Это простейший трехатомный спирт. Химическая формула глицерина — C3H5(OH)3. Представляет собой прозрачную вязкую жидкость. Не имеет запаха, сладкий на вкус. Он не ядовит, поэтому находит широкое применение в быту, пищевой промышленности, косметике и медицине. Структурная формула глицерина представлена на рисунке. Но как добывают его?
Способы получения глицерина
Почти весь глицерин в промышленности получают из жиров. Они с химической точки зрения как раз и представляют собой сложные эфиры глицерина. При омылении этих жиров (получении мыла) глицерин образуется как побочный продукт. Затем он очень просто выделяется из реакционной смеси.
Синтезировать глицерин можно и другими способами. Например, из ацетона. В этом случае его восстанавливают водородом, чтобы получить изопропиловый спирт. На следующей стадии дегидратацией отщепляют молекулу воды, получая пропилен, который затем хлорируют.
Полученный дихлорпропан хлорируют еще раз, для получения трихлорпропана. Последняя стадия получения глицерина — гидратация при нагревании. На этой стадии все три молекулы хлора заменяются на гидроксильные группы. Похожим способом сейчас в промышленности получают синтетическое вещество.
Только в качестве сырья используют пропилен, который выделяется из побочных газов при перегонке нефти.
Но из пропилена получать глицерин можно и другим способом. Для этого пропилен окисляют в акролеин. Окисление ведется кислородом воздуха в присутствии катализатора (меди) и повышенной температуре.
Далее к нему присоединяют перекись водорода, получая двухатомный спирт-альдегид. В качестве катализатора такой реакции используется оксид осмия (VIII).
Альдегидную группу в полученном соединении гидрируют, превращая ее в третью гидроксильную. Так и получается глицерин.
Другой вариант синтеза в свое время предложил Е. Е. Вагнер. Окисляя аллиловый спирт перманганатом калия в щелочной среде, можно в одну стадию получить глицерин.
Физические свойства
Глицерин — бесцветная жидкость без запаха со сладковатым вкусом. Обладает гигроскопичностью, то есть стремится поглощать воду. При температуре 20 °C плавится, а при температуре 290 °C кипит с частичным разложением.
Смешивается с водой и спиртами в любых соотношениях. Это обусловлено химической формулой. Гидроксильные группы позволяют глицерину образовывать множество водородных связей с молекулами воды. Это и обеспечивает растворение.
Растворим глицерин также в ацетоне и некоторых других органических веществах. Нерастворим в бензоле и эфирах. Он и сам может является таковым для многих органических и неорганических соединений. Плотность его в жидком состоянии составляет 1,26 г/см3. Также стоит отметить, что глицерин — очень вязкая жидкость. Свойство это в 1474 раза больше, чем у воды.
Химические свойства
Исходя из структурной формулы, глицерин содержит в себе три гидроксильные группы. Поэтому для него будут характерны и химические реакции одноатомных спиртов.
Причем кислотные свойства глицерина выражены гораздо сильнее, чем у любого другого одноатомного спирта. Так, он может взаимодействовать с металлами, их оксидами или щелочами.
Уравнения химических реакций глицерина представлены ниже.
Также он может вступать в реакции дегидратации, образуя множество разных продуктов. Таким образом получают акролеин.
Отдельно стоит сказать про замещение гидроксильной группы на галоген. Это может происходить при взаимодействии глицерина с галогеноводородами. Как видно из структурной формулы глицерина, в результате реакции могут образовываться моно-, ди- и трипроизводные. Более полного замещения можно добиться, если взаимодействие проводить с галогенидами фосфора.
Но глицерин имеет и специфичные свойства, присущие только многоатомным спиртам. Например, он взаимодействует с гидроксидом меди (II), образуя комплексное соединение синего цвета — глицерат меди. Это реакция является качественной для всех многоатомных спиртов.
Характеры для него и реакции этерификации. Это реакция взаимодействия с кислотами, в результате которой получается сложный эфир. Причем этерифицируется глицерин как органическими кислотами, так и минеральными. Например, азотной.
Данную реакцию также называют нитрование. В результате нее получается очень полезный, но крайне взрывоопасный продукт — нитроглицерин. Опять же из структурной формулы глицерина видно, что этирифицироваться могут не все гидроксильные группы.
Здесь все зависит от условий проведения реакции.
При взаимодействии с водородом при высоком давлении и в присутствии катализторов одна из гидроксильных групп восстанавливается. В результате реакции получается двухатомный спирт — пропиленгликоль.
Глицерин может вступать и в реакции поликонденсации, образуя смесь полиглицеринов. Для этого его очень долго нагревают почти до 300 °C в слабощелочной среде. Химическую формулу глицерина рассмотрели.
Окисление
Очень много у глицерина вариантов окисления. Конечный продукт зависит от природы окислителя, катализаторов и других условий реакции. Так, глицерин можно окислить сильными окислителями, например, дихроматом калия в кислой среде. В результате этой реакции весь глицерин разложится на углекислый газ и воду.
Окисление может происходить и более мягко. Например, при взаимодействии с перекисью водорода получается альдегид или кетон. В качестве катализатора используются соли железа (II).
Окисление можно вести и до получения глицериновой кислоты. В этом случае взаимодействие проводят с концентрированной азотной кислотой. Одна из гидроксильных групп просто окисляется до карбоксильной группы. Из глицерина получают и более экзотические кислоты.
При взаимодействии с раствором перманганата калия образуются тартроновая и мезоксалевая кислоты. А при окислении кислородом воздуха с нагреванием в присутствии гидроксида бария получается смесь щавелевой и муравьиной кислоты.
Йодной кислотой глицерин можно окислить до муравьиной и формальдегида.
Применение в промышленности
Благодаря своему составу и свойствам, находит глицерин применение в промышленности.
- В текстильной промышленности его используют для придания тканям мягкости и эластичности, а также для синтеза красителей и синтетических волокон.
- Используют его и в производстве некоторых видов бумаги.
- В кожевенной промышленности его растворы применяются для дубления и жировки кожи.
- В сельском хозяйстве с помощью глицерина обрабатывают семена для того, чтобы обеспечить им более стабильное прорастание.
- В лакокрасочной промышленности глицерин применяется для синтеза полировочных составов и лаков.
- При производстве упаковочных материалов, например, целлофана, он используется как пластификатор.
- Полимеры на основе глицерина применяются для производства упаковки. Бумага, пропитанная глицерином, приобретает огнестойкие качества.
Применение в пищевой отрасли
Глицерин — это пищевая добавка Е422. Он используется в качестве стабилизатора для сохранения и увеличения вязкости продуктов. Его применяют в производстве хлебобулочных и кондитерских изделий (особенно шоколада) как загуститель и влагоудерживающий агент. Он помогает придавать объем готовым продуктам. Благодаря этой добавке хлеб может дольше оставаться свежим.
Экстракты на основе глицерина зачастую добавляют в напитки. Они позволяют сделать их вкус менее резким. Также его применяют в производстве алкоголя. Добавляют и в табак, чтобы регулировать влажность, устранять раздражающий привкус.
Применение в медицине
Глицерин входит в состав некоторых препаратов, которые используют при лечении кожных болезней. Он имеет антисептические свойства, препятствует заражению ран. Он также способствует понижению внутричерепного и внутриглазного давления, поэтому его применяют при лечении отека мозга.
Из-за того, что глицерин — хороший растворитель, его активно используют в фармакологической промышленности. С помощью этого вещества можно достигнуть очень высокой концентрации действующего компонента. Также он может придавать нужную консистенцию лекарствам. Его часто добавляют в мази и кремы, ведь тот препятствует выпариванию влаги и высыханию.
Применение в косметологии
Глицерин входит в состав многих косметических средств: мыл, шампуней, кремов, увлажняющих масок. При попадании на кожу в небольших количествах он удерживает влагу в верхних слоях кожи.
Однако некоторые утверждают, что частое применение средств с глицериновой основой лишает кожу естественной влаги и лишь усугубляет сухость. Также глицерин часто используют как добавку в мыло.
Так увеличивается его моющая способность.
Влияние на организм человека
Глицерин хорошо усваивается организмом, так как легко преобразуется в жиры пищеварительной системой. По этой причине он не считается токсичным. Суточное потребление этого вещества никак не ограничено.
Но не стоит забывать, что глицерин гигроскопичен, поэтому в организме он приводит к большому выделению волы, то есть имеется риск наступления обезвоживания. По этой причине применение его в пищевых продуктах строго регламентируется. При попадании на кожу он также оказывает осушающий эффект.
До сих пор ведутся споры о необходимости применении вещества в косметических средствах.
Итак, в статье рассмотрели состав и свойства глицерина, его применение.
Источник: https://www.syl.ru/article/409337/glitserin-strukturnaya-formula-svoystva-i-oblasti-primeneniya
Триглицериды
Сложные эфиры, образованные глицерином и карбоновыми кислотами, называются нейтральными жирами или триглицеридами (триацилглицеридами). Они относятся к классу липидов и входят в состав растений и животных.
Общая формула триглицеридов – C3H5(COO)3-R.
Жиры – сложные органические соединения, состоящие из глицерина и жирных кислот.
Глицерин или глицерол – это трёхатомный спирт пропантриол-1,2,3 с формулой C3H5(OH)3. Жирные кислоты – алифатические одноосновные карбоновые кислоты. Их углеродная цепь состоит из 4-24 атомов углерода. Общая формула жирных кислот – CnH2n+1-COOH или R-COOH.
Рис. 1. Структурная формула триглицеридов.
В живых организмах присутствуют высшие жирные кислоты с шестью и более атомами углерода. Высшие жирные кислоты разделяют на две группы:
- насыщенные – все атомы углерода заняты атомами водорода (масляная, лауриновая, стеариновая);
- ненасыщенные – углеродная цепь содержит двойную связь между атомами углерода -С=С- (олеиновая, линолевая, арахидоновая).
Ненасыщенные жирные кислоты, содержащие две и более двух двойных связей, называются полиненасыщенными. Тройные связи встречаются редко.
Строение триглицеридов отличается тремя радикалами (R1, R2, R3), присоединёнными к трём карбоксильным группам -COOH. Радикалы указывают на происхождение и свойства остатков карбоновых кислот. В зависимости от радикалов выделяют две группы нейтральных жиров:
- простые – в состав входят одинаковые жирные кислоты;
- смешанные – содержат остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.
Рис. 2. Модель молекулы григлицерида.
Состав жиров был обнаружен в 1811 году французским учёным Мишелем Шеврёлем. При нагревании жира он получил глицерин, стеариновую и олеиновую кислоты. Его коллега Пьер Бертло в 1854 году синтезировал жир, нагревая глицерин, смешанный с карбоновыми кислотами.
Вязкие соединения называют жирами. В их состав входят насыщенные жирные кислоты. Жидкие вещества – масла – содержат ненасыщенные жирные кислоты.
Твёрдые жиры имеют более высокую температуру плавления, чем масла. Все жиры являются гидрофобными соединениями: они не смачиваются, не растворяются в воде и плавают на её поверхности за счёт небольшой плотности (0,9-0,95 г/см3). Частично растворяются в этаноле, полностью растворяются в органических растворителях.
Гидролиз возможен при нагревании под действием неорганических кислот или ферментов. В результате образуются глицерин и карбоновые кислоты:
C3H5(COO)3-R + 3H2O ↔ C3H5(OH)3 + 3RCOOH.
Щёлочи омыляют жиры, образуя соли высших жирных кислот. Так изготавливают мыло (например, стеарат натрия):
C3H5(COO)3-(C17H35)3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa.
Ненасыщенные жирные кислоты более активны. Они могут превращаться в насыщенные жирные кислоты, присоединяя по два атома водорода в местах двойных связей (процесс гидрогенизации):
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7COOH + 2H → CH3(CH2)7-CH2-CH2-(CH2)7COOH.
Аналогично присоединяются галогены.
Жиры выполняют функции энергетического резерва и участвуют в метаболизме. Соединения входят в состав клеточной мембраны.
Рис. 3. Мембрана клетки.
Триглицериды или нейтральные жиры включают остатки глицерина и жирных кислот. При наличии двойных связей в радикале карбоновых кислот жиры называют ненасыщенными. Если все атомы углерода заняты атомами водорода, жиры называют насыщенными.
Существуют простые жиры: твёрдые, содержащие насыщенные жирные кислоты, и масла, включающие ненасыщенные жирные кислоты. Вещества, содержащие насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, называют смешанными жирами. Триглицериды гидрофобны, разлагаются под действием кислот или ферментов, омыляются щелочами.
Ненасыщенные жиры способны присоединять водород и галогены.
Средняя оценка: 4.1. Всего получено оценок: 157.
Источник: https://obrazovaka.ru/himiya/trigliceridy-stroenie.html
Формула глицерина
- ОПРЕДЕЛЕНИЕ
- Глицерин является простейшим представителем трехатомных спиртов (пропантриол-1,2,3 или 1,2,3-триоксипропана)
- Химическая формула: ( mathrm{HOCH} 2-mathrm{CH} quad(mathrm{OH})-mathrm{CH} 2 mathrm{OH} )
- Рациональная формула: ( mathrm{C} 3 mathrm{H} 5(mathrm{OH}) 3 )
- Общая формула: ( mathrm{C} 3 mathrm{H} 803 )
- Структурная формула глицерина
- Глицерин является простейшим представителем класса многоатомных спиртов — углеводородов, в молекулах которого несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.
- Общая формула триатомных спиртов, которые включают глицерин: ( mathrm{CnH} 2 mathrm{n}-1(mathrm{OH}) 3 )
- Гидроксильные группы в молекулах многоатомных спиртов всегда связаны с различными атомами углерода, то есть только одна гидроксильная группа может быть связана с одним атомом углерода.
- Процент элементов в молекуле глицерина: водород — 8,756%, углерод — 39,125%, кислород — 52,119%.
- Физические свойства глицерина
В стандартных условиях глицерин представляет собой бесцветную или бледно-желтую жидкость, без запаха и сладкого вкуса. Точка плавления 17,8 ° С. Точка кипения 290 ° С. Плотность 1,2604 г / см3 {3}. Гигроскопичный, смешанный с водой в любом соотношении.
Химические свойства глицерина
Химические свойства глицерина во многом аналогичны свойствам одноатомных спиртов.
Однако следует отметить, что гидроксильная группа представляет собой полярную частицу, а атом кислорода имеет неразделенную электронную пару.
Наличие трех гидроксильных групп увеличивает поляризацию ( mathrm{O-H} )-связи. Частичный положительный заряд появляется на атомах углерода, что облегчает нуклеофильное замещение ( mathrm{OH} )-группы.
Поэтому многоатомные спирты в целом обладают более кислыми свойствами, чем одноатомные спирты, в частности, взаимодействуют с образованием алкоголятов как с металлами, так и с гидроксидами тяжелых металлов.
Качественная реакция на многоатомные спирты и, соответственно, на взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II) с образованием ярко-синего глицерина меди (II):
- Химические свойства глицерина
- Примеры решения задач по «формуле глицерина»
- ПРИМЕР 1
Рассчитать молярную концентрацию раствора, 400 мл которой содержит 22 г глицерина.
- Экспрессия раствора для молярной концентрации раствора:
- ( C_{M}=frac{n_{в-ва }}{V_{p-p a}}=frac{m_{в-ва}}{M_{в-ва} cdot V_{p-p a}} )
- Где nv-va — количество растворенного вещества, моль; mb-va — масса растворенного вещества, g; MV-ва — молярная масса растворенного вещества, г / моль; Vр-ra — объем раствора, л.
- Формула глицерина представляет собой ( mathrm{C} 3 mathrm{H} 5(mathrm{OH}) 3 ) или ( mathrm{C} 3 mathrm{H} 803 ).
- Молярная масса глицерина равна:
- ( М (глицерин)=3 cdot 12+8 cdot 1+3 cdot 16=92 )г/моль
- Молярная концентрация раствора будет равна:
- ( C_{M}=frac{22}{92 cdot 0,4}=0,6 ) моль/л
- Молярный раствор глицерина 0,6 моль / л
- ПРИМЕР 2
Во время сжигания органического вещества весом 4,6 г было образовано 3,36 л ( CO2 (mathrm{NU}) ) и 3,6 г воды. Плотность паров органического вещества в водороде составляет 46. Определите молекулярную формулу испытуемого вещества.
Раствор Продукты сгорания включают только три элемента: углерод, кислород и водород. Ясно, что весь углерод из соединения превращается в ( mathrm{CO} 2 ), и весь водород переносится в воду. Кислород добавляется при горении с воздуха, но может также содержаться в самом веществе.
- Вычислите элементный состав соединения.
- Найдите количество продуктов реакции (моль):
- ( nleft(C O_{2}
ight)=Vleft(C O_{2}
ight) / V_{M}=3,36 ) моль - ( nleft(H_{2} O
ight)=mleft(H_{2} O
ight) / Mleft(H_{2} O
ight)=3,6 ) моль - Поэтому содержание углерода и водорода в исходном соединении составляет:
- ( n(C)=nleft(C O_{2}
ight)=0,15 ) моль - ( n(H)=2 nleft(H_{2} O
ight)=2 cdot 0,2=0,4 ) моль - Рассчитайте их массу в исходном образце по формуле:
- ( m=n cdot M )
- ( m(H)=0,4 cdot 1 г/моль=0.4 г )
- ( m(C)=0,15 cdot 12 г/ моль=1,8г )
- Определите, содержит ли исходное соединение кислород:
- ( m(O)=4,6-(0,4+1,8)=2,4 )
- Найдите количество молей кислорода:
- ( n(O)=m(O) / M(O)=2,4 г / 16 г/ мол ь= 0.15 моль )
- Отношение числа атомов в молекуле соединения пропорционально их молярным фракциям:
- ( nleft(C O_{2}
ight) : n(H) : n(O)=0,15 : 0,4 : 0,15=3 : 8 : 3 ) - Таким образом, простейшей формулой исследуемого вещества является $$ mathrm{C} 3 mathrm{H} 803 ). Его молярная масса:
- ( Mleft(C_{3} H_{8} O_{3}
ight)=3 cdot 12+8 cdot 1+3 cdot 16=92 )г / моль - Проверьте, истинна ли найденная формула.
- Рассчитайте молярную массу вещества, используя относительную плотность вещества по отношению к водороду:
- ( М (островки)=Mleft(H_{2}
ight) cdot Dleft(H_{2}
ight)=2 г/моль cdot 46=92г/моль ) - ( М (острова)=Mleft(C_{3} H_{8} O_{3}
ight) ) - Следовательно, найденная формула верна.
это формула исходного органического вещества ( mathrm{C} 3 mathrm{H} 803 ). Вещество — глицерин ( mathrm{HOCH} 2-mathrm{CH}(mathrm{OH})-mathrm{CH} 20 mathrm{H} )
Нужны оригинальность, уникальность и персональный подход? Закажи свою оригинальную работу УЗНАТЬ СТОИМОСТЬ
Источник: https://sciterm.ru/spravochnik/formula-glicerina/
Глицерин — это… Что такое Глицерин?
Глицери́н (1,2,3-тригидроксипропан; 1,2,3-пропантриол) (гликос — сладкий) химическое соединение с формулой HOCH2CH(OH)-CH2OH или C3H5(OH)3. Простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.
Физические свойства
Глицерин — бесцветная, вязкая, гигроскопичная жидкость, неограниченно растворимая в воде. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (гликос — сладкий). Хорошо растворяет многие вещества.
Химические свойства
Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.
Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.
Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислотами с образованием соответствующих эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканьо Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.
При дегидратации он образует токсичный акролеин:
HOCH2CH(OH)-CH2OH H2C=CH-CHO + 2 H2O,
и окисляется до глицеринового альдегида СН2ОНСНОНСНО, дигидроксиацетона СН2ОНСОСН2ОН или глицериновой кислоты СН2ОНСНОНСООН.
Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.
Получение
Глицерин впервые был получен в 1779 году Шееле при омылении жиров в присутствии окислов свинца. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров.
Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500° С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, CH2ClCHOHCH2Cl, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин.
На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный ZnO — MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 60—70 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.
Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров.
Глицерин и триглицериды
Глицерин (3D модель), показаны атомы и электронные пары при атомах кислорода (розовый цвет)
Триглицериды являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах.
Жиры и масла гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.
Применение
- Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника.
- Глицерин используется как пищевая добавка Е422 в производстве кондитерских изделий для улучшения консистенции, для предотвращения проседания шоколада, увеличения объёма хлеба.
- Технический глицерин используется для заполнения виброустойчивых манометров типа ДМ8008ВУ, заполнения торцевых уплотнений мешалок и др.
Реклама глицеринового зубного крема. 1906
См. также
- Этиленгликоль
- Нитроглицерин
Примечания
Ссылки
На русском и английском языках:
- Физические свойства глицерина
На русском языке:
На английском языке:
Источник: https://dic.academic.ru/dic.nsf/ruwiki/48838
C3H5(OH)3
Глицери́н (от греч. γλυκερός — сладкий) — органическое соединение, простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой
C
3
H
5
(
OH
)
3
{displaystyle {ce {C3H5(OH)3}}}
. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость со сладким вкусом. Нетоксичен, в отличие например от простейших двухатомных спиртов.
Синонимы: глицерóл, пропантриол-1,2,3.
Бесцветная вязкая жидкость без запаха. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (греч. γλυκερός — сладкий). Имеет молярную массу 92,09 г/моль, относительную плотность
d
4
20
{displaystyle d_{4}^{20}}
= 1,260, коэффициент преломления
n
D
20
{displaystyle n_{D}^{20}}
= 1,4740. Температура плавления составляет 17,9 °C, кипит при 290 °C, частично при этом разлагаясь. Гигроскопичен, поглощает воду из атмосферы в количестве до 40 % от собственной массы. С водой, метанолом, этанолом, ацетоном смешивается в любых пропорциях, но не растворим в эфире и хлороформе, хотя и способен растворяться в их смесях с этанолом[2].
При растворении глицерина в воде выделяется теплота и происходит контракция — уменьшение объёма раствора. Смеси глицерина с водой обладают температурой плавления значительно более низкой, чем каждое из веществ по отдельности, например, при массовом содержании глицерина в 66,7 % его смесь с водой будет замерзать при −46,5 °C[2].
Образует азеотропы с нафталином, его производными и рядом других веществ[2].
Химические свойства[ | ]
Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.
Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.
Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислородосодержащими кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканио Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.
При дегидратации он образует токсичный акролеин:
HOCH
2
CH
(
OH
)
−
CH
2
OH
⟶
H
2
C
=
CH
−
CHO
+
2
H
2
O
{displaystyle {ce {HOCH2CH(OH)-CH2OH -> H2C=CH-CHO + 2H2O}}}
,
и окисляется до глицеринового альдегида
CH
2
OHCHOHCHO
{displaystyle {ce {CH2OHCHOHCHO}}}
, дигидроксиацетона
CH
2
OHCOCH
2
OH
{displaystyle {ce {CH2OHCOCH2OH}}}
или глицериновой кислоты
CH
2
OHCHOHCOOH
{displaystyle {ce {CH2OHCHOHCOOH}}}
.
Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, существенное биологическое значение также имеют фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.
Получение[ | ]
Глицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в присутствии оксидов свинца[3]. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров[4].
Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта.
Хлорированием пропилена при 450—500 °С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например,
CH
2
ClCHOHCH
2
Cl
{displaystyle {ce {CH2ClCHOHCH2Cl}}}
, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин.
На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы.
Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный
ZnO
{displaystyle {ce {ZnO}}}
—
MgO
{displaystyle {ce {MgO}}}
катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190—270 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.
Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.
Производные глицерина и их место в обмене веществ живых организмов[ | ]
Глицериды[ | ]
Триглицериды являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах.
Жиры и масла гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.
Применение[ | ]
Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, электронные сигареты, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса при пайке).
Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.
- Поскольку глицерин хорошо поддается желированию и горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей и основы для жидкости, используемой в дым-машинах.
- В прошлом глицерин использовался для изготовления динамита[5].
- В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.
- Используется в криобиологии и крионике как основной компонент популярных проникающих криопротекторов для криоконсервирования анатомических препаратов, биологических тканей и организмов.
Примечания[ | ]
Литература[ | ]
Ссылки[ | ]
Источник: https://ru-wiki.ru/wiki/C3H5(OH)3
Задачи к разделу Коллигативные свойства растворов
Предлагаем ознакомиться с задачами к разделу Коллигативные свойства растворов. Задача 1. Вычислить, сколько глицерина C3H5(OH)3 нужно растворить в 200 г воды, чтобы раствор замерзал при — 5°С. Криоскопическая постоянная воды 1,86 град.
Показать решение »
- Решение.
- Молярная масса глицерина: М = (12×3)+(16×3)+(8×1) = 92 г/моль
- Воспользуемся II законом Рауля:
- ΔTкрист = K·m, где
- K — криоскопическая константа,
- mв-ва — моляльность вещества в растворе.
- Моляльность раствора равна:
- m = n/G = g/M·G
- ΔTкрист= 1000·K· g/M·G,
- где g – масса растворенного вещества,
- G – масса растворителя.
- Температура кристаллизации Ткрист чистой воды = 0 °С.
- Значит понижение температуры кристаллизации
- ΔТкрист = 0 – (–5) = 5 °С.
- 5 = 1000·1,86·g/200·0,92
- g = 49,5 г
- Таким образом, масса глицерина равна 49,5 г
Задача 2. Из скольких атомов состоит молекула иода в спиртовом растворе, если раствор 6,35 г йода в 100 г этанола кипит при 78,59оС?
Показать решение »
- Решение.
- Из закона Рауля следует, что:
- ΔTкип= 1000·Е· g/M·G,
- где Е – эбулиоскопическая постоянная,
- g – масса растворенного вещества,
- G – масса растворителя,
- М – молярная масса растворенного вещества.
- Найдем молярную массу растворенного вещества, используя справочные данные:
- Е (этанола) = 1,2
- Ткип (этанола) = 78,39ºС
- ΔTкип = 78,59 – 78,39 = 0,2ºС
- М = 1000·Е· g/G·ΔTкип
- М = 1000·1,2·6,35/100·0,2 = 381 г/моль
- Атомная масса йода равна 126,9,
- N = 381/126,9 = 3
- Следовательно, молекула иода состоит из 3 атомов
Задача 3. Сколько граммов глюкозы С6Н12О6 было растворено в 0,5л воды, если температура кипения полученного раствора составила 1020С?
Показать решение »
- Решение.
- Из закона Рауля следует, что:
- ΔTкип= 1000·Е· g/M·G,
- где Е – эбулиоскопическая постоянная,
- g – масса растворенного вещества,
- G – масса растворителя,
- М – молярная масса растворенного вещества.
- Найдем молярную массу растворенного вещества, используя справочные данные:
- Е (воды) = 0,516
- Ткип (воды) = 100ºС
- M(глюкоза) = 12·6+1·12+16·6 = 180 г/моль
- G (воды) = V·ρ = 500 ·1= 500 г
- ΔTкип = 102-100 = 2ºС
- g = G·ΔTкип·M/1000·Е
- g = 500·2·180/1000·0,516 = 348,8 г.
- То есть масса глюкозы равна 348,8 г.
Задача 4. Чему равна температура замерзания раствора AlCl3 с молярной концентрацией эквивалента 0,3 моль/л, если его степень диссоциации равна 60%?
Показать решение »
- Решение.
- Из закона Рауля для сильных электролитов следует, что:
- ΔTкрист = i·1000·К· g/M·G,
- где i – изотонический коэффициент,
- К – криоскопическая постоянная,
- g – масса растворенного вещества,
- G – масса растворителя,
- М – молярная масса растворенного вещества.
- Используя справочные данные находим:
- К (воды) = 1,86
- Ткрист (воды) = 0ºС
- AlCl3 ↔ Al3+ + 3Cl— n = 4 – всего 4 частицы
- i = 1+α(n—1) = 1+0,6(4-1) = 2,8
- M(AlCl3) = 27+35,5·3 = 133,5 г/моль
- Mэ(AlCl3) = 133,5/3=44,5 г/моль
- Сн = m/(Mэ·V), отсюда
- m = Сн· Mэ = 0,3·44,5 = 13,35 г
- G = 1000-13,35=986,65 г
- g = m = 13,35 г
- ΔTкрист = 2,8·1000·1,86· 13,35/133,5·986,65 = 0,528
- Таким образом, Tкрист = 0-0,528= — 0,528 ºС
Задача 5. В каком количестве воды надо растворить 6,84 г глюкозы С6Н12О6, чтобы давление пара воды, равное при 65оС 250 гПа, снизилось до 248 гПа?
Показать решение »
- Решение.
- Согласно I закону Рауля
- (p0 – p)/p0 = nв-ва/(nв-ва + nр-ля)
- nв-ва = mв-ва /Mв-ва
- M(глюкоза) = 12·6+1·12+16·6 = 180 г/моль
- nв-ва = 6,84/342 = 0,02 моль
- Подставляем известные данные в уравнение:
- (250 – 248)/248 = 0,02/(0,02+nр-ля), отсюда находим
- nр-ля = 2,45 моль
- nр-ля = mр-ля /Mр-ля
- mр-ля = nр-ля· Mр-ля
- Mр-ля = 1·2+16 = 18 г/моль
- mр-ля = 2,45·18 = 44,1 г.
Значит, глюкозу надо растворить в 44,1 г. воды.
Задача 6. Найдите относительную молярную массу неэлектролита, если его 10%-ный раствор кипит при 100,60С.
Показать решение »
- Решение.
- Из закона Рауля следует, что:
- ΔTкип= 1000·Е· g/M·G,
- где Е – эбулиоскопическая постоянная,
- g – масса растворенного вещества,
- G – масса растворителя,
- М – молярная масса растворенного вещества.
- В справочнике находим, что:
- Е (воды) = 0,516
- Ткип (воды) = 100ºС
- ΔTкип= 100,6 – 100 = 0,60С
10%-ный раствор – это значит, что 10 г. неэлектролита растворили в 90 г. воды.
- Подставляем все найденные данные в уравнение:
- M = 1000·Е· g/ ΔTкип ·G,
- М = 1000·0,516·10/0,6·90 = 95,56 г/моль
- Следовательно, М(неэлектролита) = 95,56 г/моль
Задача 7. Сколько воды надо прибавить к 2 л раствора сахара, чтобы понизить его осмотическое давление в 3 раза?
Показать решение »
- Решение.
- Из уравнения Вант – Гоффа следует:
- π = C· R·T,
- Поскольку R и T – величины постоянные, то осмотическое давление будет зависеть только от С.
- При уменьшении π в з раза, С также уменьшится в 3 раза.
- Предположим, что исходная молярная концентрация составляла:
- С = n/V = ½ = 0,5 М
- После разбавления в 3 раза концентрация составила:
- С = 0,5/3 = 0,1667 М
- Найдем количество воды, необходимое для получения раствора с концентрацией равной 0,1667, составив уравнение:
- С = n/V; 0,1667 = 1/(2+х); х = 4
- Таким образом к раствору сахара необходимо прибавить 4 л воды.
Задача 8. Рассчитайте массовую долю хлорида натрия в физиологическом растворе, осмотическое давление которого при 25оС составляет 762,7 кПа (α=1, ρ=1г/см3).
Показать решение »
- Решение.
- Хлорид натрия является сильным электролитом. Для растворов электролитов осмотическое давление определяется уравнением, в которое входит изотонический коэффициент:
- π` = i·C·R·T = i·т·R·T / М·V
- m = π· V·М/ i·R·T
- NaCl ↔ Na+ + Cl— n = 2 – всего 2 частицы
- i = 1+α(n—1) = 1+1(2-1) = 2
- M(NaCl) = 23+35,5 = 58,5 г/моль
- Т = 273+25 = 298 К
- m = 762,7· 1·58,5/2·8,31·298= 9 г.
- m = V·ρ = 1000·1 = 1000 г.
- ω = (mв-ва/mр-ра)·100%
- ω = (9/1000)·100 = 0,9 %
- Таким образом, массовая доля хлорида натрия в растворе равна 0,9 %
Источник: http://zadachi-po-khimii.ru/obshaya-himiya/zadachi-k-razdelu-kolligativnye-svojstva-rastvorov.html
Физические свойства глицерина: плотность, вязкость, теплопроводность, теплоемкость
Представлены таблицы физических свойств глицерина при различных температурах (от 10 до 240°С). Рассмотрены такие физические свойства глицерина, как:
- динамическая вязкость μ;
- плотность глицерина ρ;
- удельная теплоемкость Cp;
- коэффициент теплопроводности λ.
Глицерин относится к трехатомным спиртам и имеет химическую формулу C3H5(OH)3. При температуре выше 18°С он представляет собой вязкую бесцветную гигроскопическую жидкость с температурой кипения 290°С, которая хорошо смешивается с водой. Глицерин тяжелее воды — плотность глицерина при 20°С составляет 1260 кг/м3.
Физические свойства глицерина в значительной мере зависят от температуры. Наиболее сильно ее изменение затрагивает вязкость глицерина, которая снижается в 280 раз при нагревании с 20 до 120°С.
Следует отметить, что вязкость глицерина достаточно высока — при температуре 20°С она составляет 1,48 Па·с, что в 1474 раза больше вязкости воды при этой температуре.
В таблице приведены значения коэффициента динамической вязкости глицерина в диапазоне от 10 до 200 градусов Цельсия.
μ·103, Па·с | 3950 | 1480 | 600 | 330 | 180 |
μ·103, Па·с | 102 | 59 | 35 | 21 | 13 |
μ·103, Па·с | 5,2 | 1,8 | 1 | 0,45 | 0,22 |
Плотность глицерина зависит от температуры значительно слабее, чем вязкость: при нагревании на те же 100 градусов плотность уменьшается всего на 6% и при температуре 120°С составляет 1188 кг/м3.
В таблице представлены значения плотности глицерина и его удельной теплоемкости при температурах от 20 до 240°С. Удельная теплоемкость глицерина при 20°С равна 2350 Дж/(кг·град) и при нагревании увеличивается.
ρ, кг/м3 | 1260 | 1250 | 1238 | 1224 | 1208 | 1188 |
Cp, Дж/(кг·град) | 2350 | 2450 | 2560 | 2670 | 2790 | 2900 |
ρ, кг/м3 | 1167 | 1143 | 1117 | 1090 | 1059 | 1025 |
Cp, Дж/(кг·град) | 3010 | 3120 | 3230 | 3340 | 3460 | 3600 |
В таблице приведена теплопроводность глицерина в интервале от 25 до 190°С. При 25°С она равна 0,279 Вт/(м·град), что в два раза ниже теплопроводности воды. При нагревании глицерина его теплопроводность увеличивается и достигает значения 0,309 Вт/(м·град) при 190°С.
λ, Вт/(м·град) | 0,279 | 0,283 | 0,286 | 0,289 | 0,292 | 0,296 | 0,306 | 0,309 |
Источники:
Источник: http://thermalinfo.ru/svojstva-zhidkostej/organicheskie-zhidkosti/fizicheskie-svojstva-glitserina-plotnost-vyazkost-teploprovodnost-teploemkost
Почему не ГЛИЦЕРИН????
Давайте рассмотрим, на конкретных примерах, что лучше залить в смонтированную систему отопления в вашем доме или в систему кондиционирования и вентиляции, например торгового комплекса.
Для того чтобы эти системы работали безотказно в любое время года, необходимо использование таких теплоносителей, которые обеспечивали бы не только обогрев помещения, но и обладали такими свойствами, как низкой температурой замерзания, ведь морозы в России ещё ни кто не отменял. При выборе теплоносителя надо так же не забывать про такие показатели как, высокая теплопроводность и теплоемкость, защиту от коррозии всех конструкционных материалов, способностью работать без образования накипи, инертностью по отношению к материалам уплотнителей, и наконец, стабильностью и долгим сроком службы в процессе эксплуатации вашей отопительной системы. Что лучше заливать в систему отопления зависит от конкретных условий эксплуатации, вашего котельного оборудования, теплообменников, насосного оборудования и т. д.
Для любой системы отопления в качестве теплоносителя может использоваться вода или специальная низкозамерзающая жидкость – теплоноситель (бытовой антифриз).
Вода это самый дешевый, доступный и экологически безопасный теплоноситель, но и она имеет ряд недостатков, так как система отопления, которая эксплуатируется на воде, постоянно должна находиться в состоянии нагрева в зоне плюсовых температур, чтобы не разморозить систему.
В химическом составе воды имеется много различных примесей железа, хлора, солей, и поэтому при нагреве происходит отложение этих примесей на стенках труб, на поверхностях теплообменников, нагревательных элементах, что является причиной ухудшения теплоотдачи, а нагревательные элементы могут выйти из строя из-за перегрева.
И ещё один немало важный аргумент, при аварийном отключении электроэнергии или газа в осенне-зимний период систему необходимо сливать, чтобы исключить её размораживание.
Что такое АНТИФРИЗ ???
Для защиты систем отопления и охлаждения от размораживания в 20-е годы ХХ века появились первая низкозамерзающая охлаждающая жидкость, получившая название Антифриз (от греч. anti – против и английского freeze – замерзать).
Первая охлаждающая жидкость – антифриз была изготовлена на основе глицерина – трёх атомного спирта. Такие охлаждающие жидкости в смеси воды и глицерина 35:65 имели температуру замерзания – 40°С, температуру кипения +280°С. Проблемой и недостатком таких антифризов стали высокая вязкость и недостаточная текучесть.
Эту проблему пытались решить с помощью этанола, метанола, солей и т.д. пока в 30-е годы не нашли полноценную замену глицерину и основой охлаждающих жидкостей стал двух атомный спирт – этиленгликоль.
В СССР, как и во всем мире, уже к 1937 году, охлаждающие жидкости на основе этиленгликоля практически вытеснили глицериновые и метаноловые антифризы.
Что же это за жидкость «ГЛИЦЕРИН» ???
Глицерин, это 1,2,3-тригидроксипропан, 1,2,3-пропантриол, латинские варианты названий: Propantriol, Glycerol, Glycerin органическое соединение, представитель предельных трехатомных спиртов. Химическая формула глицерина – C3H5(OH)3.
Молярная масса глицерина – 92.10. Бесцветная очень вязкая жидкость сладкого вкуса, температура плавления глицерина – 7,9°С, температура кипения – 245°С. Плотность глицерина – 1.26 г/см3. Температура самовоспламенения 362°С.
Растворяется в воде и органических растворителях.
Только в нашей стране доморощенные изобретатели могут изобрести и навязать нам то, что во всём мире уже давно отказались и доказали что это плохо.
Но мы в погоне за дешёвым антифризом не замечаем, что выкидываем деньги, на ветер, покупая для дорогостоящих систем отопления и кондиционирования это Российское чудо «Нью — изобретение» на основе ГЛИЦЕРИНА.
Наши российские «горе — изобретатели» открыли нам глаза на то, что оказывается антифризы-теплоносители на глицерине это самое лучшее, что есть в природе, самая экологическая и надежная жидкость, но давайте обратимся к фактам и здравому смыслу.
Чем же так плоха Глицериновая смесь – антифриз ???
Действительно, 90 лет назад первые антифризы были на основе глицерина. Но, так как они обладали крайне высокой вязкостью, с которой справиться насосы не могли, циркуляция в системах охлаждения и отопления была недостаточна, приходилось их разбавлять различными спиртами, в том числе метиловым спиртом.
Глицерин термически НЕ устойчив, при длительном нагреве (даже до 80-130°С) он разлагается с образованием акролеина и ацетона, которые понижают температуру вспышки до 112°С, а пары ацетона являются взрывоопасными.
В итоге, были постоянные проблемы с техникой, насосным оборудованием, отравлением парами людей и высокой пожарной опасностью.
После изобретения этиленгликоля и пропиленгликоля мировая индустрия однозначно отвергла глицерин, как основу для охлаждающих жидкостей.
И в настоящее время нет ни одного крупного мирового или отечественного производителя, перешедшего на выпуск антифризов и теплоносителей на глицериновой основе, кроме конечно «горе — изобретателей», которые не думают, а последствиях применения таких антифризов, им нужно продать с максимальной для себя выгодой.
Сегодня на Российском рынке представлено много антифризов есть среди них и качественные, которые давно зарекомендовали себя с наилучшей стороны и их производители держат высокую планку по качеству выпускаемой продукции.
Но, есть и много дешёвых, глицериновых и контрафактных антифризов, которые могут вывести из строя вашу дорогостоящую систему отопления – опасайтесь таких подделок и антифризов.
Вспомните пословицу– «скупой человек, платит дважды», не попадайтесь на эту удочку.
Что посоветовать залить в систему отопления, охлаждения или кондиционирования???
Среди наиболее качественных антифризов, представленных на Российском рынке, следует назвать Немецкий антифриз — «Antifrogen N» (производитель фирма Hoehst, Германия). Российский антифриз — «Hot Stream» (производится с 2004г. фирмой ОАО «Техноформ» в МО г.
Климовск), а также один из первых и лучших отечественных теплоносителей бытовой антифриз — «Hot Blood». Бытовые антифризы торговой марки «Hot Blood» (Хот Блад), являются продуктом уникальной запатентованной технологии.
Выпускаются эти теплоносители уже на протяжении 18 лет (с 1997 года) нашей фирмой ООО «ВинтХим» г. Москва.
Какой антифриз купить и залить в систему отопления или кондиционирования решать Вам. Поэтому ради своего здоровья и надежной работы системы отопления используйте только качественные бытовые антифризы, имеющие многолетней опыт применения и имеющие Государственные сертификаты качества.
Источник: https://vinthim.ru/articles/pochemu-ne-glicerin