Физические и химические свойства бензола

Первая группа реакций — реакции замещения. Мы говорили, что арены не имеют кратных связей в структуре молекулы, а содержат сопряженную систему из шести электронов, которая очень стабильна и придает дополнительную прочность бензольному кольцу. Поэтому в химических реакциях происходит в первую очередь замещение атомов водорода, а не разрушение бензольного кольца.

С реакциями замещения мы уже сталкивались при разговоре об алканах, но для них эти реакции шли по радикальному механизму, а для аренов характерен ионный механизм реакций замещения.

Первое химическое свойство — галогенирование. Замещение атома водорода на атом галогена — хлора или брома.

Реакция идет при нагревании и обязательно с участием катализатора. В случае с хлором это может быть хлорид алюминия или хлорид железа три. Катализатор поляризует молекулу галогена, в результате чего происходит гетеролитический разрыв связи и получаются ионы.

Положительно заряженный ион хлора и вступает в реакцию с бензолом.

Если реакция происходит с бромом, то катализатором выступает бромид железа три или бромид алюминия.

Важно отметить, что реакция происходит с молекулярным бромом, а не с бромной водой. С бромной водой бензол не реагирует.

У галогенирования гомологов бензола есть свои особенности. В молекуле толуола метильная группа облегчает замещение в кольце, реакционная способность повышается, и реакция идет в более мягких условиях, то есть уже при комнатной температуре.

Важно отметить, что замещение всегда происходит в орто- и пара-положениях, поэтому получается смесь изомеров.

Второе свойство — нитрование бензола, введение нитрогруппы в бензольное кольцо.

Образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля — нитробензол, поэтому реакция может быть качественной на бензол. Для нитрования используется нитрующая смесь концентрированной азотной и серной кислот. Реакция проводится при нагревании.

Напомню, что для нитрования алканов в реакции Коновалова использовалась разбавленная азотная кислота без добавления серной.

При нитровании толуола, также как и при галогенировании, образуется смесь орто- и пара- изомеров.

Третье свойство — алкилирование бензола галогеналканами.

Эта реакция позволяет ввести углеводородный радикал в бензольное кольцо и может считаться способом получения гомологов бензола. В качестве катализатора используется хлорид алюминия, способствующий распаду молекулы галогеналкана на ионы. Также необходимо нагревание.

Четвертое свойство — алкилирование бензола алкенами.

Таким способом можно получить, например, кумол или же этилбензол. Катализатор — хлорид алюминия.

2. Реакции присоединения к бензолу

Вторая группа реакций — реакции присоединения. Мы говорили, что эти реакции не характерны, но они возможны при достаточно жестких условиях с разрушением пи-электронного облака и образованием шести сигма-связей.

Пятое свойство в общем списке — гидрирование, присоединение водорода.

Температура, давление, катализатор никель или платина. Таким же образом способен реагировать толуол.

Шестое свойство — хлорирование. Обратите внимание, что речь идет именно о взаимодействии с хлором, поскольку бром в эту реакцию не вступает.

Реакция протекает при жестком ультрафиолетовом облучении. Образуется гексахлорциклогексан, другое название гексахлоран, твердое вещество.

Важно помнить, что для бензола не возможны реакции присоединения галогеноводородов (гидрогалогенирование) и присоединение воды (гидратация).

3. Замещение в боковой цепи гомологов бензола

Третья группа реакций касается только гомологов бензола — это замещение в боковой цепи.

Седьмое свойство в общем списке — галогенирование по альфа-атому углерода в боковой цепи.

Реакция происходит при нагревании или облучении и всегда только по альфа-углероду. При продолжении галогенирования, второй атом галогена снова встанет в альфа-положение.

4. Окисление гомологов бензола

Четвертая группа реакций — окисление.

Бензольное кольцо слишком прочное, поэтому бензол не окисляется перманганатом калия — не обесцвечивает его раствор. Это очень важно помнить.

Зато гомологи бензола окисляются подкисленным раствором перманганата калия при нагревании. И это восьмое химическое свойство.

Получается бензойная кислота. Наблюдается обесцвечивание раствора.

При этом, какой бы длинной не была углеродная цепь заместителя, всегда происходит ее разрыв после первого атома углерода и альфа-атом окисляется до карбоксильной группы с образованием бензойной кислоты. Оставшаяся часть молекулы окисляется до соответствующий кислоты или, если это только один атом углерода, до углекислого газа.

• Если гомолог бензола имеет больше одного углеводородного заместителя у ароматического кольца, то окисление происходит по тем же правилам — окисляется углерод, находящийся в альфа-положении.
• В данном примере получается двухосновная ароматическая кислота, которая называется фталевая кислота.
• Особым образом отмечу окисление кумола, изопропилбензола, кислородом воздуха в присутствии серной кислоты.

Это так называемый кумольный способ получения фенола. Как правило, сталкиваться с этой реакцией приходится в вопросах, касающихся получения фенола. Это промышленный способ.

Девятое свойство — горение, полное окисление кислородом. Бензол и его гомологи сгорают до углекислого газа и воды.

Запишем уравнение горения бензола в общем виде.

По закону сохранения массы атомов слева должно быть столько же, сколько атомов справа. Потому что ведь в химических реакциях атомы никуда не деваются, а просто изменяется порядок связей между ними.

Так вот молекул углекислого газа будет столько же, сколько и атомов углерода в молекуле арена, поскольку в состав молекулы входит один атом углерода. То есть n молекул CO2.

Атомов кислорода слева и справа одинаковое количество. Справа их 2n из углекислого газа, потому что в каждой молекуле два атома кислорода, плюс n-3 из воды, итого 3n-3. Слева атомов кислорода столько же — 3n-3, а значит молекул в два раза меньше, потому как в состав молекулы входят два атома. То есть (3n-3)/2 молекул кислорода.

Таким образом, мы составили уравнение сгорания гомологов бензола в общем виде.

Источник: https://stepenin.ru/organic/benzene/properties

Бензол: формула. Бензол: электронное строение, свойства :: SYL.ru

Ароматические углеводороды составляют важную часть циклического ряда органических соединений. Простейшим представителем таких углеводородов является бензол. Формула этого вещества не только выделила его из ряда остальных углеводородов, но и дала толчок в развитии нового направления органической химии.

Открытие ароматических углеводородов

Ароматические углеводороды были открыты в начале 19 века. В те времена наиболее распространенным топливом для уличного освещения являлся светильный газ.

Из его конденсата великий английский физик Майкл Фарадей выделил в 1825 году три грамма маслянистого вещества, подробно описал его свойства и назвал так: карбюрированный водород.

В 1834 году немецкий ученый, химик Митчерлих, нагревая бензойную кислоту с известью, получил бензол. Формула, по которой протекала данная реакция, представлена ниже:

C6 H5 COOH + CaO сплавление C6 H6 + CaCO3.

В то время редкую бензойную кислоту получали из смолы бензое, которую могут выделять некоторые тропические растения.

В 1845 году новое соединение было обнаружено в каменноугольной смоле, которая являлась вполне доступным сырьем для получения нового вещества в промышленных масштабах. Другим источником бензола является нефть, полученная в некоторых месторождениях.

Чтобы обеспечить потребность промышленных предприятий в бензоле, его получают также путем ароматизации некоторых групп ациклических углеводородов нефти.

Современный вариант названия предложил немецких ученый Либих. Корень слова «бензол» следует искать в арабских языках — там оно переводится как «ладан».

Физические свойства бензола

Бензол является бесцветной жидкостью со специфическим запахом. Это вещество кипит при температуре 80,1 оС, отвердевает при 5,5 оС и превращается при этом в белый кристаллический порошок.

Бензол практически не проводит тепло и электричество, плохо растворяется в воде и хорошо – в различных маслах.

Ароматические свойства бензола отражают суть структуры его внутреннего строения: относительно устойчивое бензольное ядро и неопределенный состав.

Химическая классификация бензола

Бензол и его гомологи — толуол и этилбензол — представляют собой ароматический ряд циклических углеводородов. Строение каждого из этих веществ содержит распространенную структуру, названную бензоловым кольцом. Структура каждого из вышеперечисленных веществ содержит особую циклическую группировку, созданную шестью атомами углерода. Она получила название бензольного ароматического ядра.

История открытия

Установление внутреннего строения бензола растянулось на несколько десятилетий. Основные принципы строения (кольцевая модель) были предложены в 1865 году химиком А. Кекуле. Как рассказывает легенда, немецкий ученый увидел формулу этого элемента во сне.

Позднее было предложено упрощенное написание структуры вещества, называемого так: бензол. Формула этого вещества представляет собой шестиугольник. Символы углерода и водорода, которые должны быть расположены в углах шестиугольника, опускаются.

Таким образом, получается простой правильный шестиугольник с чередующимися одинарными и двойными линиями на сторонах. Общая формула бензола представлена на рисунке ниже.

Ароматические углеводороды и бензол

Химическая формула этого элемента позволяет утверждать, что для бензола реакции присоединения нехарактерны. Для него, как и для других элементов ароматического ряда, типичны реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце.

Реакция сульфирования

При обеспечения взаимодействия концентрированной серной кислоты и бензола, повышая температуру реакции, можно получить бензосульфокислоту и воду. Структурная формула бензола в этой реакции выглядит следующим образом:

Реакция галогенирования

Бром или хром в присутствии катализатора взаимодействует с бензолом. При этом получаются галогенопроизводные. А вот реакция нитрирования проходит с использованием концентрированной азотной кислоты. Конечным итогом реакции является азотистое соединение:

С помощью нитрирования получают известное всем взрывчатое вещество – тротил, или тринитотолуол. Мало кто знает, что в основе тола лежит бензол. Многие другие нитросоединения на основе бензольного кольца также могут быть использованы как взрывчатые вещества

Электронная формула бензола

Стандартная формула бензольного кольца не совсем точно отражает внутренне строение бензола. Согласно ей, бензол должен обладать тремя локализованными п-связями, каждая из которых должна взаимодействовать с двумя атомами углерода. Но, как показывает опыт, бензол не обладает обычными двойными связями.

Молекулярная формула бензола позволяет увидеть, что все связи в бензольном кольце равноценны. Каждая из них имеет длину около 0,140 нм, что является промежуточным значением между длиной стандартной простой связи (0,154 нм) и двойной этиленовой связи (0,134 нм). Структурная формула бензола, изображенная с чередованием связей, несовершенна.

Более правдоподобна трехмерная модель бензола, которая выглядит так, как показано на картинке ниже.

Каждый из атомов бензольного кольца находится в состоянии sp2-гибридизации. Он затрачивает на образование сигма-связей по три валентных электрона. Эти электроны охватывают два соседних атома углевода и один атом водорода. При этом и электроны, и связи С-С, Н-Н находятся в одной плоскости.

Четвертый валентный электрон образует облако в форме объемной восьмерки, расположенное перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Каждое такое электронное облако перекрывается над плоскостью бензольного кольца и непосредственно под ней с облаками двух соседних атомов углерода.

Плотность облаков п-электронов этого вещества равномерно распределена между всеми углеродными связями. Таким путем образуется единое кольцевое электронное облако. В общей химии такая структура получила название ароматического электронного секстета.

Равноценность внутренних связей бензола

Именно равноценностью всех граней шестиугольника объясняется выравненность ароматических связей, обуславливающих характерные химические и физические свойства, которыми обладает бензол. Формула равномерного распределения п-электронного облака и равноценность всех его внутренних связей показана ниже.

• Как видно, вместо чередующихся одинарных и двойных черт внутреннюю структуру изображают в виде окружности.
• Сущность внутренней структуры бензола дает ключ к пониманию внутреннего строения циклических углеводородов и расширяет возможности практического применения этих веществ.

Источник: https://www.syl.ru/article/204419/new_benzol-formula-benzol-elektronnoe-stroenie-svoystva

Свойства и применение бензола

• Основные способы получения:
• Физические свойства
• Химические свойства
• Применение

Бензол (фениловый водород, бензен) – это хим. соединение органической природы в виде неокрашенной жидкости, обладающей несколько резким сладким запахом. Углеводород из ряда простейших аренов. Внимание: токсичный, канцерогенный и выступает контаминантом.

Бензол – компонент бензина. Его активно используют в различных пром. отраслях. Из него создают лечебные и ветеринарные препараты, широкий перечень пластических масс, синтетический каучук, красители и др.

Хотя это вещество присутствует в составе сырой нефти, в промышленности его синтезируют из иных ее составляющих.

Основные способы получения:

• – коксование каменноугольного сырья;
• – каталитическая ароматизация бензофракций нефти;
• – пиролиз нефтефракций (как бензиновых, так и более тяжелых);
• – тримеризация этина.

Физические свойства

Данное соединение отлично смешиваемо с эфиром, бензином и прочими органическими растворителями. Растворяется в водных средах в соотношении 1,79 г на л при 25 °C с возникновением азеотропной смеси, t кипения которой составляет 69,25 °C. При горении формирует сильно коптящее пламя. Контактируя с воздухом, приводит к образованию взрывных смесей.

Молярная масса – 78,11 г/моль, плотность – 0,879 г/см³. Термосвойства: t плавления – 5,5 °C, t кипения – 80,1 °C. Формула: C6H6.

Химические свойства

Бензолу свойственны реакции замещения. Он реагирует с нитратной кислотой, олефинами, хлоралканами, галогенами и сульфатной кислотой. Разрыв бензольного кольца осуществляется при жестких параметрах температуры и давления.

При взаимодействии с олефинами формируются вещества, гомологические бензолу, в частности этилбензол и изопропилбензол. Реакция с Cl2 и Br2 при наличии катализирующего компонента (электрофильное замещение) дает фенилхлорид.

Если катализатора нет, однако имеет место нагрев или попадание света, наблюдается радикальная реакция присоединения, в ходе которой возникают совокупности изомеров ГХЦГ.

Среди других реакций, свойственных этому реагенту: ацилирование по Фриделю-Крафтсу, формилирование, сульфирование, нитрование, каталитическое гидрирование, окисление, озонолиз, горение.

Применение

Бензен принадлежит к самым распространенным хим. продуктам и аромасоединениям. 30 % веса пластических масс, 66 % резины и каучука, до 80 % в искусственных волокнах приходится на арены, родоначальником которых и выступает бензол.

Фениловый водород крайне важен для хим. отрасли, так как является исходным реактивом для синтеза множества различных соединений: этилбензола, кумола, циклогексана, мирабанового масла, хлорбензола и др. Кроме того, в ряде реакций служит растворителем.

Он считается своеобразной «органической водой», поскольку способен растворять почти все орган. соединения.

Многие полученные с участием данной субстанции полупродукты далее используют при производстве пластмасс, синтетических волокон и каучуков, ПАВ, инсектицидов и лекарств.

Рассматриваемое вещество также является отличным растворителем и экстрагентом для ЛКМ. Его вводят в состав моторных топлив с целью увеличения октанового числа.

Источник: https://www.systopt.com.ua/ru/svojstva-y-prymenenye-benzola/

Физические и химические свойства бензола

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Бензол (циклогексатриен – 1,3,5) – органическое вещество, простейший представитель ряда ароматических углеводородов.

Формула – ( mathrm{C} 6 mathrm{H} 6 ) (структурная формула – рис. 1). Молекулярная масса – 78, 11.

Рис. 1. Структурные и пространственная формулы бензола.

Все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp2 гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует 3σ-связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Шесть атомов углерода образуют правильный шестиугольник (σ-скелет молекулы бензола).

Углеводородный радикал, полученный от бензола носит название C6H5 – — фенил (Ph-).

• Химические свойства бензола
• Для бензола характерны реакции замещения, протекающие по электрофильному механизму:
• — галогенирование (бензол взаимодействует с хлором и бромом в присутствии катализаторов – безводных ( mathrm{AlCl} 3, mathrm{FeCl} 3, mathrm{AlBr} 3 ))
• ( mathrm{C} 6 mathrm{H} 6+mathrm{Cl} 2=mathrm{C} 6 mathrm{H} 5-mathrm{Cl}+mathrm{HCl} );
• — нитрование (бензол легко реагирует с нитрующей смесью – смесь концентрированных азотной и серной кислот)
• ( mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{6}+mathrm{HNO}_{3} frac{mathrm{H} 2 mathrm{SO}_{4}}{
  ightarrow} mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{5}-mathrm{NO}_{2}+mathrm{H}_{2} mathrm{O} )
• — алкилирование по Фридею-Крафтсу

1. — алкилирование алкенами
2. ( mathrm{C} 6 mathrm{H} 6+mathrm{CH} 2=mathrm{CH}-mathrm{CH} 3
   ightarrow mathrm{C} 6 mathrm{H} 5-mathrm{CH}(mathrm{CH} 3) 2 );
3. Реакции присоединения к бензолу приводят к разрушению ароматической системы и протекают только в жестких условиях:
4. — гидрирование (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)

— присоединение хлора (протекает под действием УФ-излучения с образованием твердого продукта – гексахлорциклогексана (гексахлорана) – ( mathrm{CGH} 6 mathrm{Cl} 6 ))

• Как и любое органическое соединение бензол вступает в реакцию горения с образованием в качестве продуктов реакции углекислого газа и воды (горит коптящим пламенем):
• ( 2 mathrm{C} 6 mathrm{H} 6+15 mathrm{O} 2
  ightarrow 12 mathrm{CO} 2+6 mathrm{H} 2 mathrm{O} ).
• Физические свойства бензола

Бензол – жидкость без цвета, но обладающая специфическим резким запахом. Образует с водой азеотропную смесь, хорошо смешивается с эфирами, бензином и различными органическими растворителями. Температура кипения – ( 80,1^{circ} mathrm{C} ), плавления – ( 5,5^{circ} ). Токсичен, канцероген (т.е. способствует развитию онкологических заболеваний).

1. Получение и применение бензола
2. Основные способы получения бензола:
3. — дегидроциклизация гексана (катализаторы – ( mathrm{Pt}, mathrm{Cr}_{3} mathrm{O}_{2} ))
4. ( mathrm{CH}_{3}-left(mathrm{CH}_{2}
   ight)_{4^{-}} mathrm{CH}_{3}
   ightarrow mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{6}+4 mathrm{H}_{2} uparrow );
5. — дегидрирование циклогексана (реакция протекает при нагревании, катализатор – ( mathrm{Pt} ))
6. ( mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{12}
   ightarrow mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{6}+4 mathrm{H}_{2} uparrow );
7. — тримеризация ацетилена (реакция протекает при нагревании до ( 600^{circ} ), катализатор – активированный уголь)
8. ( 3 mathrm{HC} equiv mathrm{CH}
   ightarrow mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{6} ).

Бензол служит сырьем для производства гомологов (этилбензола, кумола), циклогексана, нитробензола, хлорбензола и др. веществ. Ранее бензол использовали в качестве присадки к бензину для повышения его октанового числа, однако, сейчас, в связи с его высокой токсичностью содержание бензола в топливе строго нормируется. Иногда бензол используют в качестве растворителя.

• Примеры решения задач
• ПРИМЕР 1

Задание

Запишите уравнения, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: ( mathrm{CH} 4
ightarrow mathrm{C} 2 mathrm{H} 2
ightarrow mathrm{C} 6 mathrm{H} 6
ightarrow mathrm{C} 6 mathrm{H} 5 mathrm{Cl} ).

Решение

1. Для получения ацетилена из метана используют следующую реакцию:
2. ( 2 mathrm{CH}_{4}
   ightarrow mathrm{C}_{2} mathrm{H}_{2}+3 mathrm{H}_{2} uparrowleft(mathrm{t}^{circ}=1400^{circ} mathrm{C}
   ight) ).
3. Получение бензола из ацетилена возможно по реакции тримеризации ацетилена, протекающей при нагревании ( t^{circ}=600^{circ} C ) и в присутствии активированного угля:
4. ( 3 mathrm{C}_{2} mathrm{H}_{2}
   ightarrow mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{6} ).
5. Реакция хлорирования бензола с получением в качестве продукта хлорбензола осуществляется в присутствии хлорида железа (III):
6. ( mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{6}+mathrm{Cl}_{2}
   ightarrow mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{5} mathrm{Cl}+mathrm{HCl} ).
7. ПРИМЕР 2

Задание

К 39 г бензола в присутствии хлорида железа (III) добавили 1 моль бромной воды. Какое количество вещества и сколько граммов каких продуктов при этом получилось?

Решение

Запишем уравнение реакции бромирования бензола в присутствии хлорида железа (III):

( mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{6}+mathrm{Br}_{2}
ightarrow mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{5} mathrm{Br}+mathrm{HBr} ).

Продуктами реакции являются бромбензол и бромоводород. Молярная масса бензола, рассчитанная с использованием таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 78 г/моль. Найдем количество вещества бензола:

( mathrm{n}left(mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{6}
ight)=mathrm{m}left(mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{6}
ight) / mathrm{M}left(mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{6}
ight) );

( nleft(C_{6} H_{6}
ight)=39 / 78=0,5 ) моль.

По условию задачи бензол вступил в реакцию с 1 моль брома. Следовательно, бензол находится в недостатке и дальнейшие расчеты будем производить по бензолу.

Согласно уравнению реакции ( nleft(C_{6} H_{6}
ight) : nleft(C_{6} H_{5} B r
ight) : n(H B r)=1 : 1 : 1 ), следовательно ( nleft(C_{6} mathrm{H}_{6}
ight)=nleft(C_{6} H_{5} B r
ight)=: n(H B r)=0,5 )моль.

Тогда, массы бромбензола и бромоводорода будут равны:

( mathrm{m}left(mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{5} mathrm{Br}
ight)=mathrm{n}left(mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{5} mathrm{Br}
ight) imes mathrm{M}left(mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{5} mathrm{B} mathrm{r}
ight) );

( mathrm{m}(mathrm{HBr})=mathrm{n}(mathrm{HBr}) imes mathrm{M}(mathrm{HBr}) ).

Молярные массы бромбензола и бромоводорода, рассчитанные с использованием таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 157 и 81 г/моль, соответственно.

• ( mathrm{m}left(mathrm{C}_{6} mathrm{H}_{5} mathrm{Br}
  ight)=0,5 imes 157=78,5 mathrm{г} );
• ( mathrm{m}(mathrm{HBr})=0,5 imes 81=40,5 mathrm{г} ).

Ответ

Продуктами реакции являются бромбензол и бромоводород. Массы бромбензола и бромоводорода – 78,5 и 40,5 г, соответственно.

Источник: https://sciterm.ru/spravochnik/fizicheskie-i-himicheskie-svojstva-benzola/

Бензол: использование в промышленности и воздействие на человека

Бензол является важнейшим сырьем для химической промышленности, поскольку он используется и как исходный реагент для синтеза самых разнообразных соединений, и как растворитель для других реакций (бензол растворяет практически все органические соединения, это своего рода «органическая вода»).

В настоящее время бензол применяется в основном в производстве этилбензола, кумола и циклогексана.

На основе бензола по-прежнему получают различные полупродукты (сульфо-, нитро-, галоген-, алкил-, арил-, ацетилбензолы и др.

), используемые в дальнейшем для получения синтетических каучуков, пластмасс, синтетических волокон, красителей, поверхностно-активных веществ (ПАВ), инсектицидов, лекарственных веществ.

Бензол широко применяется также в качестве растворителя и экстрагента в производстве лаков и красок; применяется как компонент моторного топлива для повышения октанового числа.

Воздействие на организм человека

Бензол высокотоксичен. При отравлении его парами обычно наблюдаются учащенное сердцебиение, сонливость, головокружение, головные боли, тремор и прочие симптомы отравления. Попадание бензола внутрь может вызвать поражение желудочно-кишечного тракта. Бензол оказывает угнетающее действие на функцию кроветворения, обладает канцерогенным действием.

Вдыхание паров бензола в осложненных случаях способно привести к летальному исходу.

Действие бензола на организм обладает свойством кумулятивности, иными словами, многократное воздействие малыми дозами суммируется.

Общий характер действия: наркотическое и отчасти судорожное. Бензол действует на нервную систему и органы кроветворения.

Острые отравления в производственных условиях возникают редко: при авариях, чистке цистерн из-под этих веществ, при применении их в составе быстро сохнущих красок при работе в замкнутых помещениях, при переливании в плохо вентилируемых помещениях.

Легкая форма отравления бензолом напоминает опьянение: могут наблюдаться головная боль, головокружение, звон в ушах, спутанность сознания, рвота.

В более выраженных случаях — потеря сознания, мышечные подергивания, которые могут перейти в судороги, зрачки расширены, плохо реагируют на свет, дыхание учащено, затем замедляется, температура тела снижается, кожные покровы бледные. Пульс слабого наполнения, учащен, артериальное давление падает.

Хроническое отравление бензолом вызывает головную боль, головокружение, слабость, быструю утомляемость, раздражительность, расстройство сна, плохой аппетит, неприятные ощущения в области сердца, кровоточивость десен, носовые кровотечения, появление синяков на теле. Ранним признаком хронического отравления являются функциональные изменения нервной системы: неврастенический или астенический синдром с вегетативной дисфункцией.

При появлении симптомов отравления необходимо срочно обратиться в медицинское учреждение.

Материал подготовлен на основе информации открытых источников

Источник: https://ria.ru/20130208/921966570.html

Бензол. Физические и химические свойства



Реферат на тему:

Бензол

План:

Введение

• 1 История
• 2 Физические свойства
• 3 Химические свойства
• 4 Структура
• 5 Производство
• 6 Применение
• 7 Биологическое действие

Примечания

Введение

Бензол
Общие
Другие названия	фениловый водород
Молекулярная формула	C6H6
SMILES	c1ccccc1C1=CC=CC=C1
Молярная масса	78,11 г/моль
Вид	бесцветная жидкость
Регистрационный номер CAS	71-43-2
ГОСТ	8448-78
Свойства
Плотность и фазовое состояние	0,8786 г/см³=878,6 кг/м³, жидкость
Растворимость в воде	1,79 г/л при 25 °C
Температура плавления	5,5 °C
Температура кипения	80,1 °C
Вязкость	0,652 Пз при 20 °C
Опасность
Описание	Токсичен,опасен для окружающей среды, огнеопасен
Температура воспламенения паров	−11 °C
Температура самовозгорания	562 °C
Близкие вещества
Близкие углеводороды	нафталинциклогексан
Производные	толуол
Если не указано другое, параметры даны для 25 °C, 100 кПа

Бензо́л (C6H6, PhH) — органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом. Ароматический углеводород.

Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей.

Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен, канцерогенен.

1. История

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен.

Поэтому своё второе рождение бензол получил благодаря работам Майкла Фарадея, выделившего это вещество из жидкого светильного газа в 1825 году. Вскоре, в 1833 году, получил бензол — при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты — и немецкий физик-химик Эйльгард Мичерлих.

Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

К шестидесятым годам XIX-го века было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их — CnHn.

Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось на тот момент наиболее полно описать свойства бензола. [1]

2. Физические свойства

Бензол (жидкий)

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молекулярная масса = 78,11 г/моль.

Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти.

С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C. Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

3. Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

• Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:

1. С6H6 + Cl2 -(FeCl3)→ С6H5Cl + HCl образуется хлорбензол
2. Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.
3. Cl-Cl + FeCl3 → Clઠ-[FeCl4]ઠ+
4. С6H6 + Clઠ—Clઠ+ + FeCl3 → [С6H5Cl + FeCl4] → С6H5Cl + FeCl3 + HCl
5. В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения.
6. С6H6 + 3Cl2 -(освещение)→ C6H6Cl6 образуется хлорат
7. С6H6 + 3Cl2 -(освещение)→ C6Cl6 + 3H2↑ образуется гексахлорбензол

• Взаимодействие с бромом (чистый):

С6H6 + Br2 -(FeBr3 или AlCl3)→ С6H5Br + HBr образуется бромбензол

• Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (реакция Фриделя-Крафтса):

С6H6 + С2H5Cl -(AlCl3)→ С6H5С2H5 + HCl образуется этилбензол

4. Структура

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд CnH2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C2H4 проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения) только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением всех связей и молекул на одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

5. Производство

На сегодняшний день существует три принципиально различных способа производства бензола.

1. Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 1 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.
2. Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40—60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:

o        бензол — методом гидродеалкилирования;

o        смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования;

1. Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.

6. Применение

Бензол входит в десятку важнейших веществ химической промышленности.[] Большую часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

• около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом);
• около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом);
• приблизительно 10—15 % бензола гидрируют в циклогексан;
• около 10 % бензола расходуется на производство нитробензола;
• 2—3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы;
• приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола.

В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.

7. Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход.

Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии (рака крови) и анемии (недостатка гемоглобина в крови).

Сильный канцероген.

Источник: https://www.yaneuch.ru/cat_35/benzol-fizicheskie-i-himicheskie-svojstva/44543.1283330.page1.html

Бензол — характеристика вещества, химические и физические свойства — Помощник для школьников Спринт-Олимпиады

Наверно каждый человек помнит о таком веществе, как бензол, еще с курса органической химии. Данное углеводородное соединение было открыто химиком Фарадеем в 1825 г., однако название «бензол» оно приобрело еще в далеком XVII веке.

Бензол является ароматическим углеводородным соединением, представляющим собой прозрачную жидкость, которая имеет слегка сладковатый запах. Структурная формула бензола – C6H6.

Это вещество является составной частью нефтепродуктов, применяется в промышленной и медицинской областях, входит в состав пластмассы, резины и различных красок.

Характеристики и физические свойства бензола

Некоторые углеводородные соединения сильно похожи на бензол. Однако они отличаются видом реакции, в которую вступают. Так, этилен, являющийся ненасыщенным углеводородом, вступает в реакцию присоединения, в то время как бензол вступает в реакцию замещения. Это происходит из-за того, что атомы бензола располагаются в одной плоскости.

Еще одним отличием является наличие в формуле бензола бензольного кольца. Таким образом, если в химической формуле вещества имеется бензольное кольцо — однозначно это бензол. 

Строение этого углеводорода представлено в виде шестиугольника.

Данный углеводород имеет следующие физические свойства:

• вещество представляет собой жидкость, имеющую не совсем приятный запах;
• температура плавления бензола составляет 5,50C;
• температура кипения — 800C;
• общая плотность вещества — 0,879 г/см3;
• молярная масса 78,1 г/моль;
• без проблем реагирует с органическими растворителями;
• при попадании воздуха образует взрывоопасное соединение;
• в процессе горения на свету видны следы копчения;
• растворим в воде, нагретой до 250C.

Получение бензола

Российским ученым-химиком Зелинским Н. Д. было доказано, что бензол возможно получить не только в процессе коксования угля, при котором данное сырье нагревается, выделяя бензол и иные летучие вещества. Данное вещество может быть образовано из циклогексана, в случае взаимодействия его с платиной или палладием. 

• Также, бензол можно получить путем нагревания гексана.
• Зелинский также считал, что бензол возможно получить путем тримеризации ацетилена:
• 3HС ≡ CH (Cакт., 550C) → C6H6

В настоящее время, большой популярностью пользуются такие способы получения бензола, как получение его из циклопарафинов и предельных углеводородов. Связано это прежде всего, с тем, что необходимость этого вещества сильно возросла.

Химические свойства бензола

Бензол активно вступает в реакции с кислотами, а также веществами из класса алкенов, галогенов, аренов и хлоралканов. В основном данный углеводород вступает в реакцию замещения. Высокая температура и сильное давление оказывают влияние на разрыв бензольного кольца. 

Уравнения реакции бензола:

• в случае наличия катализатора, бром вступает в реакцию с хлором, образуя при этом хлорбензол:

С6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + Hcl2;

• алкилирование бензола. Алкилбензол образуется в результате соединения бензола с алканами:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr3;

• нитрование и сульфирование бензола:

1. C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O,
2. C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;
3. С6H5 – CH3 + Br = C6H5 – CH2Br + HBr;

• к гомологам бензола относятся алкилбензолы, которые вступают в реакцию окисления, образуя при этом бензойную кислоту:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH. 

Применение бензола

В настоящее время бензол применяется во многих областях нашей жизни.

Наиболее часто данный углеводород применяется для синтезирования иных органических веществ. Используя реакцию нитрирования получают нитробензол; хлорирования — хлорбензол (растворитель), и другие вещества.

Хлорбензол часто используется в сфере сельского хозяйства, поскольку он является прекрасным средством для защиты растений. Данным веществом, при замене в его структуре молекул водорода молекулами хлора, протравливают семена растений, чтобы защитить их от грызунов и насекомых.

В области химической промышленности бензол играет немаловажную роль. Помимо его участия при создании других веществ, он также выступает в качестве растворителя. С помощью бензола возможно растворить любое органическое соединение.

Сегодня этот углеводород чаще всего используется при синтезировании этилбензола и кумола. Однако он редко применяется в чистом виде. В основном используются его производные компоненты. Этилбензол успешно применяется в качестве одного из компонентов автомобильного топлива, а также для синтезирования ионообменной смолы.

Помимо сельскохозяйственной и химической промышленности, бензол успешно применяется в области медицины.

Впервые бензол начали применять для лечения такого заболевания, как белокровие. В начале 20 века медики всего земного шара использовали бензол для лечения лейкемии, однако вскоре выяснилось, что вылечить эту болезнь таким методом нельзя. 

Сначала бензол принимали перорально, затем стали вводить в качестве инъекции. Такое его применение было связано с тем, что первоначальные исследования показали возможность данного вещества снижать уровень лейкоцитов в крови, но вскоре выяснилось, что его применение в этих целях очень опасно.

ПредыдущаяСледующая

Источник: https://Sprint-Olympic.ru/uroki/himija/98366-benzol-harakteristika-veshestva-himicheskie-i-fizicheskie-svoistva.html