.):

3СH≡CH → C6H6 (бензол) (kat = активированный уголь, to = 450-500 оС).

Реакция тримеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена и происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 450-500 оС.

  1. 5. димеризация ацетилена:
  • СH≡CH + СH≡CH → CH2=CH-С≡CH (винилацетилен) (kat = водный раствор CuCl и NH4Cl).
  • Реакция димеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена.
  • 2СH≡CH + 5О2 → 4CО2 + 2H2О.
  • Ацетилен горит белым ярким пламенем.
  • Протекание реакции и её продукты определяются средой, в которой она протекает.
  1. 8. восстановления ацетилена:

СH≡CH + Н2 → C2H4 (этилен) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная to);

СH≡CH + 2Н2 → C2H6 (этан) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная to).

Получение ацетилена в промышленности и лаборатории. Химические реакции – уравнения получения ацетилена:

Ацетилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

  1. 1. действия воды на карбид кальция:

CаС2 + H2О → Cа(ОH)2 + C2H2.

  1. 2. дегидрирования метана:

2CH4  → C2H2 + 3H2 (при to > 1500 оС).

  1. 3. дегидрирования этилена:
  1. CH2=CH2→ СH≡CH +H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, to = 400-600 °C).
  2. Ацетилен в промышленности получают следующими способами и методами:
  3. Сначала получают известь из карбоната кальция.

CаСО3 → CаО + CO2. (to = 900-1200 оС).

Затем получают карбид кальция, сплавляя оксид кальция и кокс в электропечах при температуре 2500-3000 °С.

CаО + 3С → CаС2 + CO. (to = 2500-3000 оС).

  • Далее карбид кальция обрабатывают водой по известной реакции.
  • CаС2 + H2О → Cа(ОH)2 + C2H2.
  • В итоге получается ацетилен высокой чистоты – 99,9 %.
  1. 5. высокотемпературным крекингом метана:

Высокотемпературный крекинг метана осуществляется по известной реакции дегидирования метана в электродуговых печах при температуре 2000-3000 °С и напряжении между электродами 1000 В. Выход ацетилена составляет 50 %.

  1. 6. различными способами пиролиза метана:

Разновидностью высокотемпературного крекинга метана являются регенеративный пиролиз (Вульф-процесс), окислительный пиролиз (Заксе-процесс или BASF-процесс), гомогенный пиролиз, пиролиз в среде низкотемпературной плазмы.

Так, в ходе регенеративного пиролиза сначала сжигают метан и разогревают насадку печи до 1350-1400 °С. Затем через разогретую насадку на доли секунды пропускают метан, в результате образуется ацетилен.

В ходе окислительного пиролиза метан смешивают с кислородом и сжигают. Образующееся тепло служит для нагрева остатка метана до 1600 °С, который дегидрирует в ацетилен. Выход ацетилена составляет 30-32 %.

В ходе гомогенного пиролиза метан и кислород сжигают в печи при температуре 2000 °С. Затем предварительно нагретый до 600 °С остаток метана пропускают через печь, в результате образуется ацетилен.

При пиролизе в среде низкотемпературной плазмы метан нагревают струей ионизированного газа (аргона или водорода).

Применение и использование ацетилена:

  1. – как сырье в химической промышленности для производства уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, синтетических каучуков, ароматических углеводородов,
  2. – для газовой сварки и резки металлов,
  3. – для получения технического углерода,
  4. – как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды.

Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним:

  • Ацетилен обладает взрывоопасными свойствами.
  • Поэтому обращение с ацетиленом требует строгого соблюдения правил техники безопасности.
  • Ацетилен горит и взрывается даже в отсутствии кислорода и других окислителей.
  • Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций.
  • Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.

Взрываемость ацетилена зависит от множества факторов: давления, температуры, чистоты ацетилена, содержания в нем влаги, наличия катализаторов и пр. веществ и ряда других причин.

Температура самовоспламенения ацетилена при нормальном – атмосферном давлении колеблется в пределах 500-600 °C.

  При повышении давления существенно уменьшается температура самовоспламенения ацетилена. Так, при давлении 2 кгс/см2 (0,2 МПа, 1,935682 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 630 °C.

А при давлении 22 кгс/см2 (2,2 МПа, 21,292502 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 350 °С.

Присутствие в ацетилене частиц различных веществ увеличивают поверхность его контакта и тем самым снижает температуру самовоспламенения при атмосферном давлении.

Например, активированный уголь снижает температуру самовоспламенения ацетилена до 400 °С, гидрат оксида железа (ржавчина) – до 280-300 °С, железная стружка – до 520 °С, латунная стружка – до 500-520 °С, карбид кальция – до 500 °С, оксид алюминия – до 490 °С, медная стружка – 460 °С, оксид железа – 280 °С, оксид меди – до 250 °С.

Взрывоопасность ацетилена уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном.

При определенных условиях ацетилен реагирует с медью, серебром и ртутью образуя взрывоопасные соединения. Поэтому при изготовлении ацетиленового оборудования (например, вентилей баллонов) запрещается применять сплавы, содержащие более 70 % Cu.

Для хранения и перевозки ацетилена используются специальные стальные баллоны белого цвета (с красной надписью «А»), заполненные инертным пористым материалом (например, древесным углём). При этом ацетилен хранится и перевозится в указанных баллонах в виде раствора ацетилена в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.

Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com

  1. Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примерыСтроение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примерыСтроение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примерыСтроение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры
  2. карта сайта
  3. как получить ацетилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
    уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение ацетилена
    напишите уравнение реакций ацетилен

Источник: https://xn--80aaafltebbc3auk2aepkhr3ewjpa.xn--p1ai/atsetilen-poluchenie-svoystva-himicheskie-reaktsii/

Алкины, их общая формула. Этин (ацетилен), строение молекулы, химические свойства (горение, реакции присоединения), получение и применение

     Алкины– нециклические углеводороды, имеющие одну тройную связь и общую формулу СnН2n-2. Тройная связь – сочетание одной σ–связи и двух π –связей.

  • Гомологический ряд алкинов:
  • СН≡СН                        этин
  • СН≡С-СН3                    пропин
  • СН≡С-СН2-СН3         бутин-1
  • СН≡С-СН2-СН2-СН3 пентин-1
  • Изомерия алкинов:
  • а) Изомерия положения тройной связи
  • СН≡С-СН2-СН2-СН3 пентин-1 СН3-С≡С-СН2-СН3        пентин-2
  • б) Изомерия углеродного скелета
  • СН≡С – СН-СН3   3-метилбутин-1
  •                СН3

Химические свойства ацетилена. Для алкинов характерны реакции окисления, присоединения и полимеризации.

  1. Реакции окисления
  2. а) Горение
  3.   2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
  4. б) Обесцвечивание KMnO4
  5. Реакции присоединения
  6. а) Гидрирование
  7.       СН≡СН+ H2 → CH2 = CH2
  8.           этин                        этен
  9. б) Присоединение галогенов
  10.       СН≡СН + Cl2 → CHCl = CHCl
  11.             этин               1,2- дихлорэтен
  12. в) Присоединение галогеноводородов
  13.       СН≡СН + HCl → CH2 = CHCl
  14.                                 Хлорэтен
  15. Полимеризация
  16.         3C2H2 → C6H6 (бензол)
  17. Получение ацетилена
  18. а) Из метана: 2CH4 → C2H2 + 3H2
  19. б) Из карбида кальция: CaC2 + 2HOH → C2H2 + Ca(OH)2
  20. Применение ацетилена: сварка и резка металлов, получение уксусного альдегида, пластмасс, растворителей, лекарств, красителей и многих других веществ.

Арены (ароматические углеводороды), их общая формула. Бензол, его структурная формула, свойства, применение.

Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат ароматическую связь – единую π-электронную систему из шести электронов. Ароматическая связь прочнее  π –связи и менее прочная, чем σ–связь. Для бензола и его гомологов характерны реакции замещения, реакции присоединения идут с трудом.

Общая формула аренов СnН2n-6

Простейший представитель — бензол.

Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

  • Гомологи бензола: метилбензол C6H5-CH3
  •                               этилбензол  C6H5-C2H5
  •                               пропилбензол C6H5-C3H7
  • Химические свойства бензола.
  • Окисление.
  • Бензол горит, но не обесцвечивает KMnO4.
  • Реакции замещения.
  •  а) Галогенирование: С6Н6+Cl2 → HCl+C6H5Cl (хлорбензол)
  •  б) Нитрование: С6Н6+HONO2 → H2O + C6H5NO2 (нитробензол)
  • Реакции присоединения
  • а) Галогенирование: С6Н6+3Cl2 → C6H5Cl6 (гексахлорциклогексан)

Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

  1. б) Гидрирование: С6Н6+3Н2 → C6H12 (циклогексан)
  2. Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры
  3. Получение бензола:
  4. а) из ацетилена:     3 C2H2 → C6H6
  5. б) из циклогексана: C6H12 → C6H6 + 3H2
  6. Применение бензола:
  7. Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений, применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.
  8. Основные положения теории химического строения органических веществ

А.М. Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекулах.

Основы теории химического строения сформулировал в 1861 г. профессор Казанского университета Александр Михайлович Бутлеров. А.М. Бутлеров ввёл понятие о химическом строении веществ. Химическое строение – это последовательность соединения атомов в молекуле, порядок их взаимосвязи и взаимного влияния друг на друга.

Сущность теории химического строения можно выразить в следующих положениях:

1. Все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны в определённой последовательности согласно их валентности.

Валентность элементов условно изображается чёрточками. Строение молекул простейших углеводородов можно изобразить так:

Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

Структурные формулы показывают порядок соединения атомов в молекуле и валентность атомов. Углерод в органических веществах четырёхвалентен, водород – одновалентен.

2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от порядка соединения атомов в молекуле (то есть от химического строения).

Данное положение теории строения органических веществ объясняет, в частности, явление изомерии.

Существуют соединения, которые содержат одинаковое число атомов одних и тех же элементов, но связанных в различном порядке.

Такие соединения обладают разными свойствами и называются изомерами. Так, например, одной и той же молекулярной формуле С2Н6О соответствуют два разных по свойствам вещества:

  •    Н Н                                             Н       Н
  •    | |                                             |        |
  •  Н—С— С—О—Н                         Н—С—О— С—Н
  •    | |                                             |        |
  •    Н Н                                             Н      Н
  •  этиловый спирт                           диметиловый эфир

3. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы можно предвидеть свойства.

4. Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на                                    друга.

 Например, свойства неорганических соединений, содержащих гидроксогруппы, зависят от того, с какими атомами они связаны – с атомами металлов или неметаллов.

Так, например, гидроксогруппы содержат как кислоты, так и основания. Однако свойства этих веществ разные.

Органические соединения также могут иметь разные свойства, которые зависят от того, с какими атомами или группами атомов связаны гидроксогруппы.

Прошло более 140 лет с тех пор, как была создана теория химического строения органических веществ А.М. Бутлерова, но и теперь химики всех стран используют её в своих работах.

Теория Бутлерова объяснила факты, накопившиеся в органической химии (изомерию, многообразие органических веществ и др.

); она углубила наши представления о строении молекул; она не только дала возможность предсказать новые вещества, но и указала пути их синтеза; теория дала толчок бурному развитию органической химии и химической промышленности.

Дата добавления: 2018-02-15; просмотров: 1767;

Источник: https://studopedia.net/1_28263_alkini-ih-obshchaya-formula-etin-atsetilen-stroenie-molekuli-himicheskie-svoystva-gorenie-reaktsii-prisoedineniya-poluchenie-i-primenenie.html

С2н2 название вещества

Баллоны с газами, в т.ч. ацетиленом. Нажмите для увеличения.

Ацетилен можно сжижать и отверждать, однако как в газообразном состоянии при давлении свыше примерно 7 бар, так и в жидком, и в твердом состоянии ацетилен чувствителен к ударному воздействию и взрывоопасен.

Поэтому, ацетилен всегда поставляется пользователям в баллонах, растворенным в ацетоне или диметилформамиде и полностью заполненных пористым напонителем Agamassan (или AGA-massan, что расшифровывается в переводе со шведского как «состав AGA».

AGA — это название шведской компании-производителя и поставщика промышленных газов, ныне подразделения компании Linde Gas, основанной в свое время изобретателем Agamassan’а Густафом Даленом. В состав Agamassan’а входя асбест, цемент, уголь и кизельгур). Как альтернатива Agamassan’у, может использоваться наполнитель на основе кизельгура или керамики/силикатной извести.

https://www.youtube.com/watch?v=ytcreatorsru

Избыточное давление в ацетиленовых баллонах составляет обычно не более 17 бар, а давление выхода из баллона — не более 1 бара, а обычно порядка 0,5 бара.

Ацетиленовые баллоны обычно снабжены как обычными предохранительными клапанами, срабатывающими при повышении давления, в том числе проходящем и изотермически, так и особыми предохранительными клапанами, срабатывающими при повышении температуры до уровня выше 100°C, выпуская ацетилен в атмосферу. Такие клапаны действуют, как плавкие вставки.

В России, ацетиленовые баллоны окрашены в белый цвет, с красной надписью «Aцетилен».

Безопасность

Как уже говорилось, ацетилен — огнеопасное вещество. С кислородом или воздухом он способен образовывать крайне легковоспламеняющиеся смеси. Чтобы вызвать взрыв, достаточно одной искры от статического электричества, нагрева до 500 °C или небольшого давления. При температуре 335 °C чистый ацетилен самовоспламеняется.

Из-за этого ацетилен хранят в баллонах под давлением, которые наполнены пористым веществом (пемза, активированный уголь, асбест). Таким образом, ацетилен распределяется по порам, уменьшая риск взрыва. Часто эти поры пропитывают ацетоном, из-за чего образуется раствор ацетилена. Иногда ацетилен разбавляют другими, более инертными газами (азот, метан, пропан).

Этот газ обладает и токсичным действием. При его вдыхании начнется интоксикация организма. Признаками отравления являются тошнота, рвота, шум в ушах, головокружение. Большие концентрации могут приводить даже к потере сознания.

Использование ацетилена

Наиболее известной областью использования ацетилена является кислородно-ацетиленовая сварка. Также широко распространена кислородно-ацетиленовая резка металлов. Оба использования обусловлены чрезвычайно высокой температурой горения ацетилена. Для этих целей расходуется примерно 20% промышленно производимого в мире ацетилена.

В химической промышленности, ацетилен используется в синтезе многих органических соединений, таких как ацетальдегид и уксусная кислота.

Среди устаревших применений можно назвать использование ацетилена в качестве источника света (т.н. карбидные лампы, в которых карбид кальция CaC2 выделял ацетилен при реакции с водой, и ацетилен сжигался, использовались, например, как фары во всех первых автомобилях).

Ацетилен использовался раньше в качестве средства для общей анестезии.

При этом, можно отметить, что при обращении с ацетиленом обычно не стоит особенно опасаться его физиологического воздействия: прежде, чем концентрация ацетилена во вдыхаемом воздухе достигнет опасных пределов, будет уже давно превышен нижний порог горючести (напомним, это 2,5%) — что представляет значительно более серьезную опасность.

Получение

Все методы промышленного получения ацетилена сходятся к двум типам: гидролиз карбида кальция и пиролиз различных углеводородов. Последний требует меньших энергозатрат, но чистота продукта довольно низкая. У карбидного метода — наоборот.

Суть пиролиза заключается в том, что метан, этан или другой легкий углеводород при нагреве до высоких температур (от 1000 °C) превращается в ацетилен с выделением водорода.

Нагрев может осуществятся электрическим разрядом, плазмой или сжиганием части сырья.

Но проблема состоит в том, что в результате реакции пиролиза может образовываться не только ацетилен, но и еще множество разных продуктов, от которых необходимо впоследствии избавляться.

2CH4 → C2H2 3H2

Читайте также:  Цирконий и его характеристики

Карбидный метод основан на реакции взаимодействия карбида кальция с водой. Карбид кальция получают из его оксида, сплавляя с коксом в электропечах. Отсюда и такой высокий расход энергии. Зато чистота ацетилена, получаемого таким способом, крайне высока (99,9 %).

  • CaC2 H2O → C2H2 Ca(OH)2
  • В лаборатории ацетилен также можно получить дегидрогалогенированием дигалогенпроизводных алканов с помощью спиртового раствора щелочи.
  • CH2Cl-CH2Cl 2KOH → C2H2 2KCl 2H2O

В-основном, ацетилен получают путем неполного сгорания метана или как побочный и нежелательный продукт при получении этилена методом крэкинга углеводородов (частично этот нежелательный ацетилен каталитически гидрогенезируют в этилен). Ежегодное производство ацетилена последним способом составляет примерно 400000 тонн.

До 50х годов XX века, когда нефть заменила уголь как источник углерода, ацетилен являлся одним из основных видов сырья в химической промышленности. Тогда (и до сих пор в лабораторных условиях) ацетилен производился путем гидролиза карбида кальция: CaC2 2H2O → Ca(OH)2 C2H2

Реакции ацетилена

Ацетилен горит в концентрации в воздухе от 2,5% до 80% (и почти до 100% при определенных условиях; при концентрации 100% и совпадении некоторых условий, ацетилен может бурно, со взрывом, саморазложиться на углерод и водород), с образованием очень горячего, яркого и дымного пламени. Температура горения ацетилена в воздухе или кислороде может достигать 3300°C.

В реакциях с такими металлами, как медь, серебро и ртуть, а также их сплавами и солями, ацетилен образует ацетилениды. Например, нитрат серебра реагирует с ацетиленом с образованием ацетиленида серебра и азотной кислоты: 2AgNO3 C2H2 → Ag2C2 2HNO3

Некоторые ацетилениды, и вышеупомянутый ацетиленид серебра Ag2C2 в том числе, являются сильными и опасными в обращении взрывчатыми веществами, детонирующими при нагревании, а также от ударного воздействия. Известны случаи, когда ацетиленид серебра образовывался на стыках труб для транспортировки ацетилена, при пайке которых использовался серебряный припой.

Немецкий химик Вальтер Реппе открыл, что в присутствии металлических катализаторов ацетилен может реагировать со многими веществами, образуя промышленно значимые химические соединения. Эти реакции теперь называют его именем, реакциями Реппе.

  1. Реакции ацетилена C2H2 со спиртами ROH, синильной кислотой HCN, соляной кислотой HCl или карбоновыми кислотами дают соединения винила. Например, ацетилен и соляная кислота: C2H2 HCl →
  2. Реакция этилена с монооксидом углерода дает акриловую кислоту или акриловые эфиры, используемые при изготовлении органического стекла: C2H2 CO H2O → CH2=CHCO2H
  3. Реакция циклизации позволяет конвертировать ацетилен в бензол: 3C2H2 → C6H6

Химические свойства ацетилена

Ацетилен — это газ без цвета и запаха. Хотя примеси могут давать ему чесночный запах. Практически не растворим в воде, немного растворим в ацетоне. При температуре -83,8 °C сжижается.

Исходя из тройной связи ацетилена, для него будут характерны реакции присоединения и реакции полимеризации. Атомы водорода в молекуле ацетилена могут замещаться другими атомами или группами. Поэтому можно сказать, что ацетилен проявляет кислотные свойства. Разберем химические свойства ацетилена на конкретных реакциях.

Реакции присоединения:

  • Гидрирование. Осуществляется при высокой температуре и в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd). На палладиевом катализаторе возможно неполное гидрирование.
  • Галогенирование. Может быть как частичным, так и полным. Идет легко даже без катализаторов или нагревания. На свету хлорирование идет с взрывом. При этом ацетилен полностью распадается до углерода.
  • Присоединение к уксусной кислоте и этиловому спирту. Реакции идут только в присутствии катализаторов.
  • Присоединение синильной кислоты.

CH≡CH HCN → CH2=CH-CN

Реакции замещения:

  • Взаимодействие ацетилена с металл-органическими соединениями.

CH≡CH 2C2H5MgBr → 2C2H6 BrMgC≡CMgBr

  • Взаимодействие с металлическим натрием. Необходима температура 150 °C или предварительное растворение натрия в аммиаке.

2CH≡CH 2Na → 2CH≡CNa H2

  • Взаимодействие с комплексными солями меди и серебра.
  • Взаимодействие с амидом натрия.

CH≡CH 2NaNH2 → NaC≡CNa 2NH3

https://www.youtube.com/watch?v=ytaboutru

Реакции полимеризации:

  • Димеризация. При этой реакции две молекулы ацетилена объединяются в одну. Необходим катализатор — соль одновалентной меди.
  • Тримеризация. В этой реакции три молекулы ацетилена образуют бензол. Необходим нагрев до 70 °C, давление и катализатор.
  • Тетрамеризация. В результате реакции получается восьмичленный цикл — циклооктатетраен. Для этой реакции также требуется небольшой нагрев, давление и соответствующий катализатор. Обычно это комплексные соединения двухвалентного никеля.

Строение молекулы ацетилена (c2h2), схема и примеры

Это далеко не все химические свойства ацетилена.

Источник: https://mebelzov.ru/s2n2-nazvanie-veshchestva/

Метан, этилен, ацетилен: химическое строение, горение. Реакция полимеризации

Химическим строением называют последовательность соединения атомов в молекуле и их расположение в пространстве. Химическое строение изображают с помощью структурных формул. Черточка изображает ковалентную химическую связь. Если связь кратная: двойная, тройная, — то ставят две (не путать со знаком «равно») или три черточки. Углы между связями изображают по возможности.

Чтобы правильно составлять структурные формулы органических веществ, нужно помнить, что атомы углерода образуют по 4 связи

(т. е. валентность углерода по числу связей равна четырем. В органической химии преимущественно используется именно валентность по числу связей).

Метан (его также называют болотный, рудничный газ) состоит из одного атома углерода, связанного ковалентными связями с четырьмя атомами водорода. Молекулярная формула CH4. Структурная формула:
      H
       l
H – C – H        l

      H

Угол между связями в молекуле метана составляет около 109° — электронные пары, образующие ковалентные связи атома углерода (в центре) с атомами водорода, располагаются в пространстве на максимальном удалении друг от друга.

В 10–11 классах изучается, что молекула метана имеет форму треугольной пирамиды — тетраэдра, подобно знаменитым египетским пирамидам.

Этилен C2H4 содержит два атома углерода, соединенных двойной связью:

Угол между связями составляет 120° (электронные пары отталкиваются и располагаются на максимальном расстоянии друг от друга). Атомы располагаются в одной плоскости.

Если не изображать отдельно каждый атом водорода, то получаем сокращенную структурную формулу:

CH2 = CH2

Ацетилен C2H2 содержит тройную связь:
H – C ≡ C – H

Угол между связями 180°, молекула имеет линейную форму.

При горении углеводородов образуются оксиды углерода (IV) и водорода, т. е. углекислый газ и вода, при этом выделяется много тепла:

  • CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
  • C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
  • 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O (в уравнении с ацетиленом перед формулой ацетилена ставим коэффициент 2, чтобы число атомов кислорода в правой части было чётным)

Большое практическое значение имеет реакция полимеризации этилена — соединение большого числа молекул с образованием макромолекул полимера — полиэтилена. Связи между молекулами образуются за счет разрыва одной из связей двойной связи. В общем виде это можно записать так:

nCH2 = CH2 → (- CH2 – CH2 -)n

где n — число соединившихся молекул, называемое степенью полимеризации. Реакция происходит при повышенном давлении и температуре, в присутствии катализатора.

Из полиэтилена изготавливают пленку для парников, покрышки для банок и пр.

Образование бензола из ацетилена тоже относят к реакциям полимеризации:

3C2H2 → C6H6

автор: Владимир Соколов

Источник: https://staminaon.com/ru/chemistry/chemistry_9-33.htm

Алкины углеводороды, содержащие тройную углерод –углерод- ную связь сс называются алкинами. общая формула алкинов: с n h 2n-2 структура алкинов главной. — презентация

1 АЛКИНЫ Углеводороды, содержащие тройную углерод –углерод- ную связь СС называются алкинами. Общая формула алкинов: С n H 2n-2 Структура алкинов Главной особенностью строения алкинов является наличие тройной ССсвязи: sp С* 2s 2p У Х s + p sp

2 АЛКИНЫ Ацетилен С 2 H 2 : строение схема σ-связей негибридизо- ванные облака схема π-связей σ σ σ HCC H π σ σ σ CCH H π HC CH Молекула ацетилена линейна: 1,2A 0 1,06A H C C H

3 ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ Промышленные способы получения ацетилена: 1. Из природного газа при крекинге нефти: 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2 2. Пиролиз смеси метана с его гомологами: C 2 H 6 C 2 H 2 + 2H 2 2C 3 H 8 3C 2 H 2 + 5H 2

  • 4 Лабораторные способы получения ацетилена: CaC 2 + 2H 2 O 3C 2 H 2 + Са(ОH) 2 ОБЩИЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКИНОВ Тройная СС связь образуется таким же путем, как и двойная: в результате отщепления атомов или групп от двух соседних атомов углерода: CC WZ C = C W Z X Y C– C ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ
  • 5 1. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов: Общая схема: C H H X X C – C Х H C = C Na + NH 2 – KOH (спирт) Пример: Br 2 KOH (спирт) Br CH 3 CHCH 2 СH 3 CHCH 2 МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКИНОВ
  • 6 NaNH 2 пропин СH 3 CHCH Br CH 3 CCH Na + NH 2 — или Na CCR + Na + X – RX CC – :Na + ССH (R-первичный алкил; X=Cl,Br,I) МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКИНОВ Основание :NH 2 сильнее, чем :OH 2. Реакция ацетиленидов натрия с первичными алкилгалогенидами: — НBr

7 Пример: CHCNa + CH 3 I CHCCH 3 + NaI ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ Напоминают алкены и алканы: низшие алкины С 2 -С 4 представляют собой газы; С 5 -С 16 – жидкости; высшие- твердые вещества. Растворимость в воде мала. МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКИНОВ

8 Для алкинов характерны две группы реакций: 1. Реакции электрофильного присоединения. 2. Реакции, обусловленные кислотностью водород- ного атома, связанного с атомом углерода тройной связи. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ Химия алкинов — химия тройной СС связи.

9 1. РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ Алкины, как и алкены, вступают в реакции электрофильного присоединения, т.к. у них имеются довольно доступные для атаки π-электроны.

Однако π-электроны тройной связи сосредоточены у ядер атомов углерода и менее доступны для атаки электрофильными реагентами, чем π-электроны двойной связи.

По этой причине тройная связь менее реакционноспособна по отношению к электрофиль- ным реагентам, чем двойная. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ

10 Механизм присоединения такой же как для алкенов самый, но каждая тройная связь может присоединить две молекулы реагента. МЕХАНИЗМ ПРИСОЕДИНЕНИЯ: E+E+ :Nu – ECC + ECCNu CC E+E+ NuE ECCNu E ECC +Nu ECCNu Nu – ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ 1. Реакции электрофильного присоединения

11 Примеры: 1.Присоединение галогеноводородов: Общая cхема: HX = HCl, HBr, HI HX CC X Н C=C X X Н Н CC 1. РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ

  1. 12 CHCH + HCl CH 2 CHCl винилхлорид C,Hg 2+ CH 3 CHI СH 2 CHCl + HI Алкилзамещенные ацетилены RССH присоединя- ют галогеноводород по правилу Марковникова: Br HBr Br RCCH 2 RССH Br RCCH 3 1.Присоединение галогеноводородов: РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ Cl
  2. 13 2. Присоединение галогенов: Общая схема:X 2 = Cl 2, Br 2 X2X2 X2X2 X X X X CC X X C=C CC Пример: Br 2 пропин 1,1,2,2-тетра- Br CH 3CCH Br CH 3C=CH CH 3CCH Br РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ (метилацетилен) бромпропан
  3. 14 3. Присоединение воды (гидратация) Общая схема: H +,Hg 2+ HОHОH –C = C– CC + H 2 O H H О –C–C– Пример: реакция Кучерова (1881г) H 2 SO 4 Hg 2+ Н [CH 2 =C–OН] ацетилен CHCH + H 2 O Н CH 3CO уксусный альдегид РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ

15 4. Гидрирование алкан алкин H H H H –C – C– –C C– РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ H2H2 Ni (Pt, Pd) Гидрирование можно остановить на стадии алкена, используя частично отравленный Pd-катализатор, называ- емый катализатором Линдлара. Получается цис-изомер алкена.

В другом методе алкины можно восстановить натрием в жидком аммиаке; в этом случае получается транс-алкен. 5.

Присоединение циановодорода В присутствии СuCl, находящегося в растворе HCl при 80 0 С ацетилен присоединяет циановодород: Н–C C–Н + НСN(г) СuCl в HCl Н 2 C = CН СN(ж)

16 2. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ. КИСЛОТНОСТЬ АЛКИНОВ Алкины с концевой тройной связью реагируют с некоторыми основаниями, при этом концевой атом водорода замещается ионом металла.

В такую реакцию с алкинами вступают амид натрия в жидком аммиаке, соли меди (I) и серебра в водно-аммиачном растворе: R–C CH + NaNH 2 (NH 3 )R–C CNa R–C CH + Cu + (водн.) R–C CCu ( тв ) + H + R–C CH + Ag + ( водн. )R–C CAg ( тв ) + H + 2.

КИСЛОТНОСТЬ АЛКИНОВ. АЛКИНЫ ОЧЕНЬ СЛАБЫЕ КИСЛОТЫ

17 2. КИСЛОТНОСТЬ АЛКИНОВ. Согласно Бренстеду-Лоури, кислоты представляют собой вещества, отдающие протон, а основания – вещества, присоединяющие протон.(H + ). НЕКООРЫЕ СВЕДЕНИЯ ИЗ ТЕОРИИ КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ Отсюда следует: кислотность – способность веществ отдавать протон (Н + ); основность – способность присоединять протон.

18 Кислотность вещества зависит от характера атома, с которым связан водород: кислотность вещества тем больше, чем выше электроотрицательность и больше размер атома, с которым связан водород: HCH 3 < HNH 2 < HOH < HF HSH < HCl в периодах: в группах: HF < HCl < HBr < HI < HOH < HSH < HScH 2. КИСЛОТНОСТЬ АЛКИНОВ. НЕКООРЫЕ СВЕДЕНИЯ ИЗ ТЕОРИИ КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ Кислотность растет:

19 Углерод, связанный тройной связью является более электроотрицательным по сравнению с углеродом, связанным простой или двойной связью.

Это объясняется увеличением доли s-компоненты в гибридной sp-орбитали: больший s-характер гибридной орбитали обуславливает более прочную связь электронов с ядром атома углерода, т.к.

s-орбиталь находится ближе к ядру, чем p-орбиталь: Гибриди- зация Доля s-орбитали Относительная электроотрицательность sp 3 1/42,50 sp 2 1/32,62 sp 1/22,75 2. КИСЛОТНОСТЬ АЛКИНОВ. ПРИЧИНА

20 орбитали увеличение полярности связи CH увеличение кислотных свойств водорода Таким образом водород, связанный с атомом углерода тройной связи, как в ацетилене или любом другом алкине с тройной связью на конце цепи (RCCH) проявляет значительную подвижность и способность отщепляться в виде иона Н КИСЛОТНОСТЬ АЛКИНОВ. ПРИЧИНА увеличение доли s-компоненты в гибридной

21 Гомолитический разрыв связи с образованием радикалов затруднен, а гетеролитический протекает легче: HCCH HCC + H HCCH HCC — : +H + В абсолютном плане кислотность ацетилена мала: NH 3 < HCCH < H 2 O 2. КИСЛОТНОСТЬ АЛКИНОВ. ПРИЧИНА Ацетилен более слабая кислота, чем вода !!

22 КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА АЦЕТИЛЕНА И АЛКИНОВ: (RCCH) проявляются, например, в их реакциях с ионами Na+, Ag+, Cu+ ; В этих реакциях образуются солеобразные продукты – ацетилениды: 1. R–CC –H + Na + NH – 2 δ-δ-δ+δ+ RCC – :Na + +NH 3 2. HCCH HCCAg Ag + AgCCAg белый осадок

23 3. HCCH HCCCu CuCCCu Cu + красно-бурый осадок 4. RCCR + Ag + (Cu + ) реакция не идет При действии воды на ацетиленид натрия образуется NaOH и ацетилен: более слабая кислота (HССH) вытесняется из ее соли более сильной кислотой (HOH): HOH + HCC: Na HCCH + NaOH более сильная кислота более слабая кислота КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА АЦЕТИЛЕНА И АЛКИНОВ: +

24 АЦЕТИЛЕНИДЫ. Нуклеофильное замещение Образование нерастворимых ацетиленидов тяжелых металлов (Ag, Cu) является качественной реакцией на атом водорода при тройной связи. При высушивании эти ацетилениды ВЗРЫВАЮТ.

Их следует разлагать, нагревая с HNO 3, пока они влажные.

Взаимодействие ацетиленидов натрия с галогенпроизводными: реакции замещения и элиминирования Ацетилениды натрия используются для синтеза высших алкинов, например: HCC :Na + + X: C 2 H 5 HCCC 2 H 5 +Na + :X (X=Cl, Br, I.) δ δ+δ+

25 Ион ацетиленида может реагировать с галогенпроизводным по двум направлениям: атакуя углерод (реакция замещения) или атакуя водород (реакция элиминирования): –C–C– Х H НСС–C–C– + X – 2. атака по Н, элиминирование –C=C– + X + HCCH H X –C–C– :CCH АЦЕТИЛЕНИДЫ. Замещение и элиминирование 1. атака на С, замещение: HCC:

  • 26 АЛКИНЫ Элиминирование возрастает RX= первичный, вторичный, третичный Замещение возрастает КОНКУРЕНЦИЯ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ И ЗАМЕЩЕНИЯ
  • 27 АЛКИНЫ. ПРИМЕНЕНИЕ Ацетилен СHCH Тетрахлорэтан Cl 2 CHCHCl 2 Трихлорэтилен ClCHCCl 2 Винилхлорид СH 2 CHCl Уксусный альдегид CH 3 CHO Уксусная кислота СH 3 COOH Альдоль CH 3 CHOHCH 2 CHO Бутадиен CH 2 CHCHCH 2 Синтетический каучук Акриловая кислота CH 2 CHCOOH Акрилонитрил CH 2 CHCN Виниловые эфиры CH 2 CHOR
  • 28 Ацетилен СHCH Винилацетат СH 2 CHOCOCH 3 Изопрен СH 2 CCHCH 2 CH 3 Синтетический каучук Пропаргиловый спирт CHCCH 2 OH глицерин купрен Винилацетилен СH 2 CHCCH Хлоропрен CH 2 CHCClCH 2 Сварка и резка металлов Синтетический каучук АЛКИНЫ. ПРИМЕНЕНИЕ

Источник: http://www.myshared.ru/slide/21927/

Ссылка на основную публикацию