Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Спирты (алкоголи) – это углеводороды, строение которых отражается наличием по крайней мере одной гидроксильной группы –ОН, присоединенной к углеводородной цепи. Далее детально рассмотрим какова классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов.

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!

Оценим за полчаса!
  • Классификация по строению связанной с ОН – группой углеводородной цепи:
  • Предельные спирты. Гидроксильная группа связанна насыщенной углеродной цепью, например, этанол, изопропанол, третбутанол, вторбутанол: Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры
  • Непредельные спирты. Гидроксильная группа связанна с углеродной цепью, в составе которой имеется одна или несколько кратных связей, например, аллиловый и пропаргиловый спирты: Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры
  • Ароматические спирты. Группа – CH2OH связанна с ароматической структурой, например, бензиловый спирт, 1-фенилэтанол-1, 2-метил-2-фенилпропанол: Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры
  • Классификация по количеству ОН – групп в молекуле

Одноатомные спирты. В молекуле присутствует только одна гидроксильная группа, например, третбутанол, пропинол, бензиловый спирт (структурные формулы представлены выше).

Многоатомные спирты. В молекуле присутствует более двух гидроксильных групп, например, этиленгликоль (1,2-этандиол), глицерин (1,2,3-пропантриол), пинакон (2,3-диметилбутандиол-2,3): Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Многоатомные спирты, в молекуле которых каждая группа – ОН соединена с различными атомами углерода стабильны.

Если две ОН – группы находятся у одного атома углерода, то такие соединения не отличаются стабильностью. В этом случае происходит отщепление молекулы воды и переход в более устойчивый альдегид.

Молекул спиртов, в которых у одного атома углерода находятся одновременно три ОН – группы не существуют.

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!
Читайте также:  Частная производная функции нескольких переменных

Оценим за полчаса!

Классификация спиртов по характеру связанного с гидроксильной группой углеродного атома

Первичные. ОН — группа связана с первичным атомом углерода (т.е. связанным еще с одним атомом углерода), например, пентанол-1, 2-метилбутанол-1: Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

  1. Вторичные. ОН — группа связана со вторичным атомом углерода (атом углерода связан с двумя другими атомами углерода), например, втор-пропанол, втор-бутанол, 1,2-диметилбутанол-1: Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры
  2. Третичные. ОН-группа связана с третичным атомом углерода (связанным с тремя другими атомами углерода), например, трет-бутанол, 1,1,2-триметилбутанол-1: Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры
  3. Гидроксильные группы аналогично называют первичной, вторичной и третичной.
  4. Молекулы многоатомных спиртов одновременно могут содержать и первичные и вторичные группы ОН, например, в глицерине две ОН – группы – первичные и одна вторичная.
  5. Общая молекулярная формула спиртов:
  6. • Насыщенные одноатомные спирты — CnH2n+1OH • Ненасыщенные одноатомные спирты (одна двойная связь) – CnH2n-1OH • Многоатомные насыщенные спирты — CnH2n+1(OH)k, где k – целое число более 2.

Строение спиртов

  • В молекуле предельного спирта атомы углерода и кислорода находятся в состоянии sp3 – гибридизации.
  • Две гибридные орбитали атома кислорода заняты неподеленными электронными парами, две другие свободны для связывания с другими атомами: Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры
  • Для примера приведем строение этанола:
  • Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры
  • Угол Н-С-Н составляет 109,5°, С-O-H – 108,9° (в молекуле воды угол Н-О-Н равен 104,5°).

Изомерия и номенклатура спиртов

Изомерия спиртов зависит от строения углеродной цепи (изомерия углеродного скелета) и положения —ОН в цепи (функциональная изомерия). Кроме этого, для них характерна межклассовая изомерия (спирты изомерны простым эфирам).

Например, соединение состава С4Н10О имеет следующие изомеры: Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Как и другие органические соединения, спирты называют как по правилам рациональной номенклатуры (как замещенные метилового спирта — карбuнола), так и номенклатуры ИЮПАК. Для некоторых из них существуют тривиальные названия.

Наиболее часто используется систематическая номенклатура ИЮПАК. В общем виде, используя правила этой номенклатуры, название можно построить в несколько этапов:

• Назвать самую длинную углеродную цепь, содержащую атом углерода, несущий группу —OH. • Отбросить окончание -ан от названия соответствующего алкана и добавить суффикс -ол.

Если гидроксильных групп несколько, до добавить числительное, показывающее количество ОН-групп (-диол, -триол и т.д.) • Найти и пронумеровать самую длинную углеродную цепь, начиная с конца, ближайшего к группе —OH.

• При необходимости указать положение группы -OH.

• Назвать заместители, указать их количество и положение.

Источник: http://zadachi-po-khimii.ru/organic-chemistry/klassifikaciya-stroenie-izomeriya-i-nomenklatura-spirtov.html

Спирты

Спирты — кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда — метанол — CH3OH. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH — гликоли), трехатомными (3 группы OH — глицерины) и т.д.

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Получение спиртов

  • Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи
  • Помните, что в реакциях галогеналканов со сПиртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) — алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты. Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

  • Гидратация алкенов
  • Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода. Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

  • Восстановление карбонильных соединений
  • В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты. Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

  • Получение метанола из синтез-газа
  • Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола. CO + 2H2 → (t,p,кат.) CH3-OH

  • Получение этанола брожением глюкозы
  • В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол. Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

  • Окисление алкенов KMnO4 в нейтральной (водной) среде
  • В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы — образуется двухатомный спирт (гликоль). Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии — кислотные.

  • Кислотные свойства
  • Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д. Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

  • Реакция с галогеноводородами
  • Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

  • Реакции с кислотами
  • В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

  • Дегидратация спиртов
  • Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента. Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t < 140°С), в результате которого образуются простые эфиры. При более высокой температуре (t > 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный — образуются алкены. Названия простых эфиров формируются проще простого — по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

    • Диметиловый эфир — CH3-O-CH3
    • Метилэтиловый эфир — CH3-O-C2H5
    • Диэтиловый эфир — C2H5-O-C2H5
  • Окисление спиртов
  • Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

    Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

    Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

    Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее — до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются «тупиковой ветвью развития» и могут только снова стать вторичными спиртами.

  • Качественная реакция на многоатомные спирты
  • Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

  • Кислотные свойства многоатомных спиртов
  • Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

Источник: https://studarium.ru/article/187

Многоатомные спирты | Химия онлайн

  • Многоатомные спирты (полиспиртыполиолы) – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом.
  • Мно­го­атом­ные спир­ты — со­еди­не­ния, у ко­то­рых две или несколь­ко гид­рок­силь­ных групп рас­по­ло­же­ны у со­сед­них ато­мов уг­ле­ро­да.
  • Важнейшими представителями многоатомных спиртов являются двухатомный спирт этандиол-1,2 (этиленгликоль), и трехатомный спирт пропантриол-1,2,3 (глицерин):Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры
  • Существуют многоатомные спирты, содержащие и большее количество групп  -ОН в молекуле, например, пятиатомный спирт ксилит, который используют в качестве заменителя сахара:
  • Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры
  • или шестиатомный спирт гексанол (сорбит):
  • Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры
  • Двухатомные спирты, содержащие две гидроксильные группы -ОН, называются гликолями, или диолами, трехатомные спирты, содержащие три гидроксильные группы, — глицеринами, или триолами.
  • I. Гликоли (диолы)
  • Этиленгликоль С2Н4(ОН)2 — представитель предельных двухатомных спиртов — гликолей.
  • Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры
  • Общая формула ряда гликолей СnН2n(ОН)2.

Название гликоли получили вследствие сладкого вкуса многих представителей ряда (греч. «гликос» — сладкий).

  1. Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры
  2.  IIГлицерины (триолы)
  3. Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры
  4. Глицерин (С3Н5ОН)3 — простейший представитель трехатомных предельных спиртов — глицеринов.
  5. Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Номенклатура

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами    —диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Физические свойства

Этиленгликоль — сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, tпл = 11,50C, tкип = 197,60C. Этиленгликоль гигроскопичен, смешивается с водой и этиловым спиртом в любых отношениях. Он сильно понижает температуру замерзания воды, поскольку раствор этиленгликоля в воде имеет низкую температуру замерзания  (60%-ый раствор замерзает при -490С).

Поэтому этиленгликоль широко используется в системах охлаждения двигателей в качестве антифриза (от анг. to freeze — «замерзать») – вещества с низкой температурой замерзания, заменяющего воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. Антифризы также замедляют ее испарение летом.

Этиленгликоль используется также для производства синтетического волокна полиэфирного волокна – лавсана.

Этиленгликоль очень токсичен! Это сильный яд! Этиленгликоль вызывает длительное угрожающее жизни угнетение центральной нервной системы и поражение почек.

Продуктами его превращения в организме являются щавелевая кислота и другие не менее ядовитые соединения.

Он имеет спиртовой запах, в связи, с чем может быть принят за этиловый спирт и стать причиной тяжелых отравлений.

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Видеоопыт «Изучение физических свойств глицерина»

Глицерин – бесцветная, вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Глицерин не имеет запаха, его tпл = 180С, tкип = 2900С. Глицерин гигроскопичен, хорошо смешивается с водой и этанолом. На этом свойстве основано применение глицерина в косметической промышленности, где глицерин используется для увлажнения кожи.

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при +180С, но получить его в твердом виде чрезвычайно сложно.

Глицерин широко распространен в живой природе. Он играет важную роль в процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов – жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и выполняющих в живых организмах важнейшие функции. Благодаря этим свойствам глицерин является важным компонентов многих пищевых продуктов, кремов, косметических средств.

  • Этиленгликоль и глицерин, благодаря наличию гидроксильных групп, могут образовывать водородные связи с молекулами воды, этим объясняется их не ограниченная растворимость в воде.
  • Спирты
  • Химические свойства многоатомных спиртов
  • Получение многоатомных спиртов
  • Применение многоатомных спиртов

Источник: https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/spirty/mnogoatomnye-spirty.html

Спирты

Спиртами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы -ОН.

(Устойчивыми являются спирты, в молекулах которых группы -ОН связаны с sр3-гибридизованными атомами углерода, причем с каждым атомом углерода связано не более одной группы -ОН).

— одноатомные R-OH; например:

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

— двухатомные (гликоли, диолы) R(OH)2; например:

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

— трехатомные (триолы) R(OH)3; например:

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Двух-, трех- и т. д. спирты называются многоатомными.

б) По строению углеводородного радикала: — алифатические предельные и непредельные; например:

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

— алициклические; например:

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

— ароматические; например, бензиловый спирт (см. выше).

в) Алифатические спирты делятся на первичные, вторичные и третичные:

  • — первичные RCH2OH: группа -ОН связана с первичным атомом углерода;
  • СН3-ОН; СН3-СН2-ОН; СН3-СН2-СН2-ОН
  • метанол; этанол; пропанол-1.
  • — вторичные RR'CHOH: группа -ОН связана с вторичным атомом углерода;
  • — третичные RR'R'COH: группа -ОН связана с третичным атомом углерода.

Предельные одноатомные спирты (алканолы)

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов — CnH2n+1OH; CnH2n+2O или R-OH.

Изомерия и номенклатура

Изомерия

Изомерия одноатомных спиртов связана со строением углеродного скелета (например, бутанол-2 и 2-метилпропанол-2) и с положением группы ОН (пропанол-1 и пропанол-2).

Номенклатура

Названия спиртов образуют, добавляя окончание -ол к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей гидроксильную группу.

Нумерацию цепи начинают с того края, ближе к которому расположена гидроксильная группа.

Кроме того, широко распространена заместительная номенклатура, по которой название спирта производится от соответствующего углеводородного радикала с добавлением, слова «спирт», например: C2H5OH — этанол или этиловый спирт.

Электронное строение молекул алканолов

Молекулы алканолов содержат полярные связи С-Н, С-О, О-Н. Наиболее полярной является связь О-Н; поэтому электронная плотность на атоме водорода в группе ОН оказывается пониженной, а на атоме кислорода — повышенной. Тем не менее, в водных растворах ионизация этой связи не происходит, следовательно, спирты являются неэлектролитами.

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Физические свойства

Первые десять членов гомологического ряда алканолов являются жидкостями, высшие спирты — твердые вещества. Таким образом, спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению с алканами. Это объясняется ассоциацией молекул спиртов вследствие образования межмолекулярных водородных связей:

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Все алканолы легче воды, бесцветны. Метанол, этанол и пропанол неограниченно растворяются в воде; с увеличением числа атомов углерода растворимость спиртов уменьшается.

Химические свойства алканолов

I. Реакции замещения

  1. 2C2H5O-H + 2Na → 22H6ONa + H2↑
  2. этанол → этилат натрия (этоксид натрия)
  3. Алкоголяты подвергаются практически необратимому гидролизу:
  4. 2C2H5ONa + H2O → 22H5OH + HOH
  5. Необратимость этой реакции доказывает, что спирты не проявляют кислотных свойств (точнее, что кислотные свойства спиртов выражены слабее, чем у воды).

2. Реакции этерификации (образуются сложные эфиры органических и неорганических кислот)

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Спирты можно превратить в галогеналканы также действием галогенидов фосфора и тионилхлорида:

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

4. Замещение гидроксильной группы на аминогруппу (образуются амины)

II. Реакции отщепления (элиминирования)

1. Межмолекулярная дегидратация (образуются простые эфиры)

2. Внутримолекулярная дегидратация (образуются апкены)

(Правило Зайцева!)

3. Дегидрирование (образуются альдегиды в случае первичных спиртов и кетоны — в случае вторичных спиртов)

Третичные спирты не дегидрируются.

III. Реакции окисления

1. Горение

(Реакция идет с выделением большого количества теплоты; на этом основано применение лабораторных спиртовок.)

2. Неполное окисление под действием различных окислителем (образуются альдегиды в случае первичных спиртов и кетоны в случае вторичных спиртов)

При неполном окислении спиртов образуются те же продукты, что и при их дегидрировании. Таким образом, реакции дегидрирования по своей сути являются реакциями окисления.

  • Образующиеся при окислении первичных спиртов альдегиды далее легко окисляются до карбоновых кислот, поэтому можно записывать суммарные уравнения, например:
  • 5С2Н5ОН + 4КМnO4 + 6H2SO4 → 5СН3СООН + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11Н2O
  • этанол → уксусная кислота

Способы получения алканолов

  1. 1. Гидратация алкенов
  2. См. «Алкены»
  3. 2.

    Щелочной гидролиз галогеналканов

  4. СН3СН2СН2Вг + КОН → СН3СН2СН2ОН + КВr
  5. 1-бромпропан → пропанол-1
  6. (Обратите внимание на отличие этой реакции от взаимодействия галогеналканов со спиртовыми р-рами щелочей, в результате которого образуются алкены.)
  7. 3. Гидрирование альдегидов и кетонов

Гидрирование альдегидов и кетонов является их восстановлением.

4. Гидролиз сложных эфиров (кислотный и щелочной)

Специфические способы получениия СН3ОН и С2Н5ОН

1. Синтез из водяного газа

2. Спиртовое брожение глюкозы

Источник: http://examchemistry.com/content/lesson/orgveshestva/spirty.html

Общая характеристика: номенклатура и изомерия двухатомных спиртов. Физические и химические свойства

Спирты, содержащие несколько гидроксильных групп, называются многоатомными. Различают двух-, трех-, четырехатомные и т. д. спирты. Двухатомные спирты называют гликолями, трехатомные – глицеринами.

Гликоли.Гидроксильные группы в гликолях содержатся у различных атомов углерода. Гликоли с двумя гидроксилами у одного углеродного атома нестойки. Они отщепляют воду с образованием альдегидов или кетонов.

Изомерия гликолей определяется взаимным расположением гидроксильных групп и изомерией углеродного скелета. В зависимости от взаимного расположения групп OH– различают α-, β-, γ-, δ-, … гликоли. В зависимости от характера углеродных атомов, несущих гидроксилы, гликоли могут быть первично-вторичными, первично-третичными, двупервичными, двувторичными и т.д.

Названия гликолей могут даваться двумя способами.

По номенклатуре ИЮПАК к названию основной углеродной цепи добавляют суффикс –диолиуказывают номера углеродных атомов самой длинной углеродной цепи, несущих гидроксильные группы.

Названия α-гликолей могут производиться от названия соответствующего этиленового углерода с добавлением слова гликоль. Классификация и названия гликолей даны ниже на примере бутандиолов:

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры α-гликоль первично-вторичный бутандиол-1,2; 1,2-бутиленгликоль
Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры β-гликоль первично-вторичный бутандиол-1,3
Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры γ-гликоль дву- первичный бутандиол-1,4
Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры α-гликоль дву- вторичный бутандиол-2,3
Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры α-гликоль первично-третичный 2-метилпропандиол-1,2
Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры β-гликоль дву- первичный 2-метилпропандиол-1,3

Способы получения.В принципе, гликоли могут быть получены всеми обычными синтетическими методами получения спиртов.

Примером могут служить следующие реакции.

– Гидролиз дигалогенпроизводных насыщенных углеводо-родов и галогенгидринов:

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

– Гидратация α-окисей в кислой среде:

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

– Окисление олефинов перманганатом калия в разбавленном водном слабощелочном растворе (реакция Вагнера) или пероксидом водорода в присутствии катализаторов (CrO3):

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Физические свойства.Низшие гликоли хорошо растворимы в воде. Плотность их выше, чем у одноатомных спиртов. Соответственно выше и температуры кипения из-за значительной ассоциации молекул: например, этиленгликоль кипит при температуре 197,2 °C; пропиленгликоль – при температуре 189 °C и бутандиол-1,4 – при температуре 230 °C.

Химические свойства.Все сказанное ранее о свойствах соответствующих одноатомных спиртов приложимо и к гликолям. При этом следует помнить, что в реакцию может вступать как один гидроксил, так и сразу оба.– Окисление двупервичных гликолей дает альдегиды:

  • – При окислении α-гликолей йодной кислотой происходит разрыв связи между углеродными атомами, несущими гидроксилы, и образование соответствующих альдегидов или кетонов:
  • Метод имеет большое значение для установления строения α-гликолей.
  • –Результаты внутримолекулярного отщепления водыотгликолей в значительной мере зависят от типа гликоля.
  • Дегидратация α-гликолей протекает с образованием альдегидов или кетонов, γ-гликоли за счет атомов гидроксильных групп отщепляют воду с образованием гетероциклических соединений – тетрагидрофурана или его гомологов:
  • Первая реакция идёт через образование карбониевого иона с последующим перемещением атома водорода с его электронной парой:
  • При парофазной дегидратации над Al2O3 α-двутретичных гликолей, называемых пинаконами, получаются диеновые углеводороды:
  • Межмолекулярная дегидратация приводит к образованию гидроксиэфиров или циклических простых эфиров:

Температура кипения диэтиленгликоля 245,5 °C. Его используют как растворитель для заполнения тормозных гидравлических систем, при отделке и крашении тканей.

Среди циклических простых эфиров наибольшее распространение как растворитель получил диоксан. Он получен впервые А.Е. Фаворским нагреванием этиленгликоля с серной кислотой:

Этиленгликоль– это вязкая бесцветная жидкость, сладковатая на вкус, tкип = 197,2 °C. В промышленных масштабах получается из этилена по трем схемам.

В смеси с водой этиленгликоль сильно понижает температуру её замерзания. Например, 60 %-ный водный раствор гликоля замерзает при температуре – 49 °C и с успехом применяется как антифриз.

Большая гигроскопичность этиленгликоля используется для приготовления печатных красок.

Большое количество этиленгликоля идёт на получение пленкообразующих материалов, лаков, красок, синтетических волокон (например, лавсана – полиэтилентерефталата), диоксана, диэтиленгликоля и других продуктов.

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты — спирты, имеющие несколько гидроксильных групп OH. Многоатомные спирты с небольшим числом атомов углерода — это вязкие жидкости, высшие спирты — твёрдые вещества. Многоатомные спирты можно получать теми же синтетическими методами, что и предельные многоатомные спирты.Получение спиртов

1. Получение этилового спирта (или винный спирт) путём брожения углеводов: C2H12O6 => C2H5-OH + CO2

Суть брожения заключается в том, что один из простейших сахаров — глюкоза, получаемый в технике из крахмала, под влиянием дрожжевых грибков распадается на этиловый спирт и углекислый газ.

Установлено, что процесс брожения вызывают не сами микроорганизмы, а выделяемые ими вещества — зимазы.

Для получения этилового спирта обычно используют растительное сырьё, богатое крахмалом: клубни картофеля, хлебные зёрна, зёрна риса и т.д.

2. Гидратация этилена в присутствии серной или фосфорной кислоты CH2=CH2 + KOH => C2H5-OH

3. При реакции галогеналканов со щёлочью: 4. При реакции окисления алкенов

  1. 5. Гидролиз жиров: в этой реакции получается всем известный спирт — глицерин
  2. Свойства спиртов
  3. 1) Горение: Как и большинство органических веществ спирты горят с образованием углекислого газа и воды: C2H5-OH + 3O2 —>2CO2 + 3H2O
  4. При их горении выделяется много теплоты, которую часто используют в лабораториях Низшие спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.
  5. 2) Реакция со щелочными металлами C2H5-OH + 2Na —> 2C2H5-ONa + H2

При этой реакции выделяется водород и образуется алкоголят натрия. Алкоголяты похожи на соли очень слабой кислоты, а также они легко гидролизуются. Алкоголяты крайне неустойчивы и при действии воды — разлагаются на спирт и щелочь.

3) Реакция с галогеноводородом C2H5-OH + HBr —> CH3-CH2-Br + H2O В этой реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода). Такая химическая реакция спиртов обусловлена не только атомом водорода в гидроксильной группе, но и всей гидроксильной группой! Но эта реакция обратима: для её протекания нужно использовать водоотнимающее средство, например серную кислоту.

4) Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии катализатора H2SO4) Отщепление атома водорода от спирта может происходить в его же. Эта реакция является межмолекулярной реакцией дегидратации. Например, так:

В процессе реакции происходит образование простого эфира и воды.

5) реакция с карбоновыми кислотами: Если добавить к спирту карбоновую кислоту, например уксусную, то произойдёт образование простого эфира. Но сложные эфиры менее устойчивы, чем простые эфиры. Если реакция образования простого эфира почти необратима, то образование сложного эфира — обратимый процесс. Сложные эфиры легко подвергаются гидролизу, распадаясь на спирт и карбоновую кислоту.

6) Окисление спиртов. Кислородом воздуха при обычной температуре спирты не окисляются, но при нагревании в присутствии катализаторов идёт окисление. Примером может служить оксид меди (CuO), марганцовка (KMnO4), хромовая смесь.

При действии окислителей получаются различные продукты и зависят от строения исходного спирта. Так, первичные спирты превращаются в альдегиды (реакция А), вторичные — в кетоны (реакция Б), а третичные спирты устойчивы к действию окислителей.

— a) для первичных спиртов

— б) для вторичных спиртов — в) третичные спирты оксидом меди не окисляются!

Что касается многоатомных спиртов, то они имеют сладковатый вкус, но некоторые из них ядовиты. Свойства многоатомных спиртов похожи на одноатомные спирты, при этом различие в том, что реакция идёт не по одной к гидроксильной группе, а по нескольким сразу.

Одно из основных отличий — многоатомные спирты легко вступают в реакцию гидроксидом меди. При этом получается прозрачный раствор ярко сине-фиолетового цвета. Именно этой реакцией можно выявлять наличие многоатомного спирта в каком-либо растворе.

Взаимодействуют с азотной кислотой:

Этиленгликоль — типичный представитель многоатомных спиртов. Его химическая формула CH2OH — CH2OH. — двухатомный спирт. Это сладкая жидкость, которая способно отлично растворяться в воде в любых пропорциях.

В химических реакциях может участвовать как одна гидроксильная группа (-OH), так и две одновременно.Этиленгликоль — его растворы — широко применяются как антиобледенительное средство (антифризы).

Раствор этиленгликоля замерзает при температуре -340C, что в холодное время года может заменить воду, например для охлаждения автомобилей.

При всей пользе этиленгликоля нужно учитывать, это это очень сильный яд! 

Источник: https://infopedia.su/3x2b1d.html

Одноатомные спирты — строение, классификация и свойства

Спирты: строение, изомерия, свойства и примерыСпирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Одноатомные спирты (алкоголи) – это производные алканов, молекула которых имеет одну функциональную гидроксильную группу. Она связана с насыщенным атомом углерода. 

В учебниках химии можно встретить определение спиртов – это обширный класс химических соединений, выполняющих важнейшие функции в живых организмах. Рассматриваемые вещества широко применяются в промышленном производстве и повседневной жизни.

Описание и общая формула одноатомных спиртов

В таких спиртах атом водорода замещается гидроксильной группой ОН. Они имеют формулу CnH2n+1OH

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

  • В современной номенклатуре их названия связаны с гомологическим рядом предельных алканов с суффиксом –ол (этанол, пропанол, бутанол, пропанол, гексанол и проч).

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

В зависимости от размещения группы ОН, существует классификация алкоголей:

  • первичные –группа ОН присоединена к первому атому С;
  • вторичные – гидроксильная группа присоединена ко второму атому этого элемента;
  • третичные – группа ОН присоединена к третьему атому углерода.

Изомерия одноатомных спиртов

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Для этих веществ характерны разные виды изомерии:

  1. Структурная – изменение расположения ОН начиная с соединений, содержащих 3 атома углерода. Так, существует пропанол 1 (н-пропиловый) и пропанол-2 (изопропиловый).

  2. Изомерия углеродного звена – изменение положения гидроксильной группы, начиная с веществ, молекула которых содержит 4 углеродных атома. Так, бутанолу соответствует четыре разных изомера.

  3. Межклассовая изомерия (с эфирами). Этиловому алкоголю с формулой СН3CH2–OH соответствует диметиловый эфир CH3–O–CH3.

  4. Пространственная, или зеркальная изомерия.

Физические свойства

Вещества с количеством атомов углерода до 15 являются летучими жидкостями с резким запахом. Соединения с числом атомов углерода свыше 15 являются твердыми веществами. 

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Начальный член гомологического ряда (метанол) чрезвычайно токсичен для человека.

Чем выше спирт, тем и выше его температура кипения. Различия между каждым членом гомологического ряда составляет примерно 20 градусов. По мере увеличения размера молекулы и ее массы снижается и их воспламеняемость. Следовательно, легче всех воспламеняется метанол.

Соединения, имеющие в составе молекулы 9 атомов углерода, растворяются в воде (метанол и этанол – в каком угодно соотношении). Хорошо растворяются в растворителях.

Химические свойства

Рассматриваемые вещества ведут себя и как основания, и как кислоты. 

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Основные химические свойства одноатомных спиртов:

  1. Взаимодействие с щелочными металлами. При этом образуются алкоголяты или алкоксиды. В воде эти вещества подвергаются гидролизу, образуя спирт и основание.

  2. Взаимодействие с кислотами (органическими и неорганическими). По-другому они называются реакциями этерификации, поскольку конечный их продукт — сложный эфир.

  3. Реакция с хлористым тионилом дает в итоге галогеналкан.

  4. В результате внутримолекулярного обезвоживания получают алкены.

  5. При межмолекулярной дегидратации образуются простые эфиры.

  6. Химическая реакция одноатомного алкоголя с перманганатом калия дает альдегид. Дальнейшим окислением альдегида можно получить одноатомную карбоновую кислоту.

Получение

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

  1. Известно несколько методов получения простых спиртов:
  2. 1. Гидратация алкенов (с присоединением молекулы воды):
  3. CH2 = CH2 + H2O → CH3CH2OH.
  4. 2. Гидролиз алкилгалогенидов (с добавлением водных растворов щелочей):
  5. CH3CH2Сl + NaOH → CH3CH2OH + NaCl.
  6. 3. Восстановление кетонов:
  7. CH3-C(O)-CH3 + Н2 → CH3-CH(CH)-CH3.
  8. 4. Этанол получают путем разложения глюкозы:
  9. C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2.

5. Восстановление карбоновых кислот и сложных эфиров.

6. Присоединение металлорганических химических соединений к кетонам и альдегидам.

Применение одноатомных спиртов

Одноатомные спирты широко применяются как исходный реагент для получения альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и эфиров. Все эти вещества широко применяются в производстве и быту.

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Вот примеры использования наиболее распространенных спиртов:

  1. Метанол является прекрасным органическим растворителем. Его применяют в производстве лаков и красок, органических смол.

  2. Этанол широко используется в медицине как антисептик и растворитель. В пищевой промышленности его используют для получения алкогольных напитков. Он является основой для получения сложных эфиров, уксуса.

  3. Бутанол применяется как растворитель и основа для получения веществ с приятным ароматом.

  4. Бензиловый спирт является основой для получения душистых веществ.

Рассмотренные в статье вещества имеют широкое применение в промышленности. Без них невозможно получение многих веществ, использующихся в быту.

Источник: https://nauka.club/khimiya/odnoatomnye-spirty.html

Спирты: классификация, номенклатура, изомерия

Мы начинаем изучение нового класса органических соединений, в состав которых,  помимо углерода и водорода, входит кислород. Они называются кислородосодержащими.

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Как видим органических соединений состоящих из углерода, водорода и кислорода несколько классов. Сегодня мы начинаем изучение класса который называется «Спирты». Молекулы спиртов содержат гидроксильную группу, которая является функциональной группой (ФГ) для этого класса. Группа атомов (или атом) определяющих принадлежность соединения к определенному классу и обусловливающая его важнейшие химические свойства называется ФГ. 
Спирты большой по разнообразию и свойствам класс органических соединений которые широко применяются в различных областях народного хозяйства. Как видим это фармацевтика,  производство косметики, пищевая промышленность, а также как растворитель, при производстве пластмасс, лаков, красок и др. Рассмотрим таблицу.

Таблица 1.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ  КЛАССА СПИРТОВ

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Если говорить о действии на организм человека, то все спирты – яды (метанол, этанол). Молекулы спирта пагубно действуют на живые клетки. Спирты  — алканы имеют устаревшее название алкоголи. Спирты это производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы – ОН.
В самом простом случае  строение спирта можно выразить следующей формулой: R – OH,
где R – углеводородный радикал.

  • Спирты можно классифицировать по трем признакам:

1. Числу гидроксильных групп (одноатомные, двухатомные, многоатомные).

Таблица 2.

КЛАССИФИКАЦИЯ  СПИРТОВ  ПО 
ЧИСЛУ ГИДРОКСИЛЬНЫХ  ГРУПП (–ОН)

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

 2. Характеру УВ радикала (предельные, непредельные, ароматические).

Таблица 3.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ УВ  РАДИКАЛА 

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

3. Характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа ( первичные, вторичные, третичные)

Таблица 4.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ АТОМА УГЛЕРОДА СВЯЗАННОГО С ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППОЙ –ОН

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Четвертичных спиртов не существует, т.к. четвертичный атом С связан с 4 другими атомами С, поэтому на связь с гидроксильной группой нет больше валентностей.

Рассмотрим основные принципы построения названий спиртов соответственно заместительной номенклатуре, используя схему:

Название спирта = название УВ + (префикс) +  -ОЛ + (n1, n2  …, nn),  где префикс обозначает число групп –ОН в молекуле: 2 – «ди», 3 – «три», 4 – «тетра» и т.д.

n указывает положение гидроксильных групп в углеродной цепи, например:

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий УВ гептан.
3. Число групп –ОН равно  2, префикс – «ди».

4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта                гептандиол-2,4

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

  • Мы с вами в школьном курсе будем подробно изучать одноатомные предельные спирты с общей формулой:  CnH2n+1OH.
  • Гомологический ряд этих спиртов начинается с метилового спирта: 
  • CH3 – OH – метиловый спирт
    CH3 – CH2 – OH
    – этиловый спирт
    CH3 – CH2 – CH2 – OH
    – пропиловый спирт
    CH3 – CH2 – CH2 – CH2
    OH – бутиловый спирт
    CH3 – CH2 – CH2 – CH2
    CH2 – OH – амиловый спирт
    или пентанол
  • Для предельных одноатомных спиртов характерны следующие виды изомерии:
  • 1) положения функциональных групп 

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры

 2) углеродного скелета

Спирты: строение, изомерия, свойства и примеры   Заметьте – нумерация атомов углерода начинается с конца, близкого к группе –ОН.

3) межклассовая изомерия (с простыми эфирами R – O – R)

  • Физические свойства спиртов

Первые десять членов гомологического ряда представителей одноатомных спиртов являются жидкостями, высшие спирты твердые вещества. 

Сильное влияние на физические свойства спиртов оказывает водородная связь образующаяся между молекулами спиртов. Вы знакомы с водородной связью по программе 9 класса, тема «Аммиак». Сейчас ваш одноклассник, получивший на прошлом уроке индивидуальное задание, напомнит нам что такое водородная связь.

Водородная связи это связь между атомами водорода одной молекулы и атомами очень электроотрицательных элементов другой молекулы. ( F,O,N,CL ). На письме обозначается тремя точками.

Водородная связь это особый вид межмолекулярной связи, которая слабее обычной ковалентной связи в 10-20 раз, но она оказывает большое влияние на физические свойства соединений.

Два следствия водородной связи: 1) хорошая растворимость веществ в воде;  2) повышение  температуры плавления и кипения. Например: зависимость температуры кипения некоторых соединений от наличия водородной связи.

Какие выводы можем сделать о влиянии водородной связи на физические свойства спиртов?

1) При наличии водородной связи сильно возрастает температура кипения.2) Чем больше атомность спирта, тем больше водородных связей образуется. Это также способствует увеличению температуры кипения

!!! Атомы водорода, входящие в состав УВ радикала в образовании водородной связи участия не принимают. Поэтому с увеличением длины УВ радикала растворимость спиртов уменьшается.

Закрепление: 

Источник: http://festival.1september.ru/articles/583699/

Источник: http://alximiki.blogspot.com/2014/02/blog-post.html

Ссылка на основную публикацию