ЕГЭ 2018 по химии › Подготовка к ЕГЭ 2018
Углеводородами называют органические вещества, состоящие только из углерода и водорода. По составу их классифицируют на насыщенные и ненасыщенные, по строению — на алифатические, циклические и ароматические.
Алканами называют предельные алифатические углеводороды, отвечающие общей формуле CnH2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) σ-связью.
Для алканов характерна изомерия углеродного скелета.
Способы получения алканов. Как правило, алканы получают из природного сырья, однако известно большое число синтетических методов их получения. Это реакции гидрирования алкенов и алкинов, декарбоксилирование натриевых или калиевых солей карбоновых кислот, восстановление йодалканов йодоводородом, реакция Вюрца:
Для алканов характерны реакции замещения, которые идут при нагревании или УФ-облучении. При этом происходит разрыв связи C—H с последующей заменой атома водорода на другой атом или группу атомов или же разрыв молекулы по связи C—С.
Большинство реакций алканов протекают по механизму радикального замещения SR. В этих реакциях реакционная способность атомов водорода убывает в ряду: третичные > вторичные > первичные.
Ниже приведены уравнения химических реакций, характерных для алканов.
1. Галогенирование:
Реакция идет на свету или при температуре 250— 400 °С.
Реакционная способность галогенов в этой реакции уменьшается в ряду F2 > Cl2 > Br2 > I2.
Реакции замещения в алканах протекают по радикальному механизму. При этом легче всего происходит замещение атома водорода, связанного с третичным углеродным атомом, затем — со вторичным и наконец — с первичным. Это объясняют значением энергии связей C–H, имеющих величину для первичной около 419 кДж/моль, вторичной — 393,6 кДж/моль и третичной — 372,6 кДж/ моль.
Наиболее широко известны реакции галогенирования алканов. Эти реакции идут на свету или при нагревании в присутствии инициаторов радикальных реакций. Рассмотрим механизм реакции на примере хлорирования метана.
На первой стадии этой реакции происходит распад молекулы хлора на два свободных радикала:
Cl:Cl → 2Cl• — зарождение, или инициирование цепи. Затем начинается рост цепи, связанный с взаимодействием свободного радикала с молекулой метана, что приводит к образованию новых радикалов:
Реакция заканчивается обрывом цепи, который наступает в результате взаимодействия между собой свободных радикалов:
Механизм реакции галогенирования был установлен академиком Н.Н. Семеновым.
2. Нитрование:
3. Термические превращения:
4. Окисление:
- Каталитическое окисление бутана приводит к уксусной кислоте, а горение в кислороде — к углекислому газу и воде:
- 5. Дегидрирование:
- Реакции дегидрирования (отщепления водорода) протекают по разным направлениям:
- Изомеризация:
- Крекинг:
- Реакции циклизации и ароматизации:
- Последние две реакции идут при температурах 450–500 °С с использованием в качестве катализаторов оксидов хрома или алюминия.
Алициклическими называют углеводороды, которые содержат один или несколько циклов неароматического характера. По своим свойствам они схожи с соответствующими соединениями алифатического ряда.
Термин «алициклические» означает «алифатические циклические» углеводороды. Несмотря на большое сходство между алифатическими и алициклическими соединениями, у последних имеются некоторые специфические свойства, обусловленные их циклической структурой.
Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n.
Иногда циклоалканы называют нафтенами, т. к. производные циклопентана и циклогексана содержатся в некоторых сортах нефти.
- Для гомологов и производных циклоалканов возможны следующие виды изомерии: изомерия, связанная с размером цикла, например, циклобутан является изомером метилциклопропана; изомерия положений заместителей в цикле; изомерия боковых цепей.
- Циклопентан, циклогексан и их производные широко распространены в природе и составляют основную часть некоторых сортов нефти.
- Низшие циклы синтезируют циклизацией дигалоидпроизводных, например:
Циклобутан и циклопентан получают циклизацией 1,4-дибромбутана и 1,5-дибромпентана под действием амальгамы лития. Циклогексан и его производные получают из нефти или гидрированием бензола и его производных.
Химические свойства циклоалканов во многом определяются размерами цикла. Наибольшей химической стойкостью обладают пяти- и шестичленные циклы. Циклопропан склонен к многочисленным реакциям раскрытия цикла.
Гидрирование циклопропана и циклобутана идет над никелевым катализатором при температуре 80 и 120 °С соответственно. При этом образуются пропан и бутан.
- Циклопропановый цикл легко раскрывают при бромировании или гидробромировании, например:
- В аналогичных условиях углеводороды от циклобутана до циклогексана вступают в реакции замещения:
Циклопропан используют в качестве анестезирующего средства. Циклогексан используют как растворитель. Окислением циклогексана получают циклогексанол C6H11OH, циклогексанон C6H10O и адиптиновую кислоту HOOC(CH2)4COOH. Циклогексанон является промежуточным продуктом при получении полиамидного волокна — капрона.
Алкенами, или олефинами, называют алифатические непредельные углеводороды, молекулы которых отвечают общей формуле CnH2n и имеют в своем составе одну двойную связь C=C.
Родоначальником этого класса органических соединений является этилен CH2=CH2.
Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи, геометрическая изомерия, а также межклассовая изомерия с циклоалканами.
Способы получения алкенов. Этилен, пропилен и бутилены выделяют из газов нефтепереработки, образующихся при термическом крекинге. Алкены также образуются в большом количестве при пиролизе нефти.
- Промышленным способом получения алкенов является дегидрирование алканов на катализаторе (K2O—Cr2O3—Al2O3), при температуре 560—620 °C из н-бутана образуются изомерные бутены. Еще легче этот процесс идет в случае изобутана:
- Алкены получают дегидратацией спиртов при катализе серной или фосфорной кислотами, оксидом алюминия или хлоридом цинка:
- При дегидратации спиртов атом водорода наиболее легко отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода (правило Зайцева):
- Алкены образуются при действии на галоидные алкилы спиртовой или измельченной твердой щелочи. Эта реакция дегидрогалогенирования также идет по правилу Зайцева:
- Алкены можно получить обработкой цинковым или магниевым порошком вицинальных дигалоидалканов:
Алкены вступают в реакции соединения по двойной связи. Они протекают по механизму электрофильного присоединения, или AE.
Присоединение галогеноводородов и воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному, т. е.
связанному с наибольшим числом водородных атомов, атому углерода. По легкости присоединения к алкенам галогеноводороды можно расположить в ряд: HI > HBr > HCl > HF.
- Ниже приведены реакции алкенов на примере этена и пропена:
- Этен:
- Реакция гидратации катализируется кислотами.
- Пропен:
- Реакция алкилирования протекает между алканами и алкенами в присутствии катализаторов:
- Кроме реакций соединения для алкенов возможны отдельные реакции замещения, которые протекают по радикальному механизму, а также реакции разложения:
- C позиции электронной теории правило Марковникова объясняют так: под действием метильного радикала в молекуле пропилена происходит перераспределение электронной плотности электронного облака π-связи в сторону крайнего ненасыщенного атома углерода, в результате чего на атомах углерода, связанных двойной связью, возникают частичные заряды:
- При взаимодействии такой молекулы с галогенводородом присоединение положительно заряженного иона водорода идет по атому углерода с частичным отрицательным зарядом, а отрицательно заряженного галогенидиона — по атому углерода с частичным положительным зарядом.
Другое объяснение правила Марковникова следующее. В результате электрофильного присоединения возможно образование двух различных карбокатионов: из-за положительного индуктивного эффекта двух метильных групп карбокатион 1 более стабилен, чем карбокатион 2.
Таким образом, реакции электрофильного присоединения по двойной связи идут в направлении образования наиболее устойчивого промежуточного карбокатиона.
Существуют исключения из правила Марковникова. Это присоединение бромоводорода к алкенам в присутствии органических пероксидов или кислорода.
В этом случае из пропена и бромоводорода образуется 1-бромпропан (перекисный эффект Хараша). Подчеркнем особо: перекисный эффект имеет место только в случае реакции алкенов с бромоводородом.
При присоединении к алкенам HCl, H2O, HI пероксиды не влияют на направление реакции, и она идет по правилу Марковникова.
Диеновыми углеводородами называют класс химических соединений, молекулы которых отвечают общей формуле CnH2n–2 и содержат в своем составе две двойные углерод-углеродные связи. Для диенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратных связей, геометрическая изомерия, а также межклассовая изомерия с ацетиленовыми углеводородами.
Способы получения диенов. Дивинил и изопрен выделяют из продуктов пиролиза нефти. Основным промышленным способом получения бутадиена-1,3 является дегидрирование бутан-бутеновой смеси над катализатором, состоящим из окиси хрома, нанесенной на окись алюминия.
Метод получения дивинила по С.В. Лебедеву заключается в дегидрировании-дегидратации этилового спирта над катализатором MoO — ZnO при 450 °С.
Диены, у которых двойные связи разделены более чем одной одинарной связью, в химическом отношении ведут себя подобно алкенам.
Диены, у которых двойные связи разделены одной простой связью, называют конъюгированными или сопряженными диенами. Эти соединения обладают специфическими химическими свойствами и имеют важное практическое значение.
Своеобразные химические свойства диенов проявляются в реакциях присоединения, которые идут не только по одной или двум отдельным двойным связям (1,2-присоединение), но и по противоположным концам молекулы (1,4-присоединение). Выход продуктов 1,2- или 1,4-присоединения определяется характером реагента и условиями реакции.
- При низких температурах преобладают продукты 1,2-присоединения, при повышенных — 1,4-присоединения.
- Полное бромирование бутадиена-1,3 приведет к 1,2,3,4-тетрабромбутану:
- Неполное гидрирование диенов приводит к смеси алкенов, а при полном образуются алканы:
Окисление сопряженных диенов, в зависимости от используемого окислителя и условий проведения реакции, может протекать с образованием различных кислородсодержащих соединений. При частичном окислении в нейтральной среде образуется щавелевая кислота, а действие перманганата калия в кислой среде при нагревании приведет к полному окислению диена до углекислого газа и воды.
Полимеризация диенов:
Ацетиленовыми углеводородами, или алкинами, называют класс органических соединений, которые соответствуют общей формуле CnH2n–2 и содержат в молекуле одну тройную связь.
Родоначальником этого класса соединений является ацетилен, или этин, — HC≡CH.
Для ацетиленовых углеводородов характерна изомерия углеродной цепи, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия с диеновыми углеводородами.
- Общим методом получения алкинов является реакция спиртовых растворов щелочи с дигалоидалканами, содержащими два атома галогена при одном атоме углерода или двух соседних атомах углерода:
- Производные ацетилена можно получить, действуя на его металлические производные галоидными алкилами:
- Ацетилен получают действием воды на карбид кальция:
- Кроме того, ацетилен получают термолизом метана и дегидрированием этилена:
Для алкинов характерны реакции соединения и некоторые реакции замещения, которые приведены ниже на примере ацетилена и пропина. Катализаторами для реакций гидрирования алкинов являются Pd или PbO. Следует отметить, что реакции галогенирования и гидрогалогенирования алкинов идут медленнее, чем с алкенами.
- Ацетилен:
- Реакция Кучерова:
- Реакции винилирования:
- Реакции ди- и тримеризации:
- Реакции замещения:
- Реакции окисления:
- Пропин:
- Тримеризация:
- Ароматическими углеводородами, или аренами, называют класс химических соединений, который отвечает общей формуле CnH2n–6 и имеет в своем составе устойчивую циклическую группировку (бензольное кольцо), обладающую особыми химическими свойствами.
Получение ароматических углеводородов. Основным природным источником ароматических углеводородов является нефть. Для получения гомологов бензола разработаны многочисленные синтетические методы.
Некоторые сорта нефти содержат достаточное количество ароматических углеводородов, которые выделяют простой перегонкой, пиролизом или каталитическим крекингом.
Синтетические методы — это ароматизация алканов, алкилирование бензола и т.д.
- Так, например, бензол можно получить реакцией декарбоксилирования бензоата натрия или калия:
- Для ароматических углеводородов наиболее характерны реакции замещения и некоторые реакции присоединения.
Как правило, все реакции замещения в ароматических соединениях протекают по электрофильному механизму SE. К таким реакциям относятся реакции алкилирования, галогенирования, нитрования, сульфирования, ацилирования и другие. Характерные химические свойства бензола:
- Гидрирование бензола до циклогексана идет при повышенной температуре, в присутствие катализатора (никель, платина), а хлорирование до гексахлорциклогексана — в газовой фазе под ультрафиолетовым излучением.
В молекуле толуола проявляется взаимное влияние метильного радикала на ароматическое ядро и ароматического ядра на метильный радикал. Толуол вступает в реакции замещения легче, чем бензол. При этом метильная группа ориентирует вхождение заместителей в орто— и пара-положения:
- Галогенирование атомов водорода боковой цепи:
- Окисление метильного радикала сильными окислителями, в зависимости от среды реакции, идет по разным направлениям:
- В ходе реакций окисления алкилбензолов происходит окисление боковой цепи, а бензольное кольцо изменений не претерпевает:
- Исключением являются третбутильные группы, связанные с бензольным кольцом — бензольное кольцо окисляется легче, чем эти группы.
- При окислении жирноароматических соединений, содержащих ненасыщенные радикалы, соблюдаются общие закономерности, например:
- Этилбензол вступает в реакцию дегидрирования с образованием стирола:
- Реакция протекает с высоким (92%) выходом при катализе оксидом цинка при температуре 600–650 °С.
- Стирол легко вступает в реакции по двойной связи и в реакции полимеризации и сополимеризации:
Свойства бутадиен-стирольных каучуков зависят от их состава. На их основе изготавливают шины и другие резинотехнические изделия.
Источник: https://himi4ka.ru/egje-2018-po-himii/3-2-uglevodorody.html
Структурные формулы и названия органических соединений — ХИМИЯ. Просто.Доступно.Наглядно
Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому при записи структурных формул от углерода должно отходить четыре черточки, изображающие химические связи.Форму записи состава органической молекулы, в которой каждый атом C показан отдельно со связями, называют с………. ф…….. . Химически связанные атомы углерода представляютуглеродный скелет молекулы вещества.
Три разновидности структурных формул
1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:
Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.
2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки, означающие х……… с…. :
СН3–СН2–СН3, Сl–СН2–СН2–Br.
3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:
Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям
соответствуют структурные формулы
Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).
Таблица 1
Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения
| Метан | СН4 | СН4 | Газ | –161,6 |
| Этан | С2Н6 | СН3СН3 | Газ | –88,6 |
| Пропан | С3Н8 | СН3СН2СН3 | Газ | –42,1 |
| Бутан | С4Н10 | СН3СН2СН2СН3 | Газ | –0,5 |
| Пентан | С5Н12 | СН3(СН2)3СН3 | Жидкость | 36,1 |
| Гексан | С6Н14 | СН3(СН2)4СН3 | Жидкость | 68,7 |
| Гептан | С7Н16 | СН3(СН2)5СН3 | Жидкость | 98,5 |
| Октан | С8Н18 | СН3(СН2)6СН3 | Жидкость | 125,6 |
| Нонан | С9Н20 | СН3(СН2)7СН3 | Жидкость | 150,7 |
| Декан | С10Н22 | СН3(СН2)8СН3 | Жидкость | 174,0 |
1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.
2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно.
Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди».
Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.
Названия заместителей
| СН3– | С2Н5– | СН3СН2СН2– | Сl– | F– | Br– | –NO2 | |
| метил | этил | пропил | изопропил | хлор | фтор | бром | нитро |
Примеры:
- 3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:
- а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.
- Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:
Вещества, сходные по строению, но различающиеся на одну или несколько групп –СН2–, известны как г……. . Примеры гомологов:
СН3–СН3, СН3–СН2–СН3, СН3–СН2–СН2–СН3.
Элемент сходства – алканы с линейной цепью:
Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН3.
Явление существования разных по строению и свойствам веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, носит название и……. .Вещества, у которых одинаковая м……….. формула, но разные с………. формулы – это и……
(табл. 2).
Таблица 2
Примеры изомерных углеводородов
| С4Н10 | СН3СН2СН2СН3, |
| С5Н12 | СН3СН2СН2СН2СН3,  |
| С6Н14 | СН3(СН2)4СН3,  |
Правила составления изомеров на примере соединения С5Н11Сl.1. Записывают линейную углеродную цепь С5:
С–С–С–С–С.
2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (CnH2n+2, CnH2n и т. п.). Вещество С5Н11Сl – хлоралкан, т.е.
является производным алкана вида CnH2n+2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.3.
Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатом Cl:
4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):
5. Перемещают атом хлора по главной цепи С5, последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):
Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):
6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С4с углеродным заместителем при С-2 и С-3:
- Записывают структурные формулы новых изомеров:
- 7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С4, получают два дополнительных изомера:
- 8. Вещество формулы С5Н11Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С3:
- Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С5Н11Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.
Источник: https://www.sites.google.com/site/himiaprostodostupnonagladno/ma/10-klass/strukturnye-formuly-i-nazvania-organiceskih-soedinenij
Химические свойства углеводородов | Дистанционные уроки
Вопрос А14 ЕГЭ по химии
Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола)
- Темы, которые нужно знать:
-
В лекциях по каждому классу веществ мы подробно рассматривали химические свойства и качественные реакции. Здесь мы рассмотрим именно те химические свойства углеводородов, на которые стоит обратить внимание, т.к. они часто встречаются в вопросах ЕГЭ.
| Углеводороды | Характерные химические реакции | Обратить внимание! |
| Алканы | алканы — малоактивные вещества характерные реакции:замещения:
|
|
| Галогеналканы | Характерные химические свойства
|
Правило Зайцева:
при дегидрогалогенировании вторичных и третичных галогенидов водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода
|
| Алкены | Характерные химические свойства — реакции присоединения:
|
Правило Марковникова: при присоединении протонных кислот и воды к несимметричным алкенам и алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода.
Окисление алкенов:
|
| Алкины | Характерные химические свойства — реакции присоединения:
|
Реакция присоединения воды — с образованием альдегидов и кетонов:СH ≡ CH + H2O (Hg 2+)= CH3CHO (альдегид)СH≡C-СH3 + H2O (Hg 2+) = СH3-C(=O)-СH3 (кетон)Реакции окисления алкинов -идут с разрывом тройной связи:С4H6+ [O] → 2CH3COOH |
| Алкадиены | Характерные химические свойства — реакции присоединения (как у алкенов) и полимеризации | |
| Циклоалканы | Характерные химические свойства — реакции замещения: | Циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения с раскрытием цикла:
|
| Бензол и его гомологи |
|
У гомологов бензола направление реакции замещения зависит от катализатора: Окисление аренов: бензол не окисляется !!!!! любые гомологи бензола окисляются до бензойной кислоты: C7H8 + [O] = C6H5COOH |
- Кстати, ответы на наши вопросы:
- А14 1 вариант: в отличие от пропена пропин взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра
- Ответ: 1)
- А14 2 вариант: кетон образуется при гидратации пропина
- Ответ: 3)
Обсуждение: «Химические свойства углеводородов»
(Правила комментирования)
Источник: https://distant-lessons.ru/ximicheskie-svojstva-uglevodorodov.html
Сланцы (горючие) – осадочная горная порода, содержащая органический горючий материал, дающий при сухой перегонке значительное количество смолы (близкой по составу к нефти). Образовались 450 миллионов лет тому назад на дне моря из растительных и животных остатков.
Используются как местное топливо, сырье для получения жидких топлив, вяжущих строительных материалов, сырье для получения битумов, масел, фенолов, бензола, толуола, ксилолов, нафтолов, ихтиола и др.
В последнее десятилетие ведётся экологически небезопасная добыча метана из некоторых сланцев (сланцевый газ).
Сланцевый газ — природный газ, добываемый из горючих сланцев, состоит преимущественно из метана.
По своим физическим свойствам очищенный сланцевый газ принципиально ничем не отличается от традиционного природного газа. Однако технология его добычи и очистки подразумевает гораздо большие по сравнению с традиционным газом затраты.
Добыча сланцевого газа производится путём горизонтального бурения и гидроразрыва пласта. Горизонтальная скважина прокладывается через слой газоносного сланца. Затем внутрь скважины под давлением закачиваются десятки тысяч кубометров воды, песка и химикатов. В результате разрыва пласта газ по трещинам поступает в скважину и далее на поверхность. Схема добычи сланцевого газа
Данная технология наносит колоссальный вред окружающей среде. Независимые экологи подсчитали, что специальный буровой раствор содержит 596 наименований химикатов: ингибиторы коррозии, загустители, кислоты, биоциды, ингибиторы для контроля сланца, гелеобразователи и др.
Назначение некоторых химикатов:
- соляная кислота помогает растворять минералы;
- этиленгликоль препятствует появлению отложений на стенках труб;
- изопропиловый спирт используется для увеличения вязкости жидкости;
- глютаральдегид борется с коррозией;
- легкие фракции нефти используются для минимизации трения;
- гуаровая камедь увеличивает вязкость раствора;
- пероксодисульфат аммония препятствует распаду гуаровой камеди;
- формамид препятствует коррозии;
- борная кислота поддерживает вязкость жидкости при высоких температурах;
- лимонная кислота используется для предотвращения осаждения металла;
- хлорид калия препятствует прохождению химических реакций между грунтом и жидкостью;
- карбонат натрия или калия используется для поддержания баланса кислот.
Для каждого бурения нужно до 26 тыс. кубометров раствора. При добыче сланцевого газа требуется бурить большое число скважин, так как срок их службы весьма низок.
Десятки тонн раствора из сотен наименований химикатов смешиваются с грунтовыми водами и вызывают широчайший спектр непрогнозируемых негативных последствий. Ядовитые продукты попадают в питьевую воду и воздух.
В местах добычи наблюдается мор животных, птиц, рыбы, кипящие ручьи с метаном. Домашние животные болеют, теряют шерсть, умирают. Среди людей отмечается скачок онкологических и других заболеваний.
Кроме того, нарушение структуры глубоких почвенных слоёв вызывает опасность возникновения землетрясений.
Несмотря на то, что «сланцевая революция» широко разрекламирована, технические и экономические подробности добычи не афишируются.
Аналогичным способом добывается сланцевая нефть.
Источник: http://orgchem.ru/chem2/u1.php
определение углеводороды. Что означает слово углеводороды?
- Углеводороды, также называемые карбидами водорода, представляют собой органические соединения, в состав которых входят только атомы углерода (C) и водород (H), поэтому они имеют общую формулу C x H y .
- Углеводород состоит из углеродной структуры, с которой атомы водорода ковалентно связаны .
- Это самое важное соединение в области органической химии.
Все виды углеводородов легко окисляются, выделяя тепло.
По большей части они не растворимы в воде.
Природные углеводороды — это химические соединения, образующиеся внутри Земли (глубиной более 150 км) под высоким давлением и достигающие областей с более низким давлением в результате геологических процессов.
Где находятся углеводороды?
Основным источником углеводородов является нефть.
Из-за этого углеводород присутствует в различных производных, таких как керосин, парафин, природный газ, бензин, вазелин, дизельное топливо, LPG (сжиженный нефтяной газ), полимеры (такие как пластик и резина) и другие.
Это органическое соединение составляет 48% энергетической матрицы Бразилии.
Углеродная цепь, которая является частью композиции углеводорода, является четырехвалентной, то есть она может образовывать четыре связи.
Углерод способен связываться с другими атомами углерода и с атомами водорода через одинарные, двойные или тройные связи .
Классификация углеводородов
Классификация углеводородов основана на трех особенностях: форма главной углеродной цепи, связи углеродных цепей, наличие алкильных радикалов в углеродной цепи и наличие гетероатомов, разделяющих углеродную цепь.
Узнайте больше о водороде.
Форма главной углеродной цепи
Что касается формы главной углеродной цепи, классификация углеводородов подразделяется на алифатические и циклические .
Проверьте, из чего состоит каждая из этих форм углеродной цепи.
Алифатические углеводороды
Алифатические углеводороды образованы открытыми или ациклическими углеродными цепями. В этих цепях атомы углерода являются терминальными.
- Примеры :
- алкан
- Алкановые углеводороды, также называемые парафинами или парафинами, представляют собой маслянистые соединения, в которых между атомами углерода существуют только простые связи.
- Общая формула для алкана: C n H 2 n + 2 (n = любое целое число).
- алкен
- Также называемый олефином, алкеном или этиленовым углеводородом, алкен является плохо реакционноспособным соединением, в котором между атомами углерода существует двойная связь.
- Общая формула алкена является C n H 2 n .
- Alcino
Также называемый метилацетиленом, алкин представляет собой углеводород, в котором связи между атомами углерода имеют тройной характер.
- Общая формула алкина является C n H2 n -2.
- alkadiene
- Также называемые диенами или диолефинами, алкадиены являются углеводородами, где связи между атомами углерода являются двойными.
- Общая формула для алкадиена: C n H2 n -2.
Циклические углеводороды
Циклические углеводороды образованы замкнутыми или циклическими углеродными цепями. Эти цепи не имеют терминальных углеродов.
- Примеры :
- Ciclano
- Также называемый циклоалканом, циклопарафином или нафтеновым углеводородом, циклан является насыщенным углеводородом, состоящим из одинарных связей.
- Он имеет замкнутую углеродную цепь и имеет общую формулу C n H2 n .
- Cyclen
- Также называемые циклоалкены, циклены являются ненасыщенными углеводородами, состоящими из двойных связей.
- Циклин имеет замкнутую углеродную цепь, и его общая формула C n H2 n -2.
- Ciclino
- Также называемый циклоалкилом или циклоалкилом, циклино является циклическим и ненасыщенным углеводородом.
- Он образован замкнутой углеродной цепью с тройными связями и имеет общую формулу C n H2 n -4.
- ароматический
- или
- Также называемые арены, ароматические углеводороды представляют собой ненасыщенные соединения, образованные двойными связями.
- Ароматическое соединение имеет замкнутую или циклическую углеродную цепь, и его общая формула представляет собой C 6 H 6 .
Тип соединения углеродных цепей
В зависимости от типа связи углеродной цепи углеводороды могут быть классифицированы как насыщенные или ненасыщенные .
Смотрите ниже, из чего состоит каждая из этих классификаций.
Насыщенные углеводороды
Насыщенные гидрокарбонаты образованы одинарными связями .
Примеры : алканы, цикланы.
Ненасыщенные углеводороды
Ненасыщенные гидрокарбонаты образуются двойными или тройными связями .
Примеры : алкены, алкины, алкадиены.
Наличие алкильных радикалов
Что касается присутствия алкильных радикалов, углеводороды могут иметь нормальную или разветвленную углеродную цепь.
Нормальная углеродная цепь
Нормальный углеводородный углеводород не имеет алкильных радикалов.
Пример : пентан
Разветвленная карбоновая цепь
Когда углеводород имеет разветвленную углеродную цепь, это означает, что его основная углеродная цепь имеет алкильные радикалы.
Пример : метилпропан
Наличие гетероатомов, разделяющих углеродную цепь
Цепочка секвенирования углерода может или не может быть разделена в зависимости от наличия гетероатомов.
Гомогенная углеродная цепь
Когда углеводород имеет гомогенную основную углеродную цепь, это означает, что эта цепь не разделена гетероатомами.
Гетерогенная карбоновая цепь
Если углеводород имеет гетерогенную основную углеродную цепь, эта цепь имеет свою углеродную цепь, разделенную гетероатомом.
Номенклатура углеводородов
Номенклатура углеводородов определяется сочетанием трех частей:
- Префикс идентифицирует количество атомов углерода, промежуточный — тип связи, а суффикс — функцию, к которой принадлежит соединение (в данном случае, класс углеводородов).
- Проверьте ниже список префиксов и промежуточных продуктов, которые объединяются для обозначения углеводородов.
Список префиксов
| 1 | Мет |
| 2 | ЕТ |
| 3 | проп |
| 4 | но- |
| 5 | запертый |
| 6 | HEX- |
| 7 | гепт |
| 8 | октябрь |
| 9 | не- |
| 10 | декабрь |
Список посредников
| Только простые ссылки | -ап- |
| дуэт | -en |
| тройной | -in- |
| Две пары | -dien- |
Посмотрите на некоторые примеры образования названия углеводородов.
- Примеры :
- СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3
- В приведенной выше структурной форме мы можем наблюдать соединение из 4 атомов углерода, которое имеет только одинарные связи (обозначено символом «-»).
- Префикс для 4 атомов углерода = но-
- Промежуточное звено для одинарных облигаций = -an-
- Суффикс углеводорода = -о
- Обратите внимание, что объединение префикса + промежуточного + суффикса приводит к названию БУТАН .
- CH 2 = CH 2
- Вышеуказанная структурная форма имеет 2 атома углерода и 1 двойную связь (обозначена символом «=»).
- Префикс для 2 атомов углерода = эт-
- Промежуточное звено для двойных связей = -en-
- Суффикс углеводорода = -о
- Обратите внимание, что объединение префикса + промежуточный + суффикс дает имя ETENO .
- СН 2 = СН-СН 2 -СН 3
- СН 3 -СН = СН 2 -СН 3
- Обратите внимание, что обе вышеуказанные структурные формы имеют 4 атома углерода и 1 двойную связь (обозначены символом «=»).
- Таким образом, мы имеем:
- Префикс для 4 атомов углерода = но-
- Промежуточное звено для двойных связей = -en-
- Суффикс углеводорода = -о
- Обратите внимание, что объединение префикса + промежуточного + суффикса привело бы к названию BUTENE для двух структурных форм.
- Однако следует учесть, что конструктивные формы не идентичны, поэтому номенклатуры также не могут быть.
- Разница между двумя структурными формами заключается в расположении двойной связи.
В этом случае мы должны подсчитать количество атомов углерода в цепи от ближайшего конца пары. Поэтому в рассматриваемых случаях мы должны нумеровать слева направо.
В СН 2 = СН-СН 2 -СН 3 :
- СН 2 будет 1
- CH будет 2
- CH 2 будет 3
- СН 3 будет 4
- Обратите внимание, что двойная связь находится между углеродом 1 и углеродом 2 .
- Мы должны использовать меньшее число (1), чтобы найти двойную связь: БУТЕНО -1
- В СН 3 -СН = СН 2 -СН 3 :
- СН 3 будет 1
- CH будет 2
- CH 2 будет 3
- СН 3 будет 4
- Обратите внимание, что двойная связь находится между углеродом 2 и углеродом 3 .
- Мы должны использовать меньшее число (2), чтобы найти двойную связь: БУТЕНО -2
- Согласно Международному союзу чистой и прикладной химии ( IUPAC ), указание местоположения должно быть сделано немного раньше, чем местоположение (в случае структурных формул выше, двойная связь, представленная промежуточным «-en»).
- При этом у нас есть вторая форма, которая, кстати, является наиболее правильной, чтобы написать номенклатуру доступных структурных форм.
- СН 2 = СН-СН 2 -СН 3 : БУТЕН -1 или НО-1-ЕНО (наиболее правильная форма)
- СН 3 -СН = СН 2 -СН 3 : БУТЕН -2 или НО-2-ЕНО (наиболее правильная форма)
- Узнайте больше о IUPAC и номенклатуре.
Источник: https://ru.basicdefinitions.org/75-hydrocarbons
Решение расчетных задач на нахождение молекулярной формулы газообразного углеводорода. Определение формулы по продуктам сгорания
- I. Нахождение формулы органического вещества по массовой доле химических элементов и относительной плотности газов
- 1. Выпишите в тетрадь основные формулы
- D2 = Mr(1)/Mr(2)
- D — относительная плотность первого газа по второму (безразмерная величина).
- Например:
- D(O2) = Mr(газа)/Mr(O2)=Mr(газа)/32;
- D(H2) = Mr(газа)/Mr(H2)=Mr(газа)/2;
- D(воздуха)=Mr(газа)/Mr(воздуха)=Mr(газа)/29
- Wэлемента = (n * Ar (элемента) * 100%) / Mr (вещества),
- где n – индекс, число атомов;
- W – массовая доля элемента (%).
- 2. Разберите образец решения задачи
Этиловый спирт содержит 52,18% углерода:13,04% водорода: 34,78% кислорода. Плотность паров спирта по водороду 23. Определите формулу этилового спирта.
- Решение:
- 1. Определим молекулярную массу искомого вещества:
- Mr(CxHyOz) = D(H2) · Mr(H2)=23· 2 =46
- 2.По формуле n = (Wэлемента * Mr(вещества)) / Ar элемента * 100% вычислим число атомов C, H, O
- n(C)=(52,18% · 46) / 12· 100% = 2
- n(H)=( 13,04% · 46) /1· 100% =6
- n(O)=( 34,78% · 46) / 16· 100% =1
- Получаем x:y:z =2:6:1, следовательно, вещество C2H6O
- Проверка, Mr(C2H6O)= 46
- II. Нахождение формулы органического вещества по массовой доле химических элементов и плотности вещества при нормальных условиях
- 1. Выпишите в тетрадь основные формулы
- M = ρ * Vm
где Vm =22,4 л/моль (при н.у.);
- M – молярная масса вещества (г/моль);
- ρ = m/V (плотность)
- Wэлемента = (n * Ar (элемента) * 100%) / Mr (вещества),
- где n – индекс, число атомов;
- W – массовая доля элемента (%)
- 2. Разберите образец решения задачи
Углеводород содержит 81,82% углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 1,964 г. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.
- Решение:
- 1. Определим молярную массу искомого вещества:
- ρ = m/V, следовательно М(СхНу) = ρ· Vm = 1,964 г/л · 22,4 л/моль = 44
- 2. По формуле: n = (Wэлемента * Mr(вещества)) / Ar элемента * 100%
- вычислим число атомов C, H.
- Здесь Мr=M
- n(C)=(81,82% · 44) / (12 · 100%) = 3
- n(H)=(18,18% · 44) / (1· 100%) = 8
- Получаем x:y =3 : 8, следовательно, вещество C3H8
- Проверка, Mr(C3H8)= 44
- III. Определение формулы по продуктам сгорания
- Разберите образец решения задачи
При сгорании 10,5 г органического вещества получили 16,8 л углекислого газа (н.у.) и 13,5 г воды. Плотность этого вещества при н.у. равна 1,875 г/л. Определите молекулярную формулу вещества.
- Решение:
- 1. Находим молярную массу вещества и его количество вещества:
- Если в условии задачи дана относительная плотность органического вещества, то его молекулярную массу определяем согласно формулам:
- D(O2) = Mr(газа)/Mr(O2)=Mr(газа)/32;
- D(H2) = Mr(газа)/Mr(H2)=Mr(газа)/2;
- D(воздуха)=Mr(газа)/Mr(воздуха)=Mr(газа)/29.
- M(вещества) = ρ· Vm = 1.875 г/л · 22,4 л/моль = 42 г/моль
- υ(вещества ) = m / M=10,5 г / 42 г/моль = 0,25 моль
- 2. Найдём количества вещества C, H по формулам:
- υ = V/Vm или υ = m/M
- υ(C) = υ(CO2)= V/Vm =16,8 л/22,4 л/моль=0,75 моль
- υ(H) = 2 · υ(H2O) = 2 · m/M = (2 · 13,5 г)/18 г/моль = 1,5 моль
- 3. Определим наличие кислорода в формуле вещества:
- m(C) = υ(C) · M(C) = 0,75 моль · 12 г/моль = 9 г
- m(H) = υ(H) · M(H) = 1,5 моль · 1 г/моль = 1,5 г
- m(O) = m(вещества) – (m(C) + m(H)) = 10.5 г – (9 г + 1,5 г) = 0 г, следовательно кислород отсутствует и это углеводород — CxHy
- 4. Находим формулу
- υ(CxHy) : υ(С) : υ(Н) = 0,25 : 0,75 : 1,5 = 1 : 3 : 6
(здесь к целым числам пришли путём деления всех чисел на меньшее из них, т.е. на 0,25)
Следовательно, 1 моль вещества содержит 3 моль углерода и 6 моль водорода, таким образом, искомая формула С3Н6.
IV. Решите задачи
Задача №1. В углеводороде массовая доля углерода равна 84%. Относительная плотность паров углеводорода по воздуху равна 3,45. Определите формулу углеводорода.
Задача №2. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. Плотность паров углеводорода по водороду равна 36. Определите формулу.
Задача №3. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,7%. Плотность паров углеводорода по воздуху равна 1,931. Определите формулу.
Задача №4. Углеводород содержит 16,28% водорода. Плотность этого вещества при нормальных условиях 3,839 г/л. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.
Задача №5. Углеводород содержит 82,76% углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 2.589 г. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.
Задача №6. При сгорании вещества массой 4,25 г образовались оксид углерода (IV) массой 13,2 г и вода массой 5,85 г. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 5,862. Определите формулу вещества.
Источник: https://kardaeva.ru/dlya-uchenika/10-klass/94-uroki/267-reshenie-raschetnykh-zadach-na-nakhozhdenie-molekulyarnoj-formuly-gazoobraznogo-uglevodoroda-opredelenie-formuly-po-produktam-sgoraniya
