Ароматические углеводороды. бензол

Ароматические углеводороды на примере бензола

Физик Фарадэй в 1825 году  выделил из светильного газа неизвестную жидкость, замерзающую при температуре 50С, кипящую при температуре 500С. Он установил, что это вещество состоит из атомов углерода и водорода и назвал его карбюрированным углеродом.

Химик Черлих получил это вещество из бензойной кислоты и установил его формулу. А химик Либих дал название этому веществу – бензол.

Бензол представляет собой особую группу веществ, принадлежащих к ароматическим углеводородам.

Структурная формула простейшего представителя ароматических углеводородов – бензола – была впервые предложена немецким химиком Кекуле.

Кекуле является также одним из создателей теории химического строения органических соединений.

Название «ароматические» эти соединения получили потому, что впервые выделенные из природных смесей ароматические соединения имели характерный приятный запах (от греческого арома – запах).

Молекулярная формула бензола С6Н6. На шесть атомов углерода в молекуле бензола приходится только шесть атомов водорода. Эти С – С связи в молекуле бензола ненасыщенные. Однако доказано, что бензол в обычных условиях не вступает в реакции присоединения, характерные для ненасыщенных углеводородов.

Получаются  противоречия между структурной формулой бензола с двойными связями и его химическими свойствами. Поэтому молекула бензола изображается различными способами.

При изображении структурных формул бензола не всегда указываются атомы углерода или атомы углерода и водорода. Могут быть показаны три двойные связи внутри цикла или просто рисуют круг.

Доказано, что молекула бензола имеет плоскостное строение – все двенадцать атомов молекулы расположены в одной плоскости. Общая формула ароматических углеводородов – CnH2n-6.

Бензол – прозрачная жидкость с характерным запахом. Относится к очень ядовитым соединениям, обладающим канцерогенными свойствами.

В отличие от ненасыщенных соединений, для которых характерны реакции присоединения, для бензола характерны реакции замещения. Например, бензол вступает в химическую реакцию с бромом (или хлором) в присутствии катализатора.

В реакции с хлором один из атомов водорода в молекуле бензола замещается на атом хлора с образованием другого ароматического соединения – хлорбензола.

В присутствии нитрирующей смеси (азотной и концентрированной серной кислоты) в бензоле также замещается атом водорода на нитрогруппу и образуется нитробензол.

Менее характерны для бензола реакции присоединения. Например, в реакции присоединения три моль водорода к бензолу образуется циклогексан.

При присоединении три моль хлора к бензолу в присутствии света образуется  гексахлоран.

• Бензол, как и все углеводороды горит с образованием углекислого газа и воды.
• 
• Бензол и его гомологи широко используются в промышленности для синтеза красителей, взрывчатых и душистых веществ, для получение пластмассы, фенола, их используют как растворители.

Ароматические соединения присутствуют и в пережаренном цыплёнке, табачном дыму, печной саже и выхлопных газах дизельных двигателей. Это такие соединения, как пирен и бензопирен, которые так же, как и бензол, обладают канцерогенными свойствами.

1. Главными источниками получения насыщенных, ненасыщенных и ароматических углеводородов являются природный газ и нефть.

Природный газ используют как топливо в металлургии и других отраслях промышленности; как сырьё в химической промышленности при получении водорода, этилена, ацетилена, сажи. Эти вещества используют при получении синтетических каучуков, полимеров, спиртов, медикаментов.

Нефть – маслянистая жидкость тёмно-бурого или почти чёрного цвета с характерным запахом, легче воды и практически в ней нерастворима.

Нефть начали использовать около 5 тыс. лет назад на Ближнем Востоке, где она по трещинам в горных породах просачивалась на поверхность. Название нефти происходит от слова напатум, которое на одном из древних языков Междуречья означало «вспыхивать, воспламеняться».

Нефть представляет собой в основном смесь ненасыщенных и циклических углеводородов, содержащих от 50 и выше атомов углерода в составе молекул.

Нефть является продуктом, образовавшимся в результате биологических и химических изменений растительных и животных остатков в течении миллионов лет. Сложный состав нефти можно наблюдать при перегонке.

Это и используют на нефтеперегонных заводах: нефть перегонкой разделяют на отдельные части, или фракции – смеси различных веществ, имеющих близкие температуры кипения. Отдельные фракции различаются составом и интервалом температур перегонки.

Первая фракция – газ – содержит метан, этан, пропан и два изомера бутана. Другая фракция – бензин – её применяют в автомобильных двигателях, керосин – в тракторных и авиационных двигателях, а газойль – в дизельных двигателях.

Остаток после перегонки нефти – мазут – также разделяют на фракции: соляровые масла, смазочные масла, вазелин и парафин. Оставшийся после этого гудрон применяют в производстве асфальта.

• Преобладающее количество добываемых углеводородов используется в качестве топлива: для обогрева жилищ и приготовления пищи, для тепловых электростанций и в двигателях внутреннего сгорания.
• Основная химическая реакция, происходящая в двигателях, заключается в сгорании смеси углеводородов с кислородом воздуха и выделении большого количества теплоты.

При этом в выхлопные газы попадают продукты сгорания смеси углеводородов: углекислый газ и вода. При неполном сгорании углеводородов образуется токсичный угарный газ. По этой причине автомобиль с работающим двигателем должен находиться в хорошо проветриваемом помещении.

Для улучшения качества бензиновых фракций, получаемых при простой перегонке нефти, к ним иногда добавляют определённое количество тэтраэтилсвинца (этилированный бензин чрезвычайно ядовит).

При сгорании этилированного бензина наряду с выхлопными газами, содержащими углекислый газ, воду и угарный газ, выделяется большое количество соединений свинца, оседающих на траве и деревьях вдоль магистралей.

В настоящее время основная масса применяемого бензина не содержит тэтраэтилсвинца. В бензин добавляют другие, менее токсичные вещества.

Другим побочным эффектом использования бензиновых двигателей, кроме токсичности отработанных газов, является выделение большого количества оксида углерода (IV). Оказалось, что этот оксид, метан и галогеналканы могут поглощать инфракрасное излучение земли, превращая его в теплоту, что приводит к так называемому парниковому эффекту, то есть повышению температуры нашей планеты.

Каменный уголь – тоже источник энергии и химического сырья. Одним из основных способов переработки каменного угля является коксование (сухая перегонка или пиролиз).

При коксовании уголь нагревают от 1000 до 12000С без доступа воздуха и получают кокс, который используют в металлургии, коксовый газ, который содержит водород, метан и другие газы используют в качестве топлива и химического сырья.

Таким образом, бензол – простейший представитель ароматических углеводородов, общая формула которых CnH2n-6.. Для бензола характерно плоскостное строение.

Характерными химическими свойствами бензола являются реакции замещения. Основными продуктами переработки нефти являются бензин, керосин и дизельное топливо.

Источник: https://videouroki.net/video/33-aromatichieskiie-ughlievodorody-na-primierie-bienzola.html

6. Ароматические углеводороды

Автор Гнатко Надежда Николаевна 31 статья

Ароматическими углеводородами называются вещества, в молекулах которых содержатся одно или несколько бензольных колец – циклических групп атомов углерода с особым характером связей.  Рассмотрим только соединения с одним бензольным кольцом. Родоначальником таких соединений является бензол, `»C»_6″H»_6`:

Ближайшие гомологи бензола:

Общая формула ароматических углеводородов ряда бензола `»C»_n»H»_(2n-6)`.

бензола и его гомологов определяются, в первую очередь, наличием в их молекулах ароматической системы.

1. Для этой системы характерны реакции замещения, которые протекают по электрофильному механизму `(«S»_»E»)`.

Механизм  `»S»_»E»`    для бензола можно представить следующим образом:

На первой стадии электрофильная частица `»X»^+` притягивается к `π`-электронному облаку и образует с ним `π`-комплекс. Затем два из шести `π`-электронов кольца образует `σ`-связь между `»X»^+` и одним из атомов углерода.

При этом ароматичность системы нарушается, т. к. в кольце остается только четыре `π`-электрона, распределённые между пятью атомами углерода (σ-комплекс).

Для восстановления ароматичности `σ`-комплекс выбрасывает протон, а два электрона связи `»C» — «H»H` переходят в `π`-электронную систему.

По механизму `»S»_»E»` протекают следующие реакции:

В том случае, когда в реакцию `»S»_»E»` вводят монопроизводные бензола, в зависимости от свойств заместителя реакции могут идти быстрее или медленнее, чем в самом бензоле, а группы могут направляться в различные положения исходной молекулы. В соответствии с оказываемым воздействием заместители относятся к ориентантам `»I»` и `»II»` родов.

Заместители (ориентанты) `»I»` рода направляют вступающую группу в орто-  и пара-положения. Продуктом реакции при наличии заместителей `»II»` рода являются мета-дизамещенные соединения. Ориентантами `»I»` рода являются электронодонорные группы `»R»`, `»ОН»`, `»ОR»`, `»NH»_2`, `»NR»_2`, где `»R»`- алкильный радикал, а также галогены – `»Сl»`, `»Br»`. Они увеличивают электронную плотность в бензольном кольце. К ориентантам `»II»` рода относятся электроноакцепторные группы `»NO»_2`, `»COOH»`, `»СНО»`, `»ССl»_3` и др.

Например, толуол, содержащий заместитель первого рода, нитруется и бромируется в пара- и орто- положения:

Нитробензол, содержащий заместитель второго рода, нитруется и бромируется в мета-положение:

Гомологи бензола способны к реакциям замещения в боковой цепи, протекающими по радикальному механизму `(«S»_»R»)`:

• Проводя реакцию в избытке галогена, можно последовательно заместить все три атома водорода метильного радикала на атомы галогена.
• 2. Наряду с реакциями замещения, ароматические углеводороды могут вступать в реакции присоединения, однако эти реакции приводят к разрушению ароматической системы и поэтому требуют больших затрат энергии и протекают только в жёстких условиях:
• а) гидрирование

б) радикальное галогенирование

3. Реакции окисления.

1. а) Окисление бензола кислородом воздуха:
2. б) Из-за наличия боковых цепей гомологи бензола могут окисляться под действием раствора перманганата калия или других сильных окислителей. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, в результате образуется бензойная кислота:
3. Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:
4. в) Бензол и его гомологи горят в кислороде коптящим пламенем:
5. `»C»_6″H»_6+7  1/2″O»_2->6″CO»_2+3″H»_2″O»`.

Источник: https://zftsh.online/articles/913

Ароматические углеводороды. Бензол

Простейшими представителями ароматических углеводородов являются бензол – C6H6 и толуол – C6H5-CH3. Углеводородные радикалы, полученные из аренов носят названия: C6H5 – — фенил (Ph-) и C6H5-CH2— — бензил.

Изомерия бензолов

Изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в ядре. Дизамещенные производные бензола существуют в виде трех изомеров, различающихся взаимным расположением заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто (о-), мета (м-), пара (п-).

Строение

Все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp2 гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует 3σ-связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Шесть атомов углерода образуют правильный шестиугольник (σ-скелет молекулы бензола).

Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь, на которой находится один электрон. Шесть р-электронов образуют единое π-электронное облако (ароматическую систему), которое изображают кружочком внутри шестичленного цикла.

Физические свойства бензолов

Первые члены гомологического ряда бензола – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Они легче водды и в ней практически нерастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях и сами являются хорошими растворителями.

Получение

Основные способы получения бензола и его гомологов:

— дегидроциклизация алканов (катализаторы – Pt, Cr3O2)

— дегидрирование циклоалканов (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)

• — тримеризация ацетилена (реакция протекает при нагревании до 600С, катализатор – активированный уголь)
• 3HC≡CH → C6H6
• — алкилирование бензолов (реакция Фриделя-Крафтса) (катализатор – хлорид алюминия или ортофосфорная кислота)

Химические свойства бензолов

1. Для бензола и его гомологов характерны реакции замещения, протекающие по электрофильному механизму:
2. — галогенирование (бензол взаимодействует с хлором и бромом в присутствии катализаторов – безводных AlCl3, FeCl3, AlBr3)
3. C6H6 + Cl2 = C6H5-Cl + HCl
4. — нитрование (бензол легко реагирует с нитрующей смесью – смесь концентрированных азотной и серной кислот)

— алкилирование по Фридею-Крафтсу

• — алкилирование алкенами
• C6H6 + CH2=CH-CH3 → C6H5-CH(CH3)2
• Реакции присоединения к бензолу приводят к разрушению ароматической системы и протекают только в жестких условиях:
• — гидрирование (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)

— присоединение хлора (протекает под действием УФ-излучения с образованием твердого продукта – гексахлорциклогексана (гексахлорана) – C6H6Cl6)

Примеры решения задач

Понравился сайт? Расскажи друзьям!

Источник: http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/9-klass/aromaticheskie-uglevodorody-benzol/

Ароматические углеводороды

Ароматические соединения (арены) – циклические соединения содержащие, как правило 5- и 6-членные циклы, имеющие замкнутую систему сопряженных связей. Боковые цепи не обязаны содержать сопряженные связи.

Номенклатура и классификации

Термин «ароматические соединения» обязан наличию запаха у многих представителей этого класса соединений. В дальнейшем понятие «ароматичность» приобрело другой смысл.

Ароматичность молекулы характеризует ее повышенную устойчивость, которая обусловлена делокализацией π-электронов в циклической системе.

Критерии ароматичности:

1.Атомы углерода в состоянии sp2-гибридизации создают замкнутую систему.

2.Атомы углерода образуют единую плоскость.

3.Цикл из сопряженных связей включает в себя 4n + 2 π-электронов (где n – целое число). Этот принцип называется правилом Хюккеля.

В зависимости от n можно выделить следующие простейшие ароматические системы:

•Системами с 2 π-электронам являются производные катиона циклопропенилия и дикатионциклобутадиена.

•Системы с 6 π-электронами – это бензол и его гомологи – очень распространены в природе, входят в состав всех живых белковых организмов; пяти- и шестичленные циклы, могут содержать один или несколько гетероатомов, обычно азота, кислорода или серы. Распространены в природе и химическом «быту» из них – пиррол, фуран, тиофен, пиридин) [7].

•Системы с 10 π-электронами – это в первую очередь нафталин. Кроме того, широко встречается в природе конденсированные бензольные кольца. Другой представитель – азулен.

Это изомер нафталина, содержащий в себе 5- и 7-членные кольца. Азулен часто встречается в эфирных маслах, но распространенность гораздо меньше, чем у бензола и нафталина.

Сюда же относятся индол, хинолин, изохинолин, хиназолин, хиноксалин, другие системы, основанные на бензольном кольце, конденсированном с другим кольцом, в котором находится гетероатом. Широко распространены в природе.

•Системы с 14 π-электронами: антрацен, фенантрен – конденсированные бензольные кольца обоих кольцах. Широко распространены в природе.

Для ароматических соединений часто используют тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т. п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень):

С6H5–CH3	С6H5–C2H5	С6H5–C3H7
Метилбензол (толуол)	Этилбензол	Пропиленбензол

Если радикалов более одного, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерация организовывается таким образом, чтобы заместители имели наименьшую сумму номеров положений. Например:

1,2-Диметилбензол     1,3-Диметилбензол     1,4-Диметилбензол

Для дизамещенных бензолов R–C6H4–R распространен способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками:

• орто- (о-) – заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-положениях к опорному;
• мета- (м-) – заместители через один атом углерода (в 1,3-положениях к опорному);
• пара- (п-) – заместители на противоположных сторонах кольца (в 1,4-положениях к опорному).

1,2-Диметилбензол     1,3-Диметилбензол     1,4-Диметилбензол

Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название «арил». Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два: C6H5– (фенил) и C6H5CH2– (бензил).

Изомерия (структурная)

• положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м- и п-ксилолы);
• углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода:
  
  

  н-ПропилбензолИзопропилбензол (кумол)

• изомерия заместителей R, начиная с R=С2Н5. Например, молекулярной формуле С8Н10 соответствуют 4 изомера:

Строение и физические свойства

Бензол и другие «легкие» гомологи – бесцветные жидкие вещества (см. табл.), нерастворимы в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Легко воспламеняются. Бензол является очень токсичным веществом [8].

Таблица

Название Формула Т. пл., °С Т. кип., °С

Бензол	C6H6	5,5	80
Толуол	C6H5CH3	–95	111
Этилбензол	C6H5C2H5	–95	136
Изопропилбензол (кумол)	C6H5CH(CH3)2	–96	152
Стирол	C6H5CH=CH2	–31	145

Химические свойства

Химические свойства ароматических соединений сильно отличаются от свойств других классов соединений из-за делокализации шести π-электронов в циклической системе, которые понижают энергию молекулы.

В результате в молекуле повышается устойчивость. Арены практически не вступают в реакции присоединения или окисления, приводящие к нарушению ароматичности. Для них наиболее распространены реакции с сохранением ароматической системы, т. е.

замещения атомов водорода в составе цикла.

Так как в бензольном кольце за счет системы сопряженных связей с обеих сторон от плоскости кольца наблюдается повышенная электронная плотность, то бензольное кольцо является нуклеофилом и склонно взаимодействовать с электрофильным реагентом. Поэтому для ароматических соединений наиболее типичны реакции электрофильного замещения.

Галогенирование

Замена атома водорода в бензольном кольце на какой-либо из галогенов наблюдается, как правило, в присутствии катализаторов AlCl3, AlBr3, FeCl3 (кислот Льюиса):

C6H6 + Cl2		C6H5Cl	+ HCl.
Хлорбензол

Нитрование

Бензол хорошо взаимодействует с нитрующей смесью (смесью концентрированных азотной и серной кислот):

C6H6 + HNO3		C6H5NO2	+ H2O.
Нитробензол

Алкилирование

Алкильная группа замещает атом водорода в бензольном кольце при взаимодействии с алкилгалогенидами (реакция Фриделя–Крафтса) или алкенов с катализатором, например AlCl3 (кислота Льюиса):

C6H6 + CH3Cl		C6H5CH3	+ HCl.
Толуол(метилбензол)

Гомологи бензола, содержащие боковые цепи, активнее вступают в реакции замещения.

Например, при нитровании толуола С6Н5CH3 может происходить замещение не одного, а одновременно трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:

Толуол	2,4,6-Тринитротолуол(тротил, тол)

В этом случае хорошо иллюстрируется взаимное влияние атомов в молекуле на реакционную способность вещества. С одной стороны, метильная группа СH3 (за счет +I-эффекта) повышает электронную плотность в бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6 и облегчает замещение именно в этих положениях.

Причиной именно такой ориентации при электрофильном замещении является взаимное влияние атомов в молекуле.

В незамещенном бензоле С6Н6 электроны в кольце распределены равномерно, а в замещенных ароматических соединениях под влиянием заместителя происходит перераспределение электронов и образуются области повышенной и пониженной электронной плотности, что оказывает влияние направления реакций электрофильного замещения. Таким образом, атака нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.

Правила ориентации

Заместители, имеющиеся в бензольном ядре, направляют вновь вступающую группу в определенные положения, т. е. оказывают ориентирующее действие.

• По своему направляющему действию все заместители делятся на две группы: ориентанты первого рода и ориентанты второго рода.
• Орто-пара-ориентанты направляют замещение преимущественно в орто- и пара-положения.
• К ним относятся электроннодонорные группы (электронные эффекты групп указаны в скобках):
• –R (+I); –OH (+M,–I); –OR (+M,–I); –NH2 (+M,–I); –NR2 (+M,–I),
• +M-эффект в этих группах сильнее, чем –I-эффект.
• Ориентанты 1-го рода повышают электронную плотность в бензольном кольце, особенно на углеродных атомах в орто- и пара-положениях, что благоприятствует взаимодействию с электрофильными реагентами именно этих атомов.
• Пример:
• Ориентанты 1-го рода повышают в бензольном кольце электронную плотность, это приводит к повышению его активности в реакциях электрофильного замещения (по сравнению с бензолом).
• Галогены занимают особое место среди ориентантов 1-го рода, проявляющие электронно-акцепторные свойства: –F (+M < –I), –Cl (+M < –I), –Br (+M < –I).
• Являясь орто-пара-ориентантами, галогены замедляют электрофильное замещение по причине сильного –I-эффекта электроотрицательных атомов галогенов, понижающих электронную плотность в кольце.
• Ориентанты 2-го рода (по-другому – мета-ориентанты) направляют замещение преимущественно в мета-положение.
• К таким заместителям относятся электронно-акцепторные группы:
• –CH=O (–M, –I); –SO3H (–I); –NO2 (–M, –I); –COOH (–M, –I); –NH3+ (–I); –CCl3 (–I).

Ориентанты 2-го рода уменьшают электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях. Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше [9].

1. Пример:
2. Все ориентанты 2-го рода понижают электронную плотность во всем бензольном кольце, снижая его степень активности для реакций электрофильного замещения.
3. Легкость электрофильного замещения для соединений (приведенных в качестве примеров) падает в ряду:
4. толуол > бензол > нитробензол.
5. Но нужно учитывать, что под влиянием бензольного кольца группа СH3 в толуоле становится активнее в реакциях окисления и радикального замещения по сравнению, например, с метаном СH4.
6. Поэтому толуол (в отличие от метана) окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4 при нагревании):

Реакции присоединения к аренам

В реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической структуры бензольного кольца, арены могут вступать с большим трудом.

Гидрирование

Присоединение водорода к бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре и давлении в присутствии металлических катализаторов.

Радикальное хлорирование аренов

В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовое облучение, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. При радикальном хлорировании бензола получен «гексахлоран» (средство борьбы с вредными насекомыми).

Реакции окисления аренов

Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и т. п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений [5, 6].

Гомологи бензола, в отличие от самого бензола, окисляются легко. При обработке перманганатом калия будут окисляться только боковые цепи:

C6H5–CH3 + 3[O]	→	C6H5–COOH	+ H2O.
Толуол	Бензойная  кислота

Наращивание боковой насыщенной цепи (этилбензол, пропилбензол и т. д.) также дает на выходе бензойную кислоту, так как разрыв связи происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи.

Алкильные группы в алкилбензолах окисляются легче, чем алканы. Это объясняется влиянием бензольного кольца на атомы в боковой цепи.

• Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:
• 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O.
• Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

Методы получения

1. Уголь и нефть – основной источник ароматических углеводородов.
2. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.
3. Ароматизация нефти:
4. а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) насыщенных УВ, состоящих, как минимум из 6 атомов углерода в основной цепи.

   Реакция проходит при нагревании в присутствии катализатора:

5. б) дегидрирование циклоалканов, состоящих из шести атомов:
6. Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:
7. Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):

Применение

Бензол С6Н6 – основа для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т. д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

• Толуол С6Н5–СН3 используется для производства лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол), а также красителей.
• Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси изомеров (орто-, мета- и пара-) применяется как растворитель.
• Изопропилбензол (кумол) С6Н4–СН(СН3)2 – основа для получения фенола и ацетона.
• Винилбензол (стирол) C6H5–CН=СН2 используется для получения полистирола – важного для промышленности полимера.

Бензпире́н или бензапире́н – химическое соединение, относящееся к первому классу опасности. Источником его образования является сгорание углеводородного жидкого, твёрдого и (реже) газообразного топлива. Концентрируется преимущественно в почве, меньше – в воде. Из почвы мигрирует в ткани растений и продолжает своё движение дальше в пищевой цепочке.

Источник: http://mmlab5.uginfo.sfedu.ru/tutorial/chapters/chapter5_1.html

Ароматические углеводороды: все о них :

Химия — очень увлекательная наука. Она изучает все вещества, которые существуют в природе, а их огромное множество. Они разделяются на неорганические и органические. В этой статье мы рассмотрим ароматические углеводороды, которые относятся к последней группе.

Что это такое?

Это органические вещества, которые имеют в своем составе одно или несколько бензольных ядер — устойчивых структур из шести атомов углерода, соединенных в многоугольник. Данные химические соединения обладают специфическим запахом, что можно понять из их названия. Углеводороды этой группы относятся к циклическим, в отличие от алканов, алкинов и др.

Ароматические углеводороды. Бензол

Это самое простое химическое соедиение из данной группы веществ. В состав его молекул входят шесть атомов углерода и столько же гидрогена.

Все остальные ароматические углеводороды являются производными бензола и могут быть получены с его использованием.

Это вещество при нормальных условиях находится в жидком состоянии, оно бесцветное, обладает специфическим сладковатым запахом, в воде не растворяется. Закипать оно начинает при температуре +80 градусов по Цельсию, а замерзать — при +5.

Химические свойства бензола и других ароматических углеводородов

Первое, на что нужно обратить внимание, — галогенирование и нитрование.

Реакции замещения

Первая из них — галогенирование. В этом случае, чтобы химическое взаимодействие могло осуществиться, нужно использовать катализатор, а именно трихлорид железа.

Таким образом, если добавить к бензолу (С6Н6) хлор (Cl2), то мы получим хлорбензол (С6Н5Cl) и хлороводород (HCl), который выделится в виде прозрачного газа с резким запахом. То есть вследствие этой реакции один атом водорода замещается атомом хлора.

То же самое может произойти и при добавлении к бензолу других галогенов (йода, брома и т. д.). Вторая реакция замещения — нитрование — проходит по похожему принципу. Здесь в роли катализатора выступает концентрированный раствор серной кислоты.

Для проведения такого рода химической реакции к бензолу необходимо добавить нитратную кислоту (HNO3), тоже концентрированную, в результате чего образуются нитробензол (C6H5NO2) и вода. В этом случае атом гидрогена замещается группой из атома нитрогена и двух оксигена.

Реакции присоединения

Это второй тип химических взаимодействий, в которые способны вступать ароматические углеводороды. Они также существуют двух видов: галогенирование и гидрирование. Первая происходит только при наличии солнечной энергии, которая выступает в роли катализатора.

Для проведения этой реакции к бензолу также необходимо добавить хлор, но в большем количестве, чем для замещения. На одну молекулу бензола должно приходиться три хлора.

В результате получим гексахлорциклогексан (С6Н6Cl6), то есть к имеющимся атомам присоединится еще и шесть хлора.

Все остальные ароматические углеводороды также могут вступать в такого типа реакции. Они происходят по такому же принципу, как и в случае с бензолом, только с образованием уже более сложных веществ.

Получение химических веществ этой группы

Начнем все так же с бензола. Его можно получить с помощью такого реагента, как ацетилен (С2Н2). Из трех молекул данного вещества под воздействием высокой температуры и катализатора образуется одна молекула нужного химического соединения.

Также бензол и некоторые другие ароматические углеводороды можно добыть из каменноугольной смолы, которая образуется во время производства металлургического кокса. К получаемым таким способом можно отнести толуол, о-ксилол, м-ксилол, фенантрен, нафталин, антрацен, флуорен, хризен, дифенил и другие. Кроме того, вещества этой группы часто добывают из продуктов переработки нефти.

Как выглядят разнообразные химические соединения этого класса?

Стирол представляет собой бесцветную жидкость с приятным запахом, малорастворимую в воде, температура кипения составляет +145 градусов по Цельсию. Нафталин — кристаллическое вещество, также мало растворяется в воде, плавится при температуре +80 градусов, а закипает при +217.

Антрацен в нормальных условиях также представлен в виде кристаллов, однако уже не бесцветных, а имеющих желтую окраску. Это вещество не растворяется ни в воде, ни в органических растворителях. Температура плавления — +216 градусов по шкале Цельсия, кипения — +342.

Фенантрен выглядит как блестящие кристалы, которые растворяются только в органических растворителях. Температура плавления — +101 градус, кипения — +340 градусов. Флуорен, как понятно из названия, способен к флуоресценции.

Это, как и многие другие вещества данной группы, — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде. Температура плавления — +116, закипания — +294.

Применение ароматических углеводородов

Бензол используется при производстве красителей в качестве сырья. Также он применяется при получении взрывчатки, пестицидов, некоторых лекарств. Стирол используют в производстве полистирола (пенопласта) с помощью полимеризации исходного вещества.

Последний широко применяют в строительстве: в качестве тепло- и звукоизолирующего, электроизоляционного материала. Нафталин, как и бензол, участвует в производстве пестицидов, красителей, лекарств.

Фенантрен, как и предыдущее вещество и многие другие ароматические углеводороды, — один из компонентов красителей. Толуол широко применяют в химической промышленности для добывания органических веществ, а также для получения взрывчатки.

Характеристика и использование веществ, добываемых с помощью ароматических углеводородов

К таким в первую очередь можно отнести продукты рассмотренных химических реакций бензола. Хлорбензол, к примеру, является органическим растворителем, также используется в производстве фенола, пестицидов, органических веществ.

Нитробензол является компонентом полировальных средств для металла, применяется при изготовлении некоторых краситлей и ароматизаторов, может играть роль растворителя и окислителя. Гексахлорциклогексан используется в качестве яда для борьбы с насекомыми-вредителями, а также в химической промышленности.

Циклогексан применяют в производстве лакокрасочных изделий, при получении многих органических соединений, в фарамацевтической отрасли промышленности.

Заключение

Прочитав эту статью, можно сделать вывод, что все ароматические углеводороды имеют однотипную химическую структуру, что позволяет объединить их в один класс соединений. Кроме того, их физические и химические свойства также весьма похожи.

Внешний вид, температуры кипения и плавления всех химических веществ данной группы не сильно отличаются. Свое применение многие ароматические углеводороды находят в одних и тех же отраслях промышленности.

Вещества, которые можно получить вследствие реакций галогенирования, нитрования, гидрирования, также имеют схожие свойства и используются в похожих целях.

Источник: https://www.syl.ru/article/148872/mod_aromaticheskie-uglevodorodyi-vse-o-nih

Ароматические углеводороды (арены) | Химия онлайн

Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Ароматическими называются соединения, в молекуле которых имеется
циклическая группа атомов с особым характером связи – ядро бензола. Международное название ароматических углеводородов – арены.

• Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.
• Примеры ароматических углеводородов (УВ)
• 1. Простейшие представители (одноядерные арены):

2. Многоядерные арены: нафталин С10Н8, антрацен С14Н10 и др.

Общая формула моноциклических аренов СnH2n-6 показывает, что они являются ненасыщенными соединениями.

Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов.

Бензол был открыт М. Фарадеем в 1825 г. в жидкости, образующейся при сжатии или охлаждении так называемого светильного газа, который получается при сухой перегонке каменного угля; впоследствии бензол обнаружили (А.

Гофман, 1845) в другом продукте сухой перегонки каменного угля — в каменноугольной смоле. Он оказался весьма ценным веществом и нашел широкое применение.

Затем было установлено, что очень многие органические соединения являются производными бензола.

В 1985 г. немецкий химик Август Кекуле впервые предложил циклическую формулу строения бензола с сопряженными связями (чередуются простые и двойные связи) – циклогексатриен-1,3.5:

Эта формула отражает равноценность шести атомов углерода, но не объясняет многие свойства бензола:

1) Для бензола характерны реакции замещения, а не реакции присоединения, как для непредельных углеводородов. Реакции присоединения возможны, но протекают они труднее, чем у алкенов.

2) Бензол не вступает в реакции, являющиеся качественными на непредельные углеводороды (с бромной водой и раствором перманганата калия).

Проведенные позже исследования показали, что все связи между атомами углерода в молекуле бензола имеют одинаковую длину – 0,140 нм (среднее значение между длиной простой связи С–С 0,154 нм и двойной связи С=С 0,134 нм). Угол между связями у каждого атома углерода равен 120°. Молекула бензола представляет собой правильный плоский шестиугольник.

Термин «ароматические соединения» возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако, в настоящее время в понятие «ароматичность» вкладывается совершенно иной смысл.

1. Строение бензола
2. Гомологический ряд бензола
3. Изомерия гомологов бензола
4. Номенклатура гомологов бензола
5. Правила составления названий аренов
6. Правила ориентации (замещения) в бензольном кольце
7. Физические свойства аренов
8. Химические свойства аренов
9. Получение аренов
10. Применение аренов

Источник: https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/areny/aromaticheskie-uglevodorody-areny.html

Ароматические углеводороды. Бензол. Получение, свойства | Советы тут

Сегодня урок по химии 33 — Ароматические углеводороды. Бензол. Получение, свойства

Ароматические УВ (арены) – это УВ, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец. Общая формула ароматических УВ — СпН2п-6.

Простейшим представителем ароматических УВ является бензол – С6Н6 

 По современным представлениям атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp2 -гибридизации. Установлено, что все электроны принимающие участие в образовании связей между атомами углерода в бензоле распределены равномерно.

Каждый атом углерода связан с двумя соседними при помощи sp2-электронов, а также p-электронов. Облака p-электронов, имеющих форму объемных восьмерок расположены перпендикулярно плоскости молекулы и равномерно перекрываются друг с другом и образуют единую π-электронную систему.

Такое особое сочетание шести  σ- связей с единой   π- системой называют ароматической связью.

• Названия ароматических УВ производят от слов «бензол» или «фенил», например:  метилбензол, фенилметан, толуол.
• Если  в молекуле бензола имеются 2 заместителя,  то их обозначают «орто-»  (о-,1,2-), «мета-» (м-,1,3-), «пара-» (п-,1,4-)
•  Способы получения аренов.
• Главным образом ароматические УВ получаются из продуктов перегонки каменного угля и нефти. Синтетически их получают:
• 1. Из ацетилена
• 3С2Н2  →   С6Н6
• 2. Из солей ароматических кислот:
• С6Н5СООNа  +  NаОН  →  С6Н6   +  Nа2СО3
•  3. По реакции Фриделя-Крафтса получают гомологи бензола:
• С6Н6  +  СIС2Н5      →   С6Н5 – С2Н5  +  НСI
• 4. По реакции Вюрца- Фиттига:
• С6Н5СI  +  2Nа  +  СIСН3   →  С6Н5 – СН3  +  2NаСI
•  Химические свойства ароматических углеводородов
• 1. Присоединение водорода:
• С6Н6  +  3Н2  →  С6Н12
• 2. Присоединение галогенов:
• С6Н6  +  3СI2   →   С6Н6СI6
•  3. Замещение атома (или атомов) водорода галогеном (галогенами):
• С6Н6  +  6Вr2  →  С6Вr6  +  6НВr
• 4. Нитрование:
• С6Н6  +  НОNО2   →   C6H5NO2  +  Н2О
• 5. Сульфирование:
• С6Н6  +  НОSО3Н  →   С6Н5SО3Н  +  Н2О
•  6. Алкилирование( реакция Фриделя-Крафтса):
• С6Н6  + СIС2Н5   →   С6Н5 – С2Н5   +  НСI

 7. Окисление. Бензол стоек к окислению, гомологи бензола, например толуол сильными окислителями (К2Сr2О7, КМnО4) окисляется до бензойной кислоты:

С6Н5 – СН3  +  3[О]  →  С6Н5 – СООН  +  Н2О

Правила ориентации при реакциях электрофильного замещения в производных бензола.

Равномерная электронная плотность в молекуле бензола обычно бывает нарушена при наличии определенных заместителей. В реакциях электрофильного замещения (SE) второй заместитель направляется в определенное положение относительно первого.

Заместители (ориентанты) первого рода являются электронодонорными и направляют вновь вступающие заместители в орто- и пара- положения относительно себя. К ним относятся: -N(СН3)2, -NН2, -ОН, -СН3, СI, Вr , и другие.

Заместители (ориентанты) второго рода являются электроноакцепторными и направляют вновь вступающие заместители в мета- положение относительно себя. Такими ориентантами являются: — NО2, -С ≡ N, — СОН, -СООН, — SO3H.

Это был урок по химии 33 — Ароматические углеводороды. Бензол. Получение, свойства

{lang: 'ru'}

Share this post for your friends:

↑Как установить такие кнопки?↑

Источник: https://sovety-tut.ru/uroki-himii/aromaticheskie-uglevodorodyi-benzol-poluchenie-svoystva

Ароматические углеводороды

Из-за особенностей строения, химических и физических свойств ароматические углеводороды (арены) выносят в отдельный класс органической химии. Это сложные вещества общей формулой CnH2n-6.

Бензол – простейший представитель ароматических углеводородов с формулой C6H6. В 1865 году немецкий химик Фридрих Кекуле предложил структурную формулу бензола в виде шестиугольника с внутренними чёрточками.

По формуле выходило, что бензол имеет кратные связи. Наличие двойных связей указывает на возможность присоединять к местам их разрыва атомы других веществ, то есть вступать в реакции присоединения. Однако для бензола и других аренов характерна реакция замещения водорода.

Чтобы понять, почему так происходит, рассмотрим подробнее строение молекулы бензола.

Атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации. Это значит, что в атоме углерода соединены (гибридизированы) одна s-орбиталь и две p-орбитали. Все орбитали находятся в одной плоскости и соединены с соседними атомами углерода σ-связями (перекрываются концы p-орбиталей), образуя условный шестиугольник. Вторая σ-связь образуется с атомами водорода.

Перпендикулярно плоскости, в которой находятся гибридизированные орбитали атомов углерода, связанных с атомами водорода, расположена третья негибридизированная p-орбиталь.

Концы p-орбиталей всех атомов углерода в шестиугольнике взаимодействуют между собой: электроны p-орбиталей принадлежат сразу всем атомам углерода в бензольном кольце.

Рис. 1. Электронные облака бензольного кольца

Получается, что двойных связей ароматические углеводороды не имеют, поэтому реакция присоединения невозможна.

Более правильную формулу предложил Лайнус Полинг. В ней вместо внутренних чёрточек рисую окружность, указывающую на взаимосвязь атомов углерода.

Рис. 2. Формула бензола

Бензол образует гомологический ряд. Гомологи бензола помимо бензольного кольца включают предельные углеводородные радикалы с одинарной связью:

• бензол – С6Н6;
• метилбензол (толуол) – C7H8;
• этилбензол – C8H10;
• пропилбензол – C9H12;
• бутилбензол (дурол) – C10H14.

Для гомологов бензола характерны два вида изомерии:

• по строению радикала;
• по положению заместителей в бензольном кольце.

При изменении строения углеводородного радикала метильные группы могут «сдвигаться» или присоединяться к другим атомам углерода цепочки. Чем сложнее радикал, тем больше изомеров имеет вещество. Например, пропилбензол содержит радикал, включающий три атома углерода. Он образует один изомер – изопропилбензол или кумол. Бутилбензол образует три изомера.

При изменении положения метильной группы указываются номера атомов углерода, к которым присоединился радикал. Перечисление групп идёт от младшего гомолога к старшему. Например, 1-метил-2-этилбензол, 1,2,4-триметилбензол.

Если соединение содержит две метильные группы, используют три приставки, обозначающие расположение радикалов относительно друг друга:

• орто- (о-) – находятся у соседних атомов;
• мета- (м-) – разделяются одним атомом углерода;
• пара- (п-) – расположены друг напротив друга.

Например, название мета-диметилбензол указывает, что две метильные группы расположены через один атом углерода в бензольном кольце.

Рис. 3. Примеры изомеров аренов

К бензольному кольцу могут присоединяться радикалы, содержащие двойные связи. Некоторые соединения имеют совмещённые кольца. В этих случаях вещества относятся к аренам, но не являются гомологами бензола, так как не обладают аналогичными свойствами.

В присутствии катализатора осуществляются реакции замещения:

• галогенирование –
  C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + H2O;
• нитрование –
  C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;
• сульфирование –
  C6H6 + H2SO4 → C6H6O3S + H2O;
• алкилирование –
  C6H6 + R-Cl → C6H6– R + HCl.

Арены – жидкости или твёрдые вещества. Бензол – бесцветная пахнущая жидкость, нерастворимая в воде.

Арены или ароматические углеводороды отличаются наличием бензольного кольца, образованного π-электронным облаком. Гомологи бензола схожи по строению и свойствам.

Они отличаются углеводородным радикалом, содержащим только одинарные связи. Для аренов характерна изомерия по углеродному скелету: меняется строение радикала и его положение в бензольном кольце.

Арены вступают в реакции замещения по водородной связи.

Средняя оценка: 4.1. Всего получено оценок: 132.

Источник: https://obrazovaka.ru/himiya/aromaticheskie-uglevodorody-svyazi-molekuly.html

Ароматические углеводороды. Бензол, структурная формула. Свойства и получение. Применение бензола и его гомологов

Соединения углерода с водородом, в молекулах которых имеется бензольное кольцо или ядро относятся к ароматическим углеводородам

C6H6 – Бензол

Н.Д. Зелинский Доказал что бензол образуется из циклогексана, выделяемого из некоторых сортов нефти.

3C2H2 = C6H6

Физические свойства

Реакция замещения. В присутствии катализатора – солей железа (III) – бензол вступает в реакцию замещения.

• C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr бромбензол
• К реакция замещения относится также взаимодействие бензола с азотной кислотой
• C6H6 + HONO2 = C6H5NO2 + H2O
• Реакция окисления. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем
• 2C6H6 + 15O2 = 12CO2 + 6H20
• Бензол способен гидрироваться (при нагревании и действии катализатора)

Применение.

Бензол является ценным продуктом для получения красителей, медикаментов, взрывчатых веществ, средст защиты растений, пластмасс и синтетических волокон. Он является также хорошим растворителем многих органических веществ.

Билет №6

Основные положения теории химического строения органических веществ А.М. Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния в молекулах. Основные направления развития этой теории.

В 1861 году А.М. Бутлеров сформулировал теорию строения органических соединений в виде следующих положений:

Атомы в молекулах органических веществ соединены в определённой последовательности, согласно их валентности. Валентность углерода в органической химии всегда 4.

1. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле.
2. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H10Бутан
3. CH3 – CH – CH32-метил пропан
4. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава молекулы и порядка соединения атомов, но и от взаимного влияния атомом и групп атомов друг на друга.
5. Реакция ионного обмена. Условия их необратимости
6. Реакция между сложными веществами в результате которых они обмениваются своими ионами называются реакщиями ионного обмена.

• Реакции ионного обмена протекают до конца в следующих случаях:
• Если в результате реакции образуется осадок.
• BaCl2 + H2SO4 = 2HCl + BaSO4
• Ba2+ + 2Cl- + 2H+ + SO42- = 2H+ + 2Cl- + BaSO4
• Ba2++ SO42- = BaSO4
• Если образуется малодисcоциирующее вещество (H2O)
• H2SO4 + 2NaOH = Na2SO4 + 2H2O
• 2H+ + SO42- + 2Na+ + 2OH- = 2N a+ + SO42- + 2H2O
• 2H+ + 2OH- = 2H2O
• Если образуется газ
• Na2CO3 + 2HCl = H2CO3 + 2NaCl
• 2Na+ + CO32- + 2H+ + 2Cl- = H2O + CO2 + 2Na+ + 2Cl-
• 2H+ + CO32- = CO2 + H2O
• Если в результате реакции ионы гн связываются между собой, то такая реакция не протекает до конца (обратимая)
• 2NaCl + H2SO4 = Na2SO4 + 2HCl
• 2Na+ + 2Cl- + 2H+ + SO42- = 2Na+ + SO42- + 2H+ + 2Cl-
• Билет №7

Источник: https://megaobuchalka.ru/9/20282.html