Формула эфира в химии

• Простыми эфирами называют органические вещества, в которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода: R'–O–R», где R' и R» — различные или одинаковые радикалы.
• Простые эфиры могут быть предельными, непредельными, циклическими, ароматическими.
• предельные
• непредельные 
• ароматические
• циклические   

Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия этих соединений строятся из названий радикалов (в порядке возрастания молекулярной массы) и слова «эфир». Например, CH3-O-CH3 — диметиловый эфир; C2H5-O-CH3 — метилэтиловый эфир.

Физические свойства 

Два первых простейших представителя – диметиловый и метилэтиловый эфиры – при обычных условиях газы, все остальные – жидкости.

Диэтиловый эфир (C2H5-O-C2H5)– бесцветная легкокипящая прозрачная жидкость (t кип. 35,5 °С), малорастворимая в воде. С этиловым спиртом смешивается в любых отношениях.

Температура воспламенения – 9,4°С, образует с воздухом взрывоопасную смесь. Вызывает набухание резин.

Широко применяется в качестве растворителя, в медицине (ингаляционный наркоз), вызывает привыкание человека, ядовит.

Диоксан (т. кип. 101°С) — хороший растворитель, смешивается как с водой, так и с углеводородами. За эти качества его назвали «органической водой». Достаточно токсичен. Значительно более опасны галогенсодержащие дибензопроизводные диоксана: диоксин (2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксин).

Простые эфиры хорошо растворяют многие органические вещества и поэтому часто используются как растворители.

Эфиры имеют приятный запах.

Химические свойства 

1. Простые эфиры — малоактивные соединения, они значительно менее реакционноспособны, чем спирты.
2. 1.Расщепление простых эфиров HJ и HBr 
3. Простые эфиры разлагаются под действием концентрированных иодоводородной или бромоводородной кислот:
4. 
5. 2. Образование комплексных соединений 
6. Образование нестойких солей оксония (подобных солям аммония) в результате взаимодействия с сильными кислотами:
7. 
8. 3.  Окисление эфиров, образование перекисей
9. Несмотря на относительную химическую инертность, эфиры легко образуют при хранении на воздухе перекиси:
10. Перекиси являются причиной взрывов в конце перегонки эфиров, поэтому эфиры тщательно очищают от перекисей перед перегонкой и применением.

Получение 

• 1. Межмолекулярная дегидратация спиртов
• Симметричные простые эфиры R–O–R получают при межмолекулярной дегидратации спиртов:
• При этом в одной молекуле спирта разрывается связь О-Н, а в другой — связь С-О. Реакцию можно рассматривать как нуклеофильное замещение группы HО– (в одной молекуле спирта) на группу RO– (от другой молекулы):
• 
• 2. Взаимодействие галогенпроизводных с алкоголятами (реакция Вильямсона)
• Эфиры несимметричного строения R–O–R' образуются при взаимодействии алкоголята и галогенуглеводорода. Например, метилэтиловый эфир можно получить из этилата натрия и хлорметана:
• В этой реакции происходит нуклеофильное замещение галогена (Cl–) на алкоксигруппу (CH3O–):
• 3. Дегидратация спиртов в присутствии ионов водорода как катализаторов
• 4. Получение гетероцикических кислородсодержащих соединений (циклические простые эфиры) этиленоксид (эпоксид)  диоксан

Применение

1. Вследствие относительной химической инертности, эфиры часто применяются в качестве органических растворителей (диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан).
2. Эфиры с разветвленными алкильными радикалами (например, метил-трет-бутиловый эфир) используются в последнее время в качестве антидетонационных добавок в моторные топлива (бензины), заменяя чрезвычайно вредный тетраэтилсвинец (ТЭС) — Pb (CH3CH2)4.
3. Простые эфиры фенолов и нафтолов имеют своеобразные запахи и применяются в парфюмерии.
4. Химические свойства фенолов

Источник: https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/efiry/prostye-efiry.html

Строение, изомерия и номенклатура простых эфиров

Простые эфиры – это органические вещества, в которых два углеводородных радикала соединены с атомом кислорода.

Их можно представить как соединения, образованные замещением обоих атомов водорода молекулы воды двумя алкильными радикалами или замещением гидроксильного водорода спиртов одним алкильным радикалом.

Далее рассмотрим каково Строение, изомерия и номенклатура простых эфиров.

Атомы углерода в насыщенных простых эфирах находятся в состоянии sp3— гибридизации, если углеводородный радикал имеет двойную связь – в состоянии sp2-гибридизации. В качестве примера приведем строение диэтилового эфира:

Подробно образование sp3— гибридных атомов рассмотрены в разделе Алканы, sp2-гибридных атомов — в разделе Алкены. Также общие принципы гибридизации атомных орбиталей рассмотрены в разделе Химическая связь и строение молекул/Метод валентных связей.

Классификация простых эфиров

• Различают симметричные и несимметричные (смешанные) простые эфиры. В симметричных простых эфирах углеводородные остатки (радикалы) имеют одинаковое строение, а в смешанных – различное, например, дибутиловый эфир — симметричный, а метилбутиловый эфир — смешанный:
• 
• Кроме этого, существует классификация, построенная на различии в строении углеводородного радикала. Согласно этой классификации углеводородная цепь простых эфиров может быть:

• Открытая:

• Замкнутая (циклическая):

А сами углеводородные радикалы:

• Насыщенные:

• Ненасыщенные:

Изомерия и номенклатура простых эфиров

Общая формула простых эфиров CnH2n+2O. В другом виде общую формулу можно представить как R-O-R или R-O-R`, где R и R`— алкильные радикалы (насыщенные, ненасыщенные или ароматические).

1. По общей формуле видно, что простые эфиры изомерны спиртам, например, изомерами являются соединения с брутто формулой С5Н12О 2-пентанол и этилизопропиловый эфир:
2. 
3. Кроме обычных видов изомерии, для простых эфиров характерна и  метамерия – это вид изомерии, которая заключается в существовании нескольких эфиров с одинаковой общей формулой, но в структуре которых алкильные радикалы отличаются числом углеродных атомов, например, этилбутиловый эфир и дипропиловый эфир:

Номенклатура простых эфиров обусловлена характером алкильных радикалов. Низшие эфиры обычно называют в соответствии с правилами рациональной номенклатуры, т.е.

сначала дают названия радикалов, к которым затем прибавляют слово эфир.

Если радикалы одинаковые, то к названию радикала прибавляют приставку -ди, если разные, то называют каждый из радикалов:

• 
• Простые эфиры, имеющие более сложное строение, называют по номенклатуре ИЮПАК как алкоксиалканы или алкоксиарены:
• Для некоторых простых эфиров часто используют тривиальные названия (указаны в скобках):

Источник: http://zadachi-po-khimii.ru/organic-chemistry/stroenie-izomeriya-i-nomenklatura-prostyx-efirov.html

Сложные эфиры — номенклатура, получение, химические свойства. Жиры. Мыла

Важнейшими представителями сложных  эфиров являются жиры.

Жиры, масла

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот. Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R.

В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H31COOH).

 Высшие карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров имеют всегда четное количество атомов углерода (С8 – С18) и неразветвленный углеводородный остаток. Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.

• Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:
• 
• Этерификация — реакция образования сложных эфиров.
• 
• В состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основном, это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла (исключения пальмовое и кокосовое масла – твердые в обычных условиях).

Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях – твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний жир.

Состав жиров определяет их физические и химические свойства.

Физические свойства жиров

            Жиры нерастворимы в воде, не имеют четкой температуры плавления и значительно увеличиваются в объеме при плавлении.

Агрегатное состояние жиров твердое, это связано с тем, что в состав жиров входят остатки предельных кислот и молекулы жиров способны к плотной упаковке. В состав масел, входят остатки непредельных кислот в cis – конфигурации, следовательно плотная упаковка молекул невозможна, и агрегатное состояние – жидкое.

Химические свойства жиров

Жиры (масла) являются сложными эфирами и для них характерны реакции сложных эфиров.

Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения.

Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твердого жира из растительных масел.

Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:

1. 
2. Все жиры, как  и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:
3. 

Гидролиз сложных эфиров- обратимая реакция. Чтобы сместить равновесие в  сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствие щелочей или Na2CO3). В этих условиях гидролиз жиров протекает обратимо, и приводит к образованию солей карбоновых кислот, которые называются мылами. Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.

• При  омылении жиров образуются глицерин и  мыла – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот:
• Омыление – щелочной гидролиз жиров, получение мыла.
• 
• Мыла – смеси натриевых (калиевых) солей высших предельных карбоновых кислот (натриевое мыло – твердое,  калиевое — жидкое).

Мыла являются поверхностно-активными веществами (сокращенно: ПАВами, детергентами). Моющее действие мыла связано с тем, что мыла эмульгируют жиры. Мыла образуют мицеллы с загрязняющими веществами (условно —  это жиры с различными включениями).

Липофильная часть молекулы мыла растворяется в загрязняющем веществе, а гидрофильная часть оказывается на поверхности мицеллы. Мицеллы заряжены одноименно, следовательно отталкиваются, при этом загрязняющее вещество и вода превращается в эмульсию (практически – это грязная вода).

1. 
2. В воде также происходит гидролиз мыла, при этом  создается щелочная среда.
3. Мыла нельзя использовать в жесткой и морской воде, так как образующиеся при этом стеараты кальция (магния) в воде нерастворимы.
4. 

Источник: http://himege.ru/slozhnye-efiry-nomenklatura-poluchenie-ximicheskie-svojstva/

Сложные эфиры

Содержание статьи

Сложные эфиры – класс соединений на основе минеральных (неорганических) или органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в НО-группе замещен органической группой R. Прилагательное «сложные» в названии эфиров помогает отличить их от соединений, именуемых простыми эфирами.

Если исходная кислота многоосновная, то возможно образование либо полных эфиров – замещены все НО-группы, либо кислых эфиров – частичное замещение. Для одноосновных кислот возможны только полные эфиры (рис.1).

Рис. 1. ПРИМЕРЫ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ на основе неорганической и карбоновой кислоты

Номенклатура сложных эфиров

Название создается следующим образом: вначале указывается группа R, присоединенная к кислоте, затем – название кислоты с суффиксом «ат» (как и в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома). Примеры на рис. 2

Рис. 2. НАЗВАНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ. Фрагменты молекул и соответствующие им фрагменты названий выделены одинаковым цветом. Сложные эфиры обычно рассматривают как продукты реакции между кислотой и спиртом, например, бутилпропионат можно воспринимать как результат взаимодействия пропионовой кислоты и бутанола.

Если используют тривиальное (см. ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ) название исходной кислоты, то в название соединения включают слово «эфир», например, С3Н7СООС5Н11 – амиловый эфир масляной кислоты.

Классификация и состав сложных эфиров

Среди изученных и широко применяемых сложных эфиров большинство представляют соединения, полученные на основе карбоновых кислот. Сложные эфиры на основе минеральных (неорганических) кислот не столь разнообразны, т.к. класс минеральных кислот менее многочисленен, чем карбоновых (многообразие соединений – один из отличительных признаков органической химии).

Когда число атомов С в исходных карбоновой кислоте и спирте не превышает 6–8, соответствующие сложные эфиры представляют собой бесцветные маслянистые жидкости, чаще всего с фруктовым запахом. Они составляют группу фруктовых эфиров.

Если в образовании сложного эфира участвует ароматический спирт (содержащий ароматическое ядро), то такие соединения обладают, как правило, не фруктовым, а цветочным запахом. Все соединения этой группы практически нерастворимы в воде, но легко растворимы в большинстве органических растворителей.

Интересны эти соединения широким спектром приятных ароматов (табл. 1), некоторые из них вначале были выделены из растений, а позже синтезированы искусственно.

Табл. 1. НЕКОТОРЫЕ Сложные эфиры, обладающие фруктовым или цветочным ароматом (фрагменты исходных спиртов в формуле соединения и в названии выделены жирным шрифтом)
Формула сложного эфира	Название	Аромат
СН3СООС4Н9	Бутилацетат	грушевый
С3Н7СООСН3	Метиловый эфир масляной кислоты	яблочный
С3Н7СООС2Н5	Этиловый эфир масляной кислоты	ананасовый
С4Н9СООС2Н5	Этиловый эфир изовалериановой кислоты	малиновый
С4Н9СООС5Н11	Изоамиловый эфир изовалериановой кислоты	банановый
СН3СООСН2С6Н5	Бензилацетат	жасминовый
С6Н5СООСН2С6Н5	Бензилбензоат	цветочный

При увеличении размеров органических групп, входящих в состав сложных эфиров, до С15–30 соединения приобретают консистенцию пластичных, легко размягчающихся веществ. Эту группу называют восками, они, как правило, не обладают запахом.

Пчелиный воск содержит смесь различных сложных эфиров, один из компонентов воска, который удалось выделить и определить его состав, представляет собой мирициловый эфир пальмитиновой кислоты С15Н31СООС31Н63. Китайский воск (продукт выделения кошенили – насекомых Восточной Азии) содержит цериловый эфир церотиновой кислоты С25Н51СООС26Н53.

Кроме того, воски содержат и свободные карбоновые кислоты и спирты, включающие большие органические группы. Воски не смачиваются водой, растворимы в бензине, хлороформе, бензоле.

Животные жиры (коровье масло, баранье, свиное сало) – пластичные легкоплавкие вещества. Растительные жиры (оливковое, хлопковое, подсолнечное масло) – вязкие жидкости. Животные жиры, в основном, состоят из смеси глицеридов стеариновой и пальмитиновой кислоты (рис. 3А,Б).

Растительные масла содержат глицериды кислот с несколько меньшей длиной углеродной цепи: лауриновой С11Н23СООН и миристиновой С13Н27СООН. (как и стеариновая и пальмитиновая – это насыщенные кислоты). Такие масла могут долго храниться на воздухе, не меняя своей консистенции, и потому называются невысыхающими.

В отличие от них, льняное масло содержит глицерид ненасыщенной линолевой кислоты (рис. 3В). При нанесении тонким слоем на поверхность такое масло под действием кислорода воздуха высыхает в ходе полимеризации по двойным связям, при этом образуется эластичная пленка, не растворимая в воде и органических растворителях.

На основе льняного масла изготавливают натуральную олифу.

Рис. 3. ГЛИЦЕРИДЫ СТЕАРИНОВОЙ И ПАЛЬМИТИНОВОЙ КИСЛОТЫ (А И Б) – компоненты животного жира. Глицерид линолевой кислоты (В) – компонент льняного масла.

Сложные эфиры минеральных кислот (алкилсульфаты, алкилбораты, содержащие фрагменты низших спиртов С1–8) – маслянистые жидкости, эфиры высших спиртов (начиная с С9) – твердые соединения.

Химические свойства сложных эфиров

Наиболее характерно для эфиров карбоновых кислот гидролитическое (под действием воды) расщепление сложноэфирной связи, в нейтральной среде оно протекает медленно и заметно ускоряется в присутствии кислот или оснований, т.к. ионы Н+ и НО– катализируют этот процесс (рис. 4А), причем гидроксильные ионы действуют более эффективно. Гидролиз в присутствии щелочей называют омылением.

Если взять количество щелочи, достаточное для нейтрализации всей образующейся кислоты, то происходит полное омыление сложного эфира. Такой процесс проводят в промышленном масштабе, при этом получают глицерин и высшие карбоновые кислоты (С15–19) в виде солей щелочных металлов, представляющих собой мыло (рис. 4Б).

Содержащиеся в растительных маслах фрагменты ненасыщенных кислот, как и любые ненасыщенные соединения, могут быть прогидрированы, водород присоединяется к двойным связям и образуются соединения, близкие к животным жирам (рис. 4В). Этим способом в промышленности получают твердые жиры на основе подсолнечного, соевого или кукурузного масла.

Из продуктов гидрирования растительных масел, смешанных с природными животными жирами и различными пищевыми добавками, изготавливают маргарин.

Основной способ синтеза – взаимодействие карбоновой кислоты и спирта, катализируемое кислотой и сопровождаемое выделением воды. Эта реакция обратна показанной на рис. 3А.

Чтобы процесс шел в нужном направлении (синтез сложного эфира), из реакционной смеси дистиллируют (отгоняют) воду.

Специальными исследованиями с применением меченых атомов удалось установить, что в процессе синтеза атом О, входящий в состав образующейся воды, отрывается от кислоты (отмечено красной пунктирной рамкой), а не от спирта (нереализующийся вариант выделен синей пунктирной рамкой).

По такой же схеме получают сложные эфиры неорганических кислот, например, нитроглицерин (рис. 5Б). Вместо кислот можно использовать хлорангидриды кислот, метод применим как для карбоновых (рис. 5В), так и для неорганических кислот (рис. 5Г).

Взаимодействие солей карбоновых кислот с галоидалкилами RCl также приводит к сложным эфирам (рис. 5Г), реакция удобна тем, что она необратима – выделяющаяся неорганическая соль сразу удаляется из органической реакционной среды в виде осадка.

Атом кислорода, входящий в состав образующейся воды, выделен красным, он отрывается от кислоты (отмечено красной пунктирной рамкой), а не от спирта (не реализующийся вариант выделен синей пунктирной рамкой). Б – синтез сложного эфира неорганической (азотной) кислоты с участием трехатомного спирта.

В и Г – получение сложных эфиров из хлорангидридов кислот. neД – получение сложных эфиров из солей карбоновых кислот.» src=»https://www.krugosvet.ru/sites/krugosvet.ru/files/img12/1012089_2089_305.gif»>

Применение сложных эфиров

Этилформиат НСООС2Н5 и этилацетат Н3СООС2Н5 используются как растворители целлюлозных лаков (на основе нитроцеллюлозы и ацетилцеллюлозы).

Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот (табл. 1) используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности.

Из восков изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги (вощеная бумага) и кожи, они входят и в состав косметических кремов и лекарственных мазей.

Животные и растительные жиры представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина (рис. 4), используемого в косметической промышленности и как компонент различных смазок.

Нитроглицерин (рис. 4) – известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита.

На основе растительных масел изготавливают олифы (рис. 3), составляющие основу масляных красок.

Эфиры серной кислоты (рис. 2) используют в органическом синтезе как алкилирующие (вводящие в соединение алкильную группу) реагенты, а эфиры фосфорной кислоты (рис. 5) – как инсектициды, а также добавки к смазочным маслам.

Михаил Левицкий

Источник: https://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/SLOZHNIE_EFIRI.html

Простые эфиры

Общая формула:

CxH2x+2O 

• 
• По этой формуле может быть 2 варианта эфиров:
• n = m
• CH3 — O — CH3
• Тогда номенклатура эфира становится очень простой: приставка ди-, потом название радикала, суффикс -овый и слово эфир:
• СH3-O-CH3 — диметиловый эфир
• C2H5 — O — C2H5 — диэтиловый эфир
• n ≠ m
• В таком случае пишем названия радикалов в алфавитном порядке, добавляем суффикс -овый и слово эфир:
• CH3 — O — C2H5 — метилэтиловый эфир
• С6Н5 — O — СH3 — метилфениловый эфир
• Изомерия простых эфиров:

1. Изомерия углеродного скелета: изменения в структуре радикалов дают разные изомеры
2. Межклассовая изомерия — простые эфиры изомерны одноатомным спиртам

 Простые Эфиры.

Физические свойства

• Это летучие жидкости (очень легко переходят в газообразное состояние).
• Практически не растворимы в воде. Это объясняется тем, что простые эфиры не образуют водородных связей.
• Являются хорошими органическими растворителями
• Зачастую обладают приятными запахами

Химические свойства

Простые эфиры очень инертные вещества.

• не подвергаются гидролизу
• При нагревании выше 100 ºС реагирует с HBr  или HJ:
  C6H5-O-CH3 + HBr → C6H5OH + CH3Br

почему образовался фенол, а не метанол? Вспомните свойства фенолов. Бензольному кольцу так не хватает электронов, что итог реакции очевиден — бензольное кольцо «отхватит» -OH -группу себе.

Получение простых эфиров

• получение симметричных эфиров (R=R1):
  
• RONa + R1Cl → R-O-R1 + NaCl
• спирты + алкены: R-CH=CH2 + R1-OH → R-CH2-CH2-O-R1
• реакции радикалов:
  

Простые эфиры применимы и в медицине. Например, диэтиловый эфир C2H5 — O — C2H5  — это вещество, которое входит в состав наркоза.

Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом. Эфир для наркоза содержит 96–98% диэтилового эфира. Эфирный наркоз отличается хорошей контролируемостью и управляемостью.

Диметиловый эфир CH3 — O — CH3 — используется при удалении бородавок, а в Китае  -это возможная альтернатива дизельному топливу.

 
в ЕГЭ это вопрос А16  — Rислородсодержащие органические соединения
   
 

Обсуждение: «Простые эфиры»

(Правила комментирования)

Источник: https://distant-lessons.ru/prostye-efiry.html

Сложные эфиры

Производные карбоновых или неорганических кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом, называются сложными эфирами.

Обычно общую формулу сложных эфиров обозначают как два углеводородных радикала, присоединённых к карбоксильной группе – CnH2n+1-COO-CnH2n+1 или R-COOR’.

Названия сложных эфиров составляются из названий радикала и кислоты с суффиксом «-ат». Например:

• CH3COOH – метилформиат;
• HCOOCH3 – этилформиат;
• CH3COOC4H9 – бутилацетат;
• CH3-CH2-COO-C4H9 – бутилпропионат;
• CH3-SO4-CH3 – диметилсульфат.

Также используются тривиальные названия кислоты, входящей в состав соединения:

• С3Н7СООС5Н11 – амиловый эфир масляной кислоты;
• HCOOCH3 – метиловый эфир муравьиной кислоты;
• CH3-COO-CH2-CH(CH3)2 – изобутиловый эфир уксусной кислоты.

Рис. 1. Структурные формулы сложных эфиров с названиями.

В зависимости от происхождения сложные эфиры делятся на две группы:

• эфиры карбоновых кислот – содержат углеводородные радикалы;
• эфиры неорганических кислот – включают остаток минеральных солей (C2H5OSO2OH, (CH3O)P(O)(OH)2, C2H5ONO).

Наиболее разнообразны сложные эфиры карбоновых кислот. От сложности строения зависят их физические свойства. Эфиры низших карбоновых кислот – летучие жидкости с приятным ароматом, высших – твёрдые вещества. Это плохо растворимые соединения, плавающие на поверхности воды.

Виды сложных эфиров карбоновых кислот приведены в таблице.

Вид	Описание	Примеры
Фруктовые эфиры	Жидкости, молекулы которых включают не более восьми атомов углерода. Обладают фруктовым ароматом. Состоят из одноатомных спиртов и карбоновых кислот	CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)2 – изоамиловый эфир уксусной кислоты (запах груши); C3H7-COO-C2H5 – этиловый эфир масляной кислоты (запах ананаса); CH3-COO-CH2-CH-(CH3)2 – изобутиловый эфир уксусной кислоты (запах банана).
Жиры	Жидкие (масла) и твёрдые вещества, содержащие от девяти до 19 атомов углерода. Состоят из глицерина и остатков карбоновых (жирных) кислот	Оливковое масло – смесь глицерина с остатками пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой кислот
Воски	Твёрдые вещества с 15-45 атомами углерода	CH3(CH2)14-CO-O-(CH2)29CH3 –мирицилпальмитат

Рис. 2. Воск.

Сложные эфиры карбоновых кислот – главная составляющая ароматных эфирных масел, которые содержатся в плодах, цветах, ягодах. Также входят в состав пчелиного воска.

Рис. 3. Эфирные масла.

Получают сложные эфиры несколькими способами:

• реакцией этерификации карбоновых кислот со спиртами:
  CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O;
• реакцией ангидридов карбоновых кислот со спиртами:
  (CH3CO)2O + 2C2H5OH → 2CH3COOC2H5 + H2O;
• реакцией солей карбоновых кислот с галогенуглеводородами:
  CH3(CH2)10COONa + CH3Cl → CH3(CH2)10COOCH3 + NaCl;
• реакцией присоединения карбоновых кислот к алкенам:
  CH3COOH + CH2=CH2 → CH3COOCH2CH3 + H2O.

Химические свойства сложных эфиров обусловлены функциональной группой -COOH. Основные свойства сложных эфиров описаны в таблице.

Реакция	Описание	Уравнение
Гидролиз	При нагревании в воде разлагаются на кислоту и спирт. Под действием раствора щёлочи образуются соль и спирт	CH3-C(O)-O-CH3 + H2O ↔ CH3COOH + CH3OH; CH3-C(O)-O-C2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH
Галогенирование	Реакция возможна при наличии кратных связей	CH2=CH-C(O)-O-CH3 + Br2 → Br-CH2-C(Br)H-C(O)-O-CH3
Замещение	Радикалы замещаются остатками спиртов и аминогруппой	CH3-C(O)-O-C2H5 + CH3OH ↔ CH3-C(O)-O-CH3 + C2H5OH; CH3-C(O)-O-C2H5 + NH3 → CH3-C(O)-NH2 + C2H5OH

Сложные эфиры используются в косметологии, медицине, пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, растворителей, наполнителей.

Из темы урока химии 10 класса узнали, что такое сложные эфиры. Это соединения, включающие два радикала и карбоксильную группу. В зависимости от происхождения могут содержать остатки минеральных или карбоновых кислот.

Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три группы: жиры, воски, фруктовые эфиры. Это плохо растворимые в воде вещества с небольшой плотностью и приятным ароматом.

Сложные эфиры реагируют со щелочами, водой, галогенами, спиртами и аммиаком.

Средняя оценка: 4.6. Всего получено оценок: 168.

Источник: https://obrazovaka.ru/himiya/slozhnye-efiry-obschaya-formula-10-klass.html

Диэтиловый Эфир

1,1-окси-бис-этан

Химические свойства

Этиловый эфир уксусной кислоты – типичный алифатический простой эфир. Молекулярная масса = 74,1 грамма на моль. Вещество также называют: этиловый, серный эфир. Это жидкость без цвета, подвижная и очень прозрачная, обладает специфическим запахом и вкусом. Формула этилового эфира: C4H10O.

Вещество плохо растворяется в воде, образует с ней азеотропную смесь. Свободно смешивается с бензолом, жирными маслами, этиловым спиртом. Соединение летуче и легко воспламеняется, является взрывоопасным при соединении с кислородом или воздухом.

Препарат для наркоза содержит порядка 96-98% вещества, плотность медицинского эфира составляет 0,715. Средство закипает при 35 градусах Цельсия.

Вещество разлагается под действием тепла, воздуха и света, образуя токсичные альдегиды, кетоны и пероксиды. Также соединение обладает всеми химическими свойствами, которые характерны для простых эфиров, образует оксониевые соли и комплексные соединения.

Получение Диэтилового Эфира. Вещество можно синтезировать при действии кислотных катализаторов на этиловый спирт.

Например, Диэтиловый Эфир получается при перегонке серной кислоты и этилена при высоких температурах (порядка 140-150 градусов).

Соединение также может образоваться в форме побочного продукта в гидратации этилена с уксусной или серной кислотой при соответствующем давлении и температуре.

• Средство получило широкое применение в медицине;
• используется в качестве растворителя нитратов целлюлозы при производстве бездымного порока, синтетических и природных смол, алкалоидов;
• при производстве топлива для авиамодельных двигателей;
• применяется для бензиновых двигателей внутреннего сгорания при низкой температуре;
• вещество используют при переработке ядерного топлива в качестве экстреганта для разделения плутония и его продуктов деления, урана из руды и так далее.

Фармакологическое действие

Наркозное.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Вещество вступает в не специфическое взаимодействие с мембранами нейронов головного, спинного и продолговатого мозга, в основном – с липидными двухслойными мембранами аксонов. Лекарство обратимо изменяет механизмы их работы и ультраструктуру. Средство сильно угнетает работу центральной нервной системы, блокирует процессы синаптического возбуждения.

Сохраняя активность бульбарных центров, вещество функционально дезинтегрирует взаимодействия коры и подкорки гм. После воздействия лекарства на человека отмечаются традиционные стадии наркоза: обезболивание, возбуждение и трехуровневый хирургический наркоз.

У пациента отсутствует сознание и все виды чувствительности, угнетаются рефлекторные реакции, и расслабляется скелетная мускулатура.

Также вещество раздражает слизистые оболочки, в том числе в ротовой полости, вызывает гиперсаливацию, рост бронхиальной секреции, ларингоспазм и кашель, расстройства дыхания и работы сердечно-сосудистой системы.

Если слюна или слизь, насыщенная эфиром проникает в пищеварительный тракт, у пациента происходит рефлекторная стимуляция рвотного центра, тошнота вначале наркоза и после пробуждения.

При проведении хирургического наркоза наблюдается значительное угнетение межнейрональной передачи импульсов в спинном и головном мозге.

Происходит рост активности отделов гипоталамуса, отвечающих за работу гипофиза, симпатической нервной системы и надпочечников, повышается секреция катехоламинов и глюкокортикоидов.

Стимулируется выброс адреналина, наблюдается гипергликемия, рост АД, спазм сосудов внутренних органов, угнетается перистальтика кишечника. У пациента расслабляются скелетные мышцы, нарушается центральная регуляция мышечного тонуса.

При применении больших дозировок лекарственного средства наблюдается угнетение дыхания, работы сосудодвигательного центра, гипотензия. Вещество стимулирует охлаждение легочных тканей при скоплении в ней жидкости, что может привести к пневмонии. Нарушаются обменные процессы, работа печени и почек, снижается диурез, сужаются почечные сосуды.

Следует отметить, что эфирный наркоз легко контролировать. При вдыхании паров через маску эффект развивается достаточно медленно, в течение 15-20 минут. Пробуждение от наркоза происходит в течение 20-40 минут.

При сочетании вещества с миорелаксантами и барбитуратами у пациента не возникает неприятных ощущений удушья и страха, снижается риск возникновения депрессии после наркоза.

Диэтиловый Эфир легко преодолевает ГЭБ, быстро проникает сквозь межнейронную жидкость и распределяется по внутренним органам. Наибольшая концентрация достигается в головном, спинном и продолговатом мозге. На стадии анальгезии плазменная концентрация составляет до 25 мг, возбуждения – до 70 мг, и в стадии хирургического наркоза – до 110 мг.

Средство быстро преодолевает плацентарный барьер, задерживается в гепатоцитах. Около 15% принятой дозировки подвергается биотрансформации. В первые несколько минут вещество быстро выводится из организма, затем процесс замедляется, порядка 90% средства выделяется с дыханием, остальное – с помощью почечной секреции.

При применении медицинского эфира для аппликации на ткани зуба, он оказывает подсушивающий эффект. Обладает слабой антибактериальной и местной обезболивающей активностью. При наружном применении средство оказывает местно раздражающий и охлаждающий эффекты.

Показания к применению

Диэтиловый эфир применяется:

• для проведения смешанного, потенцированного или комбинированного ингаляционного наркоза при хирургических вмешательствах;
• для растираний – наружно;
• в комбинации с кислородом и оксидом динитрогена, с миорелаксантами и барбитуратами — для поддержания наркоза;
• в стоматологии при обработке корневых каналов и кариозных полостей перед пломбированием.

Противопоказания

Лекарственное средство противопоказано:

Побочные действия

При системном использовании вещества могут проявиться:

• кашель, гиперсекреция бронхиальных желез;
• нарушения вентиляции легких, бронхо- и ларингоспазм, апноэ;
• бронхопневмония и пневмония в периоде после операции;
• сбои в работе сердца и легких, диффузионная гипоксия;
• сердечная аритмия, понижение или рост АД, коллапс, брадикардия, тахикардия, склонность к кровотечениям;
• снижение тонуса ЖКТ, повышенное слюноотделение, рвота, рост активности печеночных ферментов, транзиторная желтуха;
• возбуждение цнс, сонливость, рост судорожной активности у детей, послеоперационная депрессия;
• гипоальбуминемия, анурия, метаболический ацидоз.

При местном использовании могут возникнуть аллергические реакции, местное раздражение на коже.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Ингаляционный наркоз. Концентрация 2-4% вещества во вдыхаемой смеси при полуоткрытой системе вызывает потерю сознания и анальгезию; от 5 до 8% — поверхностный наркоз; и 10-12% — глубокий наркоз. Максимально допустимая концентрация составляет до 25% общего объема.

Наружно вещество используют в дозировках не более 0,33 мл за раз, и не более 1 мл в течение суток.

Передозировка

При передозировке происходит сильное угнетение работы дыхательной системы и сосудодвигательного центра. Наблюдаются: асфиксия, апноэ, коллапс, снижение АД, кома, острая сердечная недостаточность.

Рекомендуется прервать наркоз, обеспечить нормальную проходимость дыхательных путей.

Показана искусственная вентиляция легких, гипервентиляция, проведение трансфузионной терапии, введение допамина, гидрокортизона, бемегрида и кофеина. Следует обеспечить профилактику пневмонии, согреть пациента.

Взаимодействие

• При сочетании лекарства с миорелаксантами периферического действия наблюдается усиление расслабления мышц.
• Комбинация эфира с аминофиллином приводит к росту риска возникновения аритмий.
• При сочетании вещества с антихолинэстеразными средствами не наблюдается его мышечно-расслабляющего действия.

Особые указания

У алкоголиков может проявиться толерантность к действию лекарства.

На основе Диэтилового Эфира готовят экстракты и настойки.

При использовании вещества необходимо соблюдать меры безопасности. Средство тяжелее воздуха и обладает способностью накапливаться у поверхности пола.

Соединение, предназначенное для медицинского использования, следует раз в пол года проверять на наличие опасных для здоровья и жизни, взрывоопасных примесей.

Детям

Лекарственное средство разрешено к применению в педиатрической практике. У детей повышается риск развития судорог.

При беременности и лактации

Не существует адекватных и строго контролируемых исследований безопасности использования лекарства во время беременности. Известно, что эфир проникает через плацентарный барьер. Нет данных о том, поступает ли вещество в грудное молоко.

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Торговое название вещества: Медицинский эфир, Стабилизированный эфир для наркоза.

Отзывы

Диэтиловый Эфир получил широкое распространение в качестве средства для наркоза. Ему отдают предпочтение, так как препарат значительно дешевле его аналогов, хлороформа, метилэтилового и метилпропилового эфиров.

Вещество успешно используют с 50-х годов 19 века. В настоящее время, для снижения вероятности развития побочных эффектов, его комбинируют с барбитуратами и миорелаксантами. В связи с тем, что лекарство обычно применяется во время операций, под присмотром мед.

персонала, отзывы о его использовании отсутствуют.

Цена, где купить

Купить Диэтиловый Эфир для технического применения можно по средней цене 3000 рублей за литр. Указать актуальную стоимость препарата для медицинского использования на данный момент невозможно.

Источник: https://medside.ru/dietilovyiy-efir