Физические и химические свойства алкенов

Алкены — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь С=С. Такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!

Оценим за полчаса!

Алкены также называют этиленовыми углеводородами, по первому члену гомологического ряда — этилену — CH2=CH2. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n.

Номенклатура и изомерия алкенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса «ен» к названию алкана с соответствующим числом: этен, пропен, бутен, пентен и т.д.

При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого начинается двойная связь.

Физические и химические свойства алкенов

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp2 гибридизации.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!
Читайте также:  Пространственное строение алканов (cnh2n+2), схема

Оценим за полчаса!

Физические и химические свойства алкенов

Некоторые данные, касающиеся алкены, надо выучить:

  • Длина связи между атомами углерода составляет 0,134 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода (прилежащих к двойной связи) — sp2
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 120°

Получение алкенов

Алкены получают несколькими способами:

  • Крекинг нефти
  • В результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен. C12H26 → C6H12 + C6H14

  • Дегидрирование алканов
  • При наличии катализатора и повышенной температуры от молекул алканов отщепляется водород. Наиболее легко водород отдает третичный атом, чуть труднее — вторичный и заметно труднее — первичный. CH3-CH3 → (t, кат) CH2=CH2 + H2 Физические и химические свойства алкенов

  • Дегидрогалогенирование галогеналканов
  • В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По правилу Зайцева, водород отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода. Физические и химические свойства алкенов

  • Дегалогенирование дигалогеналканов
  • В подобных реакциях применяется цинк (цинковая пыль) — двухвалентный металл, который связывает расположенные рядом атомы галогенов. Между атомами углерода, которым принадлежали галогены, завязывается двойная связь. Физические и химические свойства алкенов

  • Внутримолекулярная дегидратация спиртов
  • При нагревании спиртов c серной кислотой — H2SO4, обладающей выраженными водоотнимающими свойствами, происходит отщепление воды от спирта по правилу Зайцева. В результате образуется алкен. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C. Физические и химические свойства алкенов

Химические свойства алкенов

Алкены — ненасыщенные углеводороды, охотно вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

  • Гидрирование
  • Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь). Физические и химические свойства алкенов

  • Галогенирование
  • Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу. Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы. Физические и химические свойства алкенов

  • Гидрогалогенирование
  • Алкены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения. Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода. Физические и химические свойства алкенов

  • Гидратация
  • Присоединение воды, гидратация, происходит по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, гидроксогруппа — к наименее гидрированному. Физические и химические свойства алкенов

  • Окисление
  • При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды — полное окисление. При неполном окислении образуются окиси. Окисление алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные углеводороды в целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и выпадает осадок бурого цвета — MnO2. В более жестких условиях — при подкислении раствора серной кислотой, реакция идет с полным разрывом в самом слабом месте молекулы — двойной связи.

  • Полимеризация
  • Полимеризация — цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров. Индекс «n», степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

Источник: https://studarium.ru/article/183

Физические свойства алкенов, применение, способы получения :

Органические соединения, содержащие пи-связь – это непредельные углеводороды. Они являются производными алканов, в молекулах которых произошло отщепление двух атомов водорода.

Образовавшиеся свободные валентности формируют новый тип связи, которая располагается перпендикулярно плоскости молекулы. Так возникает новая группа соединений – алкены.

Физические свойства, получение и применение веществ этого класса в быту и промышленности мы рассмотрим в этой статье.

Физические и химические свойства алкенов

Гомологический ряд этилена

Общая формула всех соединений, называемых алкенами, отражающая их качественный и количественный состав, – это CnH2n.

Названия углеводородов по систематической номенклатуре имеют следующий вид: в термине соответствующего алкана изменяется суффикс с -ан на -ен, например: этан – этен, пропан — пропен и т. д.

В некоторых источниках можно встретить еще одно название соединений этого класса – олефины. Далее мы изучим процесс образования двойной связи и физические свойства алкенов, а также определим их зависимость от строения молекулы.

Как образуется двойная связь

Электронную природу пи-связи на примере этилена можно представить следующим образом: атомы карбона в его молекуле находятся в форме sp2-гибридизации. В этом случае формируется сигма-связь.

Еще две гибридные орбитали – по одной от атомов углерода, формируют простые сигма-связи с водородными атомами. Два оставшихся свободных гибридных облака атомов карбона перекрываются над и под плоскостью молекулы – образуется пи-связь.

Именно она определяет физические и химические свойства алкенов, речь о которых пойдет далее.

Физические и химические свойства алкенов

Пространственная изомерия

Соединения, имеющие один и тот же количественный и качественный состав молекул, но различное пространственное строение, называются изомерами. Изомерия встречается в группе веществ, называемых органическими. На характеристику олефинов большое влияние оказывает явление оптической изомерии.

Она выражается в том, что гомологи этилена, содержащие у каждого из двух углеродных атомов при двойной связи различные радикалы или заместители, могут встречаться в форме двух оптических изомеров. Они отличаются друг от друга положением заместителей в пространстве относительно плоскости двойной связи.

Физические свойства алкенов в этом случае также будут разными. Например, это касается температур кипения и плавления веществ. Так, олефины неразветвленного строения углеродного скелета имеют более высокие температуры кипения, чем соединения-изомеры. Также температуры кипения цис-изомеров алкенов выше, чем транс-изомеров.

В отношении температур плавления картина противоположная.

Сравнительная характеристика физических свойств этилена и его гомологов

Первые три представителя олефинов являются газообразными соединениями, затем, начиная с пентена C5H10 и до алкена с формулой C17H34, – жидкости, а далее идут твердые вещества. У гомологов этена прослеживается следующая тенденция: температуры кипения соединений снижаются. Например, у этилена этот показатель равен -169,1°C, а у пропилена -187,6°C.

Зато температуры кипения с увеличением молекулярной массы повышаются. Так, у этилена она равна -103,7°C, а у пропена -47,7°C. Подводя итог сказанному, можно сделать вывод, звучащий кратко: физические свойства алкенов зависят от их молекулярной массы.

С ее увеличением изменяется агрегатное состояние соединений в направлении: газ – жидкость – твердое вещество, а также снижается температура плавления, а температуры кипения возрастают.

Физические и химические свойства алкенов

Характеристика этена

Первый представитель гомологического ряда алкенов – это этилен. Он является газом, малорастворимым в воде, но хорошо растворяющимся в органических растворителях, не имеющим цвета. Молекулярная масса — 28, этен немного легче воздуха, имеет едва уловимый сладковатый запах. Он легко вступает в реакции с галогенами, водородом и галогеноводородами.

Физические свойства алкенов и парафинов тем не менее достаточно близки. Например, агрегатное состояние, способность метана и этилена к жесткому окислению и т. д. Как же можно различить алкены? Как выявить непредельный характер олефина? Для этого существуют качественные реакции, на которых мы и остановимся подробнее.

Напомним, какую особенность в строении молекулы имеют алкены. Физические и химические свойства этих веществ определяются наличием в их составе двойной связи. Чтобы доказать ее присутствие, пропускают газообразный углеводород через фиолетовый раствор перманганата калия или бромную воду. Если они обесцветились, значит, соединение содержит в составе молекул пи-связи.

Этилен вступает в реакцию окисления и обесцвечивает растворы KMnO4 и Br2 .

Механизм реакций присоединения

Разрыв двойной связи заканчивается присоединением к свободным валентностям карбона атомов других химических элементов. Например, при взаимодействии этилена с водородом, называемом гидрогенизацией, получается этан.

Необходим катализатор, например порошковидный никель, палладий или платина. Реакция с HCl заканчивается образованием хлорэтана.

Алкены, содержащие более двух атомов углерода в составе своих молекул, проходят реакцию присоединения галогеноводородов с учетом правила В. Марковникова.

Физические и химические свойства алкенов

Как гомологи этена взаимодействуют с галогеноводородами

Если перед нами стоит задание «Охарактеризуйте физические свойства алкенов и их получение», нам нужно рассмотреть правило В. Марковникова более подробно.

Практическим путем установлено, что гомологи этилена реагируют с хлороводородом и другими соединениями по месту разрыва двойной связи, подчиняясь некоторой закономерности.

Она заключается в том, что атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному углеродному атому, а ион хлора, брома или йода – к карбоновому атому, содержащему наименьшее количество атомов водорода. Эта особенность протекания реакций присоединения получила название правила В. Марковникова.

Гидратация и полимеризация

Продолжим далее рассматривать физические свойства и применение алкенов на примере первого представителя гомологического ряда – этена. Его реакция взаимодействия с водой используется в промышленности органического синтеза и имеет важное практическое значение. Впервые процесс был проведен еще в XIX веке А.М.

Бутлеровым. Реакция требует выполнения ряда условий. Это, прежде всего, использование концентрированной серной кислоты или олеума в качестве катализатора и растворителя этена, давление порядка 10 атм и температура в пределах 70°. Процесс гидратации происходит в две фазы.

Вначале по месту разрыва пи-связи к этену присоединяются молекулы сульфатной кислоты, при этом образуется этилсерная кислота. Затем полученное вещество реагирует с водой, получается этиловый спирт.

Этанол – важный продукт, применяемый в пищевой промышленности для получения пластмасс, синтетических каучуков, лаков и других продуктов органической химии.

Физические и химические свойства алкенов

Полимеры на основе олефинов

Продолжая изучать вопрос применения веществ, относящихся к классу алкенов, изучим процесс их полимеризации, в котором могут участвовать соединения, содержащие непредельные химические связи в составе своих молекул.

Известно несколько типов реакции полимеризации, по которым происходит образование высокомолекулярных продуктов – полимеров, например таких как полиэтилен, полипропилен, полистирол и т. д. Свободнорадикальный механизм приводит к получению полиэтилена высокого давления.

Это одно из наиболее широко применяемых соединений в промышленности. Катионно-ионный тип обеспечивает получение полимера стереорегулярного строения, например полистирола. Он считается одним из наиболее безопасных и удобных в использовании полимеров.

Изделия из полистирола устойчивы к агрессивным веществам: кислотам и щелочам, негорючие, легко окрашиваются. Еще один вид механизма полимеризации – димеризация, он приводит к получению изобутена, применяемого в качестве антидетонационной добавки к бензину.

Способы получения

Алкены, физические свойства которых мы изучаем, получают в лабораторных условиях и промышленности различными методами. В опытах в школьном курсе органической химии используют процесс дегидратации этилового спирта с помощью водоотнимающих средств, например таких, как пятиокись фосфора или сульфатная кислота.

Реакция проводится при нагревании и является обратной процессу получения этанола.

Еще один распространенный способ получения алкенов нашел свое применение в промышленности, а именно: нагревание галогенопроизводных предельных углеводородов, например хлорпропана с концентрированными спиртовыми растворами щелочей – гидроксида натрия или калия.

В реакции происходит отщепление молекулы хлороводорода, по месту появления свободных валентностей атомов карбона образуется двойная связь. Конечным продуктом химического процесса будет олефин – пропен. Продолжая рассматривать физические свойства алкенов, остановимся на главном процессе получения олефинов — пиролизе.

Физические и химические свойства алкенов

Промышленное производство непредельных углеводородов ряда этилена

Дешевое сырье – газы, образующиеся в процессе крекинга нефти, служат источником получения олефинов в химической промышленности. Для этого применяют технологическую схему пиролиза – расщепление газовой смеси, идущее с разрывом углеродных связей и образованием этилена, пропена и других алкенов.

Пиролиз проводят в специальных печах, состоящих из отдельных пирозмеевиков. В них создается температура порядка 750-1150°C и присутствует водяной пар в качестве разбавителя. Реакции происходят по цепному механизму, идущему с образованием промежуточных радикалов.

Конечный продукт – это этилен или пропен, их получают в больших объемах.

Физические и химические свойства алкенов

Мы подробно изучили физические свойства, а также применение и способы получения алкенов.

Источник: https://www.syl.ru/article/369749/fizicheskie-svoystva-alkenov-primenenie-sposobyi-polucheniya

Алкены

Алкены – углеводороды, содержащие в своей молекуле одну двойную связь. Также могут быть классифицированы как ненасыщенные углеводороды (наравне с алкинами и алкадиенами).

Общая формула: CnH2n.

Гибридизация

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp2-гибридизации, остальные атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации.

Виды изомерии: изомерия цепи, изомерия положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами, цис-транс-изомерия.

Номенклатура

Название алкенов образуется из названия алкильного радикала с суффиксом -ен.

Физические свойства

Физические свойства алкенов практически не отличаются от таковых у соответствующих алканов. Низшие алкены (C2–C4) – газы при нормальных условиях, средние (до C17) – жидкие, высшие являются твердыми веществами. Все алкены нерастворимы в воде и хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства

За счет электронов p-связи в молекулах алкенов имеется область повышенной электронной плотности (облако p-электронов над и под плоскостью молекулы). Поэтому двойная связь склонна подвергаться атаке электрофильным (электронодефицитным) реагентом. В этом случае будет происходить гетеролический разрыв связей и реакция пойдет по ионному механизму как электрофильное присоединение.

С другой стороны, углерод-углеродная p-связь, являясь неполярной, может разрываться гомолитически, и тогда реакция будет идти по радикальному механизму.

Для алкенов наиболее характерны реакции присоединения по двойной связи.

Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Например, быстрое обесцвечивание синей окраски раствора брома в воде (бромной воды) служит качественной реакцией на наличие двойной связи. Эти реакции протекают по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей в молекуле галогена.

Физические и химические свойства алкенов Физические и химические свойства алкенов

Окисление алкенов

Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера).

В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4, поэтому она используется как качественная реакция на алкены. Также возможно окисление до спиртов, альдегидов, кислот, а также полное окисление до углекислого газа и воды (горение).

Источник: http://mmlab5.uginfo.sfedu.ru/tutorial/chapters/chapter3_1.html

Урок №13-14. Физические и химические свойства алкенов — ХиМуЛя.com

Физические свойства некоторых
алкенов показаны в табл. 1. Первые три представителя гомологического ряда
алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C5H10 (амилен,
или пентен-1) — жидкости, а с С18Н36 — твердые вещества.

С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения.
Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их
изомеры, имеющие изостроение.

Температуры кипения цис-изомеров выше, чем
транс-изомеров, а температуры плавления — наоборот.

Алкены плохо растворимы в воде (однако
лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях.
Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

Таблица
1. Физические свойства некоторых алкенов

Название Формула t
пл,°С
t
кип,°С
Этилен (этен) С2Н4 -169,1 -103,7
Пропилен (пропен) С3Н6 -187,6 -47,7
Бутилен (бутен-1) C4H8 -185,3 -6,3
Цис-бутен-2 С4Н8 -138,9 3,7
Транс-бутен-2 С4Н8 -105,5 0,9
Изобутилен (2-метилпропен) С4Н8 -140,4 -7,0
Амилен (пентен-1) C5H10 -165,2 +30,1
Гексилен (гексен-1) С6Н12 -139,8 63,5
Гептилен (гептен-1) C7H14 -119 93,6
Октилен (октен-1) C8H16 -101,7 121,3
Нонилен (нонен-1) C9H18 -81,4 146,8
Децилен (децен-1) С10Н20 -66,3 170,6

Химические
свойства алкенов

Для алкенов наиболее типичными являются
реакции присоединения. В реакциях присоединения двойная связь выступает как
донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.

  • Реакции
    присоединения
  • 1. Гидрирование
    (гидрогенизация – взаимодействие с водородом):                   
  • CnH2n +
    H2
    t, Ni → CnH2n+2
  • 2. Галогенирование (взаимодействие
    с галогенами):
  • CnH2n + Г2 →
    С
    nH2nГ2

Источник: https://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass—tretij-god-obucenia/urok-no13-fiziceskie-i-himiceskie-svojstva-alkenov

Алкены: химические свойства

Полный курс химии вы можете найти на моем сайте CHEMEGE.RU. Чтобы получать актуальные материалы и новости ЕГЭ по химии, вступайте в мою группу ВКонтакте или на Facebook. Если вы хотите подготовиться к ЕГЭ по химии на высокие баллы, приглашаю на онлайн-курс «40 шагов к 100 баллам на ЕГЭ по химии«.

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:

Характеристики хим. связей

Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:

Еπ = Е(С=С) — Е(С-С) = 620 — 348 = 272 кДж/моль

Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.

Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).  

1. Реакции присоединения

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.

1.1. Гидрирование

Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).

Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан.

Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление.

1.2. Галогенирование алкенов

Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкенами  красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь.

Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан.

Хлорирование пропена

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкенов

Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.  

Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН2=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан.

Гидрохлорирование пропилена

1.4. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

  • Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.
  • Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.
  • Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
  • Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

Гидратация пропилена

1.5. Полимеризация

  1. Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

  2. nM → Mn   (M – это молекула мономера)
  3. Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен.

Полимеризация этилена

2. Окисление алкенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

2.1. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида):

Каталитическое окисление этилена

Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида:

Окисление этилена над оксидом серебра

2.2. Мягкое окисление

Мягкое окисление алкенов протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Окисление алкенов водным раствором перманганата калия без нагревания

Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2)

«Мягкое» окисление этилена водным раствором перманганата калия

2.3. Жесткое окисление алкенов

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Продукты окисления алкенов

При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:

Окисление бутилена-2 перманганатом калия в серной кислоте

При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:

Окисление изобутилена подкисленным раствором перманганата калия

При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).

Например, при окислении бутена-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия:

Окисление бутена-2 водным раствором перманганата калия при нагревании

Например, при окислении метилпропена перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются фрагменты >C= и CH2=, поэтому образуются карбонат калия и кетон:

Окисление изобутилена перманганатом в водной среде при нагревании

Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.

2.3. Горение алкенов 

  • Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.
  • В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:
  • CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q
  • Например, уравнение сгорания пропилена:
  • 2C3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O

3. Замещение в боковой цепи 

Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.

При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500оС или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.

Например, при хлорировании пропилена на свету образуется 3-хлорпропен-1.

4. Изомеризация алкенов

При нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.

Например, при изомеризации бутена-1 может образоваться бутен-2 или 2-метилпропен

CH2=CH-CH2-CH3  →  CH3-CH=CH-CH3

Изомеризация бутилена

Источник: https://zen.yandex.ru/media/id/5c254b1f7a90a300abfc3cca/5dc0976fecfb8000af2da657

Ссылка на основную публикацию