Альдегиды: строение, изомерия и примеры

Альдегиды — летучие жидкости органического состава, являющиеся продуктом неполного окисления спиртов. Карбонильная группа в молекулах альдегидов связана с одним атомом водорода и одной группой R.

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!

Оценим за полчаса!

Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов CnH2nO.

Альдегиды: строение, изомерия и примеры

Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

Альдегиды: строение, изомерия и примеры

Номенклатура и изомерия альдегидов

Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса «аль» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.

Вы можете встретить их молекулярные формулы, где группа OH записана наоборот — HO. Например: метаналь — HCHO, этаналь — CH3CHO, пропаналь — C2H5CHO. Это делают специально для того, чтобы их было легче отличить от спиртов.

Многие альдегиды имеют тривиальные названия. Наиболее известные: метаналь — формальдегид, этаналь — ацетальдегид. Замечу, что формалином называется 40% раствор формальдегида.

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!
Читайте также:  Теоретическая часть курсовой работы

Оценим за полчаса!

Альдегиды: строение, изомерия и примеры

Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.

Альдегиды: строение, изомерия и примеры

Получение альдегидов и кетонов

  • Окисление спиртов
  • Важно заметить, что при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов — кетоны. Окисление с помощью оксида меди относится к лабораторным способам получения альдегидов. Альдегиды: строение, изомерия и примеры

  • Пиролиз солей карбоновых кислот
  • Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов. Альдегиды: строение, изомерия и примеры

  • Каталитическое дегидрирование спиртов
  • В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому водорода. В результате образуется карбонильная группа. Альдегиды: строение, изомерия и примеры

  • Реакция Кучерова
  • Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути. В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны. Альдегиды: строение, изомерия и примеры

  • Гидролиз дигалогеналканов
  • Для получения альдегида два атома галогена должны находиться у первичного атома углерода, для получения кетонов — у вторичного. В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду. Альдегиды: строение, изомерия и примеры

  • Окисление метана
  • В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид. Альдегиды: строение, изомерия и примеры

  • Кумольный способ получения ацетона (и фенола)
  • В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Это является важным отличием альдегидов от карбоновых кислот, для которых реакции присоединения не характерны.

  • Реакции присоединения
  • Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме углерода частичный положительный (δ+). Основы школьного курса физики подсказывают, что отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов. Реакция гидрирования альдегидов происходит по типу присоединения, сопровождается разрывом двойной связи в карбонильной группе. Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных, а гидрирование кетонов — вторичных спиртов.

  • Окисление альдегидов
  • В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и вода. 2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции серебряного зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов. Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают. Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли Важно заметить, что при окислении метаналя, образовавшаяся муравьиная кислота тут же окисляется до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду. Это связано с интересным фактом — наличием альдегидной группы у муравьиной кислоты. Окисление также возможно другим реагентом — гидроксидом меди II. Эта реакция также относится к качественным для альдегидов, в результате образуется кирпично-красный осадок оксида меди I.

Источник: https://studarium.ru/article/189

Строение органических соединений

Вопрос A13 ЕГЭ по химии —

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия. Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Альдегиды: строение, изомерия и примеры

Темы, которые нужно знать:

Эти вопросы входят в анализ строения каждого класса веществ в органической химии, но в данном вопросе нам нужно свести все эти знания воедино. Давайте рассмотрим каждое определение, каждый пункт этого вопроса, исходя из знаний строения всех органических веществ.

  • Изомеры и гомологи
  • Не вдаваясь в сложные формулировки, давайте определим, что такое гомологи и  изомеры.
  • Гомологи — относятся к одному классу веществ (например, алканы). Это значит, что у них:
  1. Одинаковая общая формула (на примере алканов — (СnH2n+2) и
  2. Схожие химические свойства, которые определяются одинаковым строением веществ.
  3. Гомологи отличаются друг от друга на одну или несколько -CH2— групп

Альдегиды: строение, изомерия и примеры

Обратите внимание, именно н-бутан и н-гексан будут относится к гомологам.

Если мы возьмем н-алкан (линейная молекула) и разветвленный алкан, то, хотя у них будет одна и та же общая формула (СnH2n+2), по химическим свойствам они будут несколько различаться, т.к.

разветвленное строение этих органических соединений будет оказывать влияние на направление протекания реакций.

Изомеры —химические соединения, одинаковые по составу и молекулярной массе, но различающиеся по строению и свойствам (химическим и физическим)

Виды изомерии:

  • Структурная изомерия  — (изомерия углеродного скелета)Альдегиды: строение, изомерия и примеры
  • Межклассовая изомерия — характерна для соединений, имеющих одинаковую общую формулу, но принадлежащих к разным классам (и следовательно, иемющим разные химические и физические свойства)

Альдегиды: строение, изомерия и примеры

  • Изомерия  положения кратной связи — вид изомерии, характерный для соединений с количеством атомов углерода больше 3-х и имеющих двойные или тройные связи:

Альдегиды: строение, изомерия и примеры

  • Изомерия положения функциональной группы -вид изомерии, характерный для кислород- и азотсодержащих органических соединений:

Альдегиды: строение, изомерия и примеры

  • Пространственная изомерия — в школьном курсе подготовки к ЕГЭ рассматривают пространственную цис-транс-изомерию алкенов. Этот вид изомерии характерен для симметричных относительно двойной связи алкенов:

Альдегиды: строение, изомерия и примеры

Виды химической связи в органической химии

Т.к. органическая химия — это химия соединений углерода, то основным видом химической связи является ковалентная химическая связь.

  • В углеводородах эта связь — ковалентная малополярная;
  • В кислород-, азот- и серасодержащих органических соединениях — ковалентная полярная;
  • В случаях алкоголятов или солей органических кислот — ионная (CH3COONa например).

Как и в неорганических соединениях, в органических вид химической связи определяют исходя из строения вещества.

Когда ковалентная связь -С-С- или -C-H разрывается, образуются частицы — радикалы. Это частицы, имеющие один электрон: (СH3• — метил ). Называют их соответственно классу соединения с окончанием -ил.

  1. Тип гибридизации атомов в органических соединениях
  2. Как образуется гибридизация атомных орбиталей в молекуле мы подробно рассматривали при изучении каждого класса органических соединений, здесь мы рассмотрим практическое применение этих знаний.
  3. На что нужно обратить внимание:
  4. 1) в молекуле, имеющей не только один вид связи, каждый атом имеет свой тип гибридизации:
  5. Альдегиды: строение, изомерия и примеры
  6. 2) если нужно посчитать суммы  s -и π-связей, то нужно учитывать не только связи -С-С-, но и -С-H:
  7. Альдегиды: строение, изомерия и примеры
  8. итого: 10 сигма- и 3 π-связей
  9. Давайте систематизируем все эти вопросы по классам углеводородов
Класс соединения Общая формула Тип гибридизации атомов С Виды изомерии
Алканы СnH2n+2 Sp3 углеродного скелета
Алкены СnH2n Sp3   и Sp2
  • углеродного скелета
  • положения кратной связи
  • пространственная изомерия
  • межклассовая
    (алкены изомерны циклоалканам)
Алкины СnH2n-2 Sp  и Sp3
  1. углеродного скелета
  2. положения кратной связи
  3. межклассовая
    (алкины изомерны алкадиенам)
Циклоалканы СnH2n Sp3  углеродного скелета, межклассовая
(циклоалкалканы изомерны алкенам)
Алкадиены СnH2n-2 Sp2   и Sp3
  • углеродного скелета
  • положения кратной связи
  • межклассовая
    (алкадиены изомерны алкинам)
Бензол и его гомологи СnH2n-6 Sp2   и (Sp3 — в боковой цепи) углеродного скелета
(в боковых цепях)
Алифатические спирты СnH2n+1OH Sp3 углеродного скелета
положения функциональной группы
межклассовая —
(спирты изомерны простым эфирам)
Ароматические спирты СnH2n-7OH Sp2   и (Sp3 — в боковой цепи)
  1. углеродного скелета
  2. положения функциональной группы
  3. межклассовая
    (спирты изомерны простым эфирам, только
  4. один из радикалов будет ароматический)
Простые эфиры СnH2n+1O Sp3 углеродного скелетамежклассовая
(простыеэфиры изомерны спиртам)
Альдегиды и кетоны СnH2nO Sp2   (-С=O) и Sp3 углеродного скелета — альдегиды изомерны кетонам
Кислоты СnH2n+1COOH Sp2   (-С=O) и Sp3
  • углеродного скелета
  • положения функциональной группы
  • межклассовая
    (кислоты изомерны сложным эфирам)
Сложные эфиры СnH2n+1COO Sp2   (-С=O) и Sp3 углеродного скелета
межклассовая
(сложные эфиры изомерны кислотам)
  1. Какое бы задание вам не попалось, все сводится к определению строения органического соединения, поэтому чтобы не ошибиться, рисуйте структурные формулы данных соединений, а уже из этого вы определите и тип связи, и гибридизацию, и виды изомерии.
  2.  
    Кстати, ответы на наши примеры вопросов:
     
  3. А13 первый вариант: изомером гексена-2 не является гексадиен-1, 3 Ответ: 4)
  4. А 13 второй вариант: только  Sp2 гибридизация — в молекуле бутадиена  Ответ: 4)
  5. А 13 третий вариант: гомологами являются: пропан и пентан Ответ: 1)

 
 
 
 

Обсуждение: «Строение органических соединений»

(Правила комментирования)

Источник: https://distant-lessons.ru/stroenie-organicheskix-soedinenij.html

Урок 23. Альдегиды – HIMI4KA

Самоучитель по химии › Органическая химияАльдегиды: строение, изомерия и примеры

Альдегиды — это производные углеводородов, которые содержат альдегидную группу:

Альдегидная группа состоит из карбонильной группы С=О, соединённой с атомом водорода. Карбонильная группа в молекулах альдегидов всегда находится на конце углеродной цепи.

Предельные альдегиды образуют гомологический ряд с общей формулой:

Альдегиды: строение, изомерия и примеры

Если использовать эту общую формулу, то следует помнить, что минимальное значение n (числа атомов углерода) равно нулю.

Если n = 0 получаем

метанАЛЬ, муравьиный альдегид, формальдегид;

Если n = 1 получаем

Альдегиды: строение, изомерия и примеры

этанАЛЬ, уксусный альдегид, ацетальдегид.

Вопрос. Какой суффикс обозначает наличие в молекуле альдегидной группы?

Названия альдегидов составляют, добавляя суффикс АЛЬ к названию соответствующего углеводорода. При этом учитываются все атомы углерода.

Кроме того, используются тривиальные названия, которые совпадают с названиями соответствующих кислот (см. урок 24.1).

И, наконец, для некоторых альдегидов используют названия, имеющие латинский корень, например формальдегид — от лат. formika — «муравей».

Задание 23.1. Составьте формулу и название альдегида с n = 3. Имеет ли он изомеры?

Начиная с n = 3 у альдегидов появляются изомеры положения карбонильной группы:

Альдегиды: строение, изомерия и примеры

Задание 23.2. Допишите атомы водорода к этим цепочкам и убедитесь, что это — изомеры. Является ли вещество (2) альдегидом?

Но при перемещении карбонильной группы в середину молекулы исчезает альдегидная группа: вещество (2) не альдегид, это — кетон:

Альдегиды: строение, изомерия и примеры

По номенклатуре ИЮПАК кетоны называют, добавляя суффикс ОН к названию соответствующего углеводорода.

Задание 23.3. Составьте формулы и названия альдегидов с n = 4. Дайте им названия.

Изомерия альдегидов связана со строением углеводородного радикала:

Альдегиды: строение, изомерия и примерыАльдегиды: строение, изомерия и примеры

Строение молекул

Отличительным признаком альдегидов является наличие в их молекуле альдегидной группы. В её состав входят атомы углерода и кислорода, связанные двойной связью.

Вопрос. Какой тип реакций характерен для соединений с двойной связью?

Поэтому альдегиды легко вступают в реакции присоединения по месту разрыва π-связи карбонильной группы.

Кроме того, в состав альдегидной группы входит атом водорода, соединённый с карбонильной группой.

Вопрос. Является ли эта связь полярной?

За счёт разрыва полярной С–Н связи альдегидной группы альдегиды очень легко окисляются. Атом кислорода альдегидной группы делает эту группу в целом сильно полярной. Поэтому альдегидная группа влияет на углеводородный радикал, и в радикале возможны реакции замещения.

Альдегиды: строение, изомерия и примеры

Свойства альдегидов

Физические свойства

В альдегидах отсутствует гидроксогруппа, за счёт которой между молекулами спиртов возникали водородные связи.

Вопрос. Какие соединения (спирты или альдегиды) имеют бОльшую температуру кипения?

Поэтому альдегиды, в отличие от спиртов, легче испаряются, имеют меньшие температуры кипения. Например, формальдегид — газ с резким запахом, а метанол — жидкость. Низшие альдегиды могут растворяться в воде.

Раствор формальдегида в воде (формалин) применяется в медицине, кожевенной промышленности. Его применение основано на том, что формальдегид активно реагирует с белками, вызывая в них необратимые изменения (денатурацию).

Следовательно, формальдегид сильно ядовит.

Химические свойства

При рассмотрении строения молекулы альдегидов были сделаны выводы, что для них должны быть характерны реакции присоединения, замещения (в углеводородном радикале), и окисления.

Примером реакции присоединения к карбонильной группе может служить реакция гидрирования, т. е. присоединения водорода:

Вопрос. К какому классу относится полученное соединение? Назовите его.

При окислении альдегидов образуются кислоты:

Окисление альдегидов происходит даже при их хранении, т. е. в обычных условиях. Реакции окисления альдегидов используют для того, чтобы обнаружить их в растворах. Например, если к раствору альдегида добавить аммиачный раствор оксида серебра и нагреть, то на стенках сосуда появится зеркало. Это выделилось чистое серебро, которое блестящим тонким слоем покрыло стекло:

Эта реакция получила название «реакция серебряного зеркала».

Альдегид можно превратить в кислоту (окислить) и при помощи гидроксида меди (II). Если к осадку Сu(ОН)2 добавить раствор альдегида и нагреть, то образуется жёлтый осадок СuОН, переходящий в красный оксид меди (I). В результате образуется оранжевый осадок:

Если эту же смесь долго греть, то на стенках пробирки выделится в виде блестящего слоя чистая медь «медное зеркало». Поэтому эту реакцию часто называют реакцией «медного зеркала».

Запомните: реакции «серебряного зеркала» и «медного зеркала» — качественные реакции на альдегидную группу.

Задание 23.4. Составьте уравнения качественных реакций для формальдегида.

Вопрос. Можно ли при помощи гидроксида меди (II) различить растворы глицерина и уксусного альдегида? Укажите условия и эффекты обеих реакций.

Получение и применение альдегидов на примере уксусного альдегида

Уксусный альдегид получают в больших количествах при помощи реакции Кучерова*:

* Кучеров Михаил Григорьевич (3.06.1850–26.06.1911) — русский химик-органик, открыл (1881) реакцию каталитической гидратации ацетиленовых углеводородов с образованием карбонилсодержащих соединений.

В небольших количествах этот альдегид можно получить окислением этанола:

Задание 23.5. В уроках 20.3 и 22.4 посмотрите на соответствующие уравнения реакций; обратите внимание, за счёт каких атомов они происходят, и попробуйте составить аналогичные уравнения реакций:

  1. пропин + вода →
  2. пропанол-1 + СuО →
  3. пропанол-2 + СuО →
  • Сделайте вывод: всегда ли в этих реакциях получаются альдегиды?
  • Если Вы всё сделали правильно, в реакциях 1 и 3 получается ацетон (кетон), а в реакции 2 — пропаналь.
  • Уксусный альдегид применяют для получения уксусной кислоты, этилового спирта, лекарств и других веществ.

Выводы

Альдегиды — это производные углеводородов, содержащие альдегидную группу. Для них должны быть характерны реакции

  • присоединения (за счёт карбонильной группы);
  • замещения (в углеводородном радикале);
  • окисления.

Источник: https://himi4ka.ru/samouchitel-po-himii/urok-23-aldegidy.html

Альдегиды: их строение, физические и химические свойства

  • Химические свойства альдегидов
  • Физические свойства альдегидов
  • Структура альдегидов
  • Номенклатура альдегидов
  • Производство альдегидов
  • Где и как используются альдегиды?
  • Альдегиды, видео
  • Альдегиды представляют собой органические соединения, в которых углерод имеет двойную связь с кислородом и одинарную с водородом либо атомом, который имеет обозначение R в структурных схемах. Многие из альдегидов обладают приятным запахом, вследствие чего находят активное применение в разных промышленных целях. Получают альдегиды из спиртов путем их дегидрирования. Об их физических и химических свойствах, применении и получении наша сегодняшняя статья.

    Химические свойства альдегидов

    Практически все альдегиды способны вступать в разнообразные химические реакции, включая полимеризацию. Сочетание их с другими видами молекул ведет к созданию так званных конденсационных полимеров, которые активно используются, например, при производстве пластмассы, в качестве растворителей и парфюмерных ингредиентов.

    А некоторые альдегиды даже принимают активное участие в физиологических процессах, так они являются частью:

    • витамина А, очень важного для зрения,
    • пиридоксальфосфата – одной из форм витамина В6,
    • глюкозы и прочих редуцированных сахаров,
    • некоторых природных и синтетических гормонов.

    Важным отличием альдегидов от тех же углеродов является наличие у них карбонильной группы. Карбонильная группа эта изначально полярна, то есть электроны образующие связь С=О притягиваются больше к кислороду, нежели к углероду. Благодаря этому первый из электронов получает отрицательный заряд, а второй положительный.

    Альдегиды: строение, изомерия и примеры

    Также стоит заметить, что альдегиды имеют более высокий дипольный момент по сравнению с остальными углеводородными соединениями.

    Физические свойства альдегидов

    Температура кипения альдегидов и их плавления гораздо выше у карбонилсодержащих соединений, нежели у просто состоящих из углерода и водорода. К примеру, бутан и ацетон имея одинаковую молекулярную массу, закипают очень по разному: бутан закипает уже при 0 С, в то время как ацетону для кипения необходимо уже +56 С.

    В отличие от углеводородов альдегиды способны растворятся в воде, но не все, а только имеющие менее пяти атомов углерода в молекуле. Но если углеводородная часть их молекул выше этого числа, это делает их нерастворимыми в воде.

    Структура альдегидов

    Формальгид – простейший альдегид, имеет молекулу, связанную с двумя атомами водорода. У всех других альдегидов молекулы связаны лишь с одним атомом водорода.

    Углерод, связанный с карбонильной группой может быть частью алкильных либо неалкильных групп, они в свою очередь могут быть ациклическими, ароматическими или гетероциклическими кольцами. Органические соединения, обладающие двумя альдегидными группами называются диальдегидами.

    Альдегиды: строение, изомерия и примеры

    Номенклатура альдегидов

    Есть два способа наименования альдегидов. Один из них основан на системе, разработанной Международным союзом теоретической и прикладной химии, его еще называют систематической номенклатурой.

    Он предполагает использовать в качестве исходного алкана самую длинную цепь атомов углерода, содержащую карбонильную группу в качестве исходного алкана. Числовое определение исходной карбонильной группы при этом использовать не принято, так как она всегда находится в конце родительской цепи.

    Например, название может быть 2-метилбутаналь, или изомасляный альдегид будет указан как 2-метилпропаналь.

    Другой метод представляет собой общую номенклатуру. Принцип общей номенклатуры заключается в том, чтобы называть соединения по общему наименованию соответствующей карбоновой кислоты. Иными словами структура та же, что и у альдегида, только вместо CHO появляется COOH, как у уксусной кислоты — CH3COOH или C2H4O2.

    Производство альдегидов

    Так как альдегиды одни из ключевых строительных блоков органической химии, то не удивительно, что для их получения и производства существует множество разных методов:

    • Окисление. Представляет собой один из основных методов для получения альдегидов. Обычно спирты могут быть окислены до состояния альдегидов. Для этого первичный спирт пропускается через горячий катализатор (гидроксид меди) или через аммиачный раствор оксида серебра (так званая реакция серебряного зеркала). Увы, но этот способ не подходит для маленьких лабораторий.
    • Гидроформилирование – еще один способ для получения альдегидов, когда алкены обрабатываются монооксидом углерода, водородом и катализатором на основе переходного металла.
    • Один из альдегидов (ацетальдегид) может быть получены путем взаимодействия ацетилена с водой.

    Для коммерческого получения альдегидов чаще всего применяют гидроформилирование.

    Альдегиды: строение, изомерия и примеры

    Где и как используются альдегиды?

    Альдегиды находят многообразное применение в разных сферах человеческой жизни. Сотни их соединений используются химиками для синтеза других веществ. Например, благодаря формальдегиду мы получаем формалин, который в свою очередь активно применяется для дубления, консервации и бальзамирования, а также в качестве фунгицидного и бактериального средства для обработки растений.

    Альдегиды, имеющие высокую молекулярную массу (к примеру, бензальдегид и фенилацетальдегид) обладают приятным запахом и поэтому используются в парфюмерии при производстве духов.

    Альдегиды, видео

    И в завершении образовательное видео по теме нашей статьи.

    Источник: https://www.poznavayka.org/himiya/aldegidyi/

    Альдегиды: строение, изомерия и примеры

    В названии альдегидов присутствует суффикс –аль, кетонов – он. Если карбонильная группа находится не в главной цепи, то её наличие указывают префиксом – формил.

    Простейшие представители альдегидов – формальдегид (муравьиный альдегид) –СН2=О, ацетальдегид (уксусный альдегид) – СН3-СН=О; кетонов – ацетон (диметилкетон, пропанон-2) – СН3-СО-СН3.

    Существуют циклические альдегиды, например, циклогексан-карбальдегид; ароматические альдегиды имеют тривиальные названия – бензальдегид, ванилин.

    Изомерия альдегидов

    • Для альдегидов характерна изомерия углеродного скелета, а также межклассовая изомерия с кетонами:
    • СН3-СН2-СН2-СН=О (бутаналь)
    • СН3-СН(СН3)-СН=О (2-метилпентаналь)
    • СН3-С(СН2-СН3)=О (метилэтилкетон)

    Строение

    Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2-гибридизации и образует 3σ-связи (две связи С-Н и одну связь С-О). π-связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода. Двойная связь С=О является сочетанием σ- и π-связей. Электронная плотность смещена в сторону атома кислорода.

    Физические свойства альдегидов

    Карбонильные соединения не образуют водородных связей, поэтому их температуры кипения значительно ниже, чем у соответствующих спиртов. Низшие альдегиды – легкокипящие жидкости (формальдегид – газ) с резким запахом, хорошо растворимы в воде.

    Получение

    1. Основные способы получения альдегидов:
    2. — гидроформилирование алкенов.

      Эта реакция заключается в присоединении СО и водорода к алкену в присутствии карбонилов некоторых металлов VIII группы, например, октакарбонилдикобальта (Cо2(СО)8) Реакция проводится при нагревании до 130С и давлении 300 атм

    3. СН3-СН=СН2 + СО +Н2 →СН3-СН2-СН2-СН=О + (СН3)2СНСН=О
    4. — гидратация алкинов.

      Взаимодействие алкинов с водой происходит в присутствии солей ртути (II) и в кислой среде:

    5. НС≡СН + Н2О → СН3-СН=О
    6. — окисление первичных спиртов (реакция протекает при нагревании)
    7. СН3-СН2-ОН + CuO → CH3-CH=O + Cu + H2O

    Химические свойства альдегидов

    • В молекулах карбонильных соединений имеется несколько реакционных центров: электрофильный центр (карбонильный атом углерода), участвующий в реакциях нуклеофильного присоединения; основный центр – атом кислорода с неподеленными электронными парами; α-СН кислотный центр, отвечающий за реакции конденсации; связь С-Н, разрывающаяся в реакциях окисления.
    • 1. Реакции присоединения:
    • — воды с образованием гем-диолов
    • R-CH=O + H2O ↔ R-CH(OH)-OH
    • — спиртов с образованием полуацеталей
    • CH3-CH=O + C2H5OH ↔CH3-CH(OH)-O-C2H5
    • — тиолов с образованием дитиоацеталей (в кислой среде)
    • CH3-CH=O + C2H5SH ↔ CH3-CH(SC2H5)-SC2H5 + H2O
    • — гидросульфита натрия с образованием α-гидроксисульфонатов натрия
    • C2H5-CH=O + NaHSO3 ↔ C2H5-CH(OH)-SO3Na
    • — аминов с образованием N-замещенных иминов (основания Шиффа)
    • C6H5CH=O + H2NC6H5 ↔ C6H5CH= NC6H5 + H2O
    • — гидразинов с образованием гидразонов
    • CH3-CH=O + 2HN-NH2 ↔ CH3-CH= N-NH2 + H2O
    • — циановодородной кислоты с образованием нитрилов
    • CH3-CH=O + HCN ↔ CH3-CH(N)-OH
    • — восстановление.При взаимодействии альдегидов с водородом получаются первичные спирты:
    • R-CH=O + H2 → R—CH2-OH
    • 2. Окисление
    • — реакция «серебряного зеркала» — окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра
    • R-CH=O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag↓
    • — окисление альдегидов гидроксидом меди (II), в результате которого выпадает осадок оксида меди (I) красного цвета
    • CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
    • Эти реакции являются качественными реакциями на альдегиды

    Примеры решения задач

    Понравился сайт? Расскажи друзьям!

    Источник: http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/9-klass/aldegidy/

    Строение, изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов

    Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

    Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.

    • Строение, изомерия и гомологический ряд альдегидов и кетонов
    • Химические свойства альдегидов и кетонов
    • Способы получения альдегидов и кетонов
    Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода. 

    Структурная формула альдегидов:

    Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами

    Структурная формула кетонов:

    Строение карбонильных соединений

    1. Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2 -гибридизации и образует три σ-связи и одну π-связь.
    2. Одна из σ–связей – связь С–О, все три σ–связи расположены в одной плоскости под углом 120о друг к другу.
    3. π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.
    4.  Из-за большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода  связь С=О сильно поляризована, электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.
    На атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ–), а на атоме углерода – частичный положительный (δ+) заряды.

    Номенклатура карбонильных соединений

    • По систематической номенклатуре к названию углеводорода добавляют суффикс  «-АЛЬ».

    Нумерация ведется от атома углерода карбонильной группы.

    Например, 2-метилпропаналь
    • К названию кетонов добавляют в название суффикс «-ОН».  После этого добавляют номер атомов углерода карбонильной группы.
    • Тривиальные названия альдегидов и кетонов приведены в таблице.

    Изомерия карбонильных соединений

    Для   альдегидов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

    Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

    Изомерия углеродного скелета характерна для альдегидов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

    Например. Формуле С4Н8О соответствуют два альдегида-изомера углеродного скелета
    Бутаналь 2-Метилпропаналь

    Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Альдегиды являются межклассовыми изомерами с кетонами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — CnH2nО.

    Межклассовая изомерия характерна для альдегидов, которые содержат не менее трех атомов углерода. 

    Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С3Н6О: пропаналь СН3–CH2–CHO  и ацетон CH3–СO–CH3
    Пропаналь Ацетон (пропанон)

    Изомерия кетонов

    Для кетонов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения карбонильной группы и межклассовая изомерия.

    Изомерия углеродного скелета характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.

    Например. Формуле С5Н10О соответствуют кетоны-изомеры углеродного скелета
    Пентанон-2 3-Метилбутанон-2

    Изомерия положения карбонильной группы характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.

    Например. Формуле С5Н10О соответствуют два кетона-изомера углеродного скелета
    Пентанон-2 Пентанон-3

    Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Кетоны являются межклассовыми изомерами с альдегидами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — CnH2nО.

    Межклассовая изомерия характерна для кетонов, которые содержат не менее трех атомов углерода. 

    Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С3Н6О: пропаналь СН3–CH2–CHO  и ацетон CH3–СO–CH3
    Пропаналь Ацетон (пропанон)

    Физические свойства альдегидов и кетонов

    Все альдегиды и кетоны, кроме формальдегида – жидкости. Лёгкие альдегиды хорошо растворимы в воде из-за водородных связей, которые они образуют с водой.

    Источник: https://chemege.ru/stroenie-aldegidy-ketony/

    Зарубин Е. | Альдегиды: строение, номенклатура, изомерия. 10 класс | Журнал «Химия» № 11/2008

    Цели. Дидактическая: продолжить изучение кислородсодержащих органических соединений (на примере альдегидов), химического строения и видов изомерии, правил составления структурных формул альдегидов и определения их названия.

    Развивающая: формировать умения выделять общие и существенные признаки и свойства, составлять план изучаемого материала и делать обобщающие выводы, применять полученные знания на практике и оценивать результаты выполненных действий.

    Воспитывающая: способствовать воспитанию добросовестного отношения к труду, инициативности, настойчивости, способности преодолевать трудности для достижения цели.

    Дидактический материал. Таблица «Строение альдегидов», химический тренажер, четыре карточки с заданием по номенклатуре альдегидов, пять ватманов для творческого задания, маркеры.

    • ХОД УРОКА
    • Мотивация
    • Работа с химическим тренажером.
    • Эта работа позволяет проверить знания учащихся, дифференцировать задания по степени сложности, настроить на изучение нового материала (таблица).
    • Таблица
    • Химический тренажер
    • Учитель делит класс на группы по количеству вариантов.
    • Для каждого варианта называет координаты нужного вещества, например I А, II В, и просит дать ответ на следующие вопросы.
    • К какому классу органических соединений относится это вещество?
    • Дать название этому веществу.

    Учащиеся на основе имеющихся знаний называют класс веществ и дают ему название. Ребята имеют возможность слышать ответы других и их корректировать.

    Учитель специально просит дать название веществу из класса альдегидов (вещество Е в каждом варианте), тем самым создавая проблемную ситуацию.

    УЧИТЕЛЬ. Почему вы не можете назвать данное вещество? Что хотели бы узнать об этом веществе и классе, к которому оно относится? Тема сегодняшнего урока «альдегиды».

    Изучение нового материала

    Учитель возвращает учащихся к химическому тренажеру, указывает на альдегиды.

    УЧИТЕЛЬ. Что общего в строении между веществами, известными вам, и веществами под буквой Е?

    Дети определяют, что общим у них является углеводородный радикал.

    УЧИТЕЛЬ. Что особенного в строении этих веществ вы видите?

    Учащиеся отвечают, что у всех веществ из строки Е имеется группа

    .

    УЧИТЕЛЬ. Ребята, попробуйте сами дать определение классу веществ, записанных в химическом тренажере под буквой Е.

    1. Ребята формулируют определение, обосновывая его строением вещества.
    2. УЧИТЕЛЬ. Альдегиды – это органические вещества, содержащие так называемую альдегидную группу
    3. ,
    4. соединенную с углеводородным радикалом.
    5. Учащиеся записывают тему урока «Альдегиды» и их определение, начиная тем самым оформлять опорный конспект темы.

    УЧИТЕЛЬ. Группа атомов называется карбонильной.

    Обратите внимание на отличие карбонильной группы от альдегидной.

    Ребята выявляют отличие карбонильной группы от альдегидной.

    УЧИТЕЛЬ. Альдегиды имеют очень большое практическое значение. Различные пластмассы, лаки, красители – это далеко не все области их применения. С химическими свойствами альдегидов мы ознакомимся на следующем уроке.

    Ребята, по какому плану мы будем изучать новый класс органических веществ?

    Учащиеся сами предлагают план изучения темы, мысленно проектируя свою деятельность.

    • План изучения темы
    • Химическое строение.
    • Номенклатура.
    • Изомерия.

    УЧИТЕЛЬ. В результате эксперимента было установлено, что молекулярная формула формальдегида – СН2О. Согласно положениям теории строения органических веществ этой молекулярной формуле соответствует структурная формула:

    Укажем в этой формуле типы связей. Сигма-связь существует между атомами углерода и водорода. Между атомами углерода и кислорода – одна сигма-связь и одна пи-связь.

    1. Электронная плотность смещается от атома углерода к более электроотрицательному атому кислорода. Следовательно, атом углерода приобретает частичный положительный заряд, а атом кислорода – частичный отрицательный заряд:
    2. Переходим ко второму пункту изучения темы – «Номенклатура».
    3. По международной номенклатуре названия альдегидам дают таким образом: прибавляют окончание «аль» к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей карбонильную группу, от которой и начинается нумерация цепи.
    4. Учащиеся записывают правило составления названий веществ.

    УЧИТЕЛЬ. Посмотрите на вещества под буквой Е в химическом тренажере и дайте им названия.

    На основе полученных знаний ребята пытаются самостоятельно дать названия альдегидам.

    • I Е – метаналь;
    • II Е – этаналь;
    • III Е – пропаналь;
    • IV Е – 2-метилпропаналь;
    • V Е – бутаналь;
    • VI Е – пентаналь.
    1. УЧИТЕЛЬ. Альдегиды сохранили исторические названия, соответствующие названиям органических кислот, в которые они превращаются при окислении:
    2. метаналь – муравьиный альдегид;
    3. этаналь – уксусный альдегид;
    4. пропаналь – пропионовый альдегид;
    5. бутаналь – масляный альдегид;
    6. пентаналь – валериановый альдегид.
    7. Для метаналя и этаналя используют также исторически сложившиеся названия – формальдегид и ацетальдегид.
    8. Учащиеся записывают вещества и дают им названия по международной и исторической номенклатуре, продолжая оформлять опорный конспект темы.

    УЧИТЕЛЬ. Следующий этап работы по плану – изомерия. Вспомним, какие вещества называют изомерами и в чем сущность явления – изомерии?

    (Актуализируя знания, учащиеся формулируют понятия «изомерия» и «изомеры».)

    Для альдегидов характерна структурная изомерия. Углеводородный радикал может иметь разветвленную или неразветвленную цепь, например, альдегид с брутто-формулой С5Н10О:

    и

    Посмотрите на записанные вещества и дайте им названия. Возможны ли здесь еще другие изомеры?

    Учащиеся в рамках известного материала без труда называют вещества: пентаналь и 2-метилбутаналь, отмечают, что возможны еще изомеры 3-метилбутаналь и 2,2-диметилпропаналь.

    УЧИТЕЛЬ. Для альдегидов характерна и межклассовая изомерия. Они изомерны с кетонами. Кетоны – это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа соединена с двумя углеводородными радикалами.

    А теперь нам предстоит закрепить полученные знания.

    Первичная проверка понимания материала

    Учитель организует работу в парах. Каждая пара за 4 мин. поочередно выполняет 4 карточки. За 30 с надо дать ответ письменно в тетради.

    Учащиеся пересаживаются из-за своих столов по схеме: 1-й стол пересаживается за 4-й, 2-й – за 1-й, 3-й – за 2-й, 4-й – за 3-й.

    К а р т о ч к а  №  1

    Назовите альдегид по международной номенклатуре:

    К а р т о ч к а  №  2

    Назовите альдегид по международной номенклатуре:

    К а р т о ч к а  №  3

    Назовите альдегид по международной номенклатуре:

    К а р т о ч к а  №  4

    Назовите альдегид по международной номенклатуре:

    После выполнения задания учитель открывает на доске «ключ» верных ответов и предлагает обсудить результаты работы в парах.

    Ребята обмениваются друг с другом тетрадями и производят проверку по «ключу» ответов. Оценивают полноту полученных знаний.

    Далее учитель предлагает классу разделиться на группы по четыре человека. Каждая группа выбирает консультанта, который будет представлять ее работу и анализировать. Каждой группе выдается лист ватмана, на котором написано задание, и маркер.

    З а д а н и е . Составьте как можно больше возможных изомеров вещества, брутто-формула которого С4Н8О.

    (О т в е т . Два альдегида (бутаналь и 2-метилпропаналь) и метилэтилкетон соответствуют брутто-формуле С4Н8О. Но, кроме этого, такую же брутто-формулу имеют четыре непредельных спирта, три непредельных простых эфира и тетрагидрофуран:

    • И это тоже можно назвать межклассовой изомерией.)
    • Группы выполняют творческое задание, обмениваются информацией друг с другом, готовятся к ответу и обоснованию его содержания.

    УЧИТЕЛЬ (организует обсуждение работ). Ребята, давайте обсудим, что у нас получилось.

    Каждый консультант вывешивает на доску творческую работу своей группы, аргументирует и комментирует ее. Учащиеся имеют возможность вместе исправить ошибки.

    Оценочный этап (рефлексия)

    УЧИТЕЛЬ. Какую цель мы ставили на уроке? Достигли ли мы с вами поставленной цели? Чему вы научились? Были ли моменты непонимания?

    Учащиеся оценивают полноту полученных знаний, производят самооценку своей работы.

    Учитель записывает домашнее задание на доске: по учебнику Цветкова Л.А. Органическая химия. 10–11 класс (М.: Владос, 2002), §21, ответы на вопросы после параграфа.

    Л и т е р а т у р а

    Цветков Л.А. Органическая химия. 10–11 класс. М.: Владос, 2002; Кузьменко Н.Е., Еремин В.В. Начала химии. М.: Экзамен, 2003.

    Е.П.ЗАРУБИН, учитель химии тальменской средней школы № 1.

    (р.п. Тальменка, Алтайский край)

    Источник: https://him.1sept.ru/article.php?ID=200801107

    Альдегиды и кетоны. Строение, изомерия

    «Альдегиды и кетоны. Строение, изомерия»

    Актуализация знаний. Органическая химия очень многообразна. Вы знаете уже много классов соединений, формулы и названия. Попробуем вспомнить известную информацию.

    Определите класс соединений и названия веществ: (самопроверка)

    Рефлексия. Заполните 1 колонку таблицы рефлексии, ответив на вопрос «Что знаю об альдегидах? кетонах?»

    По какому плану мы изучаем классы органических веществ?

    • Понятие
    • Строение
    • Номенклатура
    • Изомерия

    Постановка цели урока обучающимися: понять как определить классы альдегиды и кетоны по молекулярной формуле веществ, уметь объяснять строение, научиться называть альдегиды и кетоны, знать виды изомерии, научиться составлять формулы изомеров и гомологов этих классов.

    Постановка проблемы. Определить принадлежность формулы веществ к классу соединений можно зная признаки этих соединений.

    Как узнать что это вещество? Альдегид? Кетон?

    • Что такое функциональная группа?
    • Какие функциональные группы характерны для названных классов соединений?
    • Дайте определение классам.

    Постановка проблемы. Как показать строение молекул альдегидов и кетонов?

    Вспомните ЭО элементов. Какой из элементов С, О, Н имеет большую ЭО? Покажите, как влияют атомы друг на друга в молекулах.

    По каким связям будут происходить химические реакции?

    Постановка проблемы. Как называть вещества?

    Основы систематической номенклатуры вы знаете. Попробуем вместе назвать 2 вещества по плану.

    • Пронумеровать атомы углерода в углеродном скелете, начиная с функциональной группы
    • Записать место положения и названия радикалов
    • Назвать основную углеродную цепочку
    • Добавить суффикс –аль, -он в зависимости от принадлежности к классу соединений
    • Для кетонов указать место положения карбонильной группы.

    Что называется гомологами? Составьте формулы гомологов для этих веществ.

    Кроме систематической существует и историческая (тривиальная) номенклатура. В учебнике таблица 5 с. 172 вы увидите некоторые такие названия альдегидов. Кетон — пропанон имеет название ацетон.

    Исследовательская работа «Представители альдегидов и кетонов»

    Постановка проблемы. Что такое изомеры? Какие виды изомерии характерны для альдегидов и кетонов?

    Что вы можете предположить? Какие виды изомерии вы знаете?

    • «углеродного скелета»
    • межклассовая

    Рассмотрение проблемных вопросов на примере альдегида и кетона с М=86г/моль. Индивидуально, затем самопроверка по образцу или взаимопроверка.

    Выводы по теме. Что узнали на уроке?

    Домашнее задание параграф 19 с.169 – 173 вопросы 1-3 с. 178, в.11 (*)

    Тестирование по теме «Альдегиды и кетоны»

    Рефлексия. Заполните 2,3 графы в таблице. Подпишите по желанию и сдайте мне.

    Вариант 1.

    1. Общая формула альдегидов и кетонов

    А. СпН2п Б. СпН2п О В. СпН2п ОН Г. СпН2пО2

    2. Для альдегидов и кетонов характерна группа

    А. гидроксильная Б. карбоксильная

    В. сложноэфирная Г. карбонильная

    3. Вид изомерии характерный для бутаналя

    А. углеродного скелета Б. положения связи

    В. положения группы Г. геометрическая

    4. Правильное название вещества СН3 – СН(СН3) — СН(СН3) – СОН

    А. 2-метилгексаналь Б. 2-метилбутаналь

    В. 2,3 – диметилбутаналь В. 2,3 – диметилбутанон

    1. 5. Установите соответствие между названием вещества и классом
    2. соединений
    3. Название вещества Класс соединений
    4. А. гептанол – 2 1) альдегиды
    5. Б. гидроксобензол 2) арены
    6. В. этаналь 3) фенолы
    7. Г. бутанон-2 4) спирты
    8. 5) кетоны
    9. ________________________________________
    10. Вариант 2.
    11. 1. Для альдегидов и кетонов характерна функциональная группа

    А. – ОН Б. – СОН В. – СООН Г. – О —

    2. Тип гибридизации атома углерода в молекуле метаналя HCOH

    А. sp2 Б. sp В. sp3 Г. sp4

    3. Изомерами являются

    А. этанол и этаналь Б. бутан и бутанон

    В. пропанон и пропаналь Г. этаналь и пропаналь

    4. Правильное название вещества СН3 – СН2 – СН(СН3) — СН(СН3) – СОН

    А. 2 – метилпентаналь Б. 2,3 – метилпентаналь

    В. 2,3 – диметилпентаналь Г. гептаналь

    • 5. Установите соответствие между формулой вещества и классом
    • соединений
    • Название вещества Класс соединений
    • А. пентанон-2 1) альдегиды
    • Б. гидроксобензол 2) арены
    • В. этанол 3) фенолы
    • Г. пропаналь 4) спирты
    • 5) кетоны
    • Ответы на тест

    Источник: https://infourok.ru/aldegidy-i-ketony-stroenie-izomeriya-4208591.html

    Ссылка на основную публикацию