Формула сложного эфира в химии

  • Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот,
    в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) замещена на остаток спирта (-OR)
  • Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой
  • R–COOR’,         где R и R’ – углеводородные радикалы.
  • Физические свойства:
  • ·        Летучие, бесцветные жидкости
  • ·        Плохо растворимы в воде
  • ·        Чаще с приятным запахом
  • ·        Легче воды

Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах. Они определяют их специфический запах.

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!
Читайте также:  Неметаллы: атомы и простые вещества. кислород, озон

Оценим за полчаса!


Являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.)

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат):

CH3(CH2)14–CO–O–(CH2)29CH3

Краткие названия сложных эфиров строятся по названию радикала (R’) в остатке спирта и названию группы RCOO— в остатке кислоты. Например, этиловый эфир уксусной кислоты CH3COOC2H5 называется этилацетат.

Формула сложного эфира в химии

  1. Применение
  2. ·        В качестве отдушек и усилителей запаха в пищевой и парфюмерной (изготовление мыла, духов, кремов) промышленности;
  3. ·        В производстве пластмасс, резины в качестве пластификаторов.
  4. Пластификаторы – вещества, которые вводят в состав полимерных материалов для придания (или повышения) эластичности и (или) пластичности при  переработке и эксплуатации.
  5. Применение в медицине

В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!
Читайте также:  Как в ворде писать вертикально

Оценим за полчаса!

Получение сложных эфиров

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Формула сложного эфира в химии

Реакция этерификации в условиях кислотного катализа обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

RCOOR’ + H2O (H+)↔   RCOOH + R’OH

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

Формула сложного эфира в химии

  • Эта реакция называется омылением сложных эфиров (по аналогии со щелочным гидролизом сложноэфирных связей в жирах при получении мыла).
  • Жиры
  • Жиры — сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот .
  • Общее название таких соединений — триглицериды или триацилглицерины, где ацил — остаток карбоновой кислоты -C(O)R.
  • В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение — рыбий жир). Они состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.

Растительные жиры (подсолнечное масло, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение — кокосовое масло). В состав этих триглицеридов входят остатки непредельных кислот.

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел .

Продукт гидрогенизации масел — твердый жир (искусственное сало, саломас).

Маргарин — пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла – соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли — твердые мыла, калиевые — жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

Насыщенные:

  1. стеариновая (C17H35COOH)
  2. пальмитиновая (C15H31COOH)
  3. Масляная (C3H7COOH)
В СОСТАВЕ
ЖИВОТНЫХ
 ЖИРОВ
Ненасыщенные:

  • олеиновая (C17H33COOH, 1 двойная связь)
  • линолевая (C17H31COOH, 2 двойные связи)
  • линоленовая (C17H29COOH, 3 двойные связи)
  • арахидоновая (C19H31COOH, 4 двойные связи, реже встречается)
В СОСТАВЕ
РАСТИТЕЛЬНЫХ
ЖИРОВ

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.

    Физические свойства жиров

  • Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение – рыбий жир). В твёрдых жирах преобладают остатки насыщенных кислот.
  • Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение – кокосовое масло, масло какао-бобов). Масла содержат в основном остатки ненасыщенных (непредельных) кислот.

 Химические свойства жиров

1. Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды, с участием ферментов или кислотных катализаторов (обратимо) , при этом образуются спирт — глицерин и смесь карбоновых кислот:

Формула сложного эфира в химии

или щелочей (необратимо). При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

Формула сложного эфира в химии

Мыла — это калиевые и натриевые соли высших карбоновых кислот. 

2.Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Так в промышленности получают маргарин:

Формула сложного эфира в химии
В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

Формула сложного эфира в химии Реакция получения жиров (этерификация)

Формула сложного эфира в химии

    1. Производство мыла и косметических изделий
    1. Производство смазочных материалов

Формула сложного эфира в химии

Источник: http://www.yoursystemeducation.com/slozhnye-efiry-zhiry/

Сложные эфиры

Сложные эфиры – это функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа замещена остатком спирта или фенола.

Так, сложный эфир этилэтаноат состоит из остатка карбоновой кислоты – этановой и остатка спирта – этанола. Пропилэтаноат состоит из остатка карбоновой кислоты – этановой и остатка спирта – пропанола.

Сложные эфиры содержат сложноэфирную группу. Для сложных эфиров, как и для карбоновых кислот? можно использовать формулу CnH2nO2, которая отражает молекулярный состав.

По правилам номенклатуры ИЮПАК при названии сложных эфиров сначала указывают алкильную группу спирта, а потом кислоту, заменяя суффикс -овая- на суффикс -оат-. Кроме этого, допускаются и названия сложных эфиров, когда сначала называется спирт, затем записывают слово «эфир» и далее название кислоты.

Назовём следующие сложные эфиры. Первый эфир называется пропилэтаноат, или пропиловый эфир уксусной кислоты. Второй эфир называется этилметаноат, или этиловый эфир муравьиной кислоты.

Формула сложного эфира в химии

Для сложных эфиров возможно существование структурных изомеров. Например, составим структурные изомеры состава С5Н10О2. Это метилбутаноат, припилэтаноат, метил-2-метилпропаноат.

Формула сложного эфира в химии

Кроме того, для сложных эфиров характерна межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами.

Сложные эфиры, в составе которых низшие карбоновые кислоты и спирты, − летучие, малорастворимые и практически нерастворимые в воде жидкости. Они хорошо растворимы в органических растворителях.

Многие эфиры имеют приятный запах: запах ананаса имеет бутиловый эфир бутановой кислоты, запах груш – изоамиловый эфир этановой кислоты, абрикосами пахнет пентиловый эфир бутановой кислоты, запах жасмина напоминает бензиловый эфир этановой кислоты, запах хризантенм – бензиловый эфир метановой кислоты.

Получить сложные эфиры можно несколькими способами. Например, в реакции карбоновых кислот и спиртов в присутствии минеральных кислот. Так, в реакции уксусной кислоты с этанолом образуется сложный эфир – этилэтаноат, или этиловый эфир уксусной кислоты.

Формула сложного эфира в химии

Реакцию образования сложного эфира, как известно, называют реакцией этерификации. Термин «эфир» впервые использовал К. Шееле в конце 18 века.

Сложный эфир можно получить и в реакции глицерина и азотной кислоты, в результате данной реакции образуется тринитроглицерин.

Формула сложного эфира в химии

Для сложных эфиров характерны реакции горения. Например, составим реакцию горения метилформиата. При горении образуется углекислый газ и вода.

HCOOCH3 + 2O2 → 2CO2↑ + 2H2O

Важная реакция сложных эфиров – это реакция их с водой в присутствии кислоты или щёлочи. Эта реакция называется гидролизом. Гидролиз – реакция обратная реакции этерификации. Так, в результате гидролиза этилэтаноата в присутствии сильной минеральной кислоты, образуется этановая кислота и этанол. Эта реакция является обратимой.

CH3COOC2H5 + HOH ↔ CH3COOH + C2H5OH

В результате щелочного гидролиза этилэтаноата образуется  этаноат натрия и этанол. Этот гидролиз необратим и называется омылением.

Формула сложного эфира в химии

Сложные эфиры встречаются в виде эфирных масел, жиров, восков.

Воски – это сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших спиртов. Пчелиный воск на 70 % состоит из сложного эфира, главным образом, из пальмитиновой кислоты и миристилового спирта. Из воска изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги и кожи, они входят в состав косметических кремов и мазей.

Сложные эфиры применяют в парфюмерии при производстве духов, в производстве бытовой химии, сложные эфиры составляют основу эссенций для приготовления фруктовых вод, кондитерских изделий, сложные эфиры применяют как растворители органических веществ, при производстве полимерных материалов, в частности пластификаторов, в лакокрасочной промышленности, в производстве искусственных волокон, при производстве лекарственных средств (валидола, аспирина). Сложные эфиры – основа органического стекла.

Читайте также:  Формула индукции

Таким образом, сложные эфиры – это функциональные производные карбоновых кислот, у которых гидроксильная группа замещена на остаток спирта. Сложные эфиры широко распространены в природе.

Сложные эфиры образуются в реакциях между спиртами и кислородсодержащими кислотами. Сложные эфиры гидролизуются растворами минеральных кислот и щелочей.

Сложные эфиры применяются во многих областях промышленности.

Источник: https://videouroki.net/video/29-slozhnye-ehfiry.html

Сложные эфиры — понятие, свойства, применение

  • В прошлой статье мы рассказывали о простых эфирах, а сейчас поговорим Формула сложного эфира в химиио сложных. Сложные эфиры широко распространены в природе. Сказать, что сложные эфиры играют большую роль в жизни человека — ничего не сказать. Мы сталкиваемся с ними, когда нюхаем цветок, обязанный ароматом простейшим сложным эфирам. Подсолнечное или оливковое масло — это тоже сложный эфир, но уже высокомолекулярный — также, как и животные жиры. Мы моемся, моем и стираем средствами, которые получают химической реакцией переработки жиров, то есть сложных эфиров. Еще они используются в самых разных областях производства: с их помощью делают лекарства, краски и лаки, духи, смазки, полимеры, синтетические волокна и многое, многое другое.Сложные эфиры — органические соединения на основе кислородосодержащих органических карбоновых или неорганических кислот. Структуру вещества можно представить как молекулу кислоты, в которой атом Н в гидроксиле ОН— замещен углеводородным радикалом.Получают сложные эфиры в результате реакции кислоты и спирта (реакция этерификации).

    Классификация

    Формула сложного эфира в химии— Жиры — содержат в молекуле 9-19 атомов углерода. Получают из глицерина (трехатомного спирта) и высших карбоновых кислот. Жиры могут быть жидкими (растительные жиры, называемые маслами) и твердыми (животные жиры).— Сложные эфиры минеральных кислот по своим физическим свойствам тоже могут быть как маслянистыми жидкостями (до 8 атомов углерода), так и твердыми веществами (от девяти атомов C).

Свойства

В нормальных условиях сложные эфиры могут быть жидкими без цвета, с фруктовым или цветочным запахом, или твердыми, пластичными; как правило, без запаха. Чем длиннее цепочка углеводородного радикала, тем тверже вещество. Почти неводорастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях. Горючи.

Вступают в реакции с аммиаком с образованием амидов; с водородом (именно эта реакция превращает жидкие растительные масла в твердые маргарины).

В результате реакции гидролиза разлагаются на спирт и кислоту. Гидролиз жиров в щелочной среде приводит к образованию не кислоты, а ее соли — мыла.

Сложные эфиры органических кислот малотоксичны, оказывают на человека наркотическое воздействие, в основном относятся ко 2-му и 3-му классу опасности. Некоторые реактивы на производстве требуют использования специальных средств защиты для глаз и дыхания. Чем больше длина молекулы эфира, теми он токсичнее. Эфиры неорганических фосфорных кислот ядовиты.

В организм вещества могут попадать через органы дыхания и кожу. Симптомами острого отравления служат возбуждение и нарушенная координация движений с последующим угнетением ЦНС. Регулярное воздействие может привести к болезням печени, почек, сердечно-сосудистой системы, нарушениям формулы крови.

Применение

— В органическом синтезе.— Для производства инсектицидов, гербицидов, смазок, пропиток для кожи и бумаги, моющих средств, глицерина, нитроглицерина, олиф, масляных красок, синтетических волокон и смол, полимеров, оргстекла, пластификаторов, реагентов для обогащения руд.

Формула сложного эфира в химии— В синтезе парфюмерных отдушек, пищевых фруктовых эссенций и косметических ароматизаторов; лекарственных средств, например, витаминов А, Е, В1, валидола, мазей.

— Как растворители красок, лаков, смол, жиров, масел, целлюлозы, полимеров.

В ассортименте магазина «ПраймКемикалсГрупп» вы можете купить востребованные сложные эфиры, в том числе бутилацетат и Твин-80.

Бутилацетат

Применяется как растворитель; в парфюмерной промышленности для изготовления отдушек; для дубления кож; в фармацевтике — в процессе изготовления некоторых лекарств.

Твин-80

Он же полисорбат-80, полиоксиэтилен сорбитан моноолеат (основан на сорбите оливкового масла). Эмульгатор, растворитель, техническая смазка, модификатор вязкости, стабилизатор эфирных масел, неионогенный ПАВ, увлажнитель.

Входит в состав растворителей и смазочно-охлаждающих жидкостей. Используется для производства продукции косметического, пищевого, бытового, сельскохозяйственного, технического назначения.

Обладает уникальным свойством превращать смесь воды и масла в эмульсию.

Источник: https://pcgroup.ru/blog/slozhnye-efiry-ponyatie-svojstva-primenenie/

Угольная кислота H2CO3 — слабая двухосновная кислота, неустойчивое соединение, легко распадающееся на диоксид углерода и воду:

Формула сложного эфира в химии

Угольная кислота образует два ряда производных — полные (средние) и неполные (кислые). Кислые производные нестабильны и разлагаются с выделением диоксида углерода. К наиболее важным производным угольной кислоты относятся:

Формула сложного эфира в химии

Фосген COCl2 (полный хлорангидрид угольной кислоты) — газ (т.кип. 8,2 °C) с запахом прелого сена, очень ядовит, взывает отёк лёгких (применялся как боевое отравляющее вещество во время 1-ой мировой войны). В промышленности фосген получают радикальным хлорированием оксида углерода(II) над активированным углем:

CO + Cl2     COCl2

Благодаря высокой реакционной способности, фосген используется для получения других производных угольной кислоты и как реагент в различных органических синтезах для введения группы С=О. При взаимодействии фосгена со спиртами образуются сложные эфиры двух типов — полные (карбонаты) и неполные (хлоругольные эфиры):

Формула сложного эфира в химии

С двухатомными фенолами или спиртами фосген вступает в реакцию поликонденсации с образованием сложных полиэфиров — поликарбонатов, имеющих широкое практическое применение.

nHO–R–OH + nCOCl2     [–O–R–O–CO–]n + 2nHCl

В реакции фосгена с первичными аминами образуются изоцианаты:

RNH2 + COCl2     R–N=C=O + 2HCl
с диаминами — диизоцианаты:
H2N–R–NH2 +   2COCl2   O=C=N–R–N=C=O + 4HCl

Диизоцианаты — исходные мономеры в производстве полиуретанов:
nO=C=N–R–N=C=O + nHO–R'–OH     [–CO–NH–R–NH–CO–O–R'–O–]n

Благодаря разнообразию механических свойств, полиуретаны различных типов применяются в качестве защитных покрытий, лакокрасочных изделий, клеев, герметиков, деталей машин, изоляторов, имплантатов, подошв обуви, спортивных шин и прочих изделий.

Карбамид (мочевина) CO(NH2)2 (полный амид угольной кислоты) — кристаллическое вещество белого цвета (т.пл. 132,7 °C), растворимое в полярных растворителях (воде, этаноле и т.п.).
Промышленный способ получения мочевины — взаимодействие аммиака с диоксидом углерода при повышенных давлении и температуре:

2NH3 + CO2    NH2–CO–NH2 + H2O   (реакция Базарова)

Мочевина — крупнотоннажный продукт, используемый в основном как азотное удобрение. Другое важное промышленное применение мочевины — производство мочевино-формальдегидных смол для изготовления древесно-волокнистых плит (ДВП) и других изделий.

Источник: http://orgchem.ru/chem4/o2512.php

Определение молекулярной формулы исходного сложного эфира, если при его гидролизе образуются карбоновая соль и двухатомный спирт

Определение молекулярной формулы сложного эфира в тестах ЕГЭ | Задача 100

Подробности Категория: ЕГЭ — химия

Задача 100. При щелочном гидролизе 40 г некоторого сложного эфира было получено 2 продукта: 41 г натриевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты и 19 г предельного двухатомного спирта.

Определите молекулярную формулу исходного эфира (при расчете считать, что в исходном эфире отсутствовали группы (ОН)).

Дано: масса сложного эфира: m(эфира) = 40 г;масса соли карбоновой кислоты: m(соли) = 41 г; масса двухатомного спирта: m(спирта) = 19 г.

Найти: молекулярную формулу эфира.

Решение:Шаг 1. В состав сложного эфира входят те же элементы, из которых состоит получающийся в результате гидролиза спирт и кислотный остаток карбоновой кислоты. Это углерод, водород и кислород. Общую формулу эфира удобно составить с учетом образующихся в химической реакции продуктов, так как во взаимодействии участвуют только функциональные группы. 

Указание на одноосновность и предельность кислоты позволяет нам использовать общую формулу этого гомологического ряда, в которой лишь одна неизвестная величина «x»: CxH2x+1COOH.

Указание на предельность и двухатомность спирта дает возможность записать его общую формулу с применением лишь одной переменной. Обозначим ее «у » : СуН2у(ОН)2.

  • Таким образом, общая формула искомого эфира будет: (CxH2x+1COO)2– CyH2y.
  • Шаг 2. В результате гидролиза получилась натриевая соль карбоновой кислоты, следовательно, для реакции гидролиза использовали NаОН:
  • (CxH2x+1COO)2– CyH2y + 2NaOH ⇔ 2CxH2x+1COONa + CyH2y(OH)2

Шаги 3,4. Приведенные в условии данные не позволяют в этих шагах определить соотношения элементов и простейшую формулу.

Шаг 5. Для выявления значений х и у в истинной формуле эфира необходимо сопоставить массы участвующих в реакции веществ, данные о которых фигурируют в условии.

Формула сложного эфира в химии

  1. Составим 2 пропорции:
  2. 40 г эфира  дают 41 г соли (по условию)(28х + 14у + 90) г эфира  дают (28x + 136) г соли (по уравн.)
  3. Из этой пропорции получаем первое математическое уравнение: 

40 . (28x + 136) = 41 . (28x + 14у + 90)

  • В результате приведения подобных и упрощения получаем:
  • 28x + 574у = 1750 (1 уравнение)
  • 40 г эфира  дают 19 г спирта (по условию)(28х + 14y + 90) г эфира дают (14у + 34) г спирта (по уравн.)
  • Из этой пропорции получаем второе математическое уравнение: 

40 . (14у + 34) = 19 . (28х + 14у + 90).

  1. В результате приведения подобных и упрощения получаем:
  2. 294у – 532x = 350 (2 уравнение)
  3. Объединяем два математических уравнения в систему:

Формула сложного эфира в химии

  • Решая ее, получаем х = 1; у = 3.
  • Подставим значения х и у в общую формулу эфира, получим:
  • (С1Н3СОО)2–С3Н6
  • Ответ:  (СН3СОО)2–С3Н6.

Источник: http://buzani.ru/zadachi/ege-khimiya/1041-opredelenie-molekulyarnoj-formuly-slozhnogo-efira-v-testakh-ege-zadacha-100

Ссылка на основную публикацию