Формула фруктозы в химии

Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!

Оценим за полчаса!

Важнейшими из моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Так же хорошо известен другой моносахарид – галактоза, являющаяся частью молочного сахара.

Моносахариды – твёрдые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем не растворимы в эфире.

Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом.

В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов.

Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и, в основном, известны как компоненты олиго- и полисахаридов.

Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончание «-оза»: глюкоза, галактоза, фруктоза.

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!
Читайте также:  Свойства уравнений, с примерами

Оценим за полчаса!

Химическое строение моносахаридов

Моносахариды могут существовать в двух формах: открытой (оксоформе) и циклической:

Формула фруктозы в химии

В растворе эти изомерные формы находятся в динамическом равновесии.

Открытые формы моносахаридов

Моносахариды являются гетерофунциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп (ОН).

  • Другими словами, моносахариды представляют собой альдегидоспирты (глюкоза) или кетоноспирты (фруктоза).
  • Моносахариды, содержащие альдегидную группу называются альдозами, а содержащие кетонную – кетозами.
  • Строение альдоз и кетоз в общем виде можно представить следующим образом:

Формула фруктозы в химии

В зависимости от длины углеродной цепи (от 3 до 10 атомов углерода) моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространены пентозы и гексозы.

Структурные формулы глюкозы и фруктозы в их открытых формах выглядят так:

Формула фруктозы в химии

Так глюкоза является альдогексозой, т.е. содержит алдегидную функциональную группу и 6 атомов углерода.

А фруктоза является кетогексозой, т.е. содержит кетогруппу и 6 атомов углерода.

Циклические формы моносахаридов

Моносахариды открытой формы могут образовывать циклы, т.е. замыкаться в кольца.

Рассмотрим это на примере глюкозы.

Напомним, что глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом (гексозой). В её молекуле одновременно присутствует альдегидная группа и несколько гидроксильных групп ОН (ОН — это функциональная группа спиртов).

При взаимодействии между собой альдегидной и одной из гидроксильных групп, принадлежащих одной и той же молекуле глюкозы, посленяя образует цикл, кольцо.

Формула фруктозы в химии

Атом водорода из гидроксильной группы пятого атома углерода переходит в альдегидную группу и соединяется там с кислородом. Вновь образованная гидроксильная группа (ОН) называется гликозидной.

По своим свойствам она значительно отличается от спиртовых (гликозных) гидроксильных групп моносахаридов.

Атом кислорода из гидроксильной группы пятого атома углерода соединяется с углеродом альдегидной группы, в результате чего образуется кольцо:

Формула фруктозы в химии

Альфа- и бета-аномеры глюкозы различаются положением гликозидной группы ОН относительно углеродной цепи молекулы.

Мы рассмотрели возникновение шестичленного цикла. Но циклы, также могут быть пятичленными.

Это произойдёт в том случае, если углерод из альдегидной группы соединиться с кислородом гидроксильной группы при четвёртом атоме углерода, а не при пятом, как рассматривалось выше. Получится кольцо меньшего размера.

Шетичленные циклы называются пиранозными, пятичленные – фуранозными. Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений – фурана и пирана.

Формула фруктозы в химии

В названиях циклических форм наряду с названием самого моносахарида указывается «окончание» – пираноза или фураноза, характеризующие размер цикла. Например: альфа-D-глюкофураноза, бета-D-глюкопираноза и т.д.

Циклические формы моносахаридов термодинамически более устойчивы в сравнении с открытыми формами, поэтому в природе они получили большее распространение.

Глюкоза

Глюкоза (от др.-греч. γλυκύς — сладкий) (C6H12O6) или виноградный сахар – важнейший из моносахаридов; белые кристаллы сладкого вкуса, легко растворяется в воде.

  1. Глюкозное звено входит в состав ряда дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).
  2. Глюкоза содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека.
  3. Мышечная работа совершается, главным образом, за счёт энергии, выделяющейся при окислении глюкозы.
  4. Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом:

Формула фруктозы в химии

Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов (крахмала и целюлозы) под действием ферментов и минеральных кислот. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.

Фруктоза

Фруктоза или плодовый сахар С6Н12О6моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках.

Фруктроза в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Фруктоза значительно слаще глюкозы. Смеси с ней входят в состав мёда.

  • По строению фруктоза представляет собой шестиатомный кетоноспирт:
  • В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов.

Галактоза

  1. Галактозамоносахарид, один из наиболее часто встречающихся в природе шестиатомных спиртов — гексоз.
  2. Галактоза cуществует в ациклической и циклической формах.
  3. Отличается от глюкозы пространственным расположением групп у 4-го атома углерода.

Формула фруктозы в химии

  • Галактоза хорошо растворима в воде, плохо в спирте.
  • В тканях растений галактоза входит в состав рафинозы, мелибиозы, стахиозы, а также в полисахариды — галактаны, пектиновые вещества, сапонины, различные камеди и слизи, гуммиарабик и др.
  • В организме животных и человека галактоза — составная часть лактозы (молочного сахара), галактогена, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов и мукопротеидов.

Галактоза входит во многие бактериальные полисахариды и может сбраживаться так называемыми лактозными дрожжами. В животных и растительных тканях галактоза легко превращается в глюкозу, которая лучше усваивается, может превращаться в аскорбиновую и галактуроновую кислоты.

Источник: http://xn—-7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai/views/alchemy/theory/chemistry/biochemistry/monosaccharides.php

Фруктоза. Свойства фруктозы. Применение фруктозы

Сладость водорода с кислородом. Соединение 2-х эти газов называется гидроксильной группой. Она входит в состав сахаров, и именно она воспринимается рецепторами во рту, как сладость. Наиболее насыщенный вкус имеет фруктоза. Ее создала природа. Веществом богаты, к примеру, мед, спелые фрукты и овощи.

Формула фруктозы в химии

Кроме гидроксильной группы, в формулу фруктозы входит углерод. Химическая запись – C6H12O6. Это моносахар, то есть, наиболее простой из существующих.  Как это отражается на свойствах вещества и его роли в организме и вообще жизни человека?

Химические и физические свойства фруктозы

Содержание фруктозы, в основном, во фруктах – причина ее названия. Вещество известно с 1847-го года. Изначально, выделено не и фруктов, а меда. В чистом виде, фруктоза в 1,5 раза слаще сахарозы. Последняя содержится в привычных тростниковом и свекольном сахарах.

Перед их именами ставят приставку «ди». Это значит, что молекулы состоят из двух остатков моносахаридов. То есть, в обычной сахарозе есть и фруктоза. Главное, выделить ее. Только вот зачем? Есть ли преимущества перед стандартной сладостью?

Конфеты на фруктозе содержат меньше сахара, нежели обычные. Это связано с большей сладостью мономолекул, нежели диобразований. В итоге, снижается потребление сахара. В отличие от стандартного порошка, фруктоза задерживается в печени, а не попадает прямиком в кровь.

Разлагается простой сахар быстрее тростникового. Процесс не регулируется гормоном поджелудочной железы. Это ничто иное, как инсулин. Именно поэтому, фруктозу можно употреблять диабетикам. Гликемический индекс моносахара – всего 30.

Польза фруктозы отмечена и стоматологами. Случаев кариеса у людей, заменивших привычные сахара на фруктовые фиксируется примерно в 3 раза меньше. Такова статистика Всемирной организации здравоохранения.

Выяснена и причина – мономолекулы дают меньше желтого налета и содержат меньше декстранов. Так химики именуют углеводы с разветвленными цепями остатков глюкозы. Они портят эмаль. Чем меньше декстранов, тем меньше и кариеса.

Формула фруктозы в химии

Однако, то, что содержится  в ложке меда, не всегда благо. В расщеплении глюкозы не участвует не только инсулин. Останавливается выработка еще оного гормона – лептина. Благодаря ему человек чувствует насыщение. Фруктоза сладкая, но оставляет лишь чувство голода.

Хочется еще и еще. Итогом может стать ожирение. Питаясь фруктами, его не заработаешь. Природа мудро распорядилась тратить на переваривание плодов больше калорий, чем в них содержится. Последствиями чревато потребление моносахара в качестве заменителя обычного. Печень не в состоянии расщеплять излишки. Они превращаются в жир, а орган изнашивается.

Фруктоза – углеводы, столь же калорийные, как и дисахара. На 1 грамм продукта приходятся примерно 4 калории. Правда, получаются они организмом дольше, чем энергия сахарозы. Из пищеварительного тракта фруктоза впитывается в кровь лишь путем пассивной диффузии.  То есть, у молекул нет переносчиков. Приходится самостоятельно проникать через поры, на что уходит время.

Сахар или фруктоза? Ответить на этот вопрос, руководствуясь внешностью веществ, почти невозможно. Моно- и дисахариды выглядят одинаково. Фруктоза – те же белые, прозрачные и твердые кристаллы. Они так же растворяются в воде, как и тростниковый порошок.

Растворяется фруктоза и в спирте. При нагреве моносахар плавится. Передержишь на плите, загорится. При этом, выделится водяной пар. Температура кипения фруктозы равна 102-ум градусам Цельсия.

Формула фруктозы в химии

Фруктоза – сироп менее вязкий, нежели растворенные в воде сахароза и глюкоза. С последней совпадает реакция нагрева с кислотами. И глюкоза, и фруктоза преобразуются в оксиметилфурфурол, а после, в левулиновую кислоту. Ее применяют в фармацевтике для изготовления лекарств. А где кроме пищевой промышленности пригождается фруктоза? Давайте разбираться.

Применение фруктозы

Фруктоза при диабете – лишь одно из назначений медиков. Так, врачи назначают моносахар внутривенно при алкогольных отравлениях. Лекарство не вызывает побочных эффектов, но главное, в разы ускоряет метаболизм спиртного. Оно быстро расщепляется и выводится из организма.

Не встает вопрос и можно ли фруктозу младенцам. Они способны усваивать моносахар уже в двухдневном возрасте. А вот глюкоза и галактоза  детскими организмами часто отторгаются. Отсюда непереносимость многих молочных смесей. Вот врачи и прописывают фруктозу в качестве лекарства, дабы нормализовать пищеварение, позволить новорожденному полноценно питаться.

Фруктоза является лекарством при гипогликемии. Эта патология связана с пониженным содержанием сахара в крови. Привычная сахароза лишь способствует гипогликемическим реакциям. Фруктоза меде в и фруктах, напротив, поддерживает необходимый уровень сахара. Для должного эффекта медики назначают препарат в чистом виде, в таблетках и порошках.

Состав фруктозы заинтересовал и специалистов мыловарения. Моносахар добавляют в бытовую химию, чтобы повысить устойчивость пены. Кроме того, фруктоза увлажняет и питает кожу. Добавка придает мылу особый аромат. Кажется, что пахнет сухофруктами. На самом деле, это аромат фруктозы.

Формула фруктозы в химии

Микробиологи фруктозу купить стремятся, чтобы создать питательный субстрат для размножения дрожжей, в частности, кормовых. Они – основа комбикорма, применяемого в сельском хозяйстве для питания скота. Именно на фруктозе бактерии плодятся быстро, что сокращает издержки производства, повышает его эффективность.

Добыча фруктозы

Получение фруктозы в 1847-ом году было связано с инулином. Это растительный полисахарид. Его много в земляной груше. Она, так же, известна как тапинамбур. Выделение из него моносахара было столь хлопотно, что более не применялось. Чтобы окупить затраты на производство, нужно было установить ценник на фруктозу, близкий к золоту.

Второй попыткой производства моносахара стало его получение из сахарозы. Сырье для фруктозы инвертировали. Так называют процесс гидролиза в присутствии кислоты. Фруктозу из раствора осаждали, добавляя окись калия.

Потом, осадок нейтрализовывали двуокисью углерода. Оставалась смесь моносахара с карбонатом кальция. Удалить его оказалось непросто. Степень загрязнения кристаллов фруктозы зашкаливала.

Читайте также:  Формула альдегида в химии

Фруктоза в продуктах стала не единственным ее источником лишь в 20-ом веке. Постарались финские ученые. Они выделили вещество из обычного тростникового сахара. Первые партии изготовили в лабораториях акционерного общества «Суомен Сокери». Там работали авторы реакции. Они сделали фруктозу доступной для каждого.

Формула фруктозы в химии

Продукт массово хлынул на рынок. В начале 21-го века в мире насчитывалось уже более 20-ти предприятий по производству фруктозы. Отзывы о моносхаре первыми начали оставлять Европейцы, затем, китайцы. В Поднебесной и сейчас размещено большинство фабрик, изготавливающих фруктозу. В год на рынок поступает около 150 000 тонн вещества.

Цена фруктозы

Что перевешивает, вред фруктозы или ее польза, — вопрос не только для ученых, но и обычных потребителей. Они хотят знать, есть ли смысл переплачивать за моносахар, когда есть возможность купить более доступные дикристаллы. Их стоимость знают все.

За фруктозу просят, в среднем, в 3-4 раза больше. 250 граммов из аптеки обойдутся не меньше 50-ти рублей. За полукилограммовый пакет в продуктовом магазине придется отдать минимум 105 рулей. Обычно же, 500 граммов моносахара стоят 160-220 рублей.

Оптовые поставки фруктозы осуществляются, как правило, в мешках по 25 килограммов. При этом, ценник выставляется за каждую 1 000 граммов. Чем больше заказываешь, тем, как правило, больше готовы скинуть продавцы. В итоге, кило фруктозы может обойтись всего в 180-200 рублей.

Источник: https://tvoi-uvelirr.ru/fruktoza-svojstva-fruktozy-primenenie-fruktozy/

3.8.3. Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды)

Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида Cx(H2O)y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды.

Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С5Н10О4.

В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле Cx(H2O)y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН2О) и уксусная кислота (С2Н4О2).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды.

И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I).

При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C12H22O11.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

  • Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.
  • Есть и другое определение полисахаридов:
  • Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.
  • В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C6H10O5)n.
  • Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух.

И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток.

Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:

Источник: https://scienceforyou.ru/teorija-dlja-podgotovki-k-egje/uglevody

Фруктоза — Моносахариди

Фруктоза – один из основных источников углеводов, являющийся важным природным сахаром.

Она не может непосредственно усваиваться организмом человека, поэтому в процессе обмена веществ преобразуется в глюкозу, но, в отличие от глюкозы, служащей универсальным источником энергии, фруктоза не поглощается инсулин-зависимыми тканями, поэтому может быть основным источником углеводов для больных, страдающих сахарным диабетом.

Это природный сахар, содержащийся в меде, фруктах и ягодах, она имеет приятный вкус и снижает калорийность пищи. Так как в клетках печени фруктоза используется также для синтеза жирных кислот, что может приводить к ожирению, для здоровых людей полностью заменять сахар фруктозой не рекомендуется.

Так как фруктоза примерно в 2 раза слаще сахара, количество сахара можно понизить на 30-50%.

Это имеет решающее значение, когда речь идет о разных диетических продуктах, при приготовлении которых фруктозой можно заменить искусственные сладкие вещества, часто оказывающие отрицательное значение на здоровье.

Фруктоза особенно эффективна в питании людей, страдающих диабетом, желчнокаменной болезнью, атеросклерозом, ишемической болезнью сердца, аллергическими и стоматологическими заболеваниями, ожирением, а также спортсменов, пожилых людей и детей.

Медики считают, что фруктоза полезнее, чем сахароза и глюкоза. Фруктоза помогает организму человека при длительном состоянии напряжения: вождении автомобиля, спорте и т. д., ускоряет метаболизм алкоголя в организме человека, стабилизирует уровень сахара в крови, укрепляет иммунитет.

Фруктоза не имеет привкуса, безопасна с точки зрения кариеса, хорошо растворяется и характеризуется отсутствием побочных явлений.

В настоящее время фруктоза используется при изготовлении лечебных препаратов и диетических продуктов, таких как малокалорийное питание, продукты для больных диабетом, здоровая пища.

Фруктоза является одним из наиболее распространенных видов натурального сахара. Она присутствует в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах. Половину сухой части меда составляет фруктоза. Фруктоза относится к группе моносахаридов и является одним из важнейших природных сахаров.

Некоторые соединения фруктозы встречаются в виде природных продуктов. Наиболее важным среди них является сахароза, то есть обычный сахар, молекулы которого состоят из одной молекулы фруктозы и одной молекулы глюкозы. Полисахариды, образуемые фруктозой, как например, инулин и флеин, являются запасами питательных веществ для растений.

Ранее фруктоза изготовлялась из инсулина, и поэтому, производство ее в чистом виде было трудоемким и дорогим. Только в последние годы научились получать фруктозу также и путем дополнительной очистки сахарозы. Свойства, которые отличают ее от обычного сахара, как например, возможность применения в пищевом рационе больных сахарным диабетом, известны уже десятки лет.

Из покон веков фруктоза в различном виде входила в питание человека. Она хорошо усваивается организмом, не оказывая вредного влияния на здоровье и не вызывая побочных явлений. Фруктоза образует безводные кристаллы в виде игл, температура плавления 102-105 С.

Молекуряний вес 180,16; удельный вес 1,60 г/см3; калорийная ценность примерно та же, что и других сахаров, 4 ккал на 1 г. Фруктоза свойственна некоторая гигроскопичность. Концентрированные составы фруктозы сохраняют влагу. Фруктоза легко растворяется в воде и спирте.

При 20 ° C насыщенный раствор фруктозы имеет концентрацию в 78,9%, насыщенный раствор сахарозы — 67,1%, а насыщенный раствор глюкозы — только 47,2%. Вязкость растворов фруктозы ниже вязкости растворов сахарозы и глюкозы. С химической точки зрения, фруктоза ведет себя как нормальный редуцирующее сахар ..

Типичная реакция с аминогруппами, известная под название реакции Майяра, протекает сравнительно активно. Фруктоза, подобно глюкозе, при нагревании с кислотами превращается в оксиметилфурфурол и дальше, в левулиновую кислоту. Как в кристаллической форме, так и в определенных производных, фруктоза встречается в форме фруктопераноза.

Известны также некоторые соединения, в которых фруктоза находится в кетоформе с прямой цепью. Химия фруктозы исследована, по сравнению с глюкозой и другими альдогексозамы, весьма мало. Фруктоза имеет ряд интересных, свойственных только для нее, реакций. Она обладает способностью создавать некоторые органические соединения, из которых, например, фруктозат кальция имеет значение в пищевом режиме.

Значение фруктозы, как создателя комплексов, может оказаться большим.Очень интересны биологические свойства фруктозы.В отличие от глюкозы, фруктоза абсорбируется из пищеварительного тракта человека только путем пассивной диффузии. Этот процесс занимает сравнительно долгое время.

Метаболизм фруктозы происходит быстро и протекает, в основном, в печени, но также и в стенках кишечника, и в почках, учитывая особый цепь фруктозо-1-фосфата, которая не регулируется инсулином. Из этого следует, что фруктоза является пригодной в качестве подслащивающего вещество и источник углеводов для больных сахарным диабетом.

Читайте также:  Формула модуля равнодействующей силы, f

Исследования показали, что фруктоза ускоряет метаболизм алкоголя в организме человека. Она применяется, например, при лечении отравления алкоголем человека, причем фруктоза в этом случае вводится внутривенно. По некоторым сведениям, во время сна метаболизм алкоголя с фруктозой, в отличии от метаболизма без фруктозы, происходит с максимальной швидкистю.

https://www.youtube.com/watch?v=M-46idXVLHk

В настоящее время ведутся исследования о положительном действии фруктозы на похмельный синдром. Желтый налет образуется на зубах, менее интенсивен и легче удаляется при использовании в пище фруктозы, чем сахарозы. Фруктозный налет содержит леван, а сахарозный — декстран. При замене в рационе сахарозы фруктозой поражаемость зубов понижается на 30 — 40%.

Благодаря особому обмену, фруктоза помогает адаптации организма при длительном состоянии напряжения: вождении автомобиля, в спорте и т.д. После принятия фруктозы не наблюдается быстрого повышения и затем последующего понижения уровня сахара в крови, что свойственно глюкозе и сахарозе.

В состоянии напряженности источником энергии для организма служит гликоген, образовавшийся из фруктозы, который обеспечивает организм энергией более равномерно, по мере необходимости. По этой причине в последнее время фруктозу стали добавлять в препараты, предназначенные спортсменам для компенсации потерь жидкости и соли в состоянии предельной нагрузки организма.Однако.

имея множество положительных качеств, для фруктозы свойственно то, что, попадая в организм, она минует особый энзим — фруктокиназу-1. А он несет ответственность за переработку углеводов, поступающих в организм, в энергию и решает, на что же превратить полученные углеводы: в гликоген или в жир.

Комплексные углеводы, такие как овсянка, макароны, рис, попав в организм, превращаются, в основном, в гликоген, и в этом виде откладываются в печени и мышцах.

Происходит это до тех пор, пока в «запасниках» вашего организма будет оставаться свободное место, и лишь затем эти углеводы начнут перерабатываться в жир (согласно научным данным, человеческий организм способен отложить про запас порядка 250-400 граммов углеводов в форме гликогена).

Фруктозу же печень превращает в жир, который, попадая в кровь, немедленно впитывается жировыми клетками. Поэтому, присутствует в комплексе ДД «Микстура синего йода» фруктоза, поступая в кровь, более медленно проходит через печень, так называемый, своеобразный фильтр организма. Такое замедление вызывает крахмал.

Это очень важно, поскольку, когда фруктоза попадет в печень, процесс превращения ее в гликоген будет плавным. Организм не блокирует любые другие углеводы, поступающие как в печень, так и в мышцы через печень.

До минимума сведен процесс, когда невостребованные комплексные углеводы превратятся не в драгоценный мышечный гликоген, который способен обеспечить мощный прилив энергии, а в ненавистный жир!Употребление фруктозы в комплексе ДД «Микстура синего йода» ликвидирует некоторые негативные его свойства — ухудшения функции рецептора, известного под названием альфа-полифосфорная кислота, вследствие чего снимается проблема роста процесса ожирения, наблюдаемого в мире. В составе препарата ощущается благоприятные условия метаболических процессов, не способствующих накоплению жира.

Фруктоза — наиболее распространенный природный сахар. В свободном виде она присутствует почти во всех сладких ягодах и плодах. Больше всего ее в меде: 40,5 г на 100 г продукта. Она привлекла внимание диетологов, потому что ее усвоение вызывает выброс инсулина в кровь в значительно меньших количествах, чем усвоение глюкозы.

По мнению специалистов, диабетики могут ежедневно съедать примерно 0,5-1,0 г фруктозы на килограмм массы тела.

Самое большое преимущество фруктозы заключается в том, что приятный, привычный сладкий вкус можно придать блюду небольшими количествами фруктозы, так как при равной с сахаром калорийности (380 ккал/100 г) она в 1,6-1,8 раза слаще.

Благодаря этому, можно снизить калорийность диеты, что очень важно для больных с ожирением, атеросклерозом и ишемической болезнью сердца, имеющих излишний вес, а также пожилых людей, у которых нарушена толерантность к глюкозе (то есть когда избыток глюкозы, образующийся в крови после еды, слишком долго из нее удаляется).

Однако фруктоза способствует похуданию не только из-за снижения калорийности пищи. Иногда ожирение связано с излишним употреблением пищи, вызванным гипогликемией после еды.

Резкое падение количества глюкозы в крови может быть связано также с большими физическими нагрузками у спортсменов. Для предупреждения этой неприятности в последнее время широко используются продукты питания, содержащие вместо части глюкозы — фруктозу.

Такие продукты не вызывают резкого выброса инсулина в кровь и не приводят к гипогликемии после длительных физических нагрузок.

Фруктоза обладает многими положительными свойствами, наиболее важным является высокая степень сладости, хорошая растворимость, безопасность с точки зрения кариеса, подчеркивает собственный вкус и аромат консервированных ягод, фруктов, овощей, способствует адаптации организма при физических нагрузках, не вызывает аллергии, облегчает похмелье. Преимущество фруктозы в том, что, поступив в кровь, она утилизируется эффективно и практически полностью (до 90%), превращается в гликоген, который откладывается “про запас” в печени и мышцах.

Фруктоза полезна людям всех возрастов, особенно детям.

Заменители сахара – современный продукт, популярность которого вызвана ростом таких заболеваний, как ожирение, нарушение обмена веществ, диабет. Существует множество заменителей сахара. Одним из них является фруктоза. Фруктоза – это природный сахар, источником которого являются практически все сладкие фрукты.

Больным диабетом, и людям, страдающим ожирением, фруктоза рекомендована в первую очередь. Чтобы добиться низкой калорийности рациона и предотвратить дальнейшее развитие или появление ожирения, можно использовать фруктозу в качестве пищевой добавки.

Благодаря тому, что фруктоза слаще сахара, её требуется меньше, а значит общая калорийность снижается, а при ожирении, диабете, избыточном весе контроль калорийности очень важен для соблюдения грамотной диеты.

Вследствие уменьшения нагрузки на печень, происходит нормализация работы поджелудочной железы, а так как фруктоза практически полностью воспринимается организмом, то она является источником гликогена – вещества, дающего энергию.

Фруктозу используют в пищу не только при ожирении, но и при интенсивных спортивных нагрузках, т.к. она полезнее простого сахара, и не приводит к гипогликемии после тренировок.Также фруктозу можно использовать в пищу вместо сахара для того, чтобы обеспечить предупреждение кариеса.

Фруктоза как пищевой продукт

Источник: https://www.sites.google.com/site/monosaharidi/fruktoza

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6

  • Фруктоза С6Н12О6
  • Рибоза С5Н10О5
  • Дезоксирибоза С5Н10О4
Сахароза С12Н22О11

  1. Лактоза С12Н22О11
  2. Мальтоза С12Н22О11
  3. Целлобиоза С12Н22О11
Целлюлоза (С6Н10О5)nКрахмал(С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

C6H12O6 → 6C + 6H2O

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула ГлюкозаC6H12O6 ФруктозаC6H12O6 РибозаC6H12O6
Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»
  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):
  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:
  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:
  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.
  • Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:
  • C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
  •           Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:
  •           Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:
  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).
  1. Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.
  2. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.
  3. Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.
  4. При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):
Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

Фруктоза

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза α-D-фруктоза β-D-фруктоза
  • Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.
  • В свободном виде содержится в мёде и фруктах.
  • Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.
  • При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

  1. Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:
  2. В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.
Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании. Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     
  • Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:
  • C12H22O11 + 6H2O → C6H12O6 + C6H12O6
  •                                                                                    глюкоза   фруктоза

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

Полисахариды

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.
  1. Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 
  2. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.
  3. Это объясняется особенностями их пространственного строения.
  4. Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

  • Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.
  • В его состав входят:
  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:
  1. Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:
  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.
  • Нитрование целлюлозы.
  • Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:
  • Ацилирование целлюлозы.
  • При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.
  • Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник: https://chemege.ru/uglevody/

Ссылка на основную публикацию