Формула карбоновой кислоты в химии

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.

Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение. Общая формула одноосновных карбоновых кислот CnH2nO2 .

Классификация карбоновых кислот

По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:

• Одноосновные — 1 карбоксильная группа
• Двухосновные — 2 карбоксильных группы
• Трехосновные — 3 карбоксильных группы

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:

• Метановая — HCOOH — муравьиная кислота
• Этановая — CH3-COOH — уксусная кислота
• Пропановая — C2H5-COOH — пропионовая кислота
• Бутановая — C3H7-COOH — масляная кислота
• Пентановая — C4H9-COOH — валериановая кислота

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Получение карбоновых кислот

• Окисление алканов

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

• Окисление спиртов

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

• Окисление альдегидов

При окислении альдегиды образуют соответствующие карбоновые кислоты. Окисление можно проводить качественной реакцией на альдегиды — реакцией серебряного зеркала.
Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли
Окисление альдегидов также может быть успешно осуществлено другим реагентом — свежеосажденным гидроксидом меди II. В результате такой реакции образуется осадок кирпично-красного цвета оксида меди I.

• Синтез муравьиной кислоты

Существует специфический способ получения муравьиной кислоты, который заключается в реакции щелочи с угарным газом — в результате образуется формиат (соль муравьиной кислоты). При подливании к формиату раствора серной кислоты получается муравьиная кислота.

• Синтез уксусной кислоты

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется. Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусной альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

• Кислотные свойства

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

• Галогенирование

Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко замещается водород у третичного, чуть сложнее — у вторичного, и значительно сложнее — у первичного атома углерода. Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе. Поэтому самая слабая из трех кислот — уксусная, чуть сильнее — хлоруксусная, за ней — дихлоруксусная и самая сильная — трихлоруксусная. Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

• Особые свойства муравьиной кислоты

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала. В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

• Разложение муравьиной кислоты

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ. HCOOH → (t, H2SO4) CO↑ + H2O

Сложные эфиры

Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether — эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.

Названия сложных эфиров формируются в зависимости от того, какой кислотой и каким спиртом эфир образован. Примеры:

• Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
• Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
• Метановая кислота + этанол = метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат)
• Пропановая кислот + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)

Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз — их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.

Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо. Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.

Ангидриды

Ангидриды — химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

Источник: https://studarium.ru/article/190

Карбоновые кислоты — номенклатура, получение, химические свойства

Карбоновыми кислотами называются органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Классификация карбоновых кислот

По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:
одноосновные (монокарбоновые) СН3СООН (уксусная),
многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.) НООССН2СООН (малоновая).

По характеру углеводородного радикала различают кислоты:
предельные (например, CH3CH2CH2COOH);
непредельные (CH2=CH-COOH);
ароматические (C6H5COOH).

Номенклатура карбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса —овая и слова кислота: HCOOH — метановая (муравьиная) кислота, CH3COOH – этановая (уксусная) кислота.

Изомерия карбоновых кислот

• Для карбоновых кислот характерная структурная изомерия:
  а) изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4);
  б) межклассовая изомерия, начиная с C2.
• Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот.
• Строение карбоксильной группы:
• 

Электронная плотность π-связи в карбонильной группе смещена в сторону атома кислорода. Вследствие этого у карбонильного углерода создается недостаток электронной плотности, и он притягивает к себе неподеленные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего электронная плотность связи О-Н смещается в сторону атома кислорода, водород становится подвижным и приобретает способность отщепляться в виде протона.

1. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы.
2. Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.
3. .
4. С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Способы получения карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность и  вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные: сложные эфиры, амиды, нитрилы, соли, ангидриды, галогенангидриды.

Влияние заместителей  на силу карбоновых кислот

1. Донорные группы увеличивают прочность связи кислород-водород или дестабилизируют карбоксилат анион, подавая ещё больше электронной плотности, это приводит к уменьшению силы кислот.

1. Акцепторные группы уменьшают электронную плотность связи кислород-водород или стабилизируют карбоксилат анион, это приводит к увеличению силы кислот (значение рКа уменьшается).

• 
• 
• 

Источник: http://himege.ru/karbonovye-kisloty-nomenklatura-poluchenie-ximicheskie-svojstva/

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — производные углеводородов, которые содержат в молекуле одну или несколько карбоксильных групп -СООН.

а) По основности (т. е. числукарбоксильных групп в молекуле):

• — одноосновные (монокарбоновые) RCOOH; например:
• СН3СН2СН2СООН;
• — двухосновные (дикарбоновые) R(COOH)2; например:
• НООС-СН2-СООН пропандиовая (малоновая) кислота

— трехосновные (трикарбоновые) R(COOH)3 и т. д.

1. б) По строению углеводородного радикала:
2. — алифатические
3. предельные; например: СН3СН2СООН;
4. непредельные; например: СН2=СНСООН пропеновая(акриловая) кислота

— алициклические, например:

— ароматические, например:

Предельные монокарбоновые кислоты

(одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу CnH2n+1COOH (n ≥ 0 ); или CnH2nO2 (n≥1)

Номенклатура

• Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -овая и слова кислота.
• 1. НСООН метановая (муравьиная) кислота
• 2. СН3СООН этановая (уксусная) кислота
• 3. СН3СН2СООН пропановая (пропионовая) кислота

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

1. Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:
2. — CH3-COOH уксусная кислота;
3. — H-COO-CH3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);
4. — HO-CH2-COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);
5. — HO-CHO-CH2 гидроксиэтиленоксид.

Гомологический ряд

Тривиальное название	Название по ИЮПАК	Формула
Муравьиная кислота	Метановая кислота	HCOOH
Уксусная кислота	Этановая кислота	CH3COOH
Пропионовая кислота	Пропановая кислота	C2H5COOH
Масляная кислота	Бутановая кислота	C3H7COOH
Валериановая кислота	Пентановая кислота	C4H9COOH
Капроновая кислота	Гексановая кислота	C5H11COOH
Энантовая кислота	Гептановая кислота	C6H13COOH
Каприловая кислота	Октановая кислота	C7H15COOH
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота	C8H17COOH
Каприновая кислота	Декановая кислота	C9H19COOH
Ундециловая кислота	Ундекановая кислота	C10H21COOH
…	…	…
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота	C15H31COOH
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота	C17H35COOH

Кислотные остатки и кислотные радикалы

Кислота	Кислотный остаток	Кислотный радикал (ацил)
НСООН муравьиная	НСОО- формиат
СН3СООНуксусная	СН3СОО- ацетат
СН3СН2СООН пропионовая	СН3СН2СОО- пропионат
СН3(СН2)2СООНмасляная	СН3(СН2)2СОО-бутират
СН3(СН2)3СООНвалериановая	СН3(СН2)3СОО-валериат
СН3(СН2)4СООНкапроновая	СН3(СН2)4СОО-капронат

Электронное строение молекул карбоновых кислот

• Показанное в формуле смещение электронной плотности в сторону карбонильного атома кислорода обусловливает сильную поляризацию связи О-Н, в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона — в водных растворах происходит процесс кислотной диссоциации:
• RCOOH ↔ RCOO- + Н+
• В карбоксилат-ионе (RCOO-) имеет место р, π-сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с р-облаками, образующими π- связь, в результате происходит делокализация π- связи и равномерное распределение отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:

В связи с этим для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения.

Физические свойства

Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных ассоциатов между молекулами кислот за счет водородных связей:

Химические свойства

I. Кислотные свойства

Сила кислот уменьшается в ряду:

НСООН → СН3СООН → C2H6COOH → …

1. Реакции нейтрализации

СН3СООН + КОН → СН3СООК + н2O

2. Реакции с основными оксидами

2HCOOH + СаО → (НСОО)2Са + Н2O

3. Реакции с металлами

2СН3СН2СООН + 2Na → 2СН3СН2COONa + H2↑

4. Реакции с солями более слабых кислот (в т. ч. с карбонатами и гидрокарбонатами)

1. 2СН3СООН + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑ + Н2O
2. 2НСООН + Mg(HCO3)2 → (НСОО)2Мg + 2СO2↑ + 2Н2O
3. (НСООН + НСО3- → НСОО- + СO2 +Н2O)

5. Реакции с аммиаком

СН3СООН + NH3 → CH3COONH4

II. Замещение группы -ОН

Амиды кислот гидролизуются с образованием кислот:

или их солей:

3. Образование галогенангидридов

Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующие реагенты — PCl3, PCl5, тионилхлорид SOCl2.

4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Ангидриды кислот образуются также при взаимодействии хлорангидридов кислот с безводными солями карбоновых кислот; при этом можно получать смешанные ангидриды различных кислот; например:

III. Реакции замещения атомов водорода у α-углеродного атома

Особенности строения и свойств муравьиной кислоты

Строение молекулы

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу.

Химические свойства

Муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Проявляя свойства альдегида, она легко окисляется до угольной кислоты:

В частности, НСООН окисляется аммиачным раствором Ag2O и гидроксидом меди (II) Сu(ОН)2, т. е. дает качественные реакции на альдегидную группу:

Муравьиная кислота заметно сильнее других алифатических кислот, так как карбоксильная группа в ней связана с атомом водорода, а не с электроно-донорным алкильным радикалом.

Способы получения предельных монокарбоновых кислот

1. Окисление спиртов и альдегидов

• Общая схема окисления спиртов и альдегидов:
• В качестве окислителей используют KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 и другие реагенты.
• Например:
• 5С2Н5ОН + 4KMnO4 + 6H2S04 → 5СН3СООН + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11Н2O

2. Гидролиз сложных эфиров

СO + NaOH → HCOONa формиат натрия

2HCOONa + H2SO4 → 2НСООН + Na2SO4

2. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

Так получают пищевую уксусную кислоту.

Получение высших карбоновых кислот

Гидролиз природных жиров

Общая формула алкеновых кислот: CnH2n-1COOH (n ≥ 2)

CH2=CH-COOH пропеновая (акриловая) кислота

Высшие непредельные кислоты

1. Радикалы этих кислот входят в состав растительных масел.
2. C17H33COOH — олеиновая кислота, или цис-октадиен-9-овая кислота
3. Транс-изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой.
4. C17H31COOH — линолевая кислота, или цис, цис-октадиен-9,12-овая кислота
5. C17H29COOH — линоленовая кислота, или цис, цис, цис-октадекатриен-9,12,15-овая кислота

Особенности химических свойств

Кроме общих свойств карбоновых кислот, для непредельных кислот характерны реакции присоединения по кратным связям в углеводородном радикале. Так, непредельные кислоты, как и алкены, гидрируются и обесцвечивают бромную воду, например:

Отдельные представители дикарбоновых кислот

Предельные дикарбоновые кислоты HOOC-R-COOH

• HOOC-CH2-COOH пропандиовая (малоновая) кислота, (соли и эфиры — малонаты)
• HOOC-(CH2)2-COOH бутадиовая (янтарная) кислота, (соли и эфиры — сукцинаты)
• HOOC-(CH2)3-COOH пентадиовая (глутаровая) кислота, (соли и эфиры — глутораты)
• HOOC-(CH2)4-COOH гексадиовая (адипиновая) кислота, (соли и эфиры — адипинаты)

Особенности химических свойств

Дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми, однако являются более сильными. Например, щавелевая кислотасильнее уксусной почти в 200 раз.

1. Дикарбоновые кислоты ведут себя как двухосновные и образуют два ряда солей — кислые и средние:
2. HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O
3. HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H2O
4. При нагревании щавелевая и малоновая кислоты легко декарбоксилируются:

Источник: http://examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/karbonovyekty.html

Одноосновные карбоновые кислоты: получение, физические и химические свойства

Низшие жирные кислоты – это легкоподвижные с резким запахом жидкости, средние члены – масла с неприятным прогорклым запахом, высшие – твердые кристаллические вещества без запаха.

Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты смешиваются с водой в любых соотношениях, с ростом молекулярной массы растворимость быстро уменьшается, для высших членов гомологического ряда она равна нулю.

Температуры кипения и плавления увеличиваются с ростом числа атомов углерода, но не равномерно.

Кислоты с четным числом атомов углерода имеют более высокие температуры плавления, по сравнению со следующими за ними кислотами с нечетным числом атомов углерода.

Жирные кислоты имеют два ряда температур плавления – один ряд охватывает кислоты с четным числом атомов углерода, другой – с нечетным. В обоих рядах разности температур плавления двух соседних кислот постепенно уменьшаются (см. табл.)

• Такое своеобразное различие между карбоновыми кислотами с четным и нечетным числом атомов углерода отчасти проявляется и в химических и биологических свойствах.
• Карбоновые кислоты сильно ассоциированы и показывают вдвое больший молекулярный вес, чем это следует из их простой молекулярной формулы даже при температурах, выше их температур кипения.
• Как и у спиртов ассоциация обусловлена наличием ОН-группы, водородный атом которой связывается водородной связью с атомом кислорода другой молекулы кислоты.

Получение карбоновых кислот

• Присоединение натрий алкилов к двуокиси углерода:

СH3Na + CO2 = CH3COONa

• Присоединение алкилмагниевых солей (реактив Греньяра) к двуокиси углерода:

C2H5MgCl + CO2 = C2H5COOMgCl

C2H5COOMgCl + H2O = C2H5COOH + Mg(OH)Cl

• Способ Реппе. Нагревание олефинов, окиси углерода и воды в присутствии катализатора Ni(CO)4 при 200 атм и 270°С:

CH2=CH2 + CO + H2O = CH3-CH2COOH

• Окисление первичных спиртов и альдегидов кислородом воздуха в присутствии катализаторов или хромовой кислотой, KМnО4и K2Сr2О7:

• Окисление парафинов – промышленный способ:

1. RCH2CH2R’ + 5/2O2 = RCOOH + R’COOH + H2O
2. Окисление осуществляют при катализе реакции солями кобальта или марганца.
3. R-COOR`+ КОН →R-COOK+R`OH
4. R-COOK + HCl →  R-COOH + KCl

• Гидролиз галоидных алкилов осуществляют основанием или водой при катализе апротонными кислотами, например, FeCl3

• R-CCl3+ 3NaOH→ [R-C(OH)3] →R-COOH+ Н2О + 3NaCl
• CH3CN+ 2Н2О →CH3COONH4.
• CH3COONH4 + HCl  → СН3СООН + NH4Cl

• Гидролиз ангидридов карбоновых кислот:

(RCO)2O + H2O = 2RCOOH

• Гидролиз галогенангидридов карбоновых кислот:

RCOHal + H2O = RCOOH + HHal

• Метод Арндта и Эйстерта основан на взаимодействии хлорангидрида кислоты с диазометаном. Образующийся диазокетон обрабатывают водой в присутствии серебра, платины или меди:

RCOCl + 2CH2N2 = RCONH2 + CH3Cl + N2

RCONH2 + HOH = RCH2СOOH + N2

Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот

Одноосновные карбоновые кислоты обладают высокой реакционной способностью, причем в молекуле кислоты присутствуют одновременно несколько реакционных центров:

• О-Н-Кислотный центр. За счет подвижного водорода ОН группы характерно проявление кислотных свойств.

• Электрофильный центр – атом углерода карбоксильной группы. Благодаря этому центру кислоты и их производные вступают в реакции нуклеофильного замещения.

• Основный центр – оксогруппа (карбонильная группа), имеющая пару электронов. Способна к протонированию (присоединению водорода), в реакциях нуклеофильного замещения.

• С-Н – кислотный центр – возникает в алкильном радикале у α-углеродного атома благодаря индуктивному эффекту карбоксильной группы. При этом возникает возможность реакции конденсации, а также замещения водорода при этом центре.

I. Реакции с разрывом в карбоксильной группе связи O─H

• Диссоциация кислот в водных растворах происходит с отщеплением водорода:

R-COOH ↔ R-COO−+ Н+

Карбоновые кислоты в водных растворах частично подвергаются электролитической диссоциации, которая по сравнению с минеральными кислотами незначительна. Все органические кислоты являются слабыми, тем не менее, они имеют свойственные минеральным кислотам химические свойства.  Самая сильная среди одноосновных кислот – муравьиная (Н-СООН).

Заместители в молекуле кислоты способствуют возникновению индукционного эффекта, вследствие чего кислотность кислоты, а значит и ее сила уменьшается или растет в зависимости от природы заместителя. Так, электронодонорые заместители (например, алкильные заместители) понижают кислотность (силу) кислот, а электроноакцепторные (например, Cl, Вr, I) – увеличивают кислотность (силу) кислот.

Это отражается в значениях их констант кислотности.

Водные растворы карбоновых кислот изменяют окраску индикаторов.

• Образование солей карбоновых кислот

а) Взаимодействие кислот с металлами, стоящими в ряду напряжения металлов до водорода, приводит к образованию соли и выделению водорода:

1. б) Взаимодействие кислот с основными и амфотерными оксидами приводит к образованию соли и воды:
2. 2Н–СООН + СаО → (Н–СОО)2Са + Н2О
3. 2С2Н5–СООН + ZnО → (С2Н5–СОО)2Zn + Н2О
4. в) Реакция нейтрализации — взаимодействие кислот с щелочами, нерастворимыми основаниями и амфотерными гидроксидами к образованию соли и воды:
5. 2Н–СООН + Са(ОH)2 → (Н–СОО)2Сa + 2Н2О
6. 2С2Н5–СООН + Zn(ОH)2 → (С2Н5–СОО)2Zn + 2Н2О
7. 2СН3–СООН + КОН → Н–СООК + Н2О
8. г) Взаимодействие кислот с аммиаком NH3 и гидроксидом аммония NH4OH:
9.  Н–СООН + NH3 → Н–СООNH4 (формиат аммония)
10. СН3–СООН + NH4OH → СН3–СООNH4 + Н2О
11. г) Взаимодействие кислот с солями, образованными более слабыми или летучими кислотами:

II. Реакции, протекающие с разрывом C─O связи (замещение OH-группы)

Гидроксильная группа карбоновых кислот очень реакционноспособна и может замещаться многими атомными группами или отдельными атомами, например, Сl, SH, NH2, NHNH2, N3, NHOH

• Реакция этерификации — взаимодействие кислот со спиртами с образованием сложных эфиров:

Механизм реакции этерификации:

• Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов кислот. На первой стадии реакции образуется аммониевая соль, на второй стадии при нагревании соли происходит отщепление воды и образование амида кислоты:

• Взаимодействие с галогенирующими агентами. Чаще всего используют хлорсодержащие соединения (галогениды фосфора — PCl3, PCl5, тионилхлорид — SO2Cl):

• Межмолекулярная дегидратация. Реакция протекает под действием температуры, в присутствии водоотнимающего агента – Р2О5 с образованием ангидридов кислот:

• Исключением является муравьиная кислота межмолекулярная дегидратация которой приводит к образованию окиси углерода СО:
• III. Реакции с разрывом связей C─H у α-углеродного атома углеводородного радикала

Реакции замещения. В молекуле карбоновой кислоты атомы водорода при втором атоме углерода (α-углеродного атома) являются наиболее подвижными по сравнению с другими водородными атомами. Поэтому они способны замещаться, например, на атом галогена в присутствии красного фосфора с образованием α-галогенкарбоновых кислот:

IV. Восстановление карбоновых кислот

Карбоксильная группа восстанавливается с большим трудом. Чтобы восстановить ее до метильной группы, требуется длительное нагревание с концентрированной йодистоводородной кислотой и фосфором и даже в этом случае восстановление протекает не до конца.

Прямое восстановление карбоновых кислот водородом достигается применением высоких давлений и температур в присутствии катализаторов (Cu, Co, Zn-Cr-Cu-Cd катализатор) по способу Шраута-Нормана. Этот способ используют в промышленности для получения из высших жирных кислот первичных спиртов, которые используют в получении моющих средств.

Наиболее легко восстановление кислот происходит с помощью алюмогидрида лития (LiAlH4) или диборана (B2H6):

V. Окисление (горение) карбоновых кислот.

1. Однако все кислоты могут гореть в кислороде (жесткое окисление), образуя углекислый газ (СО2) и воду:
2. VI Декарбоксилирование карбоновых кислот

• Одноосновные карбоновые кислоты довольно устойчивы, отщепление их карбоксильной группы в виде СО2 происходит при высокой температуре:

• Наличие в молекуле кислоты электроноакцепторных заместителей в α-положении облегчает процесс декарбоксилирования:

• При сплавлении натриевых солей карбоновых кислот с NaOH, также происходит декарбоксилирование:

• Синтез Кольбе. При электролизе растворов или расплавов карбоновых кислот или их солей происходит декарбоксилирование с образованием алканов:

Отличительные свойства муравьиной кислоты

В молекуле метановой (муравьиной) кислоты сочетаются две группы – карбонильная и карбоксильная. Поэтому наряду со всеми свойствами кислот она обладает свойствами альдегидов:

• Окисление муравьиной кислоты:

• Взаимодействие муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра (I) (реакция «серебрянного зеркала») – качественная реакция:

• Взаимодействие муравьиной кислоты с раствором гидроксида меди(II):

• Дегидратация муравьиной кислоты при нагревании с концентрированной H2SO4:

• При нагревании солей муравьиной кислоты (формиатов), они переходят в соли двухосновной щавелевой кислоты (оксалаты):

Источник: http://zadachi-po-khimii.ru/organic-chemistry/odnoosnovnye-karbonovye-kisloty-poluchenie-fizicheskie-i-ximicheskie-svojstva.html

Химические свойства карбоновых кислот: что это такое, где применяются и какова их формула

Органические соединения с карбоксильной группой CООH часто встречаются в природе и быту. Без их производных мы не может выжить, а без всем известного уксуса не представляем себе жизни.

Без них невозможно получить многих веществ, к которым мы привыкли в быту.

Какие химические свойства карбоновых кислот, какие их виды существуют в природе, как их получить, где они применяются и с какими веществами реагируют, рассмотрим в этой статье.

Формула

Все они имеют кислые свойства, потому что эта группа легко отщепляет протон. Вещества содержат углеводородный радикал. По нему и называется соединение: например — CH3 – CH2 – COOH — пропановая. Формула карбоновых кислот — R – СООН, где R — это углеводородный радикал.

В зависимости от углеводородного радикала, который связывается с карбоксильной группой, существует такая классификация этих веществ:

• Ароматические. Они имеют ароматический радикал, простейшая из них — бензойная.
• Алифатические (все соединения, не содержащие ароматической группы), в том числе ациклические (с открытой цепью) и замкнутые. Существуют предельные карбоновые кислоты (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные, имеющие двойные и тройные связи). К ним относят уксусную, капроновую и др.
• Алициклические содержат замкнутые кольца атомов углерода с разной степенью насыщенности.
• Гетероциклические. В них наряду с углеродом входят атомы других элементов.

Существует классификация карбоновых кислот по количеству атомов углерода: одноосновные, двухосновные и многоосновные.

Это интересно! Как самостоятельно определить валентность по таблице

Названия

Все названия соединений с карбоксильной группой образуются по наименованию углеводорода, например:

• метановая (от углеводорода метана СН4 образовалась кислота НСООН — метановая),
• этановая — СН3COOH,
• пропановая — С2Н5COOH,
• ​2-этилбутановая — CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3СOOH.

Но некоторые кислотные соединения имеют исторические, то есть тривиальные названия:

• муравьиная — HCOOH,
• уксусная — CH3COOH,
• пропионовая — C2H5СООН,
• масляная — С3Н7СOOH,
• капроновая — С6Н13COOH,
• стеариновая — С17Н35СOOH,
• CH2=CH CОOH — акриловая,
• СH3 — (CH2)7 — CH=CН — (CH2)7 — COOН — олеиновая,
• HООC — CООH — щавелевая.

Необходимо помнить, что такоеназвание употребляется наряду с основным.

Физические свойства

При знакомстве с классом карбоновые кислоты физические свойстваэтих веществ очень важны.

1. Одноосновные кислоты имеют намного более высокую температуру плавления и кипения, чем у соответствующих углеводородов и спиртов. Так, температура плавления НСООН немногим выше 8 градусов, а кипения — более 100 градусов. Разветвленные изомеры имеют температуру плавления ниже.
2. Хорошая растворимость в воде. С увеличением числа атомов углерода этот показатель снижается: так, в 100 г воды растворяется всего лишь 15 мг С9Н19СООН. Все кислотные соединения с углеродным числом более 10 практически не растворяются в воде.
3. Низшие соединения являют собой подвижные легкие жидкости с резким запахом, бутановая (масляная) кислота имеет запах горького масла.
4. Вещества из рассматриваемого класса с количеством атомов С от 4 до 9 — маслянистые.
5. Соединения с большим количеством атомов С — твердые.

Это интересно! Что такое ковалентная связь – полярная и неполярная

Применяя карбоновые кислоты, физические свойстваих нужно учитывать в работе.

Химические свойства

Химические свойства карбоновых кислот такие же, что и у неорганических,

1. Диссоциация в воде. Образуется ион водорода и карбоксилат ион. Наиболее сильной является метановая. Другие соединения имеют среднюю силу. Она уменьшается по мере роста атомов С.
2. Реакция с металлами: 2НСООН + → ()2 + 2.
3. Реакция с щелочами: → 3 + 2.
4. Реакция с основным оксидом: 2НСООН +СаО → ()2 + 2.
5. Реакция с солями слабых кислот: 2СН3СН + 23 → 23 + 23. В этом случае образуется натрия ацетат, а 23 выпадает в осадок.
6. Реакция с аммиаком: С2Н5СООН + 3 → 254. В этом случае образуется пропионат аммония.
7. Взаимодействие со спиртами: СН3СН + С2Н5ОН → СН3СС2Н5 + Н2О.
8. Вступают в реакции с галогенами с синтезом хлопроизводных карбоновой кислоты и хлористого водорода. Эта реакция происходит вместе с катализатором — красного фосфора. При окислении хлором НСООН разлагается до углекислого газа и хлористого водорода.
9. При воздействии чистого кислорода уксус окисляется до углекислого газа и воды.

Источник: https://tvercult.ru/nauka/fizicheskie-himicheskie-svoystva-i-formula-karbonovyih-kislot

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — соединения, имеющие в составе карбоксильную группу -COOH, атом углерода присоединённый к атому кислорода O и гидроксильной группе OH.

Что бы разобраться со структурами карбоксильной группы и карбоксилат-иона, необходимо обратиться к теории резонанса. Теория резонанса — это предположение, что распределение электронов в молекуле является комбинацией различных конфигураций двухэлектронных ковалентных связей.

Существует две возможных конфигурации карбоксильной группы:

O=C/R-O-H O—C/R=O+-H Резонансная структура: Oδ—C/R-Oδ+-H

И две конфигурации карбоксилат-иона:

Две эквивалентные структуры: O=C/R-O- O—C/R=O δ- Резонансная структура: Oδ—C/R-Oδ-

Так вот, согласно теории резонанса, структуры без разделённого заряда являются более стабильными, поэтому резонансная структура карбоксилат-иона более стабильна, чем карбоксильной группы, откуда следует, что ионизация карбоксильной группы выгодна с точки зрения энергии молекулы.

Кислотность карбоновых кислот

Если в карбоновой кислоте присутствует электрофильный компонент, например, Cl, то протон (атом водорода) легче отщепляется от гидроксильной группы, следовательно кислота является более сильной. Чем больше электрофильных компонентов в углеродной группе, тем сильнее кислота: наличие трёх атомов хлора наделяет карбоновую кислоту кислотностью, схожей с HCl.

Аналогичным образом воздействуют нуклеофилы на молекулу, делая отщепление водорода более энергозатратным, понижая кислотные свойства молекулы.

Физические свойства

Наличие двойной связи C=O и гидроксильная группа наделяют молекулы карбоновых кислот полярными свойствами. Карбоновые кислоты хорошо взаимодействуют с водой, спиртами и друг с другом с помощью водородной связи. Карбоновые кислоты, имеющие до 10 атомов углерода в составе цепи, являются жидкостями с характерным запахом, больше 10 атомов — твёрдые восковые субстанции без запаха.

Производные карбоновых кислот

Группа R=C-O называется ацил, в группе ацила одна свободная связь, к которой может быть присоединены различные элементы, галоген — образуется галогенангидрид, COOR — образуется ангидрид кислоты, OR — сложный эфир (эстер), NH2(R,R) — амиды.

Основные карбоновые кислоты

Традиционное название Систематическое наименование Формула Нахождение в природе

Уксусная кислота	Этаноловая кислота	CH3-COOH	Продукт брожения вина
Муравьиная кислота	Метановая кислота	H-COOH	Рыжие муравьи, пчёлы, крапива и хвоя
Бензойная кислота	C6H5-COOH	Смола ладана (бензойная смола)
Янтарная кислота	Этан-1,2-дикарбоновая кислота	НООС-СН2-СН2-COOH	В янтаре
Салициловая кислота	2-гидроксибензойная кислота	С6Н4(ОН)СООН	Кора ивы
Щавелевая кислота	Этандиеновая кислота	НООС-СООН	В щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях
Молочная кислота	2-гидроксипропановая кислота	CH3-CH(OH)-COOH	Образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности, в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.
Яблочная кислота	Гидроксибутандиовая кислота	НООС-СН2-СН(ОН)-СООН	Содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе и малине.
Лимонная кислота	2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота	HOOC-CH2-C(OH)COOH-CH2-COOH	Сок недозрелых лимонов
Ацетилсалициловая кислота	2-ацетилоксибензойная кислота	C9H8O4	В коре молодых ветвей белой ивы
Таблица 1. Основные карбоновые кислоты

Источник: https://k-tree.ru/articles/himiya/organicheskaya_himiya/karbonovie_kisloty