Гидролиз дисахаридов, уравнения и примеры

Моносахарид глюкоза обладает химическими свойствами спиртов и альдегидов.

Реакции глюкозы по спиртовым группам

 Глюкоза взаимодействует с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров. Например, с ангидридом уксусной кислоты:

 Как многоатомный спирт глюкоза реагирует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора гликозида меди(II):

Реакции глюкозы по альдегидной группе

 Реакция «cеребряного зеркала»:

 Окисление глюкозы гидроксидом меди(II) при нагревании в щелочной среде:

При действии бромной водой глюкоза также окисляется в глюконовую кислоту.

 Окисление глюкозы азотной кислотой приводит к двухосновной сахарной кислоте:

 Восстановление глюкозы в шестиатомный спирт сорбит:

Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах.

 Спиртовое брожение:

 Молочнокислое брожение:

 Маслянокислое брожение:

Реакции дисахаридов

•  Гидролиз сахарозы в присутствии минеральных кислот (Н2SO4, НСl, Н2СО3):
• Окисление мальтозы (восстанавливающего дисахарида), например реакция «серебряного зеркала»:

Реакции полисахаридов

 Гидролиз крахмала в присутствии кислот или ферментов может протекать ступенчато. В разных условиях можно выделить различные продукты – декстрины, мальтозу или глюкозу:

 Крахмал дает синее окрашивание с водным раствором йода. При нагревании окраска исчезает, а при охлаждении появляется снова. Йодкрахмальная реакция является качественной реакцией крахмала. Считают, что йодистый крахмал представляет собой соединения включения-внедрения йода во внутренние канальцы молекул крахмала.

 Гидролиз целлюлозы в присутствии кислот:

 Нитрование целлюлозы концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Из трех возможных нитроэфиров (моно-, ди- и тринитроэфиров) целлюлозы в зависимости от количества азотной кислоты и температуры проведения реакции образуется преимущественно один из них. Например, образование тринитроцеллюлозы:

1. Тринитроцеллюлозу, называемую пироксилином, применяют в производстве бездымного пороха.
2.  Ацетилирование целлюлозы реакцией с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот:
3. Из триацетилцеллюлозы получают искусственное волокно – ацетатное.

 Целлюлоза растворяется в медноаммиачном реактиве – растворе [Cu(NH3)4](OH)2 в концентрированном аммиаке. При подкислении такого раствора в специальных условиях получают целлюлозу в виде нитей.Это – медноаммиачное волокно.

•  При действии на целлюлозу щелочи и затем сероуглерода образуется ксантогенат целлюлозы:
• Из щелочного раствора такого ксантогената получают целлюлозное волокно – вискозное.

Источник: https://www.sites.google.com/site/himiaprostodostupnonagladno/ma/10-klass/himiceskie-svojstva-uglevodov

Дисахариды — структурная формула, классификация и свойства

Дисахариды – органические соединения, относящиеся к углеводам. Их принято делить на несколько групп. Важнейшими являются:

• моносахариды;
• дисахариды;
• полисахариды.

Названия групп логически объяснимы. Дополнения перед словом «сахариды» несут смысловую нагрузку. «Моно» – 1; «ди» – 2; «поли» – много. Вещества поделены на группы в соответствии со способностью гидролизоваться. Моносахариды не подвергаются гидролизу.

Дисахариды вступают в реакцию гидролиза, в результате дают 2 молекулы моносахаридов. Полисахариды в процессе гидролиза образуют много молекул моносахаридов.

Дисахариды – определение, общая формула

Разные источники немного по-разному трактуют понятие дисахариды. Суть одна. Это углеводы, состоящие из двух остатков моносахаридов. Представить общую формулу соединений несложно: нужно сложить две формулы гексоз и вычесть воду. 

Гексозы имеют состав С6Н12О6. Берут индексы, увеличивают в 2 раза, получают С12Н24О12. Осталось вычесть воду, то есть 2 атома водорода и 1 атом кислорода. 

Получается формула С12Н22О11. Это и есть общая формула дисахаридов. Второе их название – олигосахариды.

Примеры дисахаридов

Вещества встречаются в природе. 

Важнейшие из них:

• сахароза (пищевой сахар);
• мальтоза (солодовый сахар);
• лактоза (молочный сахар);
• целлобиоза.

Физические свойства

Для углеводов данной группы присущи сходные физические свойства. Это твердые, хорошо растворимые в воде вещества. Многие обладают сладким вкусом. Цвет соединений от белого до коричневого.

Химические свойства

• Все дисахариды подвергаются гидролизу. Конечным продуктом реакции являются 2 молекулы моносахаридов:
• С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6. + С6Н12О6

Вещества имеют в своём составе несколько гидроксогрупп. Они могут проявлять свойства, характерные для многоатомных спиртов:

• взаимодействие с гидроксидом меди (II), с получением ярко-синего окрашивания;
• образование эфиров при реакциях с кислотами.

Соединения, которые не восстанавливают основание меди (II) и аммиачный раствор оксида серебра, не содержат полуацетальные гидроксилы, относят к невосстанавливающим. К таким дисахаридам относят сахарозу.

Целлобиоза, мальтоза и лактоза – это вещества, с сохранённым гликозидным гидроксилом. Такие углеводы при растворении в воде частично приобретают альдегидную структуру. Имея группу альдегидов, дисахариды реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и основанием меди (II). Олигосахариды восстанавливают данные соединения, поэтому и называются восстанавливающими.

Полисахариды – это соединения, которые гидролизуются с образованием большого количества молекул моносахаридов. Могут образоваться и олигосахариды. Если при гидролизе образуются молекулы одинаковых моносахаридов – это гомополисахариды. Если разные – это гетерополисахариды. 

К природным полимерам относят:

• крахмал;
• гликоген;
• целлюлозу;
• хитин.

Низкомолекулярными веществами, идущими для получения природных высокомолекулярных соединений, являются моносахариды – гексозы. Их называют мономерами. 

Формула полимеров (С6Н10О5)n. Макромолекулы их могут иметь линейное или разветвленное строение. 

Полимеры линейного строения в воде не растворяются. Для полисахаридов характерна реакция гидролиза.

Полисахариды выполняют важные функции в живых клетках. Крахмал и гликоген выполняют резервную функцию. Целлюлоза и хитин – опорную и защитную.

Фруктоолигосахариды – углеводы, имеющие в своём составе чередующиеся молекулы глюкозы и фруктозы. Они стимулируют образование полезной микрофлоры в кишечнике.

Моносахариды – свойства и способы получения

Это большая группа самых простых углеводов. Моносахариды содержат в своём составе несколько гидроксогрупп, альдегидную или кетоногруппу. Одно и то же вещество может находиться в альдегидной или в структурной циклической форме. Свойства этой группы углеводов будут определяться наличием функциональных групп.

При наличии нескольких гидроксогрупп, вещества проявляют свойства многоатомных спиртов. Это взаимодействие с кислотами, с образованием сложных эфиров. Реакция с основанием меди (II).

При наличии свободной альдегидной группы, проявляют свойства альдегидов. Это реакции с аммиачным раствором оксида серебра, основанием меди (II).

Проявляют и специфические свойства, характерные данной группе веществ.

Среди моносахаридов находится рибоза. Вместе с дезоксирибозой она образует группу пентоз. Эти важнейшие углеводы участвуют в передаче наследственной информации. Глюкоза – это важнейший углевод, который создают растения из воды и углекислого газа. Из глюкозы в конечном итоге образуются другие углеводы.

Заключение

Дисахариды, как и все другие углеводы, широко представлены в природе. Выполняют разнообразные функции в клетке, любом живом организме.

Образование глюкозы и других углеводов растениями позволяет аккумулировать энергию Солнца, служит началом круговорота веществ и энергии.

Этот вопрос является центральным в биологии, так как именно синтез органических веществ из воды и углекислого газа на свету способствовал накоплению кислорода в атмосфере.

Источник: https://nauka.club/khimiya/disakharidy.html

Дисахариды, строение, состав, свойства | Allbreakingnews.ru

Дисахариды – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов. К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза, рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.

Дисахариды, формула, строение, состав, вещество:

Дисахариды (от др. греч. δύο – «два» и σάκχαρον – «сахар») – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) – гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.

• Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.
• К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза (обычный сахар, тростниковый или свекловичный), рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.
• Важнейшие наиболее распространенные дисахариды – сахароза (пищевой сахар), мальтоза (солодовый сахар) и лактоза (молочный сахар).
• Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы.
• Ее структурная формула (строение молекулы):

Мальтоза состоит из двух остатков глюкозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Лактоза состоит из остатков глюкозы и галактозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах.

Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений.

Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат либо сахарная свёкла, либо сахарный тростник.

Восстанавливающие дисахариды. Невосстанавливающие дисахариды:

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

• восстанавливающие;
• невосстанавливающие.

Если один полуацетальный гидроксил остается свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то такие дисахариды называются восстанавливающими.

Если же связь между двумя остатками моносахаридов осуществляется посредством обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов альдегидные свойства не характерны и они называются невосстанавливающими.

К первой группе (восстанавливающие дисахариды) относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй (невосстанавливающие дисахариды): сахароза, трегалоза.

Химические свойства дисахаридов:

Основные химические реакции дисахаридов следующие:

1. реакция гидролиза дисахаридов:

При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.

1. Гидролиз протекает в кислой среде и (или) при нагревании.
2. C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (to, Н+).
3. В результате гидролиза α-мальтозы образуются две молекулы глюкозы.
4. C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 (to, Н+).
5. В результате гидролиза лактозы образуются глюкоза и галактоза.
6. C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 (to, Н+).
7. В результате гидролиза сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.
8. 2. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:
9. C12H22O11 + Ag2O → C12H22O12 + 2Ag (НH3).
10. В результате реакции образуется среди прочего чистое серебро.
11. 3. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):
12. C12H22O11 + 2Cu(OH)2 → C12H22O12 + Cu2O + 2H2O.
13. В результате реакции образуются среди прочего оксида меди (I) и вода.

4. невосстанавливающие дисахариды не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и не восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I), т.к. не содержат полуацетальные гидроксилы.

Функции дисахаридов:

Диисахариды выполняют выполняют следующие функции:

Энергетическая функция. Так, сахароза и мальтоза служат источниками глюкозы для организма человека. Сахароза к тому же – важнейший источник углеводов (она составляет 99,4 % от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.

Структурная функция. Целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы.

Ссылка на источник

Источник: https://allbreakingnews.ru/disaharidy-stroenie-sostav-svojstva/

Олигосахариды. Дисахариды | Химия онлайн

Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов. Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды.

• Дисахариды– это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.
• Дисахариды – соединения, молекулы которых состоят из остатков двух моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью.
• Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов являются сахароза (свекловичный или тростниковый сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар).
• Сахароза
• Все они являются изомерами и имеют общую формулу С12Н22О11, однако их строение различно.
• Учебный фильм «Углеводы. Дисахариды»

Строение дисахаридов 

1. Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов.
2. В образовании гликозидной связи одна молекула моносахарида всегда участвует своим полуацетальным (гликозидным) гидроксилом, а другая – либо полуацетальным, либо любым спиртовым гидроксилом.
3. Связи, образующиеся между остатками моносахаридорв, могут быть двух типов:

1. Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов.

Например, образование молекулы сахарозы:

1. Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида.

• Например, образование молекул мальтозы и лактозы:
• 
• 
• Отсутствие или наличие в молекулах дисахаридов полуацетального гидроксила отражается на их свойствах.
• По типу дисахаридов построены молекулы других олигосахаридов и полисахаридов.

Классификация дисахаридов

Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Как видно из приведенных выше структурных формул дисахаридов, в молекулах мальтозы и лактозы сохраняется один полуацетальный гидроксил. Этот гидроксил в результате таутомерного превращения может образовывать альдегидную группу.

Поэтому мальтоза и лактоза способны окисляться, т.е. обладают восстановительными свойствами (в частности, вступают в качественные реакции с Ag2O, Cu (OH)2). Дисахариды этого типа называются восстанавливающими.

Сахароза не содержит в своей структуре полуацетального гидроксила и относится к невосстанавливающим дисахаридам.

Биологическая роль дисахаридов

Дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.

Распространение в природе

Самый распространенный и важный дисахарид – сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза – главный источник углеводов в пище человека.

Лактоза – содержится в молоке ( от 2% до 8%) и получается из молочной сыворотки. Лактоза является основным углеводом молока и молочных продуктов. Ее роль весьма значительна в раннем детском возрасте, когда молоко служит основным продуктом питания.

Она применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина.

Мальтоза содержится в проросших зернах (солоде) хлебных злаков, меде, патоке и продуктах, изготовляемых с добавлением патоки (хлебобулочные, кондитерские изделия). Мальтоза также образуется при ферментативном гидролизе крахмала.

Мальтоза легко усваивается организмом человека.

Физические свойства дисахаридов

Дисахариды – твердые кристаллические вещества, имеющие сладкий вкус.  Хорошо растворимые в воде, плохо — в спирте и практически нерастворимы в неполярных органических растворителях.

Углеводы

Источник: https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/uglevody/oligosaxaridy-disaxaridy.html

ПОИСК

    При гидролизе дисахарида образуются один или два моносахарида. Например, при гидролизе мальтозы образуется только а-глюкоза, так как молекула этого дисахарида состоит из остатков двух молекул а-глюкозы  [c.

685]

    Гидролиз дисахаридов происходит под влиянием кислот или энзимов. Действие последних носит избирательный характер. Инвертаза—один из энзимов дрожжей—гидролизует сахарозу, но не действует на молочный сахар наоборот, эмульсин расщепляет молочный сахар, но не действует на сахарозу.

Гидролиз дисахаридов является обратимой реакцией  [c.339]

    Гидролиз углеводов. Гидролиз ди- и полисахаридов сильно ускоряется кислотами. Давно было установлено, что в отсутствие кислот гидролиз дисахарида сахарозы протекает в течение ряда лет, при добавке же кислоты процесс заканчивается за несколько часов. В 1850 г. Л. Вильгельми [28] провел классические исследования по кинетике инверсии сахарозы с помощью разбавлен- [c.534]

    Обмен сахарозы у животных начинается с того, что под действием сахаразы (инвертазы) происходит гидролиз дисахарида на фруктозу и глюкозу [уравнение (12-9), реакция а]. Этот фермент обнаружен также в высших растениях и грибах.

Расщепление сахарозы сахарозофосфорилазой [уравнение (12-9), реакция б], имеющее место у некоторых бактерий, приводит к образованию активированного глюкозо-1-фосфата, который далее может непосредственно использоваться в качестве субстрата в процессах катаболизма.

Расщепление сахарозы для обеспечения биосинтетических процессов происходит согласно реакции в в уравнении (12-9), в ходе которой образуется (в один этап) UDP-глюкоза. [c.530]

Гексозы соединены [c.559]

    Примером гомогенного катализа могут служить процессы окисления ЗОа в 50з при помощи газообразных окислов азота или омыления сложных эфиров, а также гидролиз дисахаридов прн участии небольших количеств сильных кислот или щелочей и др. [c.97]

    Дисахариды, состав их и свойства. Дисахаридами называются такие углеводы, при гидролизе которых образуется две молекулы простых сахаров. Наиболее распространенными из дисахаридов являются тростниковый, или свекловичный, сахар — сахароза, молочный сахар, или лактоза, и солодовый сахар, или мальтоза. Гидролиз дисахаридов протекает по схеме  [c.210]

    Заметим, что в работе [167] было экспериментально показано, что КЬ особенно пригоден для гидрогенизации олефинов и ароматических углеводородов, а Ни — карбонильной связи.

В работе [167] описывается способность Ни-катали-затора гидрировать связи С=0, образующиеся при гидролизе дисахаридов высшие полисахариды в ней не рассматриваются.

Таким образом, работа [167], напечатанная немного позже нашей первой публикации о Ки [159], подтверждает паши выводы. [c.41]

    Рассмотрим числовой пример. Для гидролиза дисахарида трега-лозы, катализируемого ионами водорода, в воде найдено [55] [в л/(моль-с)]  [c.96]

    Реакции образования дисахаридов при непосредственном взаимодействии молекул свободных моносахаридов (в присутствии катализаторов) получили название реверсии, как реакции, обратные гидролизу дисахаридов, иногда называемому инверсией (см. стр. 677 и 690). [c.687]

    Растворимые сахара содержатся в большем или меньшем количестве в любом растении, поэтому качественное их определение не имеет смысла. Тем не менее в процессе исследования и разделения природных соединений может возникнуть необходимость определения сахаров в отдельных фракциях.

Надежной реакцией является реакция Бертрана. В пробирке 8—10 мл испытуемого раствора смешивают с равным объемом реактива Фелинга и кипятят 2—3 мин. Оранжево-красный осадок закиси меди указывает на присутствие редуцирующих сахаров.

Если результат отрицательный, то в другую пробу раствора, нагретого до кипения, вносят каплю концентрированной соляной кислоты и после этого добавляют фелингову жидкость.

Появление осадка указывает на наличие связанных простых сахаров, которые образовались в результате гидролиза дисахаридов, крахмала и гликозидов. [c.319]

    Для восстанавливающих сахаров затем необходимо определить место связи того моносахаридного остатка, который связан не через аномерное положение. Это можно сделать с помощью полного метилирования и гидролиза дисахарида (см. разд. 11.3, Д) с последующей идентификацией частично метилированного моносахарида. [c.256]

    Гидролиз дисахаридов катализируют ферменты, находящиеся в наружном крае эпителиальных клеток, выстилающих тонкий кишечник.

Сахароза, или тростниковый сахар, гидролизуется с образованием D-глюкозы и D-фруктозы под действием сахаразы, называемой также инвертазой лактоза гидролизуется до D-глюкозы и D-галактозы под действием лактазы, называемой также 3-га-лактозидазой в результаге гидролиза мальтозы под действием мальтазы образуются две молекулы D-глюкозы. Напомним (разд. 11.5), что многим представителям азиатских и африканских рас во взрослом состоянии свойственна непереносимость лактозы, обусловленная исчезновением в их тонком кишечнике лактазной активности, имевшейся в грудном и детском возрасте. У людей с непереносимостью лактозы этот сахар остаетря в кишечнике в нерасщепленном виде и часть его подвергается сбраживанию под действием микроорганизмов. Это вызывает диаррею и образование газов в кишечнике. [c.747]

Таким образом, различают м о н о с а-X а р и д ы (м о н о 3 ы), представляющие собой молекулу простого сахара, не подвергающегося гидролизу, дисахариды (биозы), из каждой молекулы которых при гидролизе получаются две молекулы моносахарида, и полисахариды (полиозы), распадающиеся при гидролизе на большое число молекул моносахаридов. [c.72]

    Кинетика гидролиза полисахаридов. Наиболее простым примером этой реакции является гидролиз дисахаридов, например целлобиозы  [c.146]

    Реакция образования дисахаридов при непосредственном взаимодействии молекул свободных моносахаридов (в присутствии катализаторов) получила название реверсии, как реакция, обратная гидролизу дисахаридов, или инверсии (стр. 597). [c.594]

    Положительную реакцию дают почти все гликоли, а также многие углеводы, которые обычно не реагируют с фуксинсерни-стой кислотой моносахариды также могут быть обнаружены этой реакцией.

Сахароза дает положительную реакцию только после кипячения, по-видимому, только после того, как под действием кислоты произойдет гидролиз дисахарида на две молекулы моносахарида, который дает реакцию гликоля.

 [c.243]

    Гидролиз дисахаридов является обратимой реакцией и с помощью тех же ферментов, но в измененных условиях реакции, удалось получить некоторые дисахариды из простых сахаров, например, мальтозу из двух молекул глюкозы  [c.211]

    Гидролиз дисахаридов — обратимый процесс  [c.358]

    В кислой среде и с помощью ферментов дисахариды гидролизуются, при этом образуются две молекулы моносахаридов. Так как процесс гидролиза дисахаридов сопровождается изменением оптической активности, он называется инверсией. [c.148]

Правда, реагирующие молекулы в этом случае очень сложны, и в том, что в энергии активации участвуют столько степеней свободы, нет ничего невероятного. Однако необычным является то, что это происходит при бимолекулярной реакции.

Возможно, что такой результат получается вследствие неточности вычисления числа столкновений по приближенным формулам. [c.213]

    Цель работы лнакомство со свойствами углеводов и продуктами гидролиза дисахаридов и полисахаридов. [c.90]

    Дисахаридами (или биозами) называют углеводы, молекулы которых, присоединяя воду, расщепляются на две молекулы моносахаридов. Дисахаридам соответствует общая формула СхаНагОц. Гидролиз дисахаридов — обратимый процесс  [c.362]

    При исследовании гидролиза дисахаридов было показано, что наличие карбоксильных групп в молекуле дисахарида резко (в 15—20 раз) повышает устойчивость ацетальных связей к гидролизу . [c.168]

    Гидролиз дисахаридов протекает под действием минеральных кислот и ферментов, под влиянием же щелочей онн гидролизуются медленно. [c.272]

    Классификация. — Название гидраты углерода или углеводы возникло давно, поскольку Се-сахара (гексозы)—глюкоза и фруктоза имеют эмпирическую формулу СбН120е или Сб(Н20)б-Как известно, обе эти гексозы являются моносахаридами и образуются при кислотном гидролизе дисахарида сахарозы (химическое название гростникового сахара)  [c.523]

Входит в состав клетчатки, крахмала, декстринов, мальтозы и других углеводов, в небольших количествах обнаруживается почти во всех органах и тканях человека и жи вотных. В печени из Г. синтезируется гликоген. Г.— конечный продукт гидролиза дисахаридов и полисахаридов.

В промышленности Г. получают гидролизом крахмала и клетчатки. Г. может восстанавливаться в шестиатомный спирт. Как и все альдегиды, Г. легко окисляется. Она восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь (II) до меди (I). Г.

применяют в медицине, ее можно вводить непосредственно в кровь. Г. используют в кондитерской пр01мышлен-пости, для производства аскорбиновой и глюконовых кислот. [c.42]

    Выше уже упоминалось о незначительных скоростях гидролиза дисахаридов эндоферментами по-видимому, этот факт объясняется как раз отсутствием нужного заместителя у невосстанавливающего остатка дисахарида, что нарушает специфичность гидролиза. [c.513]

    В последнее десятилетие начато производство глюкозо-фруктоз-ного, или инвертного, сиропа, получаемого из сахарозы с помощью фермента инвертазы, или глюкоизомеразы. Инвертаза катализирует реакцию гидролиза дисахарида сахарозы на составляющие глюкозу и фруктозу. Так как фруктоза слаще глюкозы и исходной сахарозы, то процесс является очень выгодным [8, 24]. [c.215]

    D-галактоза, образующаяся в результате гидролиза дисахарида лактозы (молочного сахара) сначала фосфорилируется по 1-му атому углерода под действием фермента галактокиназы за счет АТР  [c.459]

    Дисахариды — кристаллические вещества, сладкие на вкус, растворимые в воде, отвечают формуле С12Н22ОЦ, подвергаются гидролизу. Гидролиз дисахаридов происхо- дит или при кипячении с разбавленными кислотами, или при действии соответствующих ферментов. [c.177]

Гексозы соединены между собой 0-глюкозидной связью, но в ее образовании обязательно участие только одного полуацетального гидроксила.

Действительно, многие дисахариды обнаруживают восстанавливающие свойства, которые указывают на наличие в остатке сахара легко раскрывающейся полуацетальной функции.

Однако в том случае, если в образовании связи участвуют аномерные углеродные атомы обеих гексоз, как в сахарозе, то сахар, подобно ме-тилгликозиду (ацеталю), не обладает восстанавливающими свойствами и не образует фенилозазона или других производных по карбонилу (если условия опыта не приводят к гидролизу ацетальной [c.27]

    Использование в промышленности карбогидраз, расщепляю-Ш.ИХ дисахариды, основывается часто на том, что они вызывают значительное увеличение растворимости в системе, содержащей сахара. Растворимость дисахаридов обычно гораздо меньше, чем растворимость суммы входящих в ее состав отдельных моносахаридов. Поэтому гидролиз дисахаридов часто бывает необходим. [c.236]

    Сначала, даже в мягких условиях гидролиза, целлюлоза быстро утрачивает волокнистую структуру и превращается в гидроцеллюлозу. Реакция превращения гидроцеллюлозы в растворимые полисахариды идет значительно медленнее.

Сначала образуются целлодекстрины с СП от 50—60 до 10, а затем олигосахариды с СП от 10 до 3. Реакция гидролиза олигосахаридов в простые сахара протекает опять быстро. Предпоследний продукт гидролиза — дисахарид целлобиоза С12Н22О11.

При гидролизе целлобиозы образуются две молекулы -глюкозы. [c.123]

    Для осахаривания крахмалистого сырья в спиртовом производстве применяются два вида аспергиллов Asp. niger и Asp. oryzae. Работами ЦНИИСПа установлено, что они образуют резко отличные одна от другой амилолитические системы ферментов, которые, однако, обеспечивают одинаковые выходы спирта.

Сравнивая амилолитические ферменты, образуемые плесневыми грибами, с солодовой системой амилаз, необходимо отметить одну характерную особенность плесневых грибов — образование ими декстриназы и мальтазы — активных ферментов, дополняющих действие амилазы.

Декстриназа гидролизует до сбраживаемых сахаров конечные декстрины, остающиеся после воздействия на крахмал а- и р-амилаз солода.

Мальтаза гидролизует дисахарид мальтозу на две молекулы глюкозы, но имеются указания на то, что она может гидролизовать и более сложные углеводы — декстрины и даже крахмал.

Поэтому для полной характеристики способности тех или иных микроорганизмов, тканей или органов растений и животных к гидролизу крахмала в ЦНИИСПе принято определять не только амилолитическую п осахаривающую способность, применяя в качестве субстрата крахмал, но и способность к гидролизу конечных декстринов и мальтозы. [c.140]

Источник: https://www.chem21.info/info/162814/

Большая Энциклопедия Нефти и Газа

Cтраница 1

Гидролиз дисахаридов происходит под влиянием кислот или энзимов. Действие последних носит избирательный характер.

Р�нвертаза — РѕРґРёРЅ РёР· СЌРЅР·РёРјРѕРІ дрожжей — гидролизует сахарозу, РЅРѕ РЅРµ действует РЅР° молочный сахар; наоборот, эмульсин расщепляет молочный сахар, РЅРѕ РЅРµ действует РЅР° сахарозу.  [1]

Гидролиз дисахаридов протекает РїРѕРґ действием минеральных кислот Рё ферментов, РїРѕРґ влиянием же щелочей РѕРЅРё гидроли-зуются медленно.  [2]

Сахароза, или тростниковый сахар, гидролизуется СЃ образованием D-глюкозы Рё D-фруктозы РїРѕРґ действием сахарозы, называемой также инвертазой; лактоза гидролизуется РґРѕ D-глюкозы Рё D-галактозы РїРѕРґ действием лактазы, называемой также СЂ-РіР°-лактозидазой; РІ результате гидролиза мальтозы РїРѕРґ действием мальтазы образуются РґРІРµ молекулы D-глюкозы. РЈ людей СЃ непереносимостью лактозы этот сахар остаетря РІ кишечнике РІ нерасщепленном РІРёРґРµ Рё часть его подвергается сбраживанию РїРѕРґ действием микроорганизмов. Это вызывает диаррею Рё образование газов РІ кишечнике.  [4]

Гидролиз дисахаридов происходит под влиянием кислот или энзимов. Действие последних носит избирательный характер.

Р�нвертаза — РѕРґРёРЅ РёР· СЌРЅР·РёРјРѕРІ дрожжей — гидролизует сахарозу, РЅРѕ РЅРµ действует РЅР° молочный сахар; наоборот, эмульсин расщепляет молочный сахар, РЅРѕ РЅРµ действует РЅР° сахарозу.  [5]

Рассмотренные моносахариды чаще всего получают путем гидролиза более сложных дисахаридов или полисахаридов. Однако уже осуществлен Рё синтез моносахаридов.  [6]

Рассмотренные моносахариды чаще всего получают путем гидролиза более сложных дисахаридов или полисахаридов.  [7]

Гидролиз сахарозы протекает значительно легче, чем гидролиз РґСЂСѓРіРёС… дисахаридов; это РѕР±СЉСЏСЃРЅСЏСЋС‚ наличием РІ сахарозе остатка фруктозы СЃ малоустойчивым пятичленным кольцом.  [8]

Скорость реакции гидролиза сахарозы значительно больше скорости гидролиза остальных дисахаридов, а именно она примерно в 1000 раз больше, чем у целло-биозы.

Реакции образования дисахаридов РїСЂРё непосредственном взаимодействии молекул свободных моносахаридов ( РІ присутствии катализаторов) получили название реверсии, как реакции, обратные гидролизу дисахаридов, РёРЅРѕРіРґР° называемому инверсией ( СЃРј. стр.  [10]

Реакции образования дисахаридов РїСЂРё непосредственном взаимодействии1 молекул свободных моносахаридов ( РІ присутствии катализаторов) получили название реверсии, как реакции, обратные гидролизу дисахаридов, РёРЅРѕРіРґР° называемому инверсией ( СЃРј. стр.  [11]

Реакция образования дисахаридов РїСЂРё непосредственном взаимодействии молекул свободных моносахаридов ( РІ присутствии катализаторов) получила название реверсии, как реакция, обратная гидролизу дисахаридов, или инверсии ( стр.  [12]

Р’ растворах минеральных кислот дисахариды гидролизуются, присоединяя молекулу РІРѕРґС‹, Рё расщепляются РЅР° РґРІРµ молекулы исходных моносахаридов. Р’ живых организмах гидролиз дисахаридов осуществляется РїРѕРґ действием ферментов.  [13]

В кислой среде и с помощью ферментов дисахариды гидролизуются, при этом образуются две молекулы моносахаридов.

Так как процесс гидролиза дисахаридов сопровождается изменением оптической активности, он называется инверсией.

 [14]

По сравнению с простейшими катализаторами для ферментов характерна высокая специфичность их действия, которая не всегда одинаково выражена у различных ферментов.

Страницы:      1    2

Источник: https://www.ngpedia.ru/id642116p1.html

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Моносахариды	Дисахариды	Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6 Фруктоза С6Н12О6 Рибоза С5Н10О5 Дезоксирибоза С5Н10О4	Сахароза С12Н22О11 Лактоза С12Н22О11 Мальтоза С12Н22О11 Целлобиоза С12Н22О11	Целлюлоза (С6Н10О5)nКрахмал(С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
• И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

C6H12O6 → 6C + 6H2O

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	ГлюкозаC6H12O6	ФруктозаC6H12O6	РибозаC6H12O6
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

• Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:
• C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
•           Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:
•           Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

1. Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.
2. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.
3. Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.
4. При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

Фруктоза

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза

α-D-фруктоза

β-D-фруктоза

• Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.
• В свободном виде содержится в мёде и фруктах.
• Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.
• При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

1. Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:
2. В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании. Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

• Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:
• C12H22O11 + 6H2O → C6H12O6 + C6H12O6
•                                                                                    глюкоза   фруктоза

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

Полисахариды

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

1. Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 
2. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.
3. Это объясняется особенностями их пространственного строения.
4. Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

• Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.
• В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

1. Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

• Нитрование целлюлозы.
• Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:
• Ацилирование целлюлозы.
• При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.
• Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник: https://chemege.ru/uglevody/